Link to the lesson

Amines

The unpleasant smell of fish is caused by the presence of a compound containing nitrogen atoms in its molecules. This substance is methylaminemethylaminemethylamine, belonging to the group of aminesaminesamines.

AminesaminesAmines can be treated as derivatives of ammonia, in which at least one hydrogen atom has been replaced with a hydrocarbon group.

Genera formula of amines:

Ry7UNsoakuGOy

Grafika przedstawia wzór ogólny amin pierwszorzędowych. General formula of amines. Od lewej napis HYDROCARBON GROUP strzałka w prawo, litera R na małym prostokącie, kreska w prawo, Wiązanie N z dwoma H na dużym prostokącie. Strzałka w lewo wskazująca na duży prostokąt przy niej podpis AMINO GROUP

where:

$\text{R}$ – a hydrocarbon group,
${\text{– NH}}_{\text{2}}$ – amino group (functional group).
The amine compound is methylamine of the formula ${\text{CH}}_{\text{3}}\text{–}{\text{NH}}_{\text{2}}$.

Task 1

Watch the „Creating a methylamine formula” animation. Remember how this formula is created.

RNqKiOiIeTPmc

Animacja tworzenia wzoru metyloaminy. Materiał pokazuje, źe zarówno od cząsteczki metanu jak i od cząsteczki amoniaku oderwany zostaje atom wodoru powstałe po odłączeniu atomów wodoru rodniki łącza się ze sobą tworząc aminę.

Animacja tworzenia wzoru metyloaminy. Materiał pokazuje, źe zarówno od cząsteczki metanu jak i od cząsteczki amoniaku oderwany zostaje atom wodoru powstałe po odłączeniu atomów wodoru rodniki łącza się ze sobą tworząc aminę.

Film dostępny na portalu epodreczniki.pl

Animacja tworzenia wzoru metyloaminy. Materiał pokazuje, źe zarówno od cząsteczki metanu jak i od cząsteczki amoniaku oderwany zostaje atom wodoru powstałe po odłączeniu atomów wodoru rodniki łącza się ze sobą tworząc aminę.

RQkG5xctGhyav

Wzór strukturalny i budowa cząsteczki metyloaminy, Methylamine ce ha trzy en ha dwa

An example of an amine containing two carbon atoms is ethylamine of the formula ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{– CH}}_{\text{2}}{\text{– NH}}_{\text{2}}$. Ethylamine is a colourless liquid (at a temperature less than 16.6°C) with sharp, ammonia odour. It is a natural component of the urine.

Ra40VGH2GKcRr

Wzór strukturalny i budowa cząsteczki etyloaminy, ethylamine ce ha trzy ce ha dwa en ha dwa

With the increase in the number of carbon atoms in the molecules of amines, their properties change – the boiling point increases and the solubility in water decreases. Amines are mostly toxic compounds. These occur in small amounts in many plants. These are also secreted during the decomposition of fish. Amines are very important because these are used to receive medicines and also found application in the production of synthetic fibres and dyes.

Aniline is the prototypical aromatic amine consisting of a phenyl group attached to an amino group. Its main use is in the manufacture of precursors to polyurethane and other industrial chemicals. Like most volatile amines, it has the odor of rotten fish. It ignites readily, burning with a smoky flame characteristic of aromatic compounds.

R3h0DBFJDuH8S

Wzór strukturalny i budowa cząsteczki aniliny, aniline ce sześć ha pięć en ha dwa

Degree of amine substitution is determined in the same way as the degree of carbon atoms. It is equal to the number of hydrogen atoms on the nitrogen atom replaced with carbon atoms. Amines are divided into primary (HIndeks dolny 2₂NR), secondary (HNRIndeks dolny 2₂), tertiary (NRIndeks dolny 3₃). It is also possible to have four organic substituents on the nitrogen. These species are not amines but are quaternary ammonium cations and have a charged nitrogen center. Quaternary ammonium salts exist with many kinds of anions. Amines with high molecular weights, usually tertiary and higher, are also called macromolecular amines.

R1QxQpzMxXGu2

Grafika przedstawiająca rzędowość amin. Zostały zamieszczone wzory strukturalne amin, pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych. W centrum grupy aminowej znajduje się atom azotu.

Rules of naming amines

The basic amine naming system is the use of the „amine” core and the names of the hydrocarbon substituents listed alphabetically in the prefix.
In the case of amines containing more amino groups, the name is derived from the parent hydrocarbon and after the linker „o”, the di‑tri‑etc. tip is added.
However, when an amine contains yet another functional group, the presence of an amino group is indicated by the prefix „amino” with the appropriate locant.
Sometimes in the names of secondary and tertiary amines, to avoid ambiguity, the names of the substituents associated with nitrogen are preceded by the inclined letter N.
For aromatic and heterocyclic amines, special names are used instead. See the examples below.

R12y9mSRFKVbz

Schemat przedstawiający specjalne nazwy amin pierwszorzędowych i ich wzory strukuralne. Są to kolejno od góry butan jeden amine, N-butylamine następnie butan dwa amine następnie cykloheksamina, cyclohexanamine oraz prop dwa en jeden amine, allylamine

R1YG6myo25PzP

Schemat przedstawiający specjalne nazwy amin drugorzędowych i ich wzory strukuralne. Są to kolejno od góry en metylometanamina en methylmethanamine dimetyloamina (dimethylamine) następnie en metylobutyloamina en methylbutylamine en (methylbutan jeden amine) następnie en etylobutyloamina en ethylbutylamine (N-ethylbutan jeden amine) następnie N-metyloanilina en methylaniline oraz en etylo dwa metylo jeden butanamina en ethyl dwa methyl jeden butanamine

RiR6XvfEAorq2

Schemat przedstawiający specjalne nazwy amin trzeciorzędowych i ich wzory strukturalne. Są to kolejno od góry en przecinek en dimetylometamina trimetyloamina en przecinek en dimethylmethanamine trimetyhlamine oraz en etyl en metyl jeden butanamina en ethyl en methyl jeden butanamine

Summary

• Amines and amino acids are organic compounds containing nitrogen atoms in their molecules.

• The properties of amines change with increasing number of carbon atoms in the molecule.

Keywords

Amines, organic compounds, methylamine, ethylamine

Glossary