bg‑gold

Właściwości fizyczne benzenu

Zapoznaj się z właściwościami fizycznymi benzenu, a następnie wykonaj eksperyment w wirtualnym laboratorium.

RW8hWL82CDCDQ
Temperatura topnienia Benzen w postaci ciała stałego przypomina lód. Temperatura topnienia benzenu wynosi pięć i pół stopnia Celsjusza. opis WCAG, Temperatura wrzenia Temperatura wrzenia benzenu wynosi osiemdziesiąt stopni Celsjusza., Właściwości fizyczne Benzen to bezbarwna ciecz o ostry, charakterystycznym zapachu., Toksyczność Benzen w większych ilościach jest toksyczny oraz posiada właściwości rakotwórcze. W przypadku spożycia powoduje podrażnienie śluzówki żołądka, bóle głowy, wymioty., Polarność Benzen jest cząsteczką niepolarną., Gęstość Gęstość benzenu wynosi zero przecinek osiem osiem początek ułamka, g, mianownik, cm indeks górny, trzy, koniec indeksu górnego, koniec ułamka (w temperaturze dwadzieścia stopni Celsjusza).
1
11
Laboratorium 1

Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. W tym przypadku nie istnieje coś takiego jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą wyrządzić szkody naszemu organizmowi. Zapoznaj się z problemami badawczymi i hipotezami, następnie przeprowadź tylko teoretyczne doświadczenia chemiczne w poniższym wirtualnym laboratorium, zgodnie z dołączoną instrukcją. Zapisz obserwacje, wyniki i wnioski.

RjxkLEC03m2hA
Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości fizycznych benzenu”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
R1crS1T8j0E3s
Analiza doświadczenia: Tytuł doświaczenia Problem badawczy: Treść problemu badawczego Hipoteza: Treść hipotezy. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. W tym przypadku nie istnieje coś takiego jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą wyrządzić szkody naszemu organizmowi. Zapoznaj się z opisem doświadczenia.

Analiza doświadczenia numer 1: badanie właściwości fizycznych benzenu.

Problem badawczy: w jakich rozpuszczalnikach rozpuszcza się benzen?

Hipoteza: benzen rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, a nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach polarnych.

Doświadczenie 1

Sprzęt laboratoryjny: dwie probówki – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych; dwa korki – niewielki element wykonany z korka, służący do szczelnego zamykania probówek; statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki.

Odczynniki chemiczne: benzen, woda destylowana, tetrachlorometan.

Przebieg doświadczenia 1:

Doświadczenie wykonano pod dygestorium.

1. Do dwóch probówek wprowadzono 10 cm3 benzenu.

2. Do pierwszej probówki dodano 10 cm3 wody destylowanej.

3. Do drugiej probówki dodano 10 cm3 tetrachlorometanu.

4. Wstrząśnięto obie probówki i odstawiono na kilka minut.

Obserwacje: w pierwszej probówce widoczne są dwie fazy, a w drugiej oraz w trzeciej tylko jedna faza.

Wyniki: benzen nie rozpuszcza się w wodzie destylowanej, tylko w acetonie oraz eterze dietylowym.

Wnioski: benzen rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, co nie jest już możliwe w rozpuszczalnikach polarnych. 

Analiza doświadczenia numer 2: badanie lotności benzenu.

Problem badawczy: czy benzen jest lotną cieczą?

Hipoteza: benzen jest lotną cieczą.

Doświadczenie 2

Sprzęt laboratoryjny: zlewka – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych.

Odczynniki chemiczne: benzen.

Przebieg doświadczenia 2:

Doświadczenie wykonano pod dygestorium.

1. Do zlewki nalano 10 cm3 benzenu.

2. Zaznaczono za pomocą markera poziom cieczy w zlewce.

3. Odstawiono na 2 godziny.

4. Sprawdzono, czy poziom cieczy się obniżył.

Obserwacje: poziom cieczy w zlewce obniżył się.

Wyniki: benzen jest lotną cieczą.

Wnioski: benzen jest lotną cieczą, ponieważ posiada niską temperaturę wrzenia.

Ćwiczenie 1

Zaznacz wygląd probówki po zmieszaniu benzenu z benzyną.

R10PorG3IIgN1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
R17wmTDl6WJnb
Wskaż prawidłowe stwierdzenie. Możliwe odpowiedzi: 1. Benzyna to mieszanina substancji niepolarnych, dlatego rozpuszcza się w niej benzen., 2. Benzyna to mieszanina substancji polarnych, dlatego nie rozpuszcza się w niej benzen.
1
Ćwiczenie 2

Temperatura wrzenia tetrachlorometanu wynosi 76°C, natomiast benzenu 80°C. Napisz nazwę związku chemicznego, który jest bardziej lotny.

RoZPdOEBMeDa3
(Uzupełnij).
Ćwiczenie 3
R1ZNQnHwpQHC8
Wskaż prawidłowe odpowiedzi. Benzen rozpuszcza się w: Możliwe odpowiedzi: 1. wodzie destylowanej., 2. acetonie., 3. eterze dietylowym.
R1Xe0ZJYFGzDA
Wybierz prawidłowe stwierdzenie. Możliwe odpowiedzi: 1. Benzen jest lotną cieczą, ponieważ posiada niską temperaturę wrzenia., 2. Benzen nie jest lotną cieczą, ponieważ posiada niską temperaturę wrzenia., 3. Benzen jest lotną cieczą, ponieważ posiada niską temperaturę topnienia.
bg‑gold

Właściwości chemiczne benzenu

Cząsteczki związków o budowie nienasyconej reagują z wodą bromową oraz roztworem manganianu(VII) potasu. Obserwujemy wtedy odbarwienie tych odczynników, które świadczy o zajściu reakcji. Jak zachowa się benzen wobec wody bromowej?

Ze względu na obecność wiązań zdelokalizowanych i względną trwałość cząsteczki, nie wykazuje on charakteru nienasyconego. W jego przypadku nie zachodzi reakcja addycji bromu i odbarwienia wody bromowej ani zakwaszonego roztworu KMnO4. Czy to znaczy, że benzen w ogóle nie jest w stanie reagować z bromem?

Oczywiście, że może. Benzen reaguje z Br2 w obecności katalizatora, FeBr3 (bromek żelaza(III)). Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której produktami są bromobenzen C6H5Br i bromowodór HBr. Poniżej przedstawiono równanie tej reakcji:

C6H6+Br2  FeBr3   C6H6Br+HBr

Bromek żelaza(III) umożliwia powstanie elektrofila – jonu Br+.

Reakcję bromowania benzenu można przedstawić w następujący sposób:

R19BqeQiUmGpa1
Etap pierwszy: Tworzenie elektrofila Ilustracja przedstawiająca etap tworzenia elektrofila. Cząsteczka halogenku zbudowana z atomu X połączonego za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem X. Na każdym atomie X zaznaczono po trzy wolne pary elektronowe symbolizowane przez sześć kropek. Dodać cząsteczka halogenku żelaza(trzy) FeX indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Od wolnej pary elektronowej na jednym z atomów X poprowadzono łukowatą strzałką do atomu żelaza. Strzałki równowagowe, za strzałkami kompleks składający się z atomu X obdarzonego cząstkowym ładunkiem dodatnim połączony przerywaną linią z drugim atomem X, który to łączy się również przerywaną linią z atomem żelaza podstawionym trzema atomami X. Atom żelaza obdarzony jest ładunkiem ujemnym. , Etap drugi: Tworzenie karbokationu Ilustracja przedstawiająca etap tworzenia karbokationu, w którym to następuje atak pi elektronów pierścienia aromatycznego cząsteczki benzenu na atom chloru kompleksu obdarzony ładunkiem dodatnim, co przedstawiono jako poprowadzoną od wiązania podwójnego w pierścieniu aromatycznym łukowatą strzałkę do atomu X obdarzonego ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, pod którą znajduje się zapis minus FeX indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, minus, koniec indeksu górnego. Za strzałką znajduje się karbokation, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia, w którym atom węgla podstawiony atomem X sąsiaduje z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim. W pierścieniu występują dwa wiązania podwójne jedno pomiędzy atomem węgla sąsiadującym z centrum karbokationowym oraz atomem węgla bardziej oddalonym od tegoż centrum. Od niego poprowadzona jest łukowata strzałka do centrum karbokationowego symbolizująca ruch elektronów. Strzałka reprezentująca tworzenie drugiej struktury rezonansowej, która to składa się z sześcioczłonowego pierścienia, w którym atom halogenu X znajduje się w pozycji czwartej względem centrum karbokationowego, dwa wiązania podwójne znajdują się po przeciwnych stronach sześcioczłonowego pierścienia i łączą atomy węgla sąsiadujące z atomem węgla podstawionym atomem X oraz atomem węgla stanowiącym centrum karbokationowe. Od wiązania podwójnego poprowadzono łukowatą strzałkę do centrum karbokationowego, ruch elektronów spowodował utworzenie trzeciej struktury rezonansowej (ruch ten zachodzi po kolei w jedną stronę, tutaj zgodnie z ruchem wskazówek zegara, ale można sobie wyobrazić sytuację odwrotną). W ostatniej strukturze zaznaczono przy węglu podstawionym atomem X również znajdujący się tam atom wodoru. Od wiązania łączącego atom węgla i wspomniany atom wodoru poprowadzono łukowatą strzałką do centrum karbokationowego, co powoduje odtworzenie charakteru aromatycznego pierścienia oraz odejście protonu., Etap trzeci: Odtworzenie układu aromatycznego i katalizatora ilustracja przedstawiająca ostatni etap, w którym to ma miejsce odtworzenie układu aromatycznego oraz katalizatora. Wolna para elektronowa atomu X w kompleksie FeX indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, minus, koniec indeksu górnego atakuje proton w pierścieniu, co odtwarza strukturę aromatyczną oraz katalizator z jedoczesnym utworzeniem cząsteczki HX.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcję tę można zapisać sumarycznie w następujący sposób:

R6FwLBRJkyxYH1
Równanie reakcji bromowania benzenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Benzen pod wpływem światła ultrafioletowego może ulec reakcji addycji do 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksanu. Reakcję tę po raz pierwszy przeprowadził Michael Faraday w 1825 roku:

R3n80mIvLBCIX
Reakcja addycji benzenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie zdobytych nowych infromacji dotyczących właściwości fizykochemicznych benzenu wykonaj eksperyment w poniższym laboratorium i rozwiąż ćwiczenia pod nim zawarte.

1
11
Laboratorium 2

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W poniższym formularzu zapisz obserwacje, wyniki oraz wnioski.

BHPazure#fff

Szafka laboratoryjna

Ra2JV1eo3o2wW
Ilustracja interaktywna 1.
probówka
, 2.
zlewka
, 3.
kolba kulista płaskodenna
, 4.
kolba stożkowa
, 5.
szalki Petriego
, 6.
cylinder miarowy
, 7.
lejek szklany
, 8.
bagietka szklana
, 9.
łyżka metalowa
, 10.
łyżka do spalań
, 11.
szczypce laboratoryjne
, 12.
pipety Pasteura
, 13.
łapa drewniana
, 14.
trójnóg z siatką
, 15.
palnik laboratoryjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
11
Badanie benzenu z roztworem manganianu(VII) potasu
Rhleasv3Del8V
Badanie benznu z wodą bromową
R1V1ywaINqLvH
RiwkWcU7xXpR2
Analiza doświadczenia: Jak można otrzymać w laboratorium wodorki pierwiastków 17 grupy układu okresowego? Problem badawczy: Czy z chlorku sodu można otrzymać chlorowodór? Hipoteza: Chlorowodór można otrzymać z chlorku sodu. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki i wnioski: (Uzupełnij) Równania reakcji chemicznych (jeśli to konieczne): Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zapoznaj się z przebiegiem doświadczenia w laboratorium chemicznym, problemem badawczym oraz zweryfikowaną hipotezą, a także obserwacjami, wynikami oraz wnioskami zawartymi w poniższym formularzu.

Analiza doświadczenia:

Badanie reakcji benzenu w obecności bromu i wodnego roztworu manganianu(VII) potasu.

Problem badawczy: jak zachowuje się benzen w obecności bromu i wodnego roztworu manganianu(VII) potasu?

Hipoteza:

Benzen odbarwia wodę bromową i manganian(VII) potasu.

Szkło laboratoryjne:

  • pipety – wąskie rurka służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;

  • probówki – podłużne U‑kształtne naczynia szklane służące do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych.

Odczynniki chemiczne:

benzen, woda bromowa, manganian(VII) potasu.

Przebieg doświadczenia:

  1. Przygotowano dwie probówki: a) do probówki nr 1 wlano 2 cm3 wody bromowej; b) do probówki nr 2 wlano 2 cm3 roztworu manganianu(VII) potasu.

  2. Następnie do obu probówek ostrożnie wlano po 5 cm3 benzenu.

  3. Zapisano obserwacje.

Obserwacje:

Barwa roztworów nie uległa zmianie. Dla roztworu manganianu(VII) potasu pozostała fioletowa, a dla wody bromowej pomarańczowa.

Wyniki:

Brak zmian w przebiegu obserwowanych reakcji.

Wnioski:

Benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem manganianu(VII) potasu. Nie ulega więc reakcjom charakterystycznym dla węglowodorów nienasyconych. Benzen nie wykazuje ani charakteru nienasyconego, ani nasyconego ze względu na obecność wiązań zdelokalizowanych.

Ćwiczenie 3
R1cEfWrAAtQ2l2
Zaznacz wzór soli, której dodatek umożliwi odbarwienie roztworu wody bromowej z benzenem.
1
Ćwiczenie 4
R11AStXghq5lP
Zaznacz wszystkie nazwy związków będących pochodnymi benzenu.

Innym przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest reakcja nitrowania omówiona w poniższej animacji.

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższą animacją dotyczącą reakcji nitrowania benzenu, a następnie rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

R10YDVadB00H51
Film nawiązujący do treści materiału
RvVlVQuh8u9R9
Ćwiczenie 3
Zaznacz, jaka jest prawidłowa nazwa ugrupowania NO2+, która tworzy się w etapie początkowym reakcji nitrowania benzenu. Możliwe odpowiedzi: 1.
RnSwNjrQ8dCpt
Ćwiczenie 4
Uzupełnij zdania, wykorzystując podane poniżej elementy. Niektóre elementy nie pasują do żadnej luki. Reakcja nitrowania benzenu jest reakcją 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika. W tej reakcji używanymi odczynnikami są benzen, 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika(V) oraz 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika(VI). Czynnikiem elektrofilowym w tej reakcji jest 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika. Kwas siarkowy(VI) pełni funkcję 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika. Mieszaninę tych dwóch kwasów nazywamy 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika. W trakcie reakcji proton odrywa od cząsteczki kwasu azotowego(V) grupę -OH, tworząc cząsteczkę 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika i silny elektrofil 1. mieszaniną nitrującą, 2. mieszaniną utleniającą, 3. NO2+, 4. addycji, 5. NO2, 6. kation nitroniowy, 7. katalizatora, 8. kation nitrowy, 9. wody, 10. stężony kwas azotowy, 11. substytucji nukleofilowej, 12. substytucji elektrofilowej, 13. jon hydroksylowy, 14. stężony kwas siarkowy, 15. proton, 16. rozpuszczalnika.
Ćwiczenie 5

Wyjaśnij, jaka jest rola kwasu siarkowego(VI) w reakcji nitrowania.

Ro2BdFobrMqk1
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Ćwiczenie 6

Narysuj struktury rezonansowe grupy nitrowej -NO2 cząsteczki nitrobenzenu.

RJZjsP7DjG9Sl
.
R1CM2pnOhOtyu
(Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.