Alkohole polihydroksylowe
Niewielu z was, smarując ręce kremem glicerynowym, zdaje sobie sprawę z tego, że gliceryna to alkohol – tyle, że polihydroksylowy. Domyślamy się jednak, że jest nieszkodliwa dla zdrowia. Nie oznacza to wcale, że ta właściwość jest charakterystyczna dla wszystkich alkoholi z kilkoma grupami hydroksylowymi. Popularny składnik płynu do chłodnic samochodowych, glikol etylenowy, jest silną trucizną. Co odróżnia te alkohole od etanolu czy metanolu?
atomy wchodzące w skład cząsteczek alkoholi;
sposób zapisywania wzoru grupy funkcyjnej alkoholi;
wartościowość grupy funkcyjnej alkoholi;
wartościowość pierwiastkowego węgla w związkach organicznych.
zapisywać wzory alkoholi polihydroksylowych na przykładzie gliceryny i glikolu etylenowego;
stosować nazwy zwyczajowe i systematyczne poznanych alkoholi polihydroksylowych;
wyjaśniać, dlaczego glicerol jest stosowany jako składnik kosmetyków;
badać właściwości glicerolu.
1. Budowa alkoholi polihydroksylowych
GlicerolGlicerol jest pochodną propanu, w którym trzy atomy wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. Stąd pochodzi nazwa propano–,,–triol.
Pierwszy człon (propano–) pochodzi od nazwy węglowodoru, którego łańcuch wchodzi w skład alkoholu, tri– oznacza trzy grupy , a końcówka –ol jest charakterystyczna dla alkoholi.
Glicerol w potocznym języku jest nazywany glicerynągliceryną.
Zaprojektuj model cząsteczki glicerolu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1ZKtD3rNKJCS
Animacja przedstawia budowę modelu cząsteczki glicerolu

Propano–,,–triol to nazwa systematyczna gliceryny. Jak wyjaśniono wyżej, określenie propano– wskazuje, że związek ten jest pochodną propanu. Numery:
, , , tak zwane lokantylokanty, informują, że każda grupa hydroksylowagrupa hydroksylowa jest połączona z innym atomem węgla, idąc dalej liczebnik tri– określa obecność trzech grup hydroksylowych, a końcówka –ol potwierdza przynależność glicerolu do alkoholi.
Wzór sumaryczny:

Glikol etylenowy jest pochodną etanu, w którym dwa atomy wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. Nazwa systematyczna tego związku to etano–,–diol.
Wzór sumaryczny:

Grafika przedstawia dwa piktogramy w kształcie rombów z czerwoną ramką. Na piktogramie po lewej stronie, wewnątrz ramki jest czarny wykrzyknik — piktogram oznaczający substancję niebezpieczną. Na piktogramie po prawej stronie, wewnątrz ramki jest czarny rysunek człowieka z białym kółkiem na klatce piersiowej, od którego odchodzi sześć białych grubych linii — piktogram oznaczający związek kancerogenny.
2. Właściwości fizyczne glicerolu

Glicerol (gliceryna) jest bezbarwną cieczą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Temperatura wrzenia i gęstość cieczy są wielkościami charakterystycznymi dla substancji i pozwalają na identyfikację danego alkoholu.
Właściwość fizyczna | Glicerol |
---|---|
stan skupienia | ciecz |
barwa | bezbarwna |
rozpuszczalność w wodzie | bez ograniczeń |
temperatura wrzenia | |
gęstość |
Przeprowadzono doświadczenie, które polegało na określeniu gęstości glicerolu względem gęstości wody. Sformułowano odpowiednie obserwacje i wnioski.
Problem badawczy:
Czy glicerol ma gęstość większą od gęstości wody w warunkach normalnych?
Hipoteza:
Glicerol w warunkach normalnych ma gęstość większą od gęstości wody.
Co było potrzebne:
glicerol;
probówka;
woda zabarwiona niebieskim atramentem.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki z wodą zabarwioną atramentem powoli wlano glicerol po ściankach probówki, tak aby ciecze się nie mieszały. Zaobserwowano, która ciecz znajduje się w dolnej warstwie mieszaniny. Energicznie wstrząśnięto probówką. Obserwowano, czy glicerol rozpuścił się w wodzie.
Obserwacje: Zauważamy wyraźne dwie warstwy cieczy. W górnej warstwie znajduje się woda z atramentem, a w dolnej – bezbarwny glicerol. Po wymieszaniu obu cieczy, granica między warstwami zanika.
Wnioski: Glicerol ma gęstość większą niż gęstość wody.

Porównaj wartości gęstości wody i glicerolu. Która z tych substancji będzie stanowić górna warstwę, a która dolną warstwę cieczy w probówce po zmieszaniu?
3. Właściwości chemiczne glicerolu
Wykonując kolejne doświadczenia, przekonamy się, jakie właściwości chemiczne ma glicerol. Czy reaguje podobnie jak etanol? Czy obecność trzech grup hydroksylowych wpływa na odczyn wodnych roztworów glicerolu? Czy na etykietach glicerolu umieszcza się piktogramy?

Zapach i smak glicerolu
Glicerol nie ma zapachu. Ma słodki smak, co ma duże znaczenie dla jego różnorodnych zastosowań.
Spalanie glicerolu
Glicerol, podobnie jak inne alkohole, ulega spalaniu. Do zapoczątkowania reakcji konieczne jest jego wstępne ogrzanie. W zależności od ilości dostępnego tlenu, spalanie glicerolu może zachodzić w sposób całkowity lub niecałkowity.
Problem badawczy:
Jak rozpoznać niecałkowite spalanie glicerolu?
Hipoteza:
Wydzielanie się sadzy podczas spalania glicerolu potwierdza, że zachodzi reakcja spalania niecałkowitego.
Co było potrzebne:
glicerol;
parownica;
trójnóg z siatką ceramiczną;
palnik.
Przebieg doświadczenia:
Do parownicy porcelanowej wlano około glicerolu i zbadano jego palność. Delikatnie ogrzano parownicę z glicerolem i ponownie zbadano palność.
Obserwacje: Spalaniu glicerolu towarzyszy kopcący płomień, który świadczy o wydzielającej się sadzy.
Wnioski: Produktem niecałkowitego spalania glicerolu są węgiel i woda. Spalaniu glicerolu towarzyszy kopcący płomień, który świadczy o wydzielającej się sadzy.
Produktem niecałkowitego spalania glicerolu są węgiel i woda.
Produktami całkowitego spalania glicerolu są tlenek węgla() i woda.

Zapisz równania reakcji chemicznych całkowitego i niecałkowitego spalania glicerolu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/Ri5XyuHch5zox
Film przedstawia reakcje spalania glicerolu.
Odczyn wodnego roztworu glicerolu

Przeprowadzono doświadczenie badania odczynu wodnego roztworu glicerolu.
Problem badawczy:
Jaki jest odczyn wodnego roztworu glicerolu?
Hipoteza:
Alkohole polihydroksylowe mają odczyn obojętny.
Co było potrzebne:
trzy probówki;
wodny roztwór glicerolu;
wywar z czerwonej kapusty;
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;
uniwersalny papierek wskaźnikowy.
Przebieg doświadczenia:
Do trzech probówek wlano po około glicerolu. Do jednej probówki dodano kilka kropli wywaru z czerwonej kapusty, do drugiej kroplę alkoholowego roztworu fenoloftaleiny, zaś w kolejnej zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy. Obserwowano próbki.
Obserwacje: Wywar z czerwonej kapusty nie zmienił swojego zabarwienia, a alkoholowy roztwór fenoloftaleiny pozostał bezbarwny. Uniwersalny papierek wskaźnikowy pozostał żółty.
Wnioski: Odczyn wodnego roztworu glicerolu jest obojętny.
Omów, w jaki sposób można zbadać odczyn substancji.
Przeprowadozno doświadczenie w celu sprawdzenia, czy wodny roztwór glicerolu przewodzi prąd.
Problem badawczy:
Czy wodny roztwór glicerolu przewodzi prąd elektryczny?
Hipoteza:
Roztwór glicerolu nie przewodzi prądu elektrycznego.
Co było potrzebne:
glicerol;
woda destylowana;
zlewka;
urządzenie – wskaźnik przewodnictwa prądu elektrycznego.
Przebieg doświadczenia:
Zlewkę napełniono glicerolem zmieszanym z wodą destylowaną. Zanurzono w cieczy elektrody aparatu do pomiaru przewodnictwa elektrycznego. Obserwowano, czy zaświeciła się żarówka.
Obserwacje: Żarówka aparatu do pomiaru przewodnictwa elektrycznego nie zaświeciła się.
Wnioski: Świadczy to o braku przewodnictwa prądu elektrycznego, a tym samym o braku jonów w roztworze. Glicerol nie ulega procesowi dysocjacji elektrolitycznej, więc nie jest elektrolitem.
Napisz, w jaki sposób zbadasz, czy dana ciecz przewodzi prąd elektryczny.
4. Zastosowanie glicerolu
W kosmetyce często stosuje się glicerol, który pozyskuje się między innymi z tłuszczu kokosowego.
Glicerol w wysokich stężeniach (powyżej ) ma właściwości higroskopijnehigroskopijne i w naturalny sposób osłania skórę, wiążąc wodę – niezbędną do zachowania prawidłowego nawilżenia skóry. Wygładza, poprawia elastyczność, reguluje procesy odnowy naskórka. Jest dodawany do niemal wszystkich kremów do rąk, kremów do twarzy i balsamów.

Glicerol jest stosowany jako substancja słodząca w syropach przeciwkaszlowych. Służy również do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryna). Posiada szerokie spektrum zastosowań w medycynie, ponieważ łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego. Doustne preparaty glicerolu mają łagodne działanie przeczyszczające.
Gliceryna paszowa, pozyskiwana z tłuszczów roślinnych, jest stosowana jako dodatek do pasz dla krów i trzody chlewnej. Jest smaczna, utrzymuje odpowiednią wilgotność, dostarcza energii oraz wpływa np. na mleczność krów i przyrost masy trzody.
W reakcji glicerolu z kwasem azotowym() powstaje nitrogliceryna – ester glicerolu i kwasu azotowego(). Jest to środek bardzo wrażliwy na wstrząsy. Wystarczy minimalna ilość energii, np. podczas uderzenia, aby doprowadzić do wybuchowego rozkładu nitrogliceryny. Używa się jej więc do produkcji dynamitu, ale nie tylko – sprawdza się w medycynie jako środek rozszerzający naczynia krwionośne.


5. Właściwości i zastosowanie glikolu etylenowego
Glikol etylenowy jest bezbarwną cieczą o dużej lepkości i słodkim smaku. Dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jest substancją trującą. Stosuje się go do wyrobu włókien sztucznych, farb i niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych.

Podsumowanie
Glicerol i gliceryna to nazwy zwyczajowe tego samego związku chemicznego – propanotriolu.
Cząsteczka glicerolu ma w swym składzie trzy grupy hydroksylowe.
Glicerol to gęsta oleista, bezbarwna i bezwonna ciecz o słodkim smaku. Nie jest substancją trującą.
Glicerol ma wiele zastosowań w przemyśle kosmetycznym, spożywczym, włókienniczym.
Glikol etylenowy to zwyczajowa nazwa etano–,–diolu.
Cząsteczka glikolu ma w swojej strukturze dwie grupy hydroksylowe.
Jest lepką, słodką substancją trującą.
Znajduje zastosowanie jako środek do wyrobu włókien sztucznych, farb i niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych.
Słownik
nazwa zwyczajowa alkoholu o nazwie systematycznej propano–,,–triol
nazwa zwyczajowa alkoholu o nazwie systematycznej propano–,,–triol
grupa składająca się z atomu tlenu połączonego z atomem wodoru:
liczba przypisana atomom węgla w łańcuchu węglowym
substancja pochłaniająca wodę lub parę wodną z otoczenia
Ćwiczenia
Podaj nazwę systematyczną poniżej zaprezentowanego związku o wzorze półstrukturalnym.

Uzupełnij luki w tekście. Wybierz właściwe określenia spośród podanych.
cztery, jeden, trzy, zasadowy, kwasowy, jednowodorotlenowych, wielowodorotlenowych, trzy, dwie, dwa, obojętny
Glicerol jest pochodną węglowodoru nasyconego zawierającego ........................................ atomy węgla w cząsteczce. W cząsteczce glicerolu występują ........................................ grupy wodorotlenowe. Glicerol należy do alkoholi ......................................... Odczyn wodnego roztworu glicerolu jest ........................................ i dlatego dodatek soku z czerwonej kapusty nie powoduje zmiany jej zabarwienia.
Przeczytaj poniższą notkę dotyczącą zatrucia glikolem etylenowym, a następnie rozwiąż zadanie.
Ethylene glycol poisoning is poisoning caused by drinking ethylene glycol. This chemical is not toxic, but its metabolites are toxins that lead to the development of severe metabolic acidosis as well as damage to the kidneys, heart and central nervous system. Toxicity and death may occur after drinking even a small amount. It is colorless, has a sweetish taste and initially shows signs of ethanol intoxication.
Bibliografia
McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.