Alkohole – budowa
Nazwa „alkohol” powszechnie kojarzy się z procesem zwanym fermentacją. Już w dawnych czasach produkcja wina czy piwa była związana z otrzymywaniem etanolu (alkoholu etylowego). Alkohole to liczna grupa związków organicznych należących do pochodnych węglowodorów.
informacje jaką wartościowość przyjmują atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych;
sposoby ustalnia krotności wiązań pomiędzy atomami w cząsteczkach związków organicznych;
metody rysowania wzorów strukturalnych danych węglowodorów;
sposoby rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych cząsteczek węglowodorów;
sposoby tworzenia nazw węglowodorów nasyconych.
definiować pojęcie „alkohole”;
zapisywać wzory sumaryczne cząsteczek prostych alkoholi;
rozpoznawać wzory chemiczne alkoholi;
rysować wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkoholi;
określać nazwy nasyconych monohydroksylowych alkoholi zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.
1. Alkohole to pochodne węglowodorów
AlkoholamiAlkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą (lub grupami) . Grupa nosi nazwę grupy hydroksylowej (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oxygenium – tlenu) i jest tzw. grupą funkcyjnągrupą funkcyjną cząsteczek alkoholi. W grupie tej atom tlenu połączony jest z atomem wodoru za pomocą wiązania pojedynczego .
Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce danego węglowodoru zastąpimy jedną grupą hydroksylową (nazywaną również grupą wodorotlenową), to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego () i grupy funkcyjnej () o wzorze ogólnym:
Jeśli zaś w cząsteczce alkoholu znajduje się (tak jak w powyższym wzorze ogólnym) jedna grupa hydroksylowa, to alkohol ten zaliczamy do tzw. alkoholi monohydroksylowych.alkoholi monohydroksylowych. Reszta węglowodorowa () może być zbudowana zarówno z prostych, jak i rozgałęzionych łańcuchów węglowych, a atomy węgla w tych łańcuchach mogą być ze sobą połączone zarówno za pomocą wiązań pojedynczych, jak i wielokrotnych – podwójnych lub potrójnych.
Aby jednak zaklasyfikować dany związek chemiczny do grupy alkoholi, należy zwrócić uwagę na dwa szczegóły:
w cząsteczce analizowanego związku chemicznego musi być obecna przynajmniej jedna wspomniana już grupa hydroksylowa;
grupa hydroksylowa musi być przyłączona do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce rozpatrywanego związku jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.
Poniżej znajdują się wzory strukturalne cząsteczek dwóch związków chemicznych. Przeanalizuj ich budowę (zwróć uwagę na fragmenty cząsteczek zaznaczone kolorem czerwonym) i odpowiedz na pytanie, czy obydwa wzory ukazują budowę cząsteczek alkoholi. Odpowiedź uzasadnij.
Opisz, jakie grupy funkcyjne zawierają w swojej budowie związki organiczne, które są klasyfikowane do grupy alkoholi.
W tym materiale przeanalizujemy budowę alkoholi monohydroksylowych, które są pochodnymi alkanów.
Alkohole jako pochodne alkanów
Alkany to węglowodory nasycone, a więc takie, w cząsteczkach których wszystkie wiązania pomiędzy atomami są wiązaniami pojedynczymi. Tworzą one szereg homologiczny alkoholi, którego wzór ogólny możemy zapisać jako:
Zastępując jeden atom wodoru we wzorze ogólnym szeregu homologicznego alkanów, jedną grupą hydroksylową, otrzymamy wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi:
gdzie:
n – liczba atomów węgla w cząsteczce alkoholu.
Zwróć jednak uwagę, że wzór ogólny w przypadku szeregu homologicznego alkoholi, nie jest jednocześnie wzorem sumarycznym, tak jak to miało miejsce w przypadku poznanych już wcześniej grup węglowodorów. We wzorze sumarycznym uwzględniamy bowiem jedynie rodzaj (symbole) atomów oraz ich liczbę, bez wyszczególniania grup funkcyjnych. Ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma zatem postać:
Ze względu na dużą różnorodność związków organicznych, często wzór sumaryczny nie pozwala na wyciągnięcie jednoznacznych wniosków odnośnie przynależności danego związku chemicznego do określonej grupy pochodnych węglowodorów i częściej posługujemy się jednak pierwszym z zapisanych wzorów () z ukazaną grupą funkcyjną.
Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej przyrostek „-ol” (np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu). Możesz spotkać się także z innymi, zwyczajowymi nazwami alkoholi. Są to nazwy dwuczłonowe, które tworzy się, dodając do słowa „alkohol” nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, w której należy zmienić przyrostek „-an” na „-ylowy” (np. pochodną metanu nazwiemy alkoholem metylowym). Stosowanie dwuczłonowych (zwyczajowych) nazw alkoholi nie jest jednak zalecane.
Liczba atomów węgla w cząsteczce | Wzór sumaryczny alkanu | Nazwa alkanu | Wzór alkoholu z uwzględnieniem grupy funkcyjnej | Nazwa systematyczna alkoholu | Nazwa zwyczajowa alkoholu |
1 | metan | metanol | alkohol metylowy | ||
2 | etan | etanol | alkohol etylowy |
Wykorzystując ogólny wzór szeregu homologicznego alkoholi, napisz wzory chemiczne (z uwzględnieniem grupy funkcyjnej) cząsteczek nasyconych monohydroksylowych alkoholi, zbudowanych kolejno z trzech, czterech oraz pięciu atomów węgla.
Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek alkoholu o wzorze .
Zaznacz, z ilu atomów węgla, tlenu i wodoru zbudowana jest cząsteczka alkoholu o wzorze sumarycznym .
W cząsteczkach alkoholi monohydroksylowych, grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
Przedstawione w poleceniu nr 3 wzory strukturalne i półstrukturalne, ukazują dwa różne związki chemiczne, które należą do tej samej grupy związków organicznych – nasyconych monohydroksylowych alkoholi. Mają one ten sam wzór sumaryczny, ale różną strukturę. Względem siebie są izomeramiizomerami. Podając ich nazwy, musimy uwzględnić położenie grupy hydroksylowej w cząsteczce (tzw. lokant). W tym celu, w nazwie systematycznej alkoholu, przed przyrostkiem -ol, umieszczamy cyfrę wskazującą, przy którym atomie węgla znajduje się grupa hydroksylowa. Aby poprawnie podać położenie grupy hydroksylowej (jej lokant) w cząsteczce alkoholu, należy ponumerować atomy węgla w łańcuchu, rozpoczynając od tego ze skrajnych atomów węgla, którego bliżej znajduje się grupa hydroksylowa. Alkohole, których wzory cząsteczek zostały przez Ciebie narysowane w poleceniu nr 3, noszą zatem nazwy:
Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Nazwij narysowane cząsteczki.
Podaj nazwy systematyczne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.
2. Metanol (alkohol metylowy)
Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w cząsteczce metanu podstawiona jest grupa hydroksylowa. Metanol jest więc pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki metanolu. Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki metanolu. Następnie zapoznaj się z poniższą animacją i sprawdź poprawność wykonania zadania.
Budowę cząsteczki metanolu możemy przedstawiać za pomocą modeli kulkowych lub wykorzystując poznane już wzory chemiczne:
Na butelce z metanolem znajdują się poniższe piktogramy:
Określ, na jakie zagrożenia należy zwrócić uwagę podczas korzystania z metanolu.
Zaznacz poprawne odpowiedzi, które zdania dotyczą szkodliwych właściwości metanolu.
Metanol jest alkoholem powszechnie wykorzystywanym w różnych gałęziach przemysłu. Niektóre z zastosowań tego alkoholu znajdują się na poniższej grafice.
3. Etanol (alkohol etylowy)
Drugim z kolei alkoholem należącym do szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi jest etanol.
Jego cząsteczka zawiera tyle samo atomów węgla i wodoru co cząsteczka etanu. Etanol jest więc pochodną etanu.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki etanolu. Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki etanolu. Następnie zapoznaj się z poniższą animacją i sprawdź poprawność wykonania zadania.
Podobnie jak w przypadku metanolu, budowę cząsteczki etanolu możemy przedstawiać za pomocą różnych wzorów chemicznych:
Etanol otrzymuje się m.in. w procesie tzw. fermentacji alkoholowejfermentacji alkoholowej. Proces fermentacji alkoholowej zachodzi w warunkach beztlenowych, pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się m.in. w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier prosty zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest etanol. Równanie tej reakcji chemicznej ma postać:
równanie reakcji – zapis słowny:
równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:
Z równania reakcji wynika, że produktem procesu fermentacji alkoholowej, obok etanolu, jest tlenek węgla(IV). Zdolność do przeprowadzania fermentacji alkoholowej przez drożdże wykorzystuje się m.in. przy produkcji piwa i wina oraz podczas wypiekania chleba i ciast drożdżowych.
W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14% objętościowych, ponieważ większa jego ilość dezaktywuje pracę drożdży.
Poznanie procesu destylacjidestylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych (o większej procentowej zawartości etanolu).
Pod koniec XIX w. odkryto, że fermentację alkoholową powoduje enzym o nazwie zymaza, zawarty w drożdżach.
Na butelce z etanolem znajduje się poniższy piktogram:
Określ, na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu.
Na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu, jeśli na etykiecie zamieszczono piktogram z wizerunkiem ognia?
Etanol jest alkoholem powszechnie wykorzystywanym w różnych gałęziach przemysłu. Niektóre z zastosowań tego alkoholu znajdują się na poniższej grafice.
Podsumowanie
Alkohole to związki chemiczne będące pochodnymi węglowodorów, w cząsteczkach których przynajmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową ; grupa ta przyłączona jest do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.
Alkohole monohydroksylowe to takie, w których cząsteczkach znajduje się jedną grupą .
Wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma postać:
gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce. Pierwszym przedstawicielem tego szeregu homologicznego jest metanol, który jest pochodną metanu.
Nazwy systematyczne nasyconych monohydroksylowych alkoholi tworzymy dodając do nazwy alkanu (zawierającego w cząsteczce taką samą liczbę atomów węgla, jaka znajduje się w cząsteczce rozpatrywanego alkoholu) przyrostek „-ol”. W przypadku cząsteczek alkoholi zbudowanych z przynajmniej trzech atomów węgla, w nazwie alkoholu, przed przyrostkiem „*-*ol” zapisujemy cyfrę odpowiadającą numerowi atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa .
Etanol jest produktem procesu fermentacji alkoholowej.
Alkohole znalazły zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj modele możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z sześciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. W oparciu o skonstruowane modele, narysuj wzory półstrukturalne tych cząsteczek i zapisz ich nazwy systematyczne.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj modele możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z sześciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. W oparciu o skonstruowane modele, zastanów się jak wyglądają wzory półstrukturalne oraz sumaryczne tych cząsteczek.
Słownik
pochodne węglowodorów, w których co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową ()
pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową ()
grupa atomów (lub atom) połączona z łańcuchem węglowym w węglowodorach; jej obecność decyduje o przynależności do danej grupy związków organicznych; w przypadku alkoholi, grupę funkcyjną stanowi grupa hydroksylowa ()
szereg alkoholi uporządkowanych wg wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce; cząsteczki dwóch kolejnych związków w szeregu homologicznym różnią się od siebie o grupę atomów (tzw. grupę metylenową)
związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym różniące się strukturą (np. sposobem lub kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach)
przemiana glukozy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże; jej produktami są etanol i tlenek węgla(IV)
(łac. destillatio „ściekanie kroplami”) metoda rozdziału mieszanin ciekłych, która opiera się na wykorzystywaniu różnic w temperaturach wrzenia składników tych mieszanin
Ćwiczenia
Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami sumarycznymi.
<span aria-label="C indeks dolny, 3, H indeks dolny, 7, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>7</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 2, H indeks dolny, 5, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>2</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>5</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 4, H indeks dolny, 9, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>4</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>9</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="CH indeks dolny, 3, OH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>CH</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>
metanol | |
etanol | |
butanol | |
propanol |
Zdefiniuj pojęcie: alkohole.
Uczeń przeprowadził doświadczenie, które zobrazował na schemacie:
Zapisz obserwacje, jakie powinien odnotować uczeń, wykonując opisane doświadczenie. Posługując się zapisem cząsteczkowym, zapisz równania reakcji chemicznych, za pomocą których można wyjaśnić zapisane przez Ciebie obserwacje.
Przeprowadzono następujące doświadczenie. W zlewce, zawierającej wodę wapienną (nasycony roztwór wodorotlenku wapnia), umieszczono rurkę doprowadzającą gaz, wydzielający się w kolbie zawierającej mieszaninę: glukozy, drożdży spożywczych i wody destylowanej. Opisz, jakie zjawisko zaszło w zlewce z wodą wapienną. Zapisz odpowiednie równania reakcji.
Przeczytaj poniższy tekst i swoimi słowami opisz krótko, w jaki sposób można wykorzystać etanol w placówkach medycznych.
Applied to the skin, alcohols are used to disinfect skin before a needle stick and before surgery. They may be used both to disinfect the skin of the person and the hands of the healthcare providers. They can also be used to clean other areas, and in mouthwashes. Taken by mouth or injected into a vein ethanol is used to treat methanol toxicity.
Bibliografia
Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2002.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Encyklopedia PWN
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.