bg‑gold

Hydroliza cukrów złożonych

Hydroliza cukrów złożonych stanowi kluczowy etap ich przemian chemicznych i biologicznych. Proces ten polega na rozkładzie polisacharydów oraz oligosacharydów do cukrów prostych przy udziale wody, często wspomaganej przez odpowiednie enzymy. Aby w pełni zrozumieć mechanizm hydrolizy, warto przypomnieć sobie sposób tworzenia wiązania glikozydowego – podstawowego połączenia łączącego poszczególne monocukry w większe struktury. Znajomość budowy tego wiązania pozwala lepiej wyjaśnić, dlaczego poszczególne cukry złożone różnią się podatnością na hydrolizę oraz jakie znaczenie ma ten proces w organizmach żywych. W celu badania hydrolizy cukrów złożonych i wykrywania produktów reakcji, można wykonać kilka doświadczeń chemicznych.

bg‑gold

Hydroliza sacharozy

R17gZJdkJ4LLn
Sprzęt i odczynniki: cztery probówki, palnik, łapa drewniana, uniwersalne papierki wskaźnikowe; roztwór sacharozy, roztwór kwasu chlorowodorowego HCl, roztwór wodorotlenku sodu NaOH, roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) CuSO4. Wykonanie: 1. W dwóch probówkach umieść 3 cm3 sacharozy. 2. Do drugiej probówki dodaj kilka kropli kwasu chlorowodorowego. Za pomocą palnika ogrzej zawartość probówki. Następnie, kontrolując odczyn roztworu za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, zobojętnij zawartość probówki, dodając do niej wodorotlenek sodu. 3. Do dwóch następnych probówek dodaj siarczan(VI) miedzi(II) oraz wodorotlenek sodu, w celu wytrącenia świeżego wodorotlenku miedzi(II). 4. Do pierwszej i drugiej probówki dodaj świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II). Zawartość probówek ogrzej. 5. Obserwuj zmiany.

Schemat doświadczenia:

RNpsOOY3FMYX3
Obserwacje: W probówce pierwszej powstał czarny osad. W probówce drugiej powstał ceglastoczerwony osad. Wnioski: Sacharoza nie daje pozytywnego wyniku w próbie Trommera. Nie jest cukrem redukującym. W wyniku ogrzewania wodorotlenku miedzi(II) powstaje czarny tlenek miedzi(II) CuO. Sacharoza, pod wpływem kwasu chlorowodorowego oraz ogrzewania, ulega hydrolizie do cukrów prostych (glukozy i fruktozy). Produkty reakcji hydrolizy sacharozy dają pozytywny wynik próby Trommera. Powstaje ceglastoczerwony tlenek miedzi(I) Cu2O.

Równania reakcji chemicznych:

CuOH2wodorotlenek miedzi(II) temperatura CuOtlenek miedzi(II) + H2Owoda

R18QP05ARQ0PF1
Równanie reakcji próby Trommera
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RempwB89Igkzd1
Równanie reakcji chemicznej hydrolizy sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Badanie hydrolizy sacharozy oraz wykrywanie produktów reakcji – metoda polarymetryczna

Hydrolizę cukrów złożonych można badać za pomocą metody polarymetrycznej. Polega ona na pomiarze skręcalności właściwej α w danego związku podczas jego hydrolizy. Do pomiaru stosuje się specjalne urządzenie – polarymetr.

Skręcalność właściwa sacharozy wynosi +66,5°. Produktami hydrolizy sacharozy są glukoza i fruktoza. Taka mieszanina cukrów nazywana jest cukrem inwertowanym. Skręcalność właściwa takiej mieszaniny wynosi -19,7°, co świadczy o tym, że w wyniku hydrolizy sacharozy doszło do zmiany skręcalności.

1
11
Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

Szafa laboratoryjna

R18J9sD5H3VS3
Ilustracja interaktywna 1.
probówka
, 2.
zlewka
, 3.
kolba kulista płaskodenna
, 4.
kolba stożkowa
, 5.
szalki Petriego
, 6.
cylinder miarowy
, 7.
lejek szklany
, 8.
bagietka szklana
, 9.
łyżka metalowa
, 10.
łyżka do spalań
, 11.
szczypce laboratoryjne
, 12.
pipety Pasteura
, 13.
łapa drewniana
, 14.
trójnóg z siatką
, 15.
palnik laboratoryjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Badanie procesu hydrolizy sacharozy

11
Próba kontrolna
ROwPhtf62nyhu1
Wirtualne laboratorium pt. Badanie procesu hydrolizy sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Hydroliza w środowisku kwasowym
REu5rTfe8tDoj1
Wirtualne laboratorium pt. Badanie procesu hydrolizy sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RumTcw3TYxXV9
Analiza doświadczenia: Tytuł doświadczenia Problem badawczy: Treść problemu badawczego Hipoteza: Treść hipotezy. Przebieg doświadczenia:Pierwszy krok: a) podpunkt pierwszy; b) podpunkt drugi.Drugi krok.Trzeci krok. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Zapoznaj się z opisem doświadczenia w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz wyniki, a następnie sformułuj wnioski oraz wykonaj poniższe ćwiczenia.

Analiza doświadczenia:

Badanie procesu hydrolizy sacharozy.

Problem badawczy:

Czy niskie pH środowiska powoduje hydrolizę sacharozy?

Hipoteza:

Sacharoza w kwasowym środowisku ulega hydrolizie.

Odczynniki chemiczne:

  • 10–procentowy roztwór sacharozy;

  • 10–procentowy roztwór kwasu chlorowodorowego;

  • 10–procentowy roztwór wodorotlenku sodu;

  • roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) o stężeniu 0,1 moldm3

  • woda destylowana.

Sprzęt laboratoryjny:

  • dwie probówki – podłużne U–kształtne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • zlewka (500 cm3) – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • trójnóg laboratoryjny;

  • palnik gazowy – urządzenie techniczne umożliwiające podtrzymywanie płomienia spalanego gazu w kontrolowany sposób;

  • zapałki – drewniane patyczki nasączone substancją ułatwiającą spalanie i zakończone substancją ulegającą zapłonowi, która obecna jest w tak zwanej główce zapałki;

  • papierki wskaźnikowe – kawałki bibuły nasączone substancją będącą indykatorem, a następnie wysuszone, które umożliwiają badanie odczynu roztworu;

  • zlewka (50 cm3) – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • pipeta Pasteura – wąska rurka służąca do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości służące do odmierzania cieczy;

  • waga laboratoryjna – urządzenie do odmierzania masy substancji chemicznych.

Przebieg doświadczenia:

  1. Przygotowano łaźnię wodną: a) włączono palnik; b) umieszczono nad nim trójnóg; c) postawiono na trójnogu zlewkę wypełnioną wodą.

  2. Sporządzono w zlewce 3% roztwór sacharozy i  wlano 3 cm3 do probówki.

  3. Dodano do probówki kilka kropli roztworu kwasu chlorowodorowego i ogrzano w łaźni wodnej.

  4. Sprawdzono odczyn roztworu za pomocą papierka wskaźnikowego.

  5. Następnie dodano kilka kropli roztworu wodorotlenku sodu w celu zneutralizowania pH roztworu.

  6. Sprawdzono odczyn roztworu za pomocą papierka wskaźnikowego.

  7. Do innej suchej probówki dodano 5 cm3 roztworu wodorotlenku sodu oraz kilka kropli roztworu siarczanu(VI) miedzi(II).

  8. Następnie do probówki z powstałym roztworem wlano 3 cm3 roztworu sacharozy po dodaniu kwasu.

  9. Probówkę włożono do gorącej łaźni wodnej i obserwowano zmiany.

Obserwacje:

Po dodaniu roztworu kwasu HCl do roztworu sacharozy, papierek wskaźnikowy zmienił kolor na pomarańczowoczerwony. Po zneutralizowaniu roztworu i wykonaniu testu z wodorotlenkiem miedzi(II), niebieski, galaretowaty osad zmienił zabarwienie na ceglastoczerwone.

Ćwiczenie 1
R10ItcvDtwiqa1
Wybierz wszystkie poprawne dokończenia zdania. W próbie Trommera ma miejsce: Możliwe odpowiedzi: 1. reakcja redoks., 2. redukcja jonów miedzi., 3. utlenienie jonów miedzi., 4. redukcja grupy aldehydowej., 5. utlenienie grupy aldehydowej.
1
Ćwiczenie 2
R1CNgQtd2uDMd
Opisany w doświadczeniu test to: Możliwe odpowiedzi: 1. próba Trommera., 2. próba Tollensa., 3. próba Benedicta.
1
Symulacja 1

Poniższa symulacja przedstawia pomiar skręcalności właściwej. Mając kilka przykładowych roztworów, przeprowadź dla nich pomiary, a następnie rozwiąż poniższe zadania.

Zapoznaj się z opisem symulacji przedstawiającej pomiar skręcalności właściwej, a następnie rozwiąż zadania.

R1EGhUyR6pR2k1
Symulacja jest poświęcona pomiarom skręcalności właściwej cukrów występujących w różnych stężeniach. Na stole laboratoryjnym znajduje się polarymetr, przyrząd służący do pomiaru skręcalności właściwej. Aparat ten ma podłużny kształt, jest dodatkowo wyposażony w ekran, na którym po pomiarze wyświetlane są wartości: zmierzonej skręcalności właściwej, temperatura próbki, temperatura komory pomiarowej. Dodatkowo na blacie znajdują się szklane butelki wypełnione roztworami cukrów: D‑glukoza, D‑fruktoza, maltoza roztwór nasycony, maltoza + 1 M HCl, sacharoza roztwór nasycony, sacharoza + 1 M HCl. Procedura pomiaru skręcalności polega na umieszczeniu części roztworu w specjalnej szklanej rurce, którą wprowadza się do aparatu. Po zakończeniu pomiaru na ekranie wyświetla się wartość skręcalności. Dla D‑glukozy skręcalność wynosi plus 53 stopnie, dla D‑fruktozy minus 92 stopnie, dla nasyconego roztworu maltozy plus 137 stopni, dla roztworu maltozy z dodatkiem jednomolowego roztworu HCl to plus 53 stopnie, dla nasyconego roztworu sacharozy plus 67 stopni, dla roztworu sacharozy z dodatkiem jednomolowego roztworu HCl jest to minus 20 stopni.
Symulacja interaktywna pt. ,,Badanie hydrolizy cukrów złożonych i wykrywanie produktów reakcji”
Źródło: Adrianna Gumienna, GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RK6PWQcJ9uEEX
Ćwiczenie 1
Wybierz poprawne dokończenia poniższego zdania.

Maltoza zbudowana jest z: Możliwe odpowiedzi: 1. cząsteczek D‑fruktozy i D‑glukozy., 2. cząsteczek D‑fruktozy., 3. cząsteczek D‑glukozy.
Ćwiczenie 2

Podaj wartość skręcalności właściwej sacharozy.

RPCRsxpem8j3N
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
ROxYXZwk5XmCc
(Uzupełnij).
Ćwiczenie 3

Podaj obserwacje oraz wnioski wyciągnięte po wykonaniu symulacji interaktywnej.

Podaj obserwacje oraz wnioski wyciągnięte po zapoznaniu się z opisem symulacji interaktywnej.

R19ZhIEtrG4kA
Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).
bg‑gold

Hydroliza skrobi

W pierwszym etapie skrobia ulega hydrolizie pod wpływem kwasu chlorowodorowego lub w obecności enzymu – ptialiny, czyli amylazy ślinowej. Wynikiem tej reakcji jest powstanie cząsteczek dekstryn oraz maltozy (C12H22O11). W ludzkim organizmie etap ten zachodzi w jamie ustnej.

Kolejnym etapem jest hydroliza dekstryn do maltozy pod wpływem kwasu chlorowodorowego lub zespołu enzymów: amylazy trzustkowej, glukoamylazy i 1,6-glukozydaz. Ostatnim etapem jest hydroliza powstałego dwucukru - maltozy, do D‑glukozy. Reakcja ta może zajść pod wpływem kwasu chlorowodorowego lub maltazy.

skrobiaHCl lub ptialina dekstryny+maltozaHCl lub amylaza trzustkowa maltozaHCl lub maltaza glukoza

W uproszczeniu, równanie reakcji hydrolizy skrobi można zapisać następująco:

C6H10O5nskrobia+n H2OH3O+n C6H12O6glukoza

R1e9mbmU0CmEe
Etapy trawienia skrobi
Źródło: GroMar Sp. z o. o., dostępny w internecie: pl.pinterest.com, licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Hydroliza celulozy

Celuloza ulega hydrolizie pod wpływem kwasów lub w obecności enzymów – celulaz oraz celobiazy. Hydroliza celulozy zachodzi w dwóch etapach: najpierw jako produkt pośredni powstaje celobioza, a następnie powstaje produkt końcowy – glukoza. Poniżej przedstawiono schemat reakcji hydrolizy skrobi:

celulozaHCl lub celulazy celobiozaHCl lub celobiazaglukoza

W uproszczeniu, równanie reakcji hydrolizy skrobi można zapisać następująco:

C6H10O5nceluloza+n H2OH3O+ n C6H12O6glukoza

1
Symulacja 2

W jaki sposób przebiega proces hydrolizy polisacharydów? Na przykładzie skrobi i celulozy przeanalizuj podaną reakcję, a następnie rozwiąż podane poniżej zadania.

W jaki sposób przebiega proces hydrolizy polisacharydów? Na przykładzie skrobi i celulozy przeanalizuj opis podanej reakcji, a następnie rozwiąż podane poniżej zadania.

RHcYevIdc8jY8
W symulacji interaktywnej zbadano skrobię oraz celulozę. Zarówno skrobia , jak i celuloza nie rozpuszczają się w wodzie, tworzą z nią zawiesinę o białym zabarwieniu. W trzech probówkach umieszczono zawiesinę skrobi w wodzie. Do pierwszej dodano roztwór chlorowodoru, do drugiej, celulazę, zaś do trzeciej, ptialinę. Pierwsza probówka (HCl): skrobia C6H10O5n strzałka w prawo, za strzałką dekstryny C6H10O5a, strzałka w prawo, za strzałką maltoza <math aria‑label="en drugich">n2 C12H22O11, strzałka w prawo, za strzałką glukoza n C6H12O6. Następnie dla produktu reakcji z kwasem chlorowodorowym przeprowadzono próbę Tollensa z wykorzystaniem odczynnika Tollensa. Dodano go do roztworu za pomocą pipety. Po czym zawartość probówki ogrzano w płomieniu palnika. Próba kontrolna, czyli zawiesina skrobi w wodzie, dała negatywny wynik. Brak reakcji. Zaś próba badawcza po hydrolizie z udziałem kwasu dała pozytywny wynik. Na dnie probówki powstało lustro srebrowe. Co prezentuje następujące równanie. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa CHO połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwa jony AgNH32+, dodać trzy jony OH-. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "ogrzewanie", za strzałką produkty. Jon glukonianowy o następującym wzorze Fischera: grupa COO- połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą CH2OH. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki, OH, H, OH oraz OH. Po lewej stronie od góry podstawniki H, OH, H oraz H. Dodać dwa atomy srebra Ag strzałka w dół, dodać cztery cząsteczki amoniaku NH3, dodać dwie cząsteczki wody H2O. Druga probówka (celulaza): brak reakcji. Trzecia probówka (ptialina): skrobia C6H10O5n dodać n H2O strzałka w prawo, na strzałką ptalina, za strzałką dekstryny C6H10O5a. Dodać maltozę b razy C12H22O11. Gdzie n większe niż a oraz n większe od b . Dalej zbadano reaktywność celulozy. W trzech probówkach umieszczono celulozę z wodą. Do pierwszej probówki dodano roztwór chlorowodoru, do drugiej celulazę i celobiazę, zaś do trzeciej ptialinę. Pierwsza probówka (HCl): celuloza C6H10O5n dodać n H2O strzałka w prawo, za strzałką celobioza <math aria‑label="en drugich">n2 C12H22O11, strzałka w prawo, za strzałką glukoza n C6H12O6. Przeprowadzono próbę Tollensa, która ponowenie dla produktu reakcji z celulozy z kwasem dała wynik pozytywny. To znaczy powstało lustro srebrowe. Schemat reakcji jest analogiczny, jak zostało już to dokładnie omówione. Z kolei próba kontrolna, czyli zawiesina celulozy w wodzie, dała negatywny wynik próby Tollensa. Druga probówka (celulaza i celobiaza): celuloza C6H10O5n dodać n H2O strzałka w prawo, za strzałką celobioza <math aria‑label="en drugich">n2 C12H22O11, strzałka w prawo, za strzałką glukoza n C6H12O6. Podobnie, jak w poprzednim przypadku, próba badawcza po hydrolizie enzymatycznej dała pozytywny wynik. Z kolei próba kontrolna negatywny. Trzecia probówka (ptialina): brak reakcji.
Symulacja interaktywna pt. „W jaki sposób przebiega hydroliza polisacharydów?"
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 4
RIdQeuLIdFNjj
Wybierz poprawne dokończenie poniższego zdania.

Produktem końcowym hydrolizy polisacharydów jest: Możliwe odpowiedzi: 1. maltoza., 2. fruktoza., 3. glukoza., 4. galaktoza.
Ćwiczenie 5
RZd91cWTQesTm
Wybierz poprawne dokończenie poniższego zdania.

Polisacharydy ulegają hydrolizie w środowisku: Możliwe odpowiedzi: 1. kwasowym., 2. zasadowym., 3. obojętnym.
bg‑blue

Notatnik