Definicja Alkeny są przedstawicielami związków organicznych, jakimi są węglowodory. Posiadają wzór ogólny Ce en Ha 2 en, gdzie n – liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. (Uwaga: taki wzór ogólny posiadają również cykloalkany. Alkeny (olefiny) to grupa węglowodorów nienasyconych, która zawiera w swojej strukturze atomy węgla i wodoru. Nienasycony charakter tych węglowodorów polega na występowaniu wiązania wielokrotnego, jakim jest wiązanie podwójne C=C. Budowa szkieletu Topologia łańcucha Alkeny posiadają budowę łańcuchową. Mogą posiadać grupy funkcyjne w swojej cząsteczce. - Alkeny o łańcuchach prostych Na podstawie informacji o alkanach zawartych w ćwiczeniu nr 1 (które znajduje się poniżej) oraz Twoich dotychczasowych wiadomości o alkenach, zastanów się, jak będą zbudowane poszczególne elementy szeregu homologicznego tych węglowodorów. - Alkeny o łańcuchach rozgałęzionych W przypadku alkenów z łańcuchami rozgałęzionymi ma miejsce sytuacja, w której co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z minimum trzema atomami węgla. Z alkenami o łańcuchach rozgałęzionych mamy do czynienia, gdy mają one więcej niż trzy atomy węgla (więcej niż propen). Na ilustracji wzór strukturalny 3‑metylo‑1-butenu. Wzór sumaryczny ce 5 ha 10. Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce, alkeny należą do węglowodorów łańcuchowych nienasyconych. Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się powyżej. Wiązania Krotność wiązań: alkeny to grupa węglowodorów nienasyconych. Z uwagi na swój nienasycony charakter posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. Uwaga: Wiązanie wielokrotne może występować w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach. Typ wiązania: sigma (σ), pi (π) to wiązania występujące w węglowodorach. W alkenach występuje wiązanie podwójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, w związku z tym będą one posiadać jedno wiązanie typu sigma i jedno typu 1 pi w tym rejonie. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru są wiązaniami typu sigma. Na ilustracji eten. Na ilustracji zaznaczono wiązanie pomiędzy atomem węgla i wodoru typu sigma oraz wiązanie pi pomiędzy tomami węgla. W przypadku alkenów, które zawierają więcej niż dwa atomy węgla, wiązania pomiędzy pozostałymi atomami węgla (pojedyncze) są wiązaniami typu sigma. Hybrydyzacja W alkenach, z uwagi na posiadanie nienasyconego charakteru, przynajmniej dwa sąsiednie atomy węgla posiadają hybrydyzację trygonalną sp2, tworząc wiązanie podwójne. Na ilustracji zaznaczono hybrydyzację etenu - sp2 występuje pomiędzy dwoma atomami węgla oraz pomiędzy atomami węgla i wodoru. Izomeria Alkeny to związki chemiczne, które posiadają swoje izomery (od butenu począwszy). Z uwagi na różną budowę łańcucha węglowego możemy wyróżnić różne formy izomeryczne: Strukturalną - izomeria szkieletowa łańcuchowa w alkenach Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alken posiadający cztery atomy węgla i jedno wiązanie podwójne? Na ilustracji wzory strukturalne. But‑1-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru i z grupą ce ha trzy. But‑2-en: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z grupą ce ha trzy oraz z atomem wodoru, drugi atom węgla identycznie. - izomeria szkieletowa położenia wiązań wielokrotnych w alkenach Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alken z czterema atomami węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Na ilustracji wzory strukturalne. But‑1-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru i z grupą ce ha trzy. But‑2-en: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z grupą ce ha trzy oraz z atomem wodoru, drugi atom węgla identycznie. Formę stereoizomerii - geometryczna (cis‑trans) Alkeny, które posiadają dwa podstawniki mogą występować w dwóch postaciach: izomerów cis i trans (izomeria geometryczna). Na ilustracji trans‑but‑2-en i cis‑but‑2-en. Trans‑but‑2-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Przy pierwszym atomie u góry grupa ce ha trzy, a na dole atom wodoru. Przy drugim atomie węgla odwrotnie: u góry atom wodoru, na dole grupa ce ha trzy. We wzorze cis‑butenu‑2-en dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Każdy z nich u góry łączy się z atomem wodoru, a na dole z grupą ce ha trzy.

2. Łańcuch główny Zawsze wybieramy najdłuższy łańcuch główny, niezależnie od tego, czy posiada on wiązanie podwójne, czy nie. Ilustracja przedstawiająca wzór alkenu rozgałęzionego, w którym wiązanie podwójne nie jest częścią głównego łańcucha. Łańcuch główny składa się z 9 atomów węgla. Przy czwartym znajduje się podstawnik etenylowy, zwyczajowo nazywany winylowym, składający się z grupy C H połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Przy piątym atomie węgla znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Jeśli mamy do wyboru dwa alternatywne łańcuchy główne o tej samej ilości atomów węgla, wybieramy ten, który zawiera wiązanie podwójne. Ilustracja przedstawiająca wzór, w którym numeracja atomów węgla została wykonana poprawnie oraz wariant, w którym ukazano niepoprawną numerację. Wzór opisany dobrze składa się z ośmiowęglowego łańcucha głównego, w którym wiązanie podwójne znajduje się przy pierwszym atomie węgla, a przy drugim znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wzór opisany źle, w którym numerację rozpoczęto w ten sposób, że wiązanie podwójne jest przy drugim atomie węgla, a numerację rozpoczęto od podstawnika metylowego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Jeśli mamy do wyboru dwa alternatywne łańcuchy węglowe o tej samej ilości atomów węgla, zawierające wiązanie podwójne, wybieramy ten, który jest bardziej rozgałęziony. 3. Nazwy grup, zawierające wiązania wielokrotne utworzone z węglowodorów nienasyconych, posiadają odpowiednią końcówkę. "-enyl" w przypadku wiązania podwójnego, "-ynyl" w przypadku potrójnego ("dienyl", "diynyl" w przypadku obecności dwóch wiązań podwójnych lub potrójnych). etenyl C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, równa się, C H, minus prop‑2-enyl C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, równa się, C H, minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus but‑1-enyl C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, równa się, C H, minus but‑2-enyl C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H, równa się, C H C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus W przypadku gdy wiązanie podwójne jest poza łańcuchem głównym w nazwie węglowodoru może pojawić się podstawnik metylidenowy równa się, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, czy propylidenowy równa się, C H, minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. 4. W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnika, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność atomów węgla (mnożnik). Ilustracja przedstawiająca listę: 1: mono, 2: di, 3: tri, 4: tetra, 5: penta, 6: heksa, 7: hepta, 8: okta, 9: nona, 10: deka, 11: undeka; 12: dodeka. 5. Węglowodory mogą posiadać podstawniki fluorowcopochodne. Uwzględniamy je w nazwie węglowodoru, dodając odpowiedni przedrostek: -Br bromo-, -Cl chloro-, -F fluoro-, -I jodo- do nazwy węglowodoru. 6. Wiązania wielokrotne a kolejność atomów w łańcuchu. Atomy węgla, przy których są umiejscowione wiązania wielokrotne (np. podwójne), powinny mieć możliwie najmniejsze wartości liczbowe (jeśli wiązanie podwójne wchodzi w skład łańcucha głównego). 7. Numerowanie atomów węgla w łańcuchu. Łańcuch numerujemy tak, aby liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodorów była możliwie najdłuższa.

Etap pierwszy W pierwszym etapie dochodzi do protonowania cząsteczki alkoholu, na skutek oderwania protonu z cząsteczki kwasu siarkowego(sześć). Powstaje forma uprotonowana. Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap mechanizmu dehydratacji alkoholu z udziałem kwasu siarkowego(sześć). Fragment cząsteczki alkoholu, którą stanowią dwa atomy węgla połączone są ze sobą kreską oznaczającą wiązanie pojedyncze podstawione są odpowiednio - pierwszy atomem wodoru i drugi grupą hydroksylową O H, w której przy atomie tlenu zaznaczono dwie wolne pary elektronowe w postaci dwóch par kropek. Oprócz tego od atomów węgla odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Strzałka w prawo, strzałka w lewo. Nad strzałkami H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Od wolnej pary elektronowej grupy hydroksylowej w cząsteczce alkoholu poprowadzono łukowatą strzałkę do atomu wodoru w cząsteczce H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Za strzałkami znajduje się produkt pierwszego etapu zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od każdego z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Oprócz tego, pierwszy z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru, a drugi atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim i posiadającym jedną wolną parę elektronową. Jest on związany z dwoma atomami wodoru., Etap drugi W uprotonowanym alkoholu dochodzi do oderwania cząsteczki wody. Para elektronowa wiązania węgiel‑tlen odchodzi z obojętną cząsteczką wody, a na atomie węgla powstaje ładunek dodatni. Powstały karbokation może ulec przegrupowaniu do karbokationu stabilniejszego (o wyższej rzędowości). Ilustracja przedstawiająca drugi etap mechanizmu dehydratacji alkoholu z udziałem kwasu siarkowego(sześć). Produkt pierwszego etapu zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od każdego z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Oprócz tego, pierwszy z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru, a drugi atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim i posiadającym jedną wolną parę elektronową. Atom ten związany jest z dwoma atomami wodoru. Od wiązania wiążącego drugi atom węgla z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim i związanym z dwoma atomami wodoru poprowadzono łukowatą strzałkę do atomu tlenu obdarzonego ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Oraz drugi produkt - karbokation zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od obu z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Pierwszy atom węgla związany jest z atomem wodoru, a drugi obdarzony jest ładunkiem dodatnim., Etap trzeci Na skutek solwatacji przez cząsteczki wody protonowanego alkoholu, następuje dysocjacja i odłączenie protonu sąsiadującego z atomem węgla posiadającym ładunek dodatni. W wyniku tego procesu dochodzi utworzenia wiązania podwójnego węgiel‑węgiel, a dzięki temu tworzy się alken. Ilustracja przedstawiająca trzeci etap mechanizmu dehydratacji alkoholu z udziałem kwasu siarkowego(sześć). Produkt drugiego etapu - karbokation zbudowany dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od obu z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Pierwszy atom węgla związany jest z atomem wodoru, a drugi obdarzony jest ładunkiem dodatnim. Obok znajduje się cząsteczka wody z zaznaczonymi dwiema wolnymi parami elektronowymi, od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu wodoru przy pierwszym atomie węgla w karbokationie. Drugą łukowatą strzałkę poprowadzono od wiązania łączącego wspomniany atom wodoru z atomem węgla w karbokationie do centrum karbokationowego, to jest do atomu węgla obdarzonego ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka alkenu zbudowanego z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania podwójnego, od każdego z nich ponadto odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Dodać jon hydroniowy H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego.