Rośliny w procesie fotosyntezy wykorzystują tlenek węgla(IV) i wodę do wytwarzania glukozy. Reakcja ta wymaga światła oraz chlorofilu. Z glukozy mogą powstawać większe cząsteczki: celuloza, budująca ściany komórkowe roślin, oraz skrobia, magazynowana w nasionach jako materiał zapasowy. Zwierzęta, zjadając rośliny, rozkładają skrobię i celulozę na glukozę. Trafia ona do krwi, a następnie do wątroby, gdzie jest magazynowana w postaci glikogenu. Gdy organizm potrzebuje energii, glikogen rozpada się ponownie do glukozy, która ulega utlenieniu do tlenku węgla(IV) i wody, uwalniając energię. Glukoza może być też przekształcana w tłuszcze oraz aminokwasy, niezbędne do budowy białek. Glukoza, skrobia, celuloza i glikogen należą do grupy związków organicznych zwanych węglowodanami (sacharydami, cukrami). W diecie człowieka węglowodany powinny dostarczać znaczną część energii. Ich źródłem są produkty zbożowe, rośliny strączkowe, owoce i warzywa. Węglowodany ze słodyczy dostarczają tzw. „pustych kalorii” i powinny być ograniczane.
Sprawdź, z jakich pierwiastków zbudowane są węglowodany poprzez animację i ćwiczenia z Polecenia 1.
Polecenie 1
Zapoznaj się z krótką animacją, a następnie uzupełnij dziennik doświadczalny.
RJdXhsvZoeacb
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
RMUyxBZrcJzoH
Problem badawczy:
(Uzupełnij)
Hipoteza:
(Wybierz: W skład cząsteczek cukrów wchodzą atomy węgla., W skład cząsteczek cukrów nie wchodzą atomy węgla.)
Instrukcja wykonania:
(Uzupełnij)
Obserwacje:
(Uzupełnij)
Wnioski:
(Uzupełnij).
Problem badawczy: Czy cząsteczki cukrów mają w swojej budowie atomy węgla?
Hipoteza: W skład cząsteczek cukrów wchodzą atomy węgla.
Wykonanie: Do zlewki/szalki Petriego wsyp niewielką ilość cukru stołowego (sacharozy) i dodaj kilka kropli stężonego kwasu siarkowego().
Obserwacje: Cukier żółknie, później ciemnieje, po czym staje się czarny.
Wnioski: Sacharoza, pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(), rozłożyła się, w wyniku czego powstał węgiel (widoczny jako czarne zabarwienie) i woda, co schematycznie można zapisać równaniem:
Sacharoza – tak jak wszystkie węglowodany – składa się z węgla, wodoru i tlenu.
W rzeczywistości zachodząca reakcja chemiczna jest dużo bardziej skomplikowana:
Powstające tlenek węgla() i tlenek siarki() powodują „nadmuchanie” mieszaniny, dlatego możemy obserwować jej ekspansję. Sacharoza, jak inne węglowodany, składa się z węgla, wodoru i tlenu.
Wzory cukrów
Wzór ogólny cukrów:
gdzie: i to liczby naturalne; . Stosunek liczby atomów wodoru do tlenu w cząsteczce sacharydu jest taki sam, jak w cząsteczce wody, tzn. . Z tego względu cukry zostały nazwane węglowodanami. Najpopularniejsze przedstawiono poniżej.
RZwsRNJXynevN
Glukoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki glukozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczkę glukozy w formie liniowej przedstawioną za pomocą wzoru Fischera tworzy grupa C H O połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Z kolei cząsteczka glukozy w formie cyklicznej ma strukturę sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe O H, zaś do góry od węgla C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To cukier prosty, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny oraz posiadający słodki smak. Glukoza jest bezbarwną substancją stałą, a jej często zauważalna biała barwa zależy od stopnia rozdrobnienia., Fruktoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki fruktozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka D‑fruktozy w projekcji <span lang="de'>Fischera składa się z grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa O H, grupa O H oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa O H. Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu O. Natomiast forma cykliczna cząsteczki fruktozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa O H odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, odchodzącą w dół.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To także cukier prosty, pod postacią białego ciała stałego, rozpuszczalne w wodzie, charakteryzujące się największą słodkością spośród najczęściej stosowanych do słodzenia węglowodanów., Ryboza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki rybozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka rybozy przedstawiona za pomocą wzoru Fischera składa się z grupy C H O połączonej z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają trzy krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, H, H. Natomiast forma cykliczna cząsteczki rybozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1 należy do tegoż pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H, odchodzącą do góry, idąc wzdłuż pierścienia zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Węgiel ten łączy się z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z węglem C 3, od którego również do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei do góry odchodzi grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomniany węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, również wbudowanym w pierścień, który to wiążąc się z węglem C 1 zamyka cykliczną formę.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego. Cukier prosty, który występuje jako białe, higroskopijne ciało stałe o dobrej rozpuszczalności w wodzie., Sacharoza Ilustracja przedstawia wzór taflowe w projekcji Hawortha cząsteczki sacharozy. Dwa sześcioczłonowe pierścienie, to jest reszty monosacharydowe połączone są ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Cząsteczka sacharozy jest dwucukrem zbudowanym z D‑glukozy oraz D‑fruktozy, które łączy wiązanie alfa,beta‑1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D‑fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe O H, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D‑fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiony jest grupą hydroksylową O H i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D‑fruktozy z pierścieniem D‑glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa O H, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa O H. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C 4 odchodzi do dołu grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego. To już cukier złożony, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny, o słodkim smaku, będący głównym składnikiem cukru spożywczego., Skrobia Ilustracja przedstawiająca wzór skrobi, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami alfa-jeden,cztery-glikozydowymi oraz alfa-jeden,sześć-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 odchodzi atom tlenu, od którego poprowadzone jest wiązanie przerywane. W drugim pierścieniu połączonym również za pomocą wiązania alfa-jeden,cztery-glikozydowego z trzecią jednostką glukozy atom tlenu związany z węglem C 6 łączy się z czwartą jednostką glukozy za pomocą wiązania alfa-jeden,sześć-glikozydowego. Od atomu tlenu związanego z węglem C 1 trzeciej jednostki glukozy odchodzi przerywane wiązanie. Zaś w przypadku czwartej jednostki, wiązanie przerywane odchodzi od aomu tlenu związanego z atomem węgla C cztery.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. Także cukier złożony, pod postacią białej, krystalicznej substancji, bez smaku i zapachu, nierozpuszczalnej w zimnej wodzie, ale tworzącej kleik skrobiowy z gorącą wodą., Celuloza Ilustracja przedstawiająca wzór celulozy, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami beta-jeden,cztery-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 poprowadzone jest wiązanie wychodzące poza nawias. W drugim pierścieniu to wiązanie od węgla C 1 wychodzi poza nawias. Struktura znajduje się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera n.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. To ostatni przykład cukru złożonego. Występuje jako biała, pozbawiona smaku i zapachu, nierozpuszczalna w wodzie substancja.
Glukoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki glukozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczkę glukozy w formie liniowej przedstawioną za pomocą wzoru Fischera tworzy grupa C H O połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Z kolei cząsteczka glukozy w formie cyklicznej ma strukturę sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe O H, zaś do góry od węgla C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To cukier prosty, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny oraz posiadający słodki smak. Glukoza jest bezbarwną substancją stałą, a jej często zauważalna biała barwa zależy od stopnia rozdrobnienia., Fruktoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki fruktozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka D‑fruktozy w projekcji <span lang="de'>Fischera składa się z grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa O H, grupa O H oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa O H. Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu O. Natomiast forma cykliczna cząsteczki fruktozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa O H odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, odchodzącą w dół.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To także cukier prosty, pod postacią białego ciała stałego, rozpuszczalne w wodzie, charakteryzujące się największą słodkością spośród najczęściej stosowanych do słodzenia węglowodanów., Ryboza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki rybozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka rybozy przedstawiona za pomocą wzoru Fischera składa się z grupy C H O połączonej z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają trzy krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, H, H. Natomiast forma cykliczna cząsteczki rybozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1 należy do tegoż pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H, odchodzącą do góry, idąc wzdłuż pierścienia zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Węgiel ten łączy się z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z węglem C 3, od którego również do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei do góry odchodzi grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomniany węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, również wbudowanym w pierścień, który to wiążąc się z węglem C 1 zamyka cykliczną formę.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego. Cukier prosty, który występuje jako białe, higroskopijne ciało stałe o dobrej rozpuszczalności w wodzie., Sacharoza Ilustracja przedstawia wzór taflowe w projekcji Hawortha cząsteczki sacharozy. Dwa sześcioczłonowe pierścienie, to jest reszty monosacharydowe połączone są ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Cząsteczka sacharozy jest dwucukrem zbudowanym z D‑glukozy oraz D‑fruktozy, które łączy wiązanie alfa,beta‑1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D‑fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe O H, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D‑fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiony jest grupą hydroksylową O H i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D‑fruktozy z pierścieniem D‑glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa O H, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa O H. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C 4 odchodzi do dołu grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego. To już cukier złożony, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny, o słodkim smaku, będący głównym składnikiem cukru spożywczego., Skrobia Ilustracja przedstawiająca wzór skrobi, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami alfa-jeden,cztery-glikozydowymi oraz alfa-jeden,sześć-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 odchodzi atom tlenu, od którego poprowadzone jest wiązanie przerywane. W drugim pierścieniu połączonym również za pomocą wiązania alfa-jeden,cztery-glikozydowego z trzecią jednostką glukozy atom tlenu związany z węglem C 6 łączy się z czwartą jednostką glukozy za pomocą wiązania alfa-jeden,sześć-glikozydowego. Od atomu tlenu związanego z węglem C 1 trzeciej jednostki glukozy odchodzi przerywane wiązanie. Zaś w przypadku czwartej jednostki, wiązanie przerywane odchodzi od aomu tlenu związanego z atomem węgla C cztery.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. Także cukier złożony, pod postacią białej, krystalicznej substancji, bez smaku i zapachu, nierozpuszczalnej w zimnej wodzie, ale tworzącej kleik skrobiowy z gorącą wodą., Celuloza Ilustracja przedstawiająca wzór celulozy, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami beta-jeden,cztery-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 poprowadzone jest wiązanie wychodzące poza nawias. W drugim pierścieniu to wiązanie od węgla C 1 wychodzi poza nawias. Struktura znajduje się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera n.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. To ostatni przykład cukru złożonego. Występuje jako biała, pozbawiona smaku i zapachu, nierozpuszczalna w wodzie substancja.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 2
Czy posiadasz wystarczającą wiedzę na temat cukrów, aby wziąć udział w turnieju i odpowiedzieć na wszystkie pytania poprawnie?
Sprawdź się w grze pt. „Cukrowy milion” i zbieraj punkty. Wygrywasz w momencie zebrania punktów.
Wybierz spośród czterech odpowiedzi jedną poprawną. W razie wątpliwości możesz skorzystać z kół ratunkowych, ale z każdego tylko raz. Są nimi:
telefon do przyjaciela;
pytanie do publiczności;
pół na pół.
Jesteś gotowy zacząć? Naciśnij słowo „zagraj”.
Uwaga!
W momencie wybrania odpowiedniego koła ratunkowego (najechania kursorem na nie), należy zapoznać się z podpowiedzią, a następnie najechać kursorem i odznaczyć koło ratunkowe. Wówczas będzie możliwe udzielenie poprawnej odpowiedzi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Czy posiadasz wystarczającą wiedzę na temat cukrów, aby odpowiedzieć na wszystkie pytania poprawnie?
R1Y3YYgciXc8n
Cukier otrzymywany w procesie fotosyntezy to: Możliwe odpowiedzi: 1. fruktoza., 2. glukoza., 3. sacharoza., 4. celuloza.
R1UoOWTGOtcC8
Inna nazwa węglowodanów to: Możliwe odpowiedzi: 1. sacharydy., 2. białka., 3. aminy., 4. amidy.
RdxCMqnQ3tmIM
Węglowodany składają się z atomów: Możliwe odpowiedzi: 1. węgla, wodoru, tlenu., 2. węgla, wodoru., 3. węgla, tlenu, azotu., 4. węgla, wodoru, azotu.
R1Atoz4WWQ2nd
Potoczna nazwa sacharozy to: Możliwe odpowiedzi: 1. cukier., 2. słodzik., 3. glukoza., 4. węglowodór.
R19Tm8cSHS1C1
Wzór sumaryczny glukozy to: Możliwe odpowiedzi: 1. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego., 2. C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego., 3. C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego., 4. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego.
RtgIPWVH4O8sE
Jaki cukier powstaje w reakcji tlenku węgla(I V) z wodą w komórkach roślin? Możliwe odpowiedzi: 1. Glukoza., 2. Fruktoza., 3. Ryboza., 4. Sacharoza.
RrXoOUWVqM5LA
Fotosynteza to proces, który zachodzi pod wpływem: Możliwe odpowiedzi: 1. chlorofilu i energii świetlnej., 2. chlorofilu i bakterii., 3. karotenu i energii świetlnej., 4. karotenu i bakterii.
RuHcxc2giY93z
Owoce zawdzięczają swój słodki smak cukrom. Jaki sacharyd dominuje w owocach? Możliwe odpowiedzi: 1. Fruktoza., 2. Sacharoza., 3. Glukoza., 4. Ryboza.
ROfanWLLMQEPV
Cząsteczki jakiej molekuły odpowiadają za kształt rośliny? Możliwe odpowiedzi: 1. Celulozy., 2. Rybozy., 3. Skrobi., 4. Glukozy.
RO29geURwrcCM
Który z podanych sacharydów tworzy z zimną wodą kleik? Możliwe odpowiedzi: 1. Skrobia., 2. Glukoza., 3. Sacharoza., 4. Celuloza.
RvRTPGzB77Ptv
Co jest najpopularniejszym źródłem węglowodanów w krajach Dalekiego Wschodu? Możliwe odpowiedzi: 1. Ryż., 2. Kasza., 3. Makaron., 4. Pieczywo.
R1Fq5zDKuRB4C
Maltoza to: Możliwe odpowiedzi: 1. disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem alfa-jeden,cztery-glikozydowym., 2. disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem BETA-jeden,cztery-glikozydowym., 3. disacharyd zbudowany z reszty D-glukozy i reszty D-rybozy połączonych wiązaniem alfa-jeden,cztery-glikozydowym., 4. disacharyd zbudowany z reszty D-glukozy i reszty L-glukozy połączonych wiązaniem alfa-jeden,cztery-glikozydowym.
Ćwiczenie 1
Przyjmując, że węglowodanów dostarcza energii, oblicz, ile gramów należy ich dziennie przyswoić, aby stanowiły diety składającej się z .
Przyporządkuj nazwę cukru do konkretnej grupy. Cukry proste Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza Cukry złożone Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza
Przyporządkuj nazwę cukru do konkretnej grupy. Cukry proste Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza Cukry złożone Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza
bg‑gold
Podział cukrów
Cukry można podzielić m.in. ze względu na liczbę atomów węgla, jak również ze względu na charakter chemiczny.
Cukry proste
Pod względem chemicznym monosacharydy to polihydroksyaldehydy (aldozy) lub polihydroksyketony (ketozy). Z uwagi na liczbę atomów węgla w cząsteczce, cukry proste (monosacharydy) można podzielić na: tirozy (trzy atomy węgla), tetrozy (cztery atomy węgla), pentozy (pięć atomów węgla) oraz heksozy (sześć atomów węgla).
Poniższa grafika przedstawia wzory wybranych monosacharydów.
R12vvfrq6RQde1
Na ilustracji zamieszczono przykładowe wzory sacharydów. Podział na triozy, pentozy i heksozy. W każdej grupie wyróżniono aldozy i ketozy. W tabeli podano wzory strukturalne wszystkich monosacharydów w odmianie D oraz w projekcji Fischera i Hawortha. W przykładach pentoz oraz heksoz podano także wzory w projekcji Hawortha. 1. Triozy. 1.1. Przykład monosacharydu aldozy to aldehyd D‑glicerynowy (2,3‑dihydroksypropanal) wzór strukturalny w odmianie D: atom węgla na górze łączy się z grupą CHO, na dole z grupą , po lewej stronie z atomem wodoru, po prawej z grupą OH. Wzór Fischera jest identyczny, brakuje we wzorze wpisanego w środku symbolu atomu węgla. Brak wzoru Hawortha. 1.2. Przykład monosacharydu ketozy – dihydroksyaceton (1,3‑dichydroksypropanon). Wzór strukturalny w odmianie D: atom węgla łączy się na górze i na dole z grupą , a po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Wzór Fischera jest identyczny, tylko bez wpisanego środkowego atomu węgla. Brak wzoru Hawortha., 2. Pentozy. 2.1. Przykład monosacharydu aldozy - D‑ryboza. Wzór strukturalny odmiana D: łańcuch pionowy zbudowany jest z czterech atomów węgla. Atom węgla na dole łączy się z grupą , a u góry z atomem wodoru oraz wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Każdy z pozostałych trzech atomów węgla łączy się po lewej stronie z atomem wodoru, a po prawej z grupą OH. Wzór Fischera jest identyczny, tylko bez wpisanych symboli atomów węgla w łańcuchu głównym. Wzór Hawortha to pięcioczłonowy pierścień zbudowany między innymi z atomu tlenu, czterech atomów wodoru, trzech grup OH i grupy . To alfa‑D-rybofuranoza. 2.2. Przykład monosacharydu ketozy - D‑rybuloza. Wzór strukturalny odmiana D: łańcuch pionowy tworzą trzy atomy węgla. Atom na górze i na dole łączy się z grupą . Pierwszy pojedynczy atom na górze łączy się po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Każdy z kolejnych dwóch atomów węgla łączy się po lewej stronie z atomem wodoru, a po prawej z grupą OH. Wzór Fischera jest identyczny, ale bez pojedynczych atomów węgla. Wzór Hawortha: pięcioczłonowy pierścień zbudowany z trzech grup OH, czterech atomów wodoru, jednego atomu tlenu i grupy . To alfa‑D-rybulofuranoza., 3. Heksozy. 3.1. Przykład monosacharydów aldozy - D‑glukoza. Wzór strukturalny odmiana D. Łańcuch główny jest pionowy. Składa się z pięciu atomów węgla. Atom węgla na samym dole łączy się z grupą . Atom węgla na samej górze łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Drugi atom węgla od góry łączy się z lewej strony wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, a z prawej strony wiązaniem pojedynczym z grupą OH. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, a z prawej z atomem wodoru. Dwa ostatnie atomy węgla łączą się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Wzór Fischera jest identyczny, ale nie ma wpisanych symboli pojedynczych atomów węgla, a grupa występująca na górze jest w całości wpisana jako CHO. Wzór Hawortha to sześcioczłonowy pierścień z jednym atomem tlenu, pięcioma atomami wodoru, czterema grupami OH i jedną grupą . 3.2. D‑mannoza. Wzór strukturalny odmiana D: łańcuch pionowy jest zbudowany z pięciu atomów węgla. Atom węgla na samej górze łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru, a wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla na dole łączy się z grupą . Kolejne dwa atomy węgla od góry łańcucha łączą się z lewej strony z grupą OH, a z prawej z atomem wodoru każdy z nich. Kolejne dwa atomy węgla łączą się z lewej strony z atomem wodoru, zaś z prawej z grupą OH każdy z nich. Wzór Fischera jest taki sam, brakuje tylko wpisanych symboli pojedynczych atomów węgla, a grupa na samej górze jest zapisana jako CHO. Wzór Hawortha to sześcioczłonowy pierścień z jednym atomem tlenu, pięcioma atomami wodoru, czterema grupami OH oraz z jedną grupą . To alfa‑D-mannopiranoza. 3.3. D‑galaktoza. Wzór strukturalny odmiana D: łańcuch pionowy zbudowany jest z pięciu atomów węgla, atom węgla na samej górze łączy się z atomem wodoru i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla na dole łączy się z grupą . Drugi od góry atom węgla łączy się po lewej stronie z atomem wodoru, a po prawej z grupą OH. Tak też jest w ostatnim atomie węgla. Natomiast każdy z dwóch pozostałych atomów węgla łączy się po prawej stronie z grupą OH, a po lewej z atomem wodoru. Wzór Fischera jest taki sam, brakuje tylko wpisanych symboli pojedynczych atomów węgla, a grupa na samej górze jest zapisana jako CHO. Wzór Hawortha to sześcioczłonowy pierścień z jednym atomem tlenu, pięcioma atomami wodoru, czterema grupami OH oraz z jedną grupą . To alfa‑D-galaktopiranoza. 3.4. Przykład monosacharydu ketozy: D‑fruktoza. Wzór strukturalny odmiana D: łańcuch główny jest pionowy. Składa się z czterech atomów węgla. Atomy węgla na samej górze i na dole łączy się z grupą . Drugi atom węgla od góry łańcucha łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, z prawej z atomem wodoru. Dwa pozostałe atomy węgla łącza się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Wzór Fischera jest taki sam, brakuje tylko wpisanych symboli pojedynczych atomów węgla. Wzór Hawortha to pięcioczłonowy pierścień z jednym atomem tlenu, pięcioma atomami wodoru, czterema grupami OH oraz z dwiema grupami . To alfa‑D-fruktofuranoza.
Wzory przykładowych monosacharydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Cukry złożone
Disacharydy
Powstają w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów wiązaniem o‑glikozydowym. Przykładem tej grupy jest sacharoza (cukier spożywczy), maltoza (wykorzystywana w środkach słodzących), ale również laktoza, która występuje w mleku. Disacharydy hydrolizują na monosacharydy pod wpływem kwasów i temperatury. Mogą także ulegać hydrolizie w wyniku działania enzymów (glikozydaz), które rozrywają wiązania O‑glikozydowe, obecne w cząsteczkach disacharydów.
R9PcZ7VrQoMmJ1
Na ilustracji przedstawiono wiązania O‑glikozydowe w disacharydach. W pierwszym wzorze przedstawiono wiązanie 1,4‑O-glikozydowe, disacharyd redukujący, pomiędzy atomem tlenu a pierwszym i czwartym atomem węgla. Wiązanie to łączy dwa wieloczłonowe pierścienie. Kolejny wzór przedstawia wiązanie 1,2‑O-glikozydowe, disacharyd nieredukujący. To wiązanie pomiędzy atomem tlenu połączonym z pierwszym i drugim atomem węgla. Wiązanie to łączy dwa wieloczłonowe pierścienie.
Przykładowe wiązania O-glikozydowe w disacharydach
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
RywgfQmJZdB781
Ilustracja przedstawia przykładowe disacharydy (sacharozę i maltozę). Sacharoza = glukoza + fruktoza, alfa‑D-glukopiranozylo(1,2)-beta‑D-fruktofuranozyd. Wzór: sześcioczłonowy pierścień połączony na dole z pięcioczłonowym pierścieniem. Wiązanie alfa‑beta‑1,2‑glikozydowe łączy te dwa pierścienie. Wiązanie łączy pierwszy atom węgla sześcioczłonowego pierścienia z drugim atomem węgla w pięcioczłonowym pierścieniu. Pomiędzy atomami węgla jest atom tlenu. Drugi wzór: maltoza = glukoza + glukoza, alfa‑D-glukopiranozylo(1,4)-alfa‑D-glukopiranoza. We wzorze wiązanie alfa‑1,4‑glikozydowe występuje pomiędzy dwoma sześcioczłonowymi pierścieniami. Łączy pierwszy atom węgla z pierwszego pierścienia, po lewej stronie wzoru, z czwartym atomem węgla drugiego pierścienia.
Przykładowe disacharydy (sacharoza i maltoza) z zaznaczonymi wiązaniami O-glikozydowymi
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rl4CdTG3wA0751
Ilustracja przedstawia disacharydy laktozę i celobiozę. Laktoza: beta‑1,4‑glikozyd, beta‑D-galaktopiranozylo(1,4)-alfa‑D-glukopiranoza i celobioza: beta‑1,4‑glikozyd, beta‑D-glukopiranozylo(1,4)-alfa‑D-glukopiranoza. Wzór laktozy w projekcji Hawortha: dwa sześcioczłonowe pierścienie (jeden jest powyżej drugiego) łączą się za pomocą wiązania O‑glikozydowego. W przypadku celobiozy jest tak samo.
Przykładowe (laktoza i celobioza) disacharydy. Na czerwono zaznaczono wiązanie O-glikozydowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polisacharydy
Polisacharydy możemy podzielić na hetero- i homopolisacharydy. Homopolisacharydami nazywamy cząsteczki, które są zbudowane wyłącznie z reszt tego samego rodzaju monosacharydu. Jest nimi m.in. amyloza, amylopektyna, chityna oraz celuloza. Heteropolisacharydy natomiast zbudowane są z więcej niż jednego rodzaju reszt monosacharydowych i do nich możemy zaliczyć np. kwas hialuronowy i heparynę.
R11OGRlMN5Kdk
Na ilustracji jest wzór strukturalny kwasu hialuronowego. Tworzą go dwa sześcioczłonowe pierścienie - to mer kwasu D‑glukuronowego i N‑acetylo‑D-glukozaminy, połączone są wiązaniem i glikozydowym.
Przykład heteropolimeru – kwas hialuronowy, zbudowany z różnych jednostek cukrów. Na czerwono zaznaczono wiązanie O-glikozydowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
RuW1RDaBzp4Sp1
Ilustracje przedstawiają przykładowe homopolimery (amylopektyna i amyloza). 1. Amylopektyna. Na ilustracji jest fragment łańcucha amylopektyny zbudowany z czterech połączonych ze sobą sześcioczłonowych pierścieni. Jeden z pierścieni dołączony jest na górze, pozostałe biegną w linii poziomej. W amylopektynie zaznaczono wiązanie α‑1,4‑glikozydowe pomiędzy pierścieniami leżącymi w jednej linii oraz wiązanie α‑1,6‑glikozydowe – łączące położony na górze pierścień z leżącym poniżej niego. Na kolejnej ilustracji przedstawiono rozgałęziony łańcuch amylopektyny zbudowany z czerwonych sześciokątów. Zaznaczono wiązanie α‑1,4‑glikozydowe i α‑1,6‑glikozydowe. Opis: Amylopektyna, stanowi 80% skrobi, ma liczne rozgałęzienia α‑1,6‑glikozydowe., 2. Amyloza. Na ilustracji jest fragment łańcucha amylozy zbudowany z trzech połączonych ze sobą w poziomie sześcioczłonowych pierścieni. Na kolejnej ilustracji pokazano łańcuch amylozy zbudowany z połączonych ze sobą w jednej linii czerwonych sześciokątów. Zaznaczono wiązanie α‑1,4 glikozydowe. Opis: Amyloza, stanowi 20% skrobi, składa się z kilkuset jednostek glukozy połączonych liniowo wiązaniami α‑1,4 glikozydowymi. Ilustracje przedstawiają przykładowe homopolimery (amylopektyna i amyloza). 1. Amylopektyna. Na ilustracji jest fragment łańcucha amylopektyny zbudowany z czterech połączonych ze sobą sześcioczłonowych pierścieni. Jeden z pierścieni dołączony jest na górze, pozostałe biegną w linii poziomej. W amylopektynie zaznaczono wiązanie α‑1,4‑glikozydowe pomiędzy pierścieniami leżącymi w jednej linii oraz wiązanie α‑1,6‑glikozydowe – łączące położony na górze pierścień z leżącym poniżej niego. Na kolejnej ilustracji przedstawiono rozgałęziony łańcuch amylopektyny zbudowany z czerwonych sześciokątów. Zaznaczono wiązanie α‑1,4‑glikozydowe i α‑1,6‑glikozydowe. Opis: Amylopektyna, stanowi 80% skrobi, ma liczne rozgałęzienia α‑1,6‑glikozydowe., 2. Amyloza. Na ilustracji jest fragment łańcucha amylozy zbudowany z trzech połączonych ze sobą w poziomie sześcioczłonowych pierścieni. Na kolejnej ilustracji pokazano łańcuch amylozy zbudowany z połączonych ze sobą w jednej linii czerwonych sześciokątów. Zaznaczono wiązanie α‑1,4 glikozydowe. Opis: Amyloza, stanowi 20% skrobi, składa się z kilkuset jednostek glukozy połączonych liniowo wiązaniami α‑1,4 glikozydowymi.
Przykładowe homopolimery (amylopektyna i amyloza)
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1B880kAnWRuN1
Ilustracja przedstawia wzór strukturalny celulozy. Celuloza tworzy nierozgałęziony, zbudowany liniowo łańcuch. Tworzą go cząsteczki D‑glukozy w postaci sześcioczłonowych pierścieni połączonych wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Nad wzorem jest łańcuch celulozy zbudowany z czerwonych, połączonych ze sobą w jednej linii sześciokątów.
Celuloza
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Y8EL6xdQqNg1
Na ilustracji przedstawiono wiązania 1,6‑glikozydowe w strukturze polisacharydu. Na ilustracji jest rozgałęziony łańcuch zbudowany z połączonych ze sobą czerwonych sześciokątów. Zaznaczono wiązania 1,6‑glikozydowe pomiędzy cząsteczkami.
Przedstawienie wiązania 1,6‑glikozydowego w strukturze polisacharydu
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1dNc0nFFjQTn1
Ilustracja przedstawia wzór chityny. To połączone ze sobą na skos sześcioczłonowe pierścienie. Na dole łączą się z NH, która łączy się z atomem węgla. Ten z kolei łączy się po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole z grupą metylową.
Budowa chemiczna chityny
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Monosacharydy to cukry niehydrolizujące. Disacharydy i polisacharydy należą do cukrów hydrolizujących, co oznacza, że w odpowiednich warunkach, pod wpływem wody, mogą się rozpadać na cukry proste. Cukry złożone (cukry hydrolizujące) zbudowane są z dwóch lub więcej jednostek monosacharydowych, połączonych wiązaniami O-glikozydowymi.
Usystematyzuj swoją wiedzę dotyczącą podziału cukrów: przeanalizuj zamieszczoną grafikę, a następnie wykonaj związane z nią ćwiczenia.
1
Polecenie 3
Poniższa grafika interaktywna przedstawia szczegółowy podział cukrów. Węglowodany możemy podzielić na wiele grup, przyjmując różne kryterium podziału. Zapoznaj się ze schematem podziału sacharydów i z przytoczonymi przykładami. Następnie rozwiąż zadania.
Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej przedstawiającej szczegółowy podział cukrów wraz z przykładami. Węglowodany możemy podzielić na wiele grup, przyjmując różne kryterium podziału. Następnie rozwiąż zadania.
RjqPgjTdHPkO8
Grafika przedstawia podział cukrów na cukry proste i złożone. Cukry proste dzielą się ze względu na liczbę atomów węgla oraz ze względu na grupę funkcyjną. Cukry złożone dzielą się na: oligosacharydy i polisacharydy.
1. Podział ze względu na liczbę atomów węgla: triozy na przykład aldehyd glicerynowy; tetrozy na przykład treoza; pentozy na przykład ryboza, rybuloza; heksozy na przykład glukoza, galaktoza, fruktoza; heptozy na przykład sedoheptuloza.
a. Triozy: przykład - aldehyd glicerynowy. Na ilustracji jest wzór strukturalny - zawiera trzy atomy węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą OH, środkowy również z grupą OH, a po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Łańcuch tworzy zygzak. Opis: Zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje również na początku rozkładu glukozy, gdzie jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. W warunkach reakcji obok aldehydu glicerynowego powstaje izomeryczny dihydroksyaceton.
b. Tetrozy: przykład - treoza. Na ilustracji jest wzór tworzący zygzak. Jest zbudowany z czterech atomów węgla, trzech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Ma liniową grupę aldehydową w swoim liniowym łańcuchu i dlatego należy do rodziny monosacharydów aldozowych.
c. Pentozy: przykład – ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny przestrzenny - ma zygzakowaty kształt. Zbudowany jest z pięciu atomów węgla, czterech grup OH i jednego atomu tlenu. Opis: Ryboza to pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy; jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj prawie wyłącznie w formie D.
d. Heksozy: przykład – glukoza. Na ilustracji jest wzór zbudowany z pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem w postaci linii falowanej. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
e. Heptozy: przykład – sedoheptuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny zbudowany z siedmiu atomów węgla, sześciu grup OH oraz jednego atomu tlenu. Łańcuch ma kształt zygzaka. Opis: Jest obecna w Sedum spectabile, roślinie z rodzaju rozchodników, oraz jest jednym z półproduktów w szlaku pentozofosforanowym. Powstaje pośmiertnie w tkankach ssaków. Najbardziej bogatym warzywem w sedoheptulozę jest marchew, zawierająca 0,14% świeżej masy.
2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną: aldozy i ketozy. Wśród aldoz wyróżniamy: D‑rybozę. D‑glukozę i D‑galaktozę. Wśród ketoz wyróżniamy: D‑fruktozę, D‑rybulozę i D‑sorbozę.
a. D‑ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z pięciu atomów węgla, czterech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy. Jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj w formie D.
b. D‑glukoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia, pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem falistym oraz z jednego atomu tlenu. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
c. D‑galaktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny. To sześcioczłonowy pierścień. Łączą się z nim cztery grupy OH, atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wchodzi w skład dwucukru laktozy (cukru mlekowego). Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum oraz śluzów i pektyn. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D‑galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego.
d. D‑fruktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny odmiana D: łańcuch główny jest pionowy. Składa się z czterech atomów węgla. Atomy węgla na samej górze i na dole łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Drugi atom węgla od góry łańcucha łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, z prawej z atomem wodoru. Dwa pozostałe atomy węgla łącza się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Opis: W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków.
e. D‑rybuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny pionowy. Łańcuch główny tworzy zygzak. Wzór jest zbudowany z pięciu atomów węgla, dwóch atomów wodoru, jednego atomu tlenu oraz z czterech grup OH. Opis: D‑Rybulozę można uzyskać poprzez epimeryzację D‑arabinozy za pomocą pirydyny.
f. D‑sorboza. Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień, cztery grupy OH, jeden atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Związek występuje w znacznych ilościach w owocach jarzębiny oraz w łupinach owoców marakui. Podobnie z disacharydami. W momencie najechania kursorem pojawia się krótka charakterystyka i wzory w przypadku cukrów.
3. Podział oligosacharydów.
Oligosacharydy zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), na przykład glukoza, fruktoza, galaktoza. Podano przykład 2’-fukozylolaktozy. Na ilustracji jest wzór cząsteczki: ma rozbudowaną strukturę zbudowaną z kilku sześcioczłonowych pierścieni, grup OH, atomów tlenu oraz grupy metylowej.
Disacharydy, dwucukry, bisacharydy to węglowodany powstałe w reakcji kondensacji dwóch monosacharydyów, w której następuje eliminacja z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Disacharydy rozpuszczają się w wodzie i mają słodki smak. Podział disacharydów na redukujące: maltoza, laktoza, celobioza i nieredukujące: sacharoza, trehaloza.
Opis disacharydów redukujących.
Jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową (grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla).
Przykłady:
a. Maltoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz atomów tlenu. Opis: Zbudowana z dwóch reszt D‑glukozy połączonych wiązaniem α‑1,4 glikozydowym.
Występowanie: słód, zacier, brzeczka; Jest dwucukrem poddawanym fermentacji alkoholowej w procesie produkcji piwa, alkoholu, pieczywa.
b. Laktoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falowanym wiązaniem. Opis: Zbudowana z D‑galaktozy i D‑glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: mleko i produkty mleczne.
c. Celobioza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Różni się od laktozy położeniem jednej z grup OH. Opis: Zbudowana z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach i jest nieprzyswajalna przez człowieka. Jest jednostką strukturalną celulozy i produktem jej częściowej hydrolizy.
Opis disacharydów nieredukujących.
Składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykłady:
a. Sacharoza. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą łańcuchów: sześcioczłonowego i pięcioczłonowego. Mają w swojej budowie grupy OH, atomy tlenu oraz trzy grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Zbudowana z reszt D‑fruktozy i D‑glukozy połączonych ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Występowanie: buraki cukrowe, trzcina cukrowa.
b. Trehaloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni. Są one zbudowane między innymi z ośmiu grup OH oraz z atomów tlenu. Opis: Złożona z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O‑glikozydowym.
Występowanie: niektóre bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta bezkręgowe syntetyzują ją jako źródło energii, aby przetrwać zamarzanie i brak wody.
4. Podział polisacharydów.
Polisacharydy‑wielocukry, cukry złożone stanowią grupę węglowodanów i zarazem biopolimerów, które są złożone z merów będących cukrami prostymi połączonych wiązaniami glikozydowymi.
Podział polisacharydów na: roślinne – skrobia, celuloza i zwierzęce – glikogen.
Polisacharydy roślinne.
a. Skrobia. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą trzech sześcioczłonowych pierścieni. Środkowy pierścień jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Na dole nawiasu jest wartość 300‑600 razy wzięte. Wzór jest zbudowany miedzy innymi z grup OH, atomów tlenu oraz grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Składa się wyłącznie z merów glukozy połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. Występowanie: produkty zbożowe, ziemniaki, fasola, warzywa korzeniowe.
b. Celuloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni z grupami OH oraz atomami tlenu. Wzór jest zamknięty w nawiasie kwadratowym. Jest n razy wzięty. Opis: Zbudowana liniowo z 3000–14 000 cząsteczek D‑glukozy połączonych wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Występowanie: Jest składnikiem budulcowym ściany komórkowej roślin wyższych np. drewno zawiera zwykle 45–50% celulozy, zaś bawełna około 90%
Polisacharydy zwierzęce.
a. Glikogen. Ilustracja przedstawia fragment wzoru zbudowanego z sześcioczłonowych pierścieni. Tworzą je między innymi grupy OH, atomy tlenu oraz grupy metylenowe i C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Jeden z łańcuchów jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Jest 7‑11 razy wzięty. Opis: Zbudowany z cząsteczki glukozy (około 100 000 reszt D‑glukozy) w prostym łańcuchu połączone są wiązaniami α‑1,4‑glikozydowymi.
Grafika przedstawia podział cukrów na cukry proste i złożone. Cukry proste dzielą się ze względu na liczbę atomów węgla oraz ze względu na grupę funkcyjną. Cukry złożone dzielą się na: oligosacharydy i polisacharydy.
1. Podział ze względu na liczbę atomów węgla: triozy na przykład aldehyd glicerynowy; tetrozy na przykład treoza; pentozy na przykład ryboza, rybuloza; heksozy na przykład glukoza, galaktoza, fruktoza; heptozy na przykład sedoheptuloza.
a. Triozy: przykład - aldehyd glicerynowy. Na ilustracji jest wzór strukturalny - zawiera trzy atomy węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą OH, środkowy również z grupą OH, a po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Łańcuch tworzy zygzak. Opis: Zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje również na początku rozkładu glukozy, gdzie jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. W warunkach reakcji obok aldehydu glicerynowego powstaje izomeryczny dihydroksyaceton.
b. Tetrozy: przykład - treoza. Na ilustracji jest wzór tworzący zygzak. Jest zbudowany z czterech atomów węgla, trzech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Ma liniową grupę aldehydową w swoim liniowym łańcuchu i dlatego należy do rodziny monosacharydów aldozowych.
c. Pentozy: przykład – ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny przestrzenny - ma zygzakowaty kształt. Zbudowany jest z pięciu atomów węgla, czterech grup OH i jednego atomu tlenu. Opis: Ryboza to pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy; jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj prawie wyłącznie w formie D.
d. Heksozy: przykład – glukoza. Na ilustracji jest wzór zbudowany z pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem w postaci linii falowanej. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
e. Heptozy: przykład – sedoheptuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny zbudowany z siedmiu atomów węgla, sześciu grup OH oraz jednego atomu tlenu. Łańcuch ma kształt zygzaka. Opis: Jest obecna w Sedum spectabile, roślinie z rodzaju rozchodników, oraz jest jednym z półproduktów w szlaku pentozofosforanowym. Powstaje pośmiertnie w tkankach ssaków. Najbardziej bogatym warzywem w sedoheptulozę jest marchew, zawierająca 0,14% świeżej masy.
2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną: aldozy i ketozy. Wśród aldoz wyróżniamy: D‑rybozę. D‑glukozę i D‑galaktozę. Wśród ketoz wyróżniamy: D‑fruktozę, D‑rybulozę i D‑sorbozę.
a. D‑ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z pięciu atomów węgla, czterech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy. Jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj w formie D.
b. D‑glukoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia, pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem falistym oraz z jednego atomu tlenu. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
c. D‑galaktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny. To sześcioczłonowy pierścień. Łączą się z nim cztery grupy OH, atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wchodzi w skład dwucukru laktozy (cukru mlekowego). Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum oraz śluzów i pektyn. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D‑galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego.
d. D‑fruktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny odmiana D: łańcuch główny jest pionowy. Składa się z czterech atomów węgla. Atomy węgla na samej górze i na dole łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Drugi atom węgla od góry łańcucha łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, z prawej z atomem wodoru. Dwa pozostałe atomy węgla łącza się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Opis: W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków.
e. D‑rybuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny pionowy. Łańcuch główny tworzy zygzak. Wzór jest zbudowany z pięciu atomów węgla, dwóch atomów wodoru, jednego atomu tlenu oraz z czterech grup OH. Opis: D‑Rybulozę można uzyskać poprzez epimeryzację D‑arabinozy za pomocą pirydyny.
f. D‑sorboza. Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień, cztery grupy OH, jeden atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Związek występuje w znacznych ilościach w owocach jarzębiny oraz w łupinach owoców marakui. Podobnie z disacharydami. W momencie najechania kursorem pojawia się krótka charakterystyka i wzory w przypadku cukrów.
3. Podział oligosacharydów.
Oligosacharydy zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), na przykład glukoza, fruktoza, galaktoza. Podano przykład 2’-fukozylolaktozy. Na ilustracji jest wzór cząsteczki: ma rozbudowaną strukturę zbudowaną z kilku sześcioczłonowych pierścieni, grup OH, atomów tlenu oraz grupy metylowej.
Disacharydy, dwucukry, bisacharydy to węglowodany powstałe w reakcji kondensacji dwóch monosacharydyów, w której następuje eliminacja z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Disacharydy rozpuszczają się w wodzie i mają słodki smak. Podział disacharydów na redukujące: maltoza, laktoza, celobioza i nieredukujące: sacharoza, trehaloza.
Opis disacharydów redukujących.
Jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową (grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla).
Przykłady:
a. Maltoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz atomów tlenu. Opis: Zbudowana z dwóch reszt D‑glukozy połączonych wiązaniem α‑1,4 glikozydowym.
Występowanie: słód, zacier, brzeczka; Jest dwucukrem poddawanym fermentacji alkoholowej w procesie produkcji piwa, alkoholu, pieczywa.
b. Laktoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falowanym wiązaniem. Opis: Zbudowana z D‑galaktozy i D‑glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: mleko i produkty mleczne.
c. Celobioza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Różni się od laktozy położeniem jednej z grup OH. Opis: Zbudowana z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach i jest nieprzyswajalna przez człowieka. Jest jednostką strukturalną celulozy i produktem jej częściowej hydrolizy.
Opis disacharydów nieredukujących.
Składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykłady:
a. Sacharoza. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą łańcuchów: sześcioczłonowego i pięcioczłonowego. Mają w swojej budowie grupy OH, atomy tlenu oraz trzy grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Zbudowana z reszt D‑fruktozy i D‑glukozy połączonych ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Występowanie: buraki cukrowe, trzcina cukrowa.
b. Trehaloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni. Są one zbudowane między innymi z ośmiu grup OH oraz z atomów tlenu. Opis: Złożona z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O‑glikozydowym.
Występowanie: niektóre bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta bezkręgowe syntetyzują ją jako źródło energii, aby przetrwać zamarzanie i brak wody.
4. Podział polisacharydów.
Polisacharydy‑wielocukry, cukry złożone stanowią grupę węglowodanów i zarazem biopolimerów, które są złożone z merów będących cukrami prostymi połączonych wiązaniami glikozydowymi.
Podział polisacharydów na: roślinne – skrobia, celuloza i zwierzęce – glikogen.
Polisacharydy roślinne.
a. Skrobia. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą trzech sześcioczłonowych pierścieni. Środkowy pierścień jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Na dole nawiasu jest wartość 300‑600 razy wzięte. Wzór jest zbudowany miedzy innymi z grup OH, atomów tlenu oraz grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Składa się wyłącznie z merów glukozy połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. Występowanie: produkty zbożowe, ziemniaki, fasola, warzywa korzeniowe.
b. Celuloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni z grupami OH oraz atomami tlenu. Wzór jest zamknięty w nawiasie kwadratowym. Jest n razy wzięty. Opis: Zbudowana liniowo z 3000–14 000 cząsteczek D‑glukozy połączonych wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Występowanie: Jest składnikiem budulcowym ściany komórkowej roślin wyższych np. drewno zawiera zwykle 45–50% celulozy, zaś bawełna około 90%
Polisacharydy zwierzęce.
a. Glikogen. Ilustracja przedstawia fragment wzoru zbudowanego z sześcioczłonowych pierścieni. Tworzą je między innymi grupy OH, atomy tlenu oraz grupy metylenowe i C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Jeden z łańcuchów jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Jest 7‑11 razy wzięty. Opis: Zbudowany z cząsteczki glukozy (około 100 000 reszt D‑glukozy) w prostym łańcuchu połączone są wiązaniami α‑1,4‑glikozydowymi.
Grafika interaktywna pt. „Podział cukrów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Craig B. Fryhle, Organic chemistry, wyd. 10th ed., Hoboken, NJ: Wiley, 2011, s. 1004, ISBN 978-0-470-40141-5., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1BBUQHrBFTNp1
Ćwiczenie 3
Przyporządkuj pojęcia do ich definicji. disacharydy redukujące Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. skrobia Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. polisacharydy zwierzęce Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. ketoza Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi.
Przyporządkuj pojęcia do ich definicji. disacharydy redukujące Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. skrobia Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. polisacharydy zwierzęce Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. ketoza Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi.
RCh4l1vUdHO5i2
Ćwiczenie 4
Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Pierścienie łączy atom tlenu.
Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Pierścienie łączy atom tlenu.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RCFmRCiPhDJ7P2
Ćwiczenie 5
Podaj wzór sumaryczny sacharozy i omów jej budowę.
Podaj wzór sumaryczny sacharozy i omów jej budowę.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 5
R1TmTaAgvpv4V
(Uzupełnij).
bg‑blue
Notatnik
R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
