Alkiny - czym są i jak są zbudowane? - Alkany, alkeny, alkiny

Jak zbudowane są cząsteczki alkinów?

R1Lhj8uVcSiVs

bg‑gold

Alkiny o łańcuchach prostych

Polecenie 1

Na podstawie poniższej informacji o alkanach oraz dotychczasowych o alkinach, uzupełnij schemat porównujący budowę alkanów i alkinów. Zastanów się, jak będą zbudowane poszczególne elementy szeregu homologicznego tych węglowodorów? Uzupełnij tabelę.

R4wFyxqmcSorh

R4zg5FiGWo1E2

RF1pwmHPKfiND

RZ5LjTG9uxQSA

R1NRNKdZQoilp

Polecenie 2

Zapoznaj się z poniższym szeregiem homologicznym alkinów. Dodaj wzory strukturalne w wolnych miejscach.

Zapoznaj się z poniższą tabelą prezentującą szereg homologiczny alkinów. Podaj, ile grup ${CH}_{2}$ posiadają węglowodory poczynając od etynu, a kończąc na non- $1$ -ynie. Odpowiedź odpowiednich polach w tabeli.

Liczba atomów węgla w cząsteczce	Nazwa	Wzór sumaryczny	Wzór strukturalny
$2$	Etyn	$C_{2} H_{2}$	RZTrIGhjkSfTb Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$3$	Propyn	$C_{3} H_{4}$	R1IkIM4raYRbe Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$4$	But‑ $1$ ‑yn	$C_{4} H_{6}$	REudHGu0rzwfU Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$5$	Pent‑ $1$ ‑yn	$C_{5} H_{8}$	RGL2L57sDQsIy Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. R1FW0NJBYZqcy (Uzupełnij).
$6$	Heks‑ $1$ ‑yn	$C_{6} H_{10}$	RIajhdFnrNbor Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Rb6qhM4JO4p6T (Uzupełnij).
$7$	Hept‑ $1$ ‑yn	$C_{7} H_{12}$	R12JLaRw2ZXIA Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. R1WFfQQjYtv84 (Uzupełnij).
$8$	Okt‑ $1$ ‑yn	$C_{8} H_{14}$	RrMF4rawOoqJo Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. R6Ksr6tLIDdpp (Uzupełnij).
$9$	Non‑ $1$ ‑yn	$C_{9} H_{16}$	RimxaQFmLrWs9 Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. RNjT6w0ZtOh12 (Uzupełnij).
$10$	Dec‑ $1$ ‑yn	$C_{10} H_{18}$	R4STYfeGjIT5v Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. RVJsFa2GCAguu (Uzupełnij).

Liczba atomów węgla w cząsteczce	Nazwa	Wzór sumaryczny	Wzór strukturalny
$2$	Etyn	$C_{2} H_{2}$	RZhfgubeUJrbj Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$3$	Propyn	$C_{3} H_{4}$	RbJlpABZfUNPf Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$4$	But‑ $1$ ‑yn	$C_{4} H_{6}$	RYJy0hJ8KeTas Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$5$	Pent‑ $1$ ‑yn	$C_{5} H_{8}$	RYz7fKO6t64f0 Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$6$	Heks‑ $1$ ‑yn	$C_{6} H_{10}$	RlyS1Cb7thoQP Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$7$	Hept‑ $1$ ‑yn	$C_{7} H_{12}$	R18KqxpoRSQYU Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$8$	Okt‑ $1$ ‑yn	$C_{8} H_{14}$	RvF6jIibpaZY1 Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$9$	Non‑ $1$ ‑yn	$C_{9} H_{16}$	R1DYstCsTNKry Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$10$	Dec‑ $1$ ‑yn	$C_{10} H_{18}$	RIHicpkO7z0ps Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Odpowiedz na poniższe pytanie.

Ile grup $— {CH}_{2} —$ posiada dec- $1$ -yn?

RI7cbbFaCoQd0

RJq2kC8J8gHT5

Dec- $1$ -yn posiada $7$ grup $— {CH}_{2} —$ .

RmqreZdkfEf2o

Ilustracja przedstawiająca strukturę dek-1-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go z atomem wodoru od drugiego pierwsza z siedmiu kolejno połączonych ze sobą grup metylenowych CH2, z których ostatnia podstawiona jest grupą CH3. — Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Odpowiedz na poniższe pytanie.

Dlaczego alkiny nie posiadają swojego odpowiednika dla metanu?

RXU1umzj1OXDe

Pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego alkinów jest węglowodór o nazwie etyn.

Jego cząsteczka zbudowana jest z dwóch atomów węgla. Atom węgla posiada cztery elektrony walencyjne, dzięki czemu może utworzyć maks. cztery wiązania chemiczne. W etynie, poza dwoma atomami węgla połączonymi wiązaniem potrójnym, są obecne jeszcze dwa atomy wodoru, połączone z atomem węgla wiązaniem pojedynczym.

R1KJWfa8c8E3q1

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny etynu. Dwa atomy węgla C połączone trzema kreskami, reprezentującymi wiązanie potrójne. Każdy z węgli związany jest z jednym atomem wodoru H za pomocą wiązania pojedynczego (symbolizowanego przez pojedynczą kreskę łączącą symbole pierwiastkó). Na rysunku zaznaczono długości wiązań pomiędzy atomami węgla sto dwadzieścia przecinek trzy pikometra oraz pomiędzy atomami węgla i wodoru sto sześć przecinek zero pikometra. Zaznaczono kąt sto osiemdziesiąt stopni pomiędzy atomami H, C, C — Etyn jest cząsteczką liniową o kątach pomiędzy wiązaniami równych 180°.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R15VJqJNkkmgS1

Model kulkowy cząsteczki etynu. Dwie czarne kule połączone trzema wiązaniami symbolizujące atomy węgla, od których odchodzą wiązania pojedyncze łączące każdy z nich z atomem wodoru symbolizowanym przez mniejszą szarą kulę. — Wzór molekularny etynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑gold

Alkiny o łańcuchach rozgałęzionych

RzlgEv8EOWSNQ1

Ilustracja przedstawiająca strukturę 3-metylobut-1-ynu. Dwa węgle połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego z nich odchodzi wiązanie do atomu wodoru, od drugiego wiązanie do grupy CH podstawionej dwiema grupami metylowymi CH3. — Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przypadku alkinów z łańcuchami rozgałęzionymi, co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z min. trzema atomami węgla.

Z kolei z alkinami o łańcuchach rozgałęzionych spotykamy się, gdy posiadają one więcej niż trzy atomy węgla (więcej niż propyn).

RqYL4nkk2AnLC

Rl4wWwvAmHGev

Wiązania A. Krotność wiązań. Alkiny to grupa węglowodorów nienasyconych. Z uwagi na swój nienasycony charakter, posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki but-jeden-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go z atomem wodoru, od drugiego grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego związana z grupą C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. W modelu atomy węgla reprezentowane są przez duże, czarne kulki, zaś atomy wodoru przez małe, szare. Atomy węgla przy wiązaniu potrójnym oraz związane bezpośrednio z nimi atomy znajdują się w jednej linii. z kolei pomiędzy atomami węgla grup C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz jednym z atomów węgla przy wiązaniu potrójnym występuje kąt rozwarty wynoszący około sto dziesięć stopni. Pomiędzy atomami węgla i wodoru w grupach C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego występują również kąty rozwarte, co czyni ten fragment struktury trójwymiarowym. But-jeden-yn jeden z przedstawicieli alkinów.

(Uwaga: o położeniu wiązania wielokrotnego informuje nas odpowiedni liczebnik w nazwie alkinu (patrz też: szereg homologiczny).)

B. Typ wiązania. Sigma (SIGMA), pi (PI) to wiązania występujące w węglowodorach. W alkinach występuje wiązanie potrójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. W związku z tym będą one posiadać jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi w tym rejonie. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru są wiązaniami typu sigma. Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki etenu i etynu wraz zaznaczonymi orbitalami sigma oraz pi. Cząsteczka etenu zbudowana jest z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym, które stanowi jedno wiązanie typu sigma i jedno typu pi. Każdy z atomów węgla łączy się ponadto z dwoma atomami wodoru. Cząsteczka ta jest płaska, to znaczy, wszystkie atomy znajdują się w jednej płaszczyźnie. Orbitale wiążące powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Z kolei cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch połączonych za pomocą wiązania potrójnego atomów węgla, z których każdy łączy się z jednym atomem wodoru. Cząsteczka ma geometrię liniową, wszystkie atomy znajdują się w jednej linii. Wiązanie potrójne w strukturze stanowi jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi. Orbitale wiążące biorące udział w tworzeniu wiązania pi powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki prostopadle do niej oraz nad i pod płaszczyzną pod skosem względem tejże płaszczyzny. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający trójwymiarową ósemkę. Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Dla etynu są to po dwa orbitale p przypadające na jeden atom węgla. Trzy wiązania sigma (SIGMA) i dwa wiązania pi (PI) w cząsteczce etynu (po prawej stronie)
W przypadku alkinów zawierających więcej niż dwa atomy węgla, wiązania pomiędzy pozostałymi atomami węgla (pojedyncze) są wiązaniami typu sigma., Hybrydyzacja W alkinach, z uwagi na posiadanie nienasyconego charakteru, przynajmniej dwa sąsiednie atomy węgla posiadają hybrydyzację s p, tworząc tym samym wiązanie potrójne. Ilustracja przedstawiająca dwa zhybrydyzowane orbitale typu s p pierwszego atomu węgla i dwa drugiego atomu węgla biorące udział w tworzeniu wiązań sigma, a także orbitale p biorące udział w tworzeniu wiązań pi. Orbitale s p znajdują są usytuowane poziomo, w jednej linii. Dwa z nich, pochodzące od dwóch atomów węgla nakładają się czołowo, to znaczy nakładają się na siebie dwa loby po jednym z każdego orbitalu, co tworzy wiązanie typu sigma s p s p . Każdy atom posiada rónież po dwa orbitale p, każdy składający się z dwóch lobów. A zatem w przypadku jednego orbitalu p pierwszy lob wychodzi po skosie do góry za płaszczyznę monitora, a drugi po skosie w dół przed płaszczyznę. Drugi orbital przeciwnie usytuowany, to jest pierwszy lob wychodzi przed płaszczyznę po skosie do góry, a drugi za po skosie w dół. Drugi atom węgla posiada analogicznie rozmieszczone orbitale p. Nakładanie boczne orbitali p sąsiadujących ze sobą atomów węgla prowadzi do utworzenia dwóch wiązań typu pi p p, Izomeria Alkiny to związki chemiczne posiadające swoje izomery (od butynu począwszy). Z uwagi na różną budowę łańcucha węglowego, możemy wyróżnić różne formy izomeryczne:

Strukturalna

izomeria szkieletowa łańcuchowa w alkinach;

Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alkin posiadający pięć atomów węgla i jedno wiązanie potrójne? Ilustracja przedstawiająca przykład izomerii szkieletowej łańcuchowej. Pierwsza struktura to pent-jeden-yn o następującej budowie. Dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego odchodzi atom wodoru, zaś od drugiego grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego związana z drugą grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawioną grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Poniżej wzór struktury trzy-metylo‑but-jeden-yn, który stanowią dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego z nich odchodzi atom wodoru, a od drugiego grupa C H połączona z dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

izomeria szkieletowa położenia wiązań wielokrotnych w alkinach.

Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alkin posiadający cztery atomy węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Ilustracja przedstawiająca przykład izomerii szkieletowej położenia wiązania. Pierwsza struktura to but-jeden-yn, który stanowią dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego odchodzi atom wodoru, zaś od drugiego grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Poniżej but-dwa-yn, Stanowią go dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od każdego z nich odchodzi jedna grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.

izomeria szkieletowa łańcuchowa w alkinach;

izomeria szkieletowa położenia wiązań wielokrotnych w alkinach.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., dostępny w internecie: www.org.wikipedia.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

Zapoznaj się z filmem samouczkiem, który wyjaśni Ci krok po kroku, jak zbudowane są cząsteczki alkinów. Następnie rozwiąż dołączone do medium ćwiczenia sprawdzające.

RZo2O6KmtdRR01

Film samouczek pt. Jak zbudowane są cząsteczki alkinów?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

Poniżej zapisano wzór strukturalny pewnego związku chemicznego należącego do szeregu homologicznego alkinów.

Zapoznaj się z opisem wzoru strukturalnego pewnego związku chemicznego należącego do szeregu homologicznego alkinów.

RODGfl6V6iApY

Ilustracja przedstawiająca wzór 2,2,5-trimetyloheks-3-ynu o następującej budowie. Dwa węgle połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego, po lewej, odchodzi grupa C H połączona z dwiema grupami metylowymi CH3, od drugiego węgla przy wiązaniu potrójnym odchodzi w prawo atom węgla podstawiony trzema grupami CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uzupełnij poniższy tekst, wpisując odpowiednie dane dotyczące budowy analizowanej cząsteczki.

RTHrIwa9uWLhL

Ćwiczenie 4

Zaproponuj i zapisz wzory półstrukturalne (grupowe) przynajmniej pięciu cząsteczek, izomerycznych alkinów, zbudowanych z sześciu atomów węgla.

ROozbNjTeF0K1

R1VeHVMBm6dfC

R1Mm7TFyPjhOr

Ilustracja przedstawiająca pięć wzorów izomerów alkinu sześcioweglowego. Struktura heks-1-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go z atomem wodoru od drugiego pierwsza z trzech kolejno połączonych ze sobą grup metylenowych CH2, z których ostatnia podstawiona jest grupą metylową CH3. Struktura heks-2-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go z grupą CH3, od drugiego grupa CH2 związana z kolejną grupą CH2, która to podstawiona jest grupą metylową CH3. Struktura heks-3-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od obu atomów węgla odchodzą wiązania łączące je z grupami etylowymi CH2CH3. Struktura 3-metylopent-1-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go atomem wodoru, od drugiego grupa C H połączona z grupą etylową CH2CH3 oraz z grupą metylową CH3. Struktura 4-metylopent-1-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go atomem wodoru, od drugiego grupa CH2 połączona z grupą C H, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi CH3. Struktura 4-metylopent-2-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go grupą CH3, od drugiego grupa C H podstawiona dwiema grupami CH3. Struktura 3,3-dimetylobut-1-ynu. Dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go z atomem wodoru, od drugiego atom węgla połączony z trzema grupami metylowymi CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑gold

Nazewnictwo alkinów

Zapoznaj się z zasadami nazewnictwa alkinów, a następnie spróbuj samodzielnie nazwać zaprezentowane alkiny.

Nazwy alkinów zależą od liczby atomów węgla w cząsteczce alkinu.

Wzór ogólny alkinów ma postać $C_{n} H_{2 n - 2}$ . W przypadku tych związków, można mówić o wielu szeregach homologicznych. Jednym z nich jest szereg nierozgałęzionych alkinów terminalnych, czyli alkinów o prostych łańcuchach węglowych, w których wiązanie potrójne znajduje się pomiędzy atomami węgla $C_{1}$ i $C_{2}$ .

Wzór półstrukturalny	Nazwa systematyczna	Wzór sumaryczny	Stan skupienia w temperaturze pokojowej
$HC \equiv CH$	etyn	$C_{2} H_{2}$	gaz
$HC \equiv C - {CH}_{3}$	propyn	$C_{3} H_{4}$	gaz
$HC \equiv C - {CH}_{2} - {CH}_{3}$	but‑ $1$ ‑yn	$C_{4} H_{6}$	gaz
$HC \equiv C - {({CH}_{2})}_{2} - {CH}_{3}$	pent‑ $1$ ‑yn	$C_{5} H_{8}$	ciecz
$HC \equiv C - {({CH}_{2})}_{3} - {CH}_{3}$	heks‑ $1$ ‑yn	$C_{6} H_{10}$	ciecz
$HC \equiv C - {({CH}_{2})}_{4} - {CH}_{3}$	hept‑ $1$ ‑yn	$C_{7} H_{12}$	ciecz
$HC \equiv C - {({CH}_{2})}_{5} - {CH}_{3}$	okt‑ $1$ ‑yn	$C_{8} H_{14}$	ciecz
$HC \equiv C - {({CH}_{2})}_{6} - {CH}_{3}$	non‑ $1$ ‑yn	$C_{9} H_{16}$	ciecz
$HC \equiv C - {({CH}_{2})}_{7} - {CH}_{3}$	dec‑ $1$ ‑yn	$C_{10} H_{18}$	ciecz

Wiązania potrójne, występujące pomiędzy sąsiednimi atomami węgla w węglowodorze, generują w nazwie przyrostek -yn.
Nazwy grup alkilowych posiadają przyrostek -ylo, zamiast przyrostka -an z nazwy alkanu: np. ${CH}_{3}$ – metylo, ${CH}_{3} {CH}_{2}$ – etylo, ${CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2}$ – propylo, ${CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2}$ – butylo.
W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnikapodstawnikpodstawnika w łańcuchu węglowym, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność tego podstawnika (przedrostek zwielokrotniający pochodzi od nazw liczebników greckich lub łacińskich). Węglowodory mogą posiadać atomy fluorowców jako podstawiniki. Uwzględniamy je, dodając odpowiedni przedrostek: bromo- dla $— Br$ , chloro- dla $— Cl$ , fluoro- dla $— F$ , jodo- dla $— I$ do nazwy węglowodoru.

RuSI12tRdxm3b

Czy znasz przedrostki zwielokratniające? 1 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 2 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 3 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 4 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 5 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 6 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 7 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 8 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 9 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 10 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 11 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa- 12 Możliwe odpowiedzi: 1. tetra-, 2. hepta-, 3. dodeka-, 4. mono-, 5. tri-, 6. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 7. penta-, 8. nona-, 9. deka-, 10. di-, 11. okta-, 12. heksa-

R1ML2bH9H7iR4

Ćwiczenie 5

Dopasuj przedrostki używane w nazewnictwie związków chemicznych do podanych liczebników. jeden - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
dwa - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
trzy - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
cztery - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
pięć - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
sześć - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
siedem - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
osiem - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
dziewięć - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
dziesięć - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
jedenaście - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-
dwanaście - 1. mono-, 2. heksa-, 3. dodeka-, 4. hepta-, 5. nona-, 6. penta-, 7. undeka- (łac.) hendeka- (gr.), 8. tetra-, 9. okta-, 10. di-, 11. tri-, 12. deka-

Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy wykonać następujące działania:

R13JblYRqPiYT1

bg‑gray1

Nomenklatura podstawników rozgałęzionych

Przykłady bardziej złożonych podstawników wraz z ich nazwami, zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej. Prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.

RODM41g4loOAT

Ilustracja przedstawia wzory podstawników rozgałęzionych. 1. propan-2-yl o strukturze grupa C H związana z dwiema grupami metylowymi CH3, od wspomnianej grupy C H odchodzi wolne wiązanie, które przecina pod kątem prostym krótka falista linia stanowiąca o tym, że znajduje się tam jakiś fragment związku. 2. (2-metylo)propyl o strukturze grupa CH2, od której odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz która związana jest z grupą C H, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi CH3. 3. tert‑butyl strukturze atom węgla, od którego odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz który związany jest z trzema grupami metylowymi CH3. 4. butan-2-yl o strukturze grupa C H, od której odchodzi wiązanie przecięte pod kątem prostym falistą linią i która łączy się z grupą metylową CH3 oraz grupą etylową CH2 CH3. — Nomenklatura rozgałęzionych podstawników
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 4

Film samouczek opowiada o sposobach tworzenia nazw systematycznych dla węglowodorów nienasyconych, jakimi są alkiny. Po zapoznaniu się z materiałem, zweryfikuj swoją wiedzę, rozwiązując ćwiczenia.

RuJa2bIrFIw42

Film samouczek pt. Jak tworzymy nazwy alkinów?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Barbara Rolka, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5

Napisz nazwy systematyczne alkinów, których wzory podano poniżej.

Podaj nazwy systematyczne alkinów, których wzory opisano poniżej.

ROVikCAlxPBVb

Ilustracja przedstawiająca wzory wybranych alkinów. a) Alkin o strukturze zbudowanej z grupy C H połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z grupą CH3. b) Alkin o strukturze zbudowanej z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania potrójnego, od pierwszego odchodzi grupa CH2 CH3, zaś od drugiego grupa CH2 CH2 CH3. c) Alkin o strukturze zbudowanej z grupy C H połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z łańcuchem węglowym składającym się z sześciu grup CH2, z których ostatnia związana jest z grupą CH3. — Wzory strukturalne wybranych alkinów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1XjUZq5VolZR

a) propyn;

b) hept- $3$ -yn;

c) non- $1$ -yn.

Ćwiczenie 6

Napisz nazwy sytematyczne alkinów, których wzory podano poniżej.

R1bopHdsCvQ1h

Wzory strukturalne alkinów — Wzory półstrukturalne alkinów
Źródło: GroMar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podaj nazwy systematyczne przykładowych alkinów, których wzory sumaryczne podano poniżej, i które spełniają wymienione kryteria. W kluczu przedstawiono przykładowe odpowiedzi.

a) $C_{11} H_{20}$

b) $C_{10} H_{17} F$

$C_{10} H_{17} F$

d) $C_{9} H_{16}$

R12ThoBgwVzs1

a) $4$ -etylo- $6$ -metylookt- $2$ -yn;

b) $8$ -fluoro- $4$ -metylonon- $2$ -yn;

c) $3$ , $6$ -dietylo- $7$ -metylonon- $4$ -yn;

d) $4$ , $5$ -dimetylohept- $2$ -yn.

Ćwiczenie 7

Narysuj wzór strukturalny związku o podanej nazwie systematycznej:

a) $4$ -etylo- $6$ -metylohept- $2$ -yn;

b) 4,4‑dimetyloheks‑2-yn;

c) $3$ -etylo- $4$ , $5$ , $6$ -trimetylohept- $1$ -yn.

R1HpB3p6LdZwQ

Opisz struktury poniższych związków:

a) $4$ -etylo- $6$ -metylohept- $2$ -yn;

b) $4$ , $4$ -dimetyloheks- $2$ -yn;

c) $3$ -etylo- $4$ , $5$ , $6$ -trimetylohept- $1$ -yn.

RkDbxwqLRepkU

R1OXmZjtMPCrO

Ilustracja przedstawiająca wzory strukturalne alkinów. a) 4-etylo-6-metylohept-2-yn o strukturze zbudowanej z grupy metylowej CH3 związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania potrójnego z kolejnym atomem węgla, który to łączy się z grupą C H podstawioną grupą etylową CH2 CH3 oraz grupą CH2, która to łączy się z grupą C H podstawioną dwiema grupami metylowymi CH3. b) 4,4-dimetyloheks-2-yn o strukturze grupa CH3 związana z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z kolejnym atomem węgla o lokancie czwartym podstawionym dwiema grupami metylowymi CH3 oraz grupą etylową CH2 CH3. c) 3-etylo-4,5,6-trimetylohept-1-ym o strukturze grupa C H połączona za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla związanym z grupą C H podstawioną grupą etylową CH2 CH3 i związaną z grupą C H podstawioną grupą metylową i związaną z kolejną grupą C H podstawioną grupą metylową i związaną z następną grupą C H podstawioną dwiema grupami metylowymi. — Wzory półstrukturalne alkinów
Źródło: GroMar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

O właściwościach i zastosowaniu alkenów

O właściwościach i zastosowaniu alkinów

Alkiny - czym są i jak są zbudowane?

Jak zbudowane są cząsteczki alkinów?

Alkiny o łańcuchach prostych

Alkiny o łańcuchach rozgałęzionych

Nazewnictwo alkinów

Nomenklatura podstawników rozgałęzionych

Notatnik