1. Alkohole to pochodne węglowodorów

AlkoholamialkoholeAlkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą (lub grupami) $\text{–OH}$. Grupa $\text{–OH}$ nosi nazwę grupy hydroksylowej (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oxygenium – tlenu) i jest tzw. grupą funkcyjnągrupa funkcyjnagrupą funkcyjną cząsteczek alkoholi. W grupie tej atom tlenu połączony jest z atomem wodoru za pomocą wiązania pojedynczego $(-\mathrm{O}-\mathrm{H})$.

Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce danego węglowodoru zastąpimy jedną grupą hydroksylową (nazywaną również grupą wodorotlenową), to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego ($\text{R}$) i grupy funkcyjnej ($\text{–OH}$) o wzorze ogólnym:

Jeśli zaś w cząsteczce alkoholu znajduje się (tak jak w powyższym wzorze ogólnym) jedna grupa hydroksylowa, to alkohol ten zaliczamy do tzw. alkoholi monohydroksylowych.alkohole monohydroksylowealkoholi monohydroksylowych. Reszta węglowodorowa ($\text{R}$) może być zbudowana zarówno z prostych, jak i rozgałęzionych łańcuchów węglowych, a atomy węgla w tych łańcuchach mogą być ze sobą połączone zarówno za pomocą wiązań pojedynczych, jak i wielokrotnych – podwójnych lub potrójnych.

Aby jednak zaklasyfikować dany związek chemiczny do grupy alkoholi, należy zwrócić uwagę na dwa szczegóły:

• w cząsteczce analizowanego związku chemicznego musi być obecna przynajmniej jedna wspomniana już grupa hydroksylowa;

• grupa hydroksylowa musi być przyłączona do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce rozpatrywanego związku jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

1

Polecenie 1

Poniżej znajdują się wzory strukturalne cząsteczek dwóch związków chemicznych. Przeanalizuj ich budowę (zwróć uwagę na fragmenty cząsteczek zaznaczone kolorem czerwonym) i odpowiedz na pytanie, czy obydwa wzory ukazują budowę cząsteczek alkoholi. Odpowiedź uzasadnij.

R18ZRHmVhLLlb

Na grafice przedstawione są dwa wzory strukturalne alkoholi. We wzorze strukturalnym alkoholu (po lewej stronie), pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla oraz pomiędzy drugim a trzecim atomem węgla, występują wiązania pojedyncze. Przy pierwszym atomie węgla istnieje tylko jedno wiązanie pojedyncze, skierowane w lewą stronę do atomu wodoru. Od każdego ze wspomnianych atomów węgla odchodzi również jedno pojedyncze wiązanie w górę — zakończone jednym atomem wodoru — i jedno pojedyncze wiązanie w dół — zakończone jednym atomem wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączona jest również grupa funkcyjna wiązanie pojedyncze $\text{OH}$. Trzeci atom węgla oraz atomy tlenu i wodoru grupy funkcyjnej oznaczone są kolorem czerwonym. We wzorze strukturalnym alkoholu (po prawej stronie), pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie pojedyncze, a pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla występuje wiązanie podwójne. Od pierwszego atomu węgla odchodzi również jedno pojedyncze wiązanie w górę, zakończone jednym atomem wodoru, jedno pojedyncze wiązanie, skierowane w lewą stronę i zakończone atomem wodoru, a także jedno pojedyncze wiązanie w dół, zakończone jednym atomem wodoru. Przy drugim i trzecim atomie węgla występuje tylko po jednym wiązaniu pojedynczym w dół, zakończonym atomem węgla. Do trzeciego atomu węgla przyłączona jest również grupa funkcyjna wiązanie pojedyncze $\text{OH}$. Trzeci atom węgla oraz atomy tlenu i wodoru grupy funkcyjnej oznaczone są kolorem czerwonym.

Opisz, jakie grupy funkcyjne zawierają w swojej budowie związki organiczne, które są klasyfikowane do grupy alkoholi.

RDsU0aWcftKBH

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Aby zaklasyfikować dany związek chemiczny do alkoholi, należy sprawdzić, czy grupa hydroksylowa ($\text{–OH}$) w cząsteczce tego związku jest przyłączona do atomu węgla, który z innymi atomami w analizowanej cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajdują się poniższe informacje?

Odpowiedź: Wzór numer 1 to wzór cząsteczki alkoholu – cząsteczka zawiera grupę hydroksylową ($\text{–OH}$), przyłączoną do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

Wzór nr 2 nie jest wzorem cząsteczki alkoholu – grupa hydroksylowa ($\text{–OH}$) przyłączona jest bezpośrednio do atomu węgla, który to z kolei wiąże się z kolejnym z atomów węgla w cząsteczce za pomocą wiązania wielokrotnego (podwójnego). Związek nr 2 należy do innej grupy związków organicznych.

W tym materiale przeanalizujemy budowę alkoholi monohydroksylowych, które są pochodnymi alkanów.

Alkohole jako pochodne alkanów

Alkany to węglowodory nasycone, a więc takie, w cząsteczkach których wszystkie wiązania pomiędzy atomami są wiązaniami pojedynczymi. Tworzą one szereg homologiczny alkoholiszereg homologiczny alkoholi, którego wzór ogólny możemy zapisać jako:

Zastępując jeden atom wodoru we wzorze ogólnym szeregu homologicznego alkanów, jedną grupą hydroksylową, otrzymamy wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi:

gdzie:

n – liczba atomów węgla w cząsteczce alkoholu.

Zwróć jednak uwagę, że wzór ogólny w przypadku szeregu homologicznego alkoholi, nie jest jednocześnie wzorem sumarycznym, tak jak to miało miejsce w przypadku poznanych już wcześniej grup węglowodorów. We wzorze sumarycznym uwzględniamy bowiem jedynie rodzaj (symbole) atomów oraz ich liczbę, bez wyszczególniania grup funkcyjnych. Ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma zatem postać:

Ze względu na dużą różnorodność związków organicznych, często wzór sumaryczny nie pozwala na wyciągnięcie jednoznacznych wniosków odnośnie przynależności danego związku chemicznego do określonej grupy pochodnych węglowodorów i częściej posługujemy się jednak pierwszym z zapisanych wzorów (${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}+1}\mathrm{OH}$) z ukazaną grupą funkcyjną.

Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej przyrostek „-ol” (np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu). Możesz spotkać się także z innymi, zwyczajowymi nazwami alkoholi. Są to nazwy dwuczłonowe, które tworzy się, dodając do słowa „alkohol” nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, w której należy zmienić przyrostek „-an” na „-ylowy” (np. pochodną metanu nazwiemy alkoholem metylowym). Stosowanie dwuczłonowych (zwyczajowych) nazw alkoholi nie jest jednak zalecane.

1

Polecenie 3

Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek alkoholu o wzorze ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{OH}$.

R10jtFDVASBYJ

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Pamiętaj, że atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych są zawsze czterowartościowe, atomy tlenu dwuwartościowe, a atomy wodoru jednowartościowe.

Pokaż rozwiązanie

Rozpatrywany alkohol jest pochodną propanu, którego wzór strukturalny zapiszemy jako:

RfMD155LQxg5n

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę, w lewo, w dół każde łączy się z atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę i w dół wiązanie pojedyncze połączone z atomami wodoru. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - każde połączone z atomami wodoru.

Aby utworzyć wzór strukturalny alkoholu monohydroksylowego, jeden z atomów wodoru w powyższej cząsteczce należy zastąpić grupą hydroksylową $-\mathrm{OH}$. Zwróć jednak uwagę, że istnieją dwie możliwości umiejscowienia grupy hydroksylowej w analizowanym wzorze.

• Przy jednym ze skrajnych atomów węgla:

Rx9HUNjewcY9V

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę, w lewo, w dół każde łączy się z atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę i w dół wiązanie pojedyncze połączone z atomami wodoru. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - wiązanie górne i dolne połączone jest z wodorem, wiązanie idące w prawo połączone jest z atomem tlenu w kolorze czerwonym, od niego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo połączone z atomem wodoru zaznaczonym na czerwono.

(Zauważ, że jeśli narysujesz wzór strukturalny cząsteczki, w którym grupa hydroksylowa znajdzie się przy skrajnym atomie węgla, ale od lewej strony, tak jak poniżej:

R1L72d55re8vb

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę i w dół łączą się z atomem wodoru, w lewo łączy się z atomem tlenu zaznaczonym na czerwono. Od niego odchodzi kolejne wiązanie pojedyncze w lewo do atomu wodoru zaznaczonym na czerwono. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę i w dół wiązanie pojedyncze połączone z atomami wodoru. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - każde połączone z atomami wodoru.

to otrzymasz wzór tej samej cząsteczki, tylko obróconej o 180°.)

• lub przy centralnym atomie węgla:

RAYHN6m1CHGdi

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę, w lewo, w dół każde łączy się z atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę wiązanie pojedyncze połączone z atomem wodoru, w dół połączone z atomem tlenu zaznaczonym na czerwono, który łączy się ponownie w dół z atomem wodoru zaznaczonym na czerwono. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - każde połączone z atomami wodoru.

W związku z powyższym, istnieją dwie różne cząsteczki alkoholu o wzorze ogólnym ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{OH}$. Wzory półstrukturalne tych cząsteczek będą miały postać:

R8PuhZQ2uq7rh

Na grafice znajduje się wzór półstrukturalny związku. C H₃wiązanie pojedyncze w prawo C H ₂ wiązanie pojedyncze w prawo C H ₂ wiązanie pojedyncze w prawo O H zaznaczone na czerwono.

lub zapis:

R1DjEzvQMNKCW

Na grafice znajduje się wzór półstrukturalny. Zaznaczona na czerwono grupa O H wiązanie pojedyncze w prawo C H₂ wiązanie pojedyncze w prawo C H ₂wiązanie pojedyncze w prawo C H _3,/sub>

oraz

RZeYWCqq9aUsr

Na grafice przedstawiono wzór półstrukturalny związku chemicznego. C H ₃ wiązanie w prawo C H wiązanie w dół O H zaznaczone na czerwono oraz wiązanie pojedyncze w prawo C H ₃

Pokaż odpowiedź

Czy udało Ci się narysować wzory dwóch różnych cząsteczek? Czy narysowane wzory są takie jak te poniżej?

Odpowiedź:

	Wzór strukturalny	Wzór półstrukturalny
Cząsteczka 1	R1XUci1PpRl6o1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propan-1-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną	Ra01RAAEErN5J1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propan-1-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną
Cząsteczka 2	R9ztFmByg8f541 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propan-2-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną	RDh8e2LbKk1NU1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propan-2-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną

Polecenie 3

Zaznacz, z ilu atomów węgla, tlenu i wodoru zbudowana jest cząsteczka alkoholu o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_3{\mathrm{H}}_7\text{OH}$.

R1S9DvGH4HFOn

Możliwe odpowiedzi: 1. z 3 atomów węgla, 1 atomu tlenu i 7 atomów wodoru, 2. z 3 atomów węgla, 1 atomu tlenu i 8 atomów wodoru, 3. z 7 atomów węgla, 1 atomu tlenu i 3 atomów wodoru

W cząsteczkach alkoholi monohydroksylowych, grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.

Przedstawione w poleceniu nr 3 wzory strukturalne i półstrukturalne, ukazują dwa różne związki chemiczne, które należą do tej samej grupy związków organicznych – nasyconych monohydroksylowych alkoholi. Mają one ten sam wzór sumaryczny, ale różną strukturę. Względem siebie są izomeramiizomeryizomerami. Podając ich nazwy, musimy uwzględnić położenie grupy hydroksylowej w cząsteczce (tzw. lokant). W tym celu, w nazwie systematycznej alkoholu, przed przyrostkiem -ol, umieszczamy cyfrę wskazującą, przy którym atomie węgla znajduje się grupa hydroksylowa. Aby poprawnie podać położenie grupy hydroksylowej (jej lokant) w cząsteczce alkoholu, należy ponumerować atomy węgla w łańcuchu, rozpoczynając od tego ze skrajnych atomów węgla, którego bliżej znajduje się grupa hydroksylowa. Alkohole, których wzory cząsteczek zostały przez Ciebie narysowane w poleceniu nr 3, noszą zatem nazwy:

R16VhcXwSCKkg

Grafika przedstawia wzory półstrukturalne propan–1–olu i propan–2–olu. W nazwach oraz we wzorach obu alkoholi liczby 1, 2 i 3 oznaczone są kolorem czerwonym. Wzór cząsteczki propan–1–olu zapisany jest kolejno od lewej: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}$, wiązanie pojedyncze, ${\mathrm{CH}}_2$ wiązanie pojedyncze, ${\mathrm{CH}}_2$, wiązanie pojedyncze, $\mathrm{OH}$. Grupa funkcyjna alkoholu –OHa oznaczona jest kolorem czerwonym. Atomy węgla w cząsteczce propan–1–olu ponumerowane są od lewej kolejno cyframi „3”, „2” i „1”. Wzór cząsteczki propan–2–olu zapisany jest kolejno od lewej: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}$, wiązanie pojedyncze, $\mathrm{CH}$, wiązanie pojedyncze w prawo, ${\mathrm{CH}}_3$, od środkowego atomu węgla odchodzi również wiązanie pojedyncze skierowane w dół zakończone grupą $\mathrm{OH}$. Grupa funkcyjna alkoholu –OHa oznaczona jest kolorem czerwonym. Atomy węgla w cząsteczce propan–1–olu ponumerowane są od lewej kolejno cyframi „1”, „2” i „3”.

1

Polecenie 4

Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Nazwij narysowane cząsteczki.

RPFlU8UrZzIad

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę, że grupa hydroksylowa ($-\mathrm{OH}$) może być dołączona do różnych atomów węgla w cząsteczce.

Pokaż odpowiedź

Czy udało Ci się narysować wzory trzech różnych cząsteczek? Czy narysowane wzory są takie jak te poniżej?

Odpowiedź:

	Wzór strukturalny	Wzór półstrukturalny	Nazwa
Cząsteczka 1	RJWv39K7mZjd21 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-1-olu lub zapis R1TuJ6svWZVbt1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-1-olu	RHQs6iLTxMFIM1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-1-olu lub zapis R4kE7Wz6lAczn1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-1-olu	pentan‑1‑ol
Cząsteczka 2	RHXOMvvGqQWbT1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-2-olu lub zapis RKfD0BSlm10wG1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-2-olu	RQkAT2Qnw4Qbs1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-2-olu lub zapis RG26BMLbpW4T31 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-2-olu	pentan‑2‑ol
Cząsteczka 3	RKd2gaXJOYPhW1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-3-olu	R1F1wAbIAuNNd1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-3-olu	pentan‑3‑ol

Polecenie 4

Podaj nazwy systematyczne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.

RCjvTZKqQmITJ

(Uzupełnij).

Pokaż odpowiedź

pentan‑1-ol, pentan‑2-ol, pentan‑3-ol

2. Metanol (alkohol metylowy)

Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w cząsteczce metanu podstawiona jest grupa hydroksylowa. Metanol jest więc pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi.

Rr0gJFAsyR73i

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/Rr0gJFAsyR73i

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.

Budowę cząsteczki metanolu możemy przedstawiać za pomocą modeli kulkowych lub wykorzystując poznane już wzory chemiczne:

1

Polecenie 6

Na butelce z metanolem znajdują się poniższe piktogramy:

R137UDLc1jkNs

Na ilustracji są 3 piktogramy ostrzegające przed niebezpieczeństwem. Pierwszy czerwona ramka w kształcie rombu, w środku czarna ilustracja ognia. Drugi czerwona ramka w kształcie rombu w środku ilustracja czaszka i dwie skrzyżowane kości. Trzeci czerwona ramka w kształcie rombu, w środku ilustracja osoby z dziurą w klatce piersiowej.

Określ, na jakie zagrożenia należy zwrócić uwagę podczas korzystania z metanolu.

R1a4xTG7FZs1o

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zastanów się, jakie znaczenie mają piktogramy zamieszczone na butelkach z analizowanymi alkoholami.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajdują się poniższe informacje?

Odpowiedź:

1. Metanol jest substancją łatwopalną.

2. Metanol jest silną trucizną; odznacza się dużą toksycznością.

3. Metanol jest substancją rakotwórczą/mutagenną.

Polecenie 6

Zaznacz poprawne odpowiedzi, które zdania dotyczą szkodliwych właściwości metanolu.

R1b4NPmSltGFj

Zaznacz, które zdania dotyczą szkodliwych właściwości metanolu. Możliwe odpowiedzi: 1. Metanol jest substancją łatwopalną., 2. Metanol jest silną trucizną; odznacza się dużą toksycznością., 3. Metanol jest substancją rakotwórczą/mutagenną.

Metanol jest alkoholem powszechnie wykorzystywanym w różnych gałęziach przemysłu. Niektóre z zastosowań tego alkoholu znajdują się na poniższej grafice.

3. Etanol (alkohol etylowy)

Drugim z kolei alkoholem należącym do szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi jest etanol.

Jego cząsteczka zawiera tyle samo atomów węgla i wodoru co cząsteczka etanu. Etanol jest więc pochodną etanu.

RHum563wfngGF

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RHum563wfngGF

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.

Podobnie jak w przypadku metanolu, budowę cząsteczki etanolu możemy przedstawiać za pomocą różnych wzorów chemicznych:

Etanol otrzymuje się m.in. w procesie tzw. fermentacji alkoholowejfermentacja alkoholowafermentacji alkoholowej. Proces fermentacji alkoholowej zachodzi w warunkach beztlenowych, pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się m.in. w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier prosty zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest etanol. Równanie tej reakcji chemicznej ma postać:

równanie reakcji – zapis słowny:

równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

Z równania reakcji wynika, że produktem procesu fermentacji alkoholowej, obok etanolu, jest tlenek węgla(IV). Zdolność do przeprowadzania fermentacji alkoholowej przez drożdże wykorzystuje się m.in. przy produkcji piwa i wina oraz podczas wypiekania chleba i ciast drożdżowych.

W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14% objętościowych, ponieważ większa jego ilość dezaktywuje pracę drożdży.

Poznanie procesu destylacjidestylacjadestylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych (o większej procentowej zawartości etanolu).

Rb7NGoT8VfeNX

Na ilustracji przedstawione są cztery duże, pękate, szklane naczynia z szyjką i otworem na górze, umieszczone na drewnianym blacie. Naczynia wypełnione są czerwonym winem, które przepływa przez gumowe rurki umieszczone w szyjkach naczyń, w niewiadomym kierunku. Na jednym z naczyń wisi zdjęcie, ukazujące grona ciemnych winogron na tle zielonych liści. Obok naczyń, na pierwszym planie ilustracji, stoi plastikowy kubeczek jednorazowy wypełniony do ⅓ objętości winem.

1

Polecenie 8

Na butelce z etanolem znajduje się poniższy piktogram:

R187zGRY13H7n

Piktogram ostrzegający o niebezpieczeństwie. Ramka czerwona w kształcie rombu w środku rysunek płomienia.

Określ, na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu.

Na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu, jeśli na etykiecie zamieszczono piktogram z wizerunkiem ognia?

RaEbr2kh09lJy

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zastanów się, jakie znaczenie mają piktogramy zamieszczone na butelkach z analizowanymi alkoholami.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajduje się poniższa informacja?

Odpowiedź: Etanol jest substancją łatwopalną.

Etanol jest alkoholem powszechnie wykorzystywanym w różnych gałęziach przemysłu. Niektóre z zastosowań tego alkoholu znajdują się na poniższej grafice.

RNPwwJyvkFz14

Schemat przedstawia zastosowania alkoholu etylowego: produkcja napojów alkoholowych (dołączone zdjęcie przedstawia metalową szafkę, na której w rzędach ułożone są napoje alkoholowe, w butelkach o różnej wielkości), produkcja środków zapachowych (perfumy, wody toaletowe, dezodoranty) (zdjęcie przedstawia 3 szklane flakony perfum, ułożonych w rzędzie, o trzech różnych wielkościach. Największa i najmniejsza buteleczka wypełniona jest płynem w kolorze żółtym, butelka o średniej wielkości zawiera płyn w kolorze pomarańczowym. Buteleczki zakończone są atomizerami, butelka o największym rozmiarze zakończona jest pompką z gumową gruszką), produkcja środków dezynfekcyjnych (zdjęcie przedstawia dwa plastikowe pojemniki ze spryskiwaczami, w kolorze różowym i pomarańczowym), produkcja leków (zdjęcie przedstawia stos tabletek rozsypanych na białym blacie. Tabletki występują w kolorze: białym, czarnym, różowym, pomarańczowym i żółtym.

Podsumowanie

• Alkohole to związki chemiczne będące pochodnymi węglowodorów, w cząsteczkach których przynajmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową $-\mathrm{OH}$; grupa ta przyłączona jest do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

• Alkohole monohydroksylowe to takie, w których cząsteczkach znajduje się jedną grupą $–\text{OH}$.

• Wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma postać:

  $${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}+1}\mathrm{OH}$$

  gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce. Pierwszym przedstawicielem tego szeregu homologicznego jest metanol, który jest pochodną metanu.

• Nazwy systematyczne nasyconych monohydroksylowych alkoholi tworzymy dodając do nazwy alkanu (zawierającego w cząsteczce taką samą liczbę atomów węgla, jaka znajduje się w cząsteczce rozpatrywanego alkoholu) przyrostek „-ol”. W przypadku cząsteczek alkoholi zbudowanych z przynajmniej trzech atomów węgla, w nazwie alkoholu, przed przyrostkiem „*-*ol” zapisujemy cyfrę odpowiadającą numerowi atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa $–\text{OH}$.

• Etanol jest produktem procesu fermentacji alkoholowej.

• Alkohole znalazły zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu.

Praca domowa

1

Polecenie 9.1

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj modele możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z sześciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. W oparciu o skonstruowane modele, narysuj wzory półstrukturalne tych cząsteczek i zapisz ich nazwy systematyczne.

R147e0SnhvZ2A

Zrób zdjęcia wykonanych przez Ciebie modeli, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę, że grupa hydroksylowa ($–\text{OH}$) może być przyłączona do różnych atomów węgla w cząsteczce.

Pokaż rozwiązanie

Czy udało Ci się skonstruować modele cząsteczek trzech różnych alkoholi?

Czy zapisane przez Ciebie nazwy tych związków oraz ich wzory półstrukturalne są takie jak te zamieszczone w poniższej tabeli?

Czy podając nazwę systematyczną alkoholu zwróciłaś/zwróciłeś uwagę na poprawną numerację łańcucha węglowego?

Odpowiedź:

Lp.	Model cząsteczki	Wzór półstrukturalny	Nazwa systematyczna
1	R1NDwszdM5cBn1 Ilustracja przedstawia trójwymiarowy model cząsteczki heksan-1-olu	R1FbE4tYG3Zyj1 Wzór półstrukturalny heksan-1-olu	heksan‑1‑ol
2	R3LtseluzhSin1 Ilustracja przedstawia trójwymiarowy model cząsteczki heksan-2-olu	RJmKq88Y96YA41 Wzór półstrukturalny heksan-2-olu	heksan‑2‑ol
3	RwLxu3CNMaiHc1 Ilustracja przedstawia trójwymiarowy model cząsteczki heksan-3-olu	RfTqar8wZn6Uv1 Wzór półstrukturalny heksan-3-olu	heksan‑3‑ol

Polecenie 9.1

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj modele możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z sześciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. W oparciu o skonstruowane modele, zastanów się jak wyglądają wzory półstrukturalne oraz sumaryczne tych cząsteczek.

R1EM1pdKtI0h9

(Uzupełnij).

Słownik

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

1

Ćwiczenie 1

R1edMt4hTCE3N1

zadanie interaktywne

zadanie interaktywne

Ułóż szereg homologiczny alkoholi.

• propanol
• butanol
• pentanol
• heptanol
• etanol
• heksanol

RA1SnqdGlLedm1

Ćwiczenie 2

Wskaż prawidłową nazwę systematyczną alkoholu o wzorze ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$. Możliwe odpowiedzi: 1. etanol, 2. metanol, 3. etan, 4. eten, 5. etenol

1

Ćwiczenie 3

RsGR6zg8TlvsQ1

zadanie interaktywne

Wskaż wzór sumaryczny węglowodoru, od którego pochodzi metanol.

• $\text{C}{\text{H}}_{\text{4}}$
• $\text{C}{\text{H}}_{\text{3}}$
• ${\text{C}}_{\text{2}}{\text{H}}_{\text{6}}$
• ${\text{C}}_{\text{2}}{\text{H}}_{\text{4}}$
• $\text{C}{\text{H}}_{\text{5}}$

2

Ćwiczenie 4

R15UrOSRIe1RJ1

zadanie interaktywne

Wskaż prawidłową wartościowość węgla w etanolu.

• IV
• I
• II
• VI
• VIII

2

Ćwiczenie 5

R1MR7aefGZu8r1

Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami. metanol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$ etanol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$ butan-1-ol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$ propan-1-ol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$

Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami. metanol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$ etanol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$ butan-1-ol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$ propan-1-ol Możliwe odpowiedzi: 1. ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{OH}$, 2. ${{\text{C}}_{\text{4}}\text{H}}_{\text{9}}\text{OH}$, 3. ${{\text{C}}_{\text{2}}\text{H}}_{\text{5}}\text{OH}$, 4. ${{\text{C}}_{\text{3}}\text{H}}_{\text{7}}\text{OH}$

Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami sumarycznymi.

<span aria-label="C indeks dolny, 3, H indeks dolny, 7, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>7</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 2, H indeks dolny, 5, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>2</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>5</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 4, H indeks dolny, 9, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>4</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>9</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="CH indeks dolny, 3, OH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>CH</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>

metanol
etanol
butanol
propanol

Ćwiczenie 6

RzomaXlM5Imch2

Poniżej znajdują się wzory strukturalne cząsteczek pewnych związków organicznych. Wybierz i zaznacz te z cząsteczek, które przedstawiają związki chemiczne należące do grupy alkoholi.

Poniżej znajdują się wzory strukturalne cząsteczek pewnych związków organicznych. Wybierz i zaznacz te z cząsteczek, które przedstawiają związki chemiczne należące do grupy alkoholi.

1

Ćwiczenie 6

Zdefiniuj pojęcie: alkohole.

R1SZREk8TyXjh

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zastanów się jak zbudowane są alkohole, co odróżnia je od pozostałych związków organicznych.

Pokaż odpowiedź

Alkohole to pochodne węglowodorów, w cząsteczkach których atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą (lub grupami) $\text{–OH}$.

31

Ćwiczenie 7

Uczeń przeprowadził doświadczenie, które zobrazował na schemacie:

R4VQnSKKrwbzY

Zapisz obserwacje, jakie powinien odnotować uczeń, wykonując opisane doświadczenie. Posługując się zapisem cząsteczkowym, zapisz równania reakcji chemicznych, za pomocą których można wyjaśnić zapisane przez Ciebie obserwacje.

RmFaIterf1V7A

Obserwacje: (Uzupełnij) Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Przeprowadzono następujące doświadczenie. W zlewce, zawierającej wodę wapienną (nasycony roztwór wodorotlenku wapnia), umieszczono rurkę doprowadzającą gaz, wydzielający się w kolbie zawierającej mieszaninę: glukozy, drożdży spożywczych i wody destylowanej. Opisz, jakie zjawisko zaszło w zlewce z wodą wapienną. Zapisz odpowiednie równania reakcji.

R1RwplHtjtzwp

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

W kolbie stożkowej zachodzi proces fermentacji alkoholowej.

Pokaż odpowiedź

Czy w zapisanych przez Ciebie obserwacjach znajdują się informacje o zmianach zachodzących w kolbie i w zlewce? Czy zapisane przez Ciebie równania reakcji są takie jak te poniżej?

Obserwacje:

W kolbie zaobserwowano pienienie się zawartości (lub: wydzielanie się bezbarwnego gazu lub/i wyczuwalny jest charakterystyczny zapach alkoholu). Woda wapienna w zlewce mętnieje (lub: w zlewce wytrąca się biały osad).

Równania zachodzących reakcji chemicznych:

Kolba:

$${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6\stackrel{\mathrm{drożdże} \left(\mathrm{zymaza}\right)}{\to }2{\mathrm{CH}}_3\hspace{0.17em}{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}+2{\mathrm{CO}}_2\uparrow$$

Zlewka:

$$\mathrm{Ca}(\mathrm{OH}{)}_2+{\mathrm{CO}}_2\to {\mathrm{CaCO}}_3\downarrow +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$$

RSt0jE1jMJQ0W3

Ćwiczenie 8

Łączenie par. Oceń poprawność poniższych stwierdzeń:. Masa cząsteczkowa pewnego nasyconego monohydroksylowego alkoholu jest równa 60 u, a zawartość procentowa węgla (w procentach masowych) w tej cząsteczce wynosi 80%. Wzór sumaryczny cząsteczki tego alkoholu to C3H8O.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Zawartość procentowa tlenu (w procentach masowych) w cząsteczce pewnego nasyconego monohydroksylowego alkoholu wynosi 12,31%. Wzór sumaryczny cząsteczki tego alkoholu to C7H16O. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Zawartość procentowa (w procentach masowych) węgla, wodoru i tlenu w cząsteczce pewnego alkoholu wynosi kolejno: 52,2%, 13,0% i 34,8%. Alkoholem tym może być etanol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

Łączenie par. Oceń poprawność poniższych stwierdzeń:. Masa cząsteczkowa pewnego nasyconego monohydroksylowego alkoholu jest równa 60 u, a zawartość procentowa węgla (w procentach masowych) w tej cząsteczce wynosi 80%. Wzór sumaryczny cząsteczki tego alkoholu to C3H8O.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Zawartość procentowa tlenu (w procentach masowych) w cząsteczce pewnego nasyconego monohydroksylowego alkoholu wynosi 12,31%. Wzór sumaryczny cząsteczki tego alkoholu to C7H16O. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Zawartość procentowa (w procentach masowych) węgla, wodoru i tlenu w cząsteczce pewnego alkoholu wynosi kolejno: 52,2%, 13,0% i 34,8%. Alkoholem tym może być etanol.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

31

Ćwiczenie 9

Przeczytaj poniższy tekst i swoimi słowami opisz krótko, w jaki sposób można wykorzystać etanol w placówkach medycznych.

Applied to the skin, alcohols are used to disinfect skin before a needle stick and before surgery. They may be used both to disinfect the skin of the person and the hands of the healthcare providers. They can also be used to clean other areas, and in mouthwashes. Taken by mouth or injected into a vein ethanol is used to treat methanol toxicity.

R1X4DvSMqS0M01

Zadanie interaktywne

Glossary

Glossary

ethanol

ethanol

RQ7wsThIdvvJl

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW

etanol

methanol

methanol

RKAWRLc0uWIzw

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW

metanol

needle

needle

Rwtia9OEHJ2w1

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW

igła

surgery

surgery

RycDF8JIDGMd0

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW

operacja

healthcare providers

healthcare providers

RJ6VVedobTTEZ

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW

służba zdrowia

mouthwashes

mouthwashes

R1E5oigY8meZ4

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PEypmLcHW

płyn do płukania ust

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż odpowiedź

Ile z poniższych informacji udało Ci się zawrzeć w odpowiedzi?

Odpowiedź:

Alkohol (etanol) można wykorzystać jako środek do dezynfekcji skóry (pacjenta i pracownika medycznego) zarówno przed wkłuciem igły, jak i podczas przygotowań do operacji. Etanolu można także użyć do czyszczenia różnych powierzchni medycznych (sprzętu, mebli itp.). Alkohol ten może być wykorzystywany w płynach do płukania ust. Stosuje się go także w przypadku zatrucia metanolem.

Bibliografia

Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2002.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera  A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.