Ile jest związków węgla z wodorem? - Podsumowanie - Kombinatoryka w chemii - czyli ile różnych związków może powstać tylko z wodoru i węgla? - Węglowodory

Różne możliwości połączeń pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach węglowodorów sprawiają, że substancje te stanowią bardzo liczną rodzinę związków organicznych. Spróbuj narysować wzory półstrukturalne możliwych węglowodorów, które zawierają w swoich cząsteczkach cztery atomy węgla. Ile różnych wzorów udało Ci się narysować? Czy jest ich siedem? A może więcej?

Węglowodory – budowa i klasyfikacja

Węglowodory to związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru.

$WĘGLO WODÓR = związek chemiczny utworzony z węgla (C) i wodoru (H)$

Atomy węgla w cząsteczkach węglowodorów są zawsze czterowartościowe i mogą łączyć się z innymi atomami węgla za pomocą wiązań pojedynczych, podwójnych oraz potrójnych.

R1CYq8BktO7uv

Na grafice przedstawiono wzory strukturalne związków z wiązaniem pojedynczym, podwójnym i potrójnym pomiędzy dwoma atomami węgla. Po lewej stronie przedstawiono wiązanie pojedyncze. Dwa atomy C są ze sobą połączone pojedynczym wiązaniem, przedstawionym za pomocą poziomej kreski. Od każdego z atomów wychodzą jeszcze po trzy wiązania: jedno poziomo odpowiednio w lewo lub w prawo, jedno w górę i jedno w dół. Wiązania tworzą ze sobą na płaszczyźnie kąty proste. Po środku przedstawiono wiązanie podwójne. Dwa atomy C są połączone poziomym wiązaniem podwójnym i od każdego z nich odchodzą na skos dodatkowo dwa wiązania: jedno na skos w górę, jedno na skos w dół. Kąty pomiędzy sąsiadującymi wiązaniami wynoszą sto dwadzieścia stopni. Po prawej stronie zaprezentowano wiązanie potrójne. Pomiędzy dwoma atomami C umiejscowiono poziome wiązanie potrójne, a od każdego atomu C odchodzi jedno wiązanie, poziomo odpowiednio w lewo lub w prawo pod kątem stu osiemdziesięciu stopni w stosunku do wiązania potrójnego. — Krotność wiązań pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach węglowodorów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiązanie pomiędzy atomem węgla i atomem wodoru jest zawsze wiązaniem pojedynczym (atomy wodoru są zawsze jednowartościowe).

Jeżeli w cząsteczce węglowodoru, pomiędzy atomami węgla, występują wyłącznie wiązania pojedyncze, to węglowodór ten zaliczamy do węglowodorów nasyconych. Jeśli zaś występują wiązania wielokrotne (przynajmniej jedno wiązanie podwójne lub potrójne), to zaliczamy go do węglowodorów nienasyconych. Spośród poznanych już przez Ciebie związków organicznych, do grupy węglowodorów nasyconych należą alkany. Do węglowodorów nienasyconych zaliczamy z kolei alkeny i alkiny. W cząsteczce dowolnego alkenu występuje jedno podwójne wiązanie węgiel–węgiel, a pozostałe wiązania pomiędzy atomami węgla (o ile występują) to wiązania pojedyncze. Podobna sytuacja ma miejsce w alkinach, przy czym w cząsteczce dowolnego alkinu, zamiast wiązania podwójnego (jak w cząsteczkach alkenów) występuje jedno potrójne wiązanie węgiel–węgiel. Alkany, alkeny i alkiny tworzą szeregi homologiczne. Ogólne wzory sumaryczne tych szeregów przedstawiono w poniższej mapie myśli.

RcpfJSPtzDHXU

Mapa myśli przedstawia podział węglowodorów na nasycone oraz nienasycone. Węglowodory nasycone są to alkany i posiadają one wyłącznie pojedyncze wiązania węgiel—węgiel. Wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów to

C_{n} H_{2 n + 2}

. Węglowodory nasycone posiadają wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla. Dzielą się one na te, które posiadają jedno podwójne wiązanie węgiel—węgiel, czyli alkeny o wzorze ogólnym szeregu homologicznego

C_{n} H_{2 n}

oraz na te, które posiadają jedno potrójne wiązanie węgiel—węgiel, czyli alkiny o wzorze ogólnym szeregu homologicznego

C_{n} H_{2 n - 2}

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Mapa myśli przedstawia podział węglowodorów na nasycone oraz nienasycone. Węglowodory nasycone są to alkany i posiadają one wyłącznie pojedyncze wiązania węgiel–węgiel. Wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów to $C_{n} H_{2 n + 2}$ . Węglowodory nasycone posiadają wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla. Dzielą się one na te, które posiadają jedno podwójne wiązanie węgiel–węgiel, czyli alkeny o wzorze ogólnym szeregu homologicznego $C_{n} H_{2 n}$ oraz na te, które posiadają jedno potrójne wiązanie węgiel–węgiel, czyli alkiny o wzorze ogólnym szeregu homologicznego $C_{n} H_{2 n - 2}$ .

Atomy węgla w cząsteczkach związków chemicznych należących do alkanów, alkenów i alkinów, połączone są w proste (nierozgałęzione) lub rozgałęzione łańcuchy.

Budowę cząsteczek węglowodorów można opisywać za pomocą różnych wzorów chemicznych: sumarycznych, strukturalnych oraz półstrukturalnych. W poniższej tabeli zaprezentowano możliwe wzory chemiczne węglowodorów, które zawierają po dwa atomy węgla w cząsteczkach.

Nazwa szeregu homologicznego	Nazwa węglowodoru	Wzór sumaryczny	Wzór strukturalny	Wzór półstrukturalny
Alkany	etan	$C_{2} H_{6}$	R1UG79L3R6pj4 Na ilustracji przedstawiono wzór strukturalny cząsteczki etanu. Dwa atomy $C$ są ze sobą połączone pojedynczym wiązaniem, przedstawionym za pomocą poziomej kreski. Od każdego z atomów wychodzą jeszcze po trzy wiązania do atomów $H$ : jedno poziomo odpowiednio w lewo lub w prawo, jedno w górę i jedno w dół. Sąsiadujące ze sobą wiązania tworzą ze sobą na płaszczyźnie kąty proste. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$H_{3} C — {CH}_{3}$
Alkeny	eten	$C_{2} H_{4}$	RejyzQgoO6fKd Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$H_{2} C = {CH}_{2}$
Alkiny	etyn	$C_{2} H_{2}$	RAzpdVSQEhHCK Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$HC \equiv CH$

Indeks górny Źródło: John McMurry, Chemia organiczna, Tom I, 2000. Indeks górny koniec

ciekawostka1

Polecenie 1

R1Nn5HrLjau54

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ile z poniższych modeli udało Ci się skonstruować? Czy w swoich modelach zwróciłaś/zwróciłeś uwagę na rozmiary atomów węgla i wodoru? Porównaj skonstruowane modele z tymi widocznymi poniżej.

RROhY9dCOBQGr

Modele 3D węglowodorów, zbudowanych z czterech atomów węgla — Modele $3 D$ węglowodorów, zbudowanych z czterech atomów węgla
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory, których budowę zilustrowano na powyższych modelach, należą do poznanych przez Ciebie grup węglowodorów: alkanów, alkenów i alkinów. Istnieją również inne grupy związków chemicznych, zaliczane do węglowodorów, np. cykloalkany, cykloalkeny, areny, alkadieny itd. Poznasz je na dalszych etapach edukacji. W cząsteczkach węglowodorów atomy węgla połączone są w proste lub rozgałęzione łańcuchy (tak jak to ma miejsce w cząsteczkach alkanów, alkenów i alkinów), mogą łączyć się ze sobą również w pierścienie, a nawet kombinacje pierścieni i łańcuchów. Ponadto w cząsteczkach węglowodorów może występować więcej niż jedno wiązanie wielokrotne. Ponieważ w poleceniu nie sprecyzowano, o jakie konkretnie węglowodory chodzi, liczba zaproponowanych przez Ciebie modeli może być większa niż siedem. Poniżej znajdują się cztery przykładowe modele cząsteczek, które być może również znalazły się w Twoim zestawie, ale nie należą do żadnej z poznanych do tej pory grup węglowodorów:

RdtSSzGd5k7kP

Modele 3D węglowodorów cyklicznych, zbudowanych z czterech atomów węgla oraz buta–1,3–dienu — Modele $3 D$ węglowodorów cyklicznych, zbudowanych z czterech atomów węgla oraz buta– $1$ , $3$ –dienu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

R1Oy2kuRG8d6F

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Narysuj wzory strukturalne oraz półstrukturalne cząsteczek opisanych poniżej węglowodorów. Załóż, że w cząsteczkach każdego z analizowanych węglowodorów, atomy węgla połączone są w prosty (nierozgałęziony łańcuch), a w przypadku węglowodorów nienasyconych, wiązanie wielokrotne znajduje się pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla w cząsteczce.

$I .$ alken, w którego cząsteczce znajdują się trzy atomy węgla;

$II .$ alkan, w którego cząsteczce znajduje się $16$ atomów wodoru;

$III .$ alkin, w którego cząsteczce znajduje się osiem atomów wodoru, a wiązanie wielokrotne położone jest pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla w łańcuchu.

RkhYj1ySfPF1H

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy udało Ci się poprawnie ustalić wzory sumaryczne wszystkich analizowanych węglowodorów? Czy narysowane przez Ciebie wzory strukturalne i półstrukturalne są takie same jak te zamieszczone poniżej?

Węglowodór $I .$ :

Jest to alken. Wzór ogólny szeregu homologicznego alkenów ma postać:
$C_{n} H_{2 n}$ . W cząsteczce analizowanego węglowodoru znajdują się trzy atomy węgla, zatem $n = 3$ . W takim razie liczba atomów wodoru ( $2 \cdot n$ ) będzie równa: $2 \cdot 3 = 6$ . Wzór sumaryczny tego alkenu to: $C_{3} H_{6}$ .

Wzór strukturalny:

R9Htqj7yeP9KS

Wzór półstrukturalny:

${CH}_{2} = CH — {CH}_{3}$

Węglowodór $II .$ :

Jest to alkan. Wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów ma postać: $C_{n} H_{2 n + 2}$ . W cząsteczce analizowanego węglowodoru znajduje się $16$ atomów wodoru, zatem $(2 \cdot n + 2 = 16)$ . Po odpowiednim przekształceniu, obliczymy, że $n = 7$ . Wzór sumaryczny tego alkanu to: $C_{7} H_{16}$ .

Wzór strukturalny:

RfkI24xg8ScuY

Wzór półstrukturalny:

${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$

Węglowodór $III .$ :

Jest to alkin. Wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów ma postać: $C_{n} H_{2 n - 2}$ . W cząsteczce analizowanego węglowodoru znajduje się osiem atomów wodoru, zatem $(2 \cdot n - 2 = 8)$ . Po odpowiednim przekształceniu, obliczymy, że $n = 5$ . Wzór sumaryczny tego alkinu to: $C_{5} H_{8}$ .

Wzór strukturalny:

RJ4Y0VbOC3X9W

Wzór półstrukturalny:

$CH \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$

Polecenie 2

Napisz nazwy cząsteczek opisanych poniżej węglowodorów.

$I .$ alken, w którego cząsteczce znajdują się trzy atomy węgla;

$II .$ alkan, w którego cząsteczce znajduje się $16$ atomów wodoru;

$III .$ alkin, w którego cząsteczce znajduje się osiem atomów wodoru.

R1KMphLrFao2D

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór ogólny alkanów to: $C_{n} H_{2 n + 2}$ , alkenów to: $C_{n} H_{2 n}$ , a alkinów to: $C_{n} H_{2 n - 2}$ .

$I .$ propen

$II .$ heptan

$III .$ pentyn

Polecenie 3

Oblicz skład procentowy (w procentach masowych) alkinu, zawartego w $10$ atomach węgla w cząsteczce. Wyniki podaj z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku.

RBuFhfaVzXdsF

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RGP9a0VgAPbMW

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy udało Ci się poprawnie obliczyć skład procentowy analizowanego węglowodoru? Czy pamiętałaś/pamiętałeś o odpowiednich zaokrągleniach?

Analizowany alkin zawiera około $87,0 %$ masowych węgla oraz $13,0 %$ masowych wodoru.

Wyjaśnienie

Wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów ma postać: $C_{n} H_{2 n - 2}$ . W cząsteczce analizowanego węglowodoru znajduje się $10$ atomów węgla, zatem $n = 10$ . W takim razie liczba atomów wodoru $(2 \cdot n - 2)$ będzie równa: $2 \cdot 10 - 2 = 18$ . Wzór sumaryczny tego alkinu to: $C_{10} H_{18}$ .

Masa cząsteczkowa tego alkinu to:

$12 u \cdot 10 + 1 u \cdot 18 = 138 u$

w tym: $m_{C} = 120 u$ i $m_{H} = 18 u$

Masa całej cząsteczki alkinu to $100 %$ , masa zawartego w niej węgla to x:

$138 u — 100 %$

$120 u — x$

$x ≃ 87,0 % węgla$

Zawartość procentowa wodoru:

$100 % - 87,0 %= 13,0 %$

Polecenie 4

Masa cząsteczkowa pewnego węglowodoru wynosi $58 u$ . Wiedząc, że węgiel stanowi $82,8 %$ masowych cząsteczki analizowanego związku chemicznego, ustal jego wzór sumaryczny. Następnie określ, do jakiego szeregu homologicznego należy rozpatrywany węglowodór.

RpAvQ885z6qJ9

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Oblicz masy węgla i wodoru zawartych w cząsteczce analizowanego węglowodoru. Następnie, znając masy atomowe tych pierwiastków (węgiel – $12 u$ , wodór – $1 u$ ), ustal jego wzór sumaryczny.

Czy udało Ci się poprawnie ustalić wzór sumaryczny rozpatrywanego węglowodoru?

Analizowany węglowodór należy do szeregu homologicznego alkanów. Jego wzór sumaryczny ma postać: $C_{4} H_{10}$ .

Wyjaśnienie

Masa całej cząsteczki ( $58 u$ ) analizowanego węglowodoru to $100 %$ , a masa zawartego w niej węgla to x:

$58 u — 100 %$

$x — 82,8 %$

$x ≃ 48 u węgla$

masa wodoru zawartego w jednej cząsteczce tego związku:

$58 u - 48 u = 10 u$

liczba atomów węgla w cząsteczce ( $n$ ):

$48 u : 12 u = 4$

liczba atomów wodoru w cząsteczce:

$10 u : 1 u = 10$

Analizując ogólne wzory sumaryczne szeregów homologicznych poznanych węglowodorów, można stwierdzić, że rozpatrywany węglowodór należy do alkanów. Obliczone liczby atomów $węgla$ i $wodoru$ spełniają zależność: $2 \cdot 4 + 2 = 10$ .

Polecenie 4

RoRrpMeWBJU2v

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyjaśnienie

Masa całej cząsteczki ( $58 u$ ) analizowanego węglowodoru to $100 %$ , a masa zawartego w niej węgla to x:

$58 u — 100 %$

$x — 82,8 %$

$x ≃ 48 u węgla$

masa wodoru zawartego w jednej cząsteczce tego związku:

$58 u - 48 u = 10 u$

liczba atomów węgla w cząsteczce ( $n$ ):

$48 u : 12 u = 4$

liczba atomów wodoru w cząsteczce:

$10 u : 1 u = 10$

Polecenie 5

Masa cząsteczkowa pewnego alkinu wynosi $96 u$ . Na podstawie odpowiednich obliczeń, wyznacz wzór sumaryczny tego alkinu.

R1L8O46LsmGvO

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy udało Ci się ustalić poprawny wzór sumaryczny analizowanego alkinu?

Wzór sumaryczny analizowanego alkinu to: $C_{7} H_{12}$ .

Wyjaśnienie

Ogólny wzór sumaryczny szeregu homologicznego alkinów ma postać: $C_{n} H_{2 n - 2}$ . Masa atomowa węgla wynosi $12 u$ , a masa atomowa wodoru $1 u$ . Z ogólnego wzoru sumarycznego szeregu homologicznego alkinów wynika, że w cząsteczce alkinu znajduje się $n$ atomów węgla i $(2 n - 2)$ atomów wodoru. Masa cząsteczkowa to suma mas wszystkich atomów, które budują rozpatrywany związek chemiczny. Możemy zatem zapisać:

$12 u \cdot n + 1 u \cdot (2 n - 2) = 96 u$

i korzystając z tej zależności, wyliczyć liczbę atomów węgla ( $n$ ) w analizowanej cząsteczce:

$12 u \cdot n + 2 u \cdot n - 2 u = 96 u$

$14 u \cdot n = 98 u / : 14 u$

$n = 7$

W cząsteczce analizowanego alkinu znajduje się zatem siedem atomów węgla i $12$ atomów wodoru ( $27 - 2 = 12$ ).

Polecenie 5

RtjkzSqsZHfvf

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory – nazewnictwo

Uwaga: Na tym etapie nauki rozpatrujemy nazwy węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych. Nazwy węglowodorów o innej budowie łańcucha (szkieletu) węglowego poznasz na dalszych etapach kształcenia.

Nazwy czterech pierwszych związków w szeregu homologicznym alkanów to: $met an$ , $et an$ , $prop an$ i $but an$ , a począwszy od alkanu, który zawiera pięć atomów węgla w cząsteczce (łańcuch nierozgałęziony), nazwy alkanów tworzymy rozpoczynając od greckich liczebników (kolejno: penta–, heksa–, hepta–, okta–, nona–, deka–).

Nazwy alkenów tworzymy zamieniając przyrostek $— an$ w nazwie alkanu (o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce) na przyrostek $— en$ . Z kolei tworząc nazwy alkinów zamieniamy przyrostek $— an$ w nazwie alkanu (o takiej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce) na przyrostek $— yn$ . W przypadku nierozgałęzionych cząsteczek alkenów i alkinów, utworzonych z co najmniej czterech atomów węgla, przed odpowiednimi przyrostkami podajemy $położenie wiązania wielokrotnego$ (tak zwany $lokant$ ), czyli numer atomu węgla, przy którym wiązanie to ma swój początek.

Atomy węgla w cząsteczce alkenu lub alkinu (o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym) numerujemy, rozpoczynając od jednego ze skrajnych atomów węgla w taki sposób, aby wiązanie podwójne znajdowało się jak najbliżej pierwszego atomu węgla (aby miało jak najniższy lokant).

W poniższej tabeli zestawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów oraz ich nazwy.

Szereg homologiczny	Wzór półstrukturalny węglowodoru	Nazwa węglowodoru
Alkany	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$pent an$
	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$hept an$
	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$non an$
Alkeny	${CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{3}$	$pent — 2 — en$
	${CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$hept — 1 — en$
	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$non — 3 — en$
Alkiny	${CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$pent — 2 — yn$
	${CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — C \equiv CH$	$hept — 1 — yn$
	${CH}_{3} — C \equiv {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}$	$non — 2 — yn$

Indeks górny Źródło: John McMurry, Chemia organiczna, Tom I, 2000. Indeks górny koniec

Polecenie 6

RJHLWziL0EtvW

Do podanych poniżej nazw węglowodorów dopasuj odpowiadające im wzory półstrukturalne. Dwa ze wzorów nie pasują do żadnej z nazw. heks—

2

—yn — 1.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 2.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 3.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} — CH = CH — {CH}_{3}

, 6.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{3}

, 7.

{CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 8.

{CH}_{3} — C \equiv CH

propan — 1.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 2.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 3.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} — CH = CH — {CH}_{3}

, 6.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{3}

, 7.

{CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 8.

{CH}_{3} — C \equiv CH

propyn — 1.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 2.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 3.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} — CH = CH — {CH}_{3}

, 6.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{3}

, 7.

{CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 8.

{CH}_{3} — C \equiv CH

heks—

3

—en — 1.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 2.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 3.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} — CH = CH — {CH}_{3}

, 6.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{3}

, 7.

{CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 8.

{CH}_{3} — C \equiv CH

but—

2

—en — 1.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 2.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 3.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} — CH = CH — {CH}_{3}

, 6.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{3}

, 7.

{CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 8.

{CH}_{3} — C \equiv CH

heksan — 1.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 2.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 3.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} — {CH}_{2} — CH = CH — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} — CH = CH — {CH}_{3}

, 6.

{CH}_{2} = CH — {CH}_{3}

, 7.

{CH}_{3} — C \equiv C — {CH}_{2} — {CH}_{2} — {CH}_{3}

, 8.

{CH}_{3} — C \equiv CH

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory – właściwości fizyczne

Węglowodory mogą występować w różnych stanach skupienia, w zależności od liczby atomów węgla zawartych w ich cząsteczkach. W poniższej tabeli znajdują się informacje dotyczące stanu skupienia węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych. Dane dla temperatury $20 ° C$ i ciśnienia $1013 hPa$ .

	GAZY	CIECZE	CIAŁA STAŁE
Alkany	do $4$ atomów węgla	od $5$ do $16$ atomów węgla w cząsteczce	od $17$ atomów węgla w cząsteczce
Alkeny		od $5$ do $17$ atomów węgla w cząsteczce	od $18$ atomów węgla w cząsteczce
Alkiny		od $5$ do $16$ atomów węgla w cząsteczce	od $17$ atomów węgla w cząsteczce

Indeks górny Źródło: John McMurry, Chemia organiczna, Tom I, 2000. Indeks górny koniec

Jednym z kryteriów rozpuszczalności substancji w określonych rozpuszczalnikach jest podobieństwo budowy analizowanej pary substancja rozpuszczana–rozpuszczalnik. Podobne bowiem dobrze rozpuszcza się w podobnym. Oznacza to, że substancje polarne dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych, a substancje niepolarne w rozpuszczalnikach niepolarnych. Cząsteczki węglowodorów mają niepolarną budowę (różnica elektroujemności pomiędzy atomem węgla i wodoru jest nieznaczna – wynosi $0,4$ w skali Paulinga). W związku z tym węglowodory (niezależnie od szeregu homologicznego) są praktycznie nierozpuszczalne w polarnym rozpuszczalniku, jakim jest woda.

Niektóre właściwości fizyczne węglowodorów, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych, zmieniają się odpowiednio w szeregach homologicznych wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach. Ogólne zmiany wybranych właściwości fizycznych węglowodorów, w zależności od liczby atomów węgla w cząsteczkach, zilustrowano na poniższej grafice.

R1VYfpk4SFuZO

Na ilustracji przedstawiono zależność zmian wybranych właściwości fizycznych od liczby atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. Grafika składa się z trzech strzałek, znajdujących się jedna nad drugą. Pierwsza strzałka jest koloru ciemnoniebieskiego i skierowana w prawo. Napis na niej głosi: Liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru wzrasta. Druga strzałka, w kolorze błękitnym, jest również skierowana w prawo, na niej znajduje się tekst: Wzrastają: gęstość, temperatura wrzenia i topnienia węglowodoru. Trzecia strzałka jest błękitna i skierowana w lewo. Tekst na niej głosi: Wzrasta: lotność węglowodoru. — Zależność zmian wybranych właściwości fizycznych od liczby atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów, o prostych łańcuchach węglowych, rosną ich masy cząsteczkowe. Im większa jest masa cząsteczkowa węglowodoru, tym bliżej siebie znajdują się kolejne jego cząsteczki – są bardziej upakowane. To z kolei powoduje zwiększanie się gęstości i zmniejszenie lotności węglowodorów wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego (a więc liczby zawartych w nim atomów węgla). Im dłuższe są łańcuchy węglowe, tym większych nakładów energii potrzeba, aby zmienić stan skupienia danego węglowodoru. Dlatego wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów rosną ich temperatury wrzenia i topnienia.

Polecenie 7

W poniższej tabeli zamieszczono temperatury wrzenia i topnienia trzech różnych węglowodorów, wyznaczone dla ciśnienia $1013 hPa$ . Określ, w jakim stanie skupienia występują one w temperaturze $20 ° C$ i pod ciśnieniem $1013 hPa$ .

Numer węglowodoru	Temperatura topnienia, °C	Temperatura wrzenia, °C
Węglowodór I	$- 188$	$- 42$
Węglowodór II	$- 94$	$69$
Węglowodór III	$28$	$308$

RGDDF5oUNzVZI

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Możesz skorzystać z poniższego wykresu:

RGIGgq2I9eJqF

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W miejscach podpisanych jako temperatura wrzenia i temperatura topnienia wstaw odpowiednie wartości tych temperatur dla analizowanego węglowodoru. Następnie ustal, w którym miejscu na osi powinna znajdować się temperatura określona w zadaniu ( $20 ° C$ ).

Czy udało Ci się poprawnie ustalić stan skupienia każdego z węglowodorów w podanych warunkach temperatury i ciśnienia?

Węglowodór $I$ : gaz

Węglowodór $II$ : ciecz

Węglowodór $III$ : ciało stałe

Wyjaśnienie

Jeśli to polecenie sprawiło Ci trudności, możesz skorzystać z zamieszczonego w podpowiedzi wykresu. Poniżej zamieszczono analizę zadania z wykorzystaniem wspomnianego wykresu.

Węglowodór $I$ :

R7n7HOpVypXTV

Wykres dla węglowodoru I — Wykres dla węglowodoru $I$
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodór $II$ :

Rjcz5CdG5q1vS

Wykres dla węglowodoru II — Wykres dla węglowodoru $II$
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodór $III$ :

ROdPaEoX12wIa

Wykres dla węglowodoru III — Wykres dla węglowodoru $III$
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 7

R1CPnuPQ5RPyx

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory – właściwości chemiczne

Alkany są bierne chemicznie. Oznacza to, że „niechętnie” reagują z innymi substancjami. Jedną z przyczyn małej aktywności chemicznej węglowodorów nasyconych jest obecność w nich wyłącznie pojedynczych wiązań pomiędzy atomami węgla w ich cząsteczkach. Z kolei alkeny i alkiny, przez wzgląd na obecne w ich cząsteczkach wiązania wielokrotne, są aktywne chemicznie.

Reakcjami charakterystycznymi dla węglowodorów nienasyconych są reakcje typu addycji (przyłączania) oraz polimeryzacji. W reakcjach addycji do cząsteczki alkenu lub alkinu przyłączają się atomy określonych pierwiastków chemicznych, a produktem jest tylko jeden związek organiczny (inny niż wyjściowy). W temperaturze pokojowej węglowodory nienasycone reagują np. z bromem. Poniżej, wykorzystując wzory strukturalne poszczególnych związków chemicznych, zapisano równania reakcji wybranych węglowodorów nienasyconych z bromem (w środowisku bezwodnym).

RFV0OiApJG7Y4

Grafika przedstawia cztery reakcje bromowania węglowodorów nienasyconych. Reakcje zapisano w formie wzorów strukturalnych, pod którymi znajduje się zapis reakcji w formie nazw systematycznych. Pierwsza reakcja to reakcja bromowania etenu. Wzór strukturalny etenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od każdego z atomów węgla odchodzą po dwa wiązania do atomów wodoru. Cząsteczka bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczona kolorem żółtym. Za strzałką znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2—dibromoetanu. Dwa atomy węgla są połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Każdy z atomów węgla tworzy jeszcze po trzy wiązania: dwa do atomów wodoru i po jednym do atomu bromu, który oznaczono na żółto. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: eten (końcówka —en jest zaznaczona na zielono) plus brom strzałka <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2—dibromoetan (<math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2—dibromo jest zapisane na żółto, a końcówka —an na fioletowo).
Druga reakcja to reakcja bromowania propenu. Wzór strukturalny propenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania do atomów wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczona na kolor żółty. Za strzałką znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2—dibromopropanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania: dwa do atomów wodoru i jedno do atomu bromu, drugi tworzy dwa wiązania: jedno do atomu wodoru, drugie do atomu bromu. Oba atomy bromu są zapisane na żółto. Trzeci atom węgla tworzy trzy wiązania z atomami wodoru. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: propen (końcówka —en jest zaznaczona na zielono) plus brom strzałka <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2—dibromopropan (<math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2—dibromo jest zapisane na żółto, a końcówka —an na fioletowo). Trzecia reakcja to reakcja bromowania etynu. Wzór strukturalny etynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od każdego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru. Dwie cząsteczki bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczone na kolor żółty. Za strzałką znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2, <math aria‑label="dwa">2—tetrabromoetanu. Dwa atomy węgla są połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Każdy z atomów węgla tworzy jeszcze po trzy wiązania: dwa do atomów bromu, zapisanych na żółto, i po jednym do atomu wodoru. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: etyn (końcówka —yn jest zaznaczona na niebiesko) plus brom strzałka <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2, <math aria‑label="dwa">2—tetrabromoetan (<math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2, <math aria‑label="dwa">2—tetrabromo jest zapisane na żółto, a końcówka —an na fioletowo).
Czwarta reakcja to reakcja bromowania propynu. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a od drugiego do atomu węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Dwie cząsteczki bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczone na kolor żółty. Za strzałką znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2, <math aria‑label="dwa">2—tetrabromopropanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania: dwa do atomów wodoru i po jednym do atomu bromu, drugi tworzy dwa wiązania: jedno do atomu wodoru, drugie do atomu bromu. Oba atomy bromu są zapisane na żółto. Trzeci atom węgla tworzy trzy wiązania z atomami wodoru. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: propyn (końcówka —yn jest zaznaczona na niebiesko) plus brom strzałka <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2, <math aria‑label="dwa">2—tetrabromopropan (<math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="jeden">1, <math aria‑label="dwa">2, <math aria‑label="dwa">2—tetrabromo jest zapisane na żółto, a końcówka —an na fioletowo). — Równania reakcji addycji (przyłączania) bromu (w środowisku bezwodnym) do wybranych węglowodorów nienasyconych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Brom rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych, tworząc roztwory o charakterystycznym pomarańczowym (lub brunatnopomarańczowym) zabarwieniu. Powstające w opisanych reakcjach addycji związki chemiczne są bezbarwne. Stąd roztwory bromu można wykorzystywać w laboratoriach do wykrywania obecności związków nienasyconych. Związki te powodują odbarwienie roztworów bromu. Ponadto można je wykorzystać do odróżniania węglowodorów nienasyconych od węglowodorów nasyconych, które w temperaturze pokojowej nie reagują z bromem i nie odbarwiają jego roztworów.

R17rdO0VBnkgu

Grafika przedstawia wygląd probówek przed i po reakcji roztworu bromu z węglowodorem nasyconym i nienasyconym. Po lewej stronie znajduje się probówka z przejrzystą pomarańczowo—brązową cieczą, która jest podpisana: roztwór bromu np. w rozpuszczalniku organicznym. Od tej probówki odchodzi pozioma kreska, która rozgałęzia się na dwie strzałki. Nad górną znajduje się napis: plus węglowodór nasycony, strzałka prowadzi do probówki z cieczą o takiej samej barwie, jak ta po lewej stronie. Dolna strzałka jest podpisana tekstem: plus węglowodór nienasycony i prowadzi do probówki z bezbarwną cieczą. — Zabarwienie roztworu bromu w obecności węglowodorów nasyconych i nienasyconych, w temperaturze pokojowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W odpowiednich warunkach, w obecności odpowiedniego katalizatora (zwykle niklu, palladu lub platyny), alkeny i alkiny mogą przyłączyć także wodór. Reakcja addycji wodoru do węglowodorów nienasyconych nosi nazwę reakcji uwodornienia. Poniżej, wykorzystując wzory strukturalne poszczególnych związków chemicznych, zapisano równania reakcji wybranych węglowodorów nienasyconych z wodorem.

Rlhu8ayk6Xh0u

Grafika przedstawia cztery reakcje addycji cząsteczki wodoru do węglowodorów nienasyconych. Reakcje zapisano w formie wzorów strukturalnych, a pod nimi znajduje się zapis reakcji w formie nazw systematycznych.
Pierwsza reakcja to reakcja addycji cząsteczki wodoru do cząsteczki etenu. Wzór strukturalny etenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od każdego z atomów węgla odchodzą po dwa wiązania do atomów wodoru. Cząsteczka wodoru: H wiązanie pojedyncze H jest zaznaczona na kolor fioletowy. Za strzałką znajduje się wzór produktu: etanu. Nad strzałką zapisano hasło: katalizator. Dwa atomy węgla są połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Każdy z atomów węgla tworzy jeszcze po trzy wiązania do atomów wodoru, dwa z nich są zaznaczone na kolor fioletowy. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: eten (końcówka —en jest zaznaczona na zielono) plus wodór (zaznaczony na fioletowo), nad strzałką zapisano hasło: katalizator, etan (końcówka —an jest zapisana na fioletowo).
Druga reakcja to reakcja addycji cząsteczki wodoru do cząsteczki propenu. Wzór strukturalny etenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania do atomów wodoru, a drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka wodoru: H wiązanie pojedyncze H jest zaznaczona na kolor fioletowy. Za strzałką z napisem „katalizator” znajduje się wzór produktu: propanu. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Pierwszy i trzeci z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania do atomów wodoru, drugi tworzy dwa wiązania do atomów wodoru. Dwa atomy wodoru są zapisane na fioletowo. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: propen (końcówka —en jest zaznaczona na zielono) plus wodór, strzałka, propan (końcówka —an jest zapisana na fioletowo).
Trzecia reakcja to reakcja addycji cząsteczki wodoru do cząsteczki etynu. Wzór strukturalny etynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od każdego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru. Cząsteczka wodoru: H wiązanie pojedyncze H jest zaznaczona na kolor fioletowy. Za strzałką z napisem „katalizator” znajduje się wzór produktu: etanu. Dwa atomy węgla są połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Każdy z atomów węgla tworzy jeszcze po trzy wiązania do atomów wodoru, cztery z tych atomów są zaznaczone na kolor fioletowy. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: etyn (końcówka —yn jest zaznaczona na niebiesko) plus wodór (zaznaczony na fioletowo), nad strzałką zapisano hasło: katalizator, etan (końcówka —an jest zapisana na fioletowo).
Czwarta reakcja to reakcja addycji cząsteczki wodoru do cząsteczki propynu. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a od drugiego do atomu węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka wodoru: H wiązanie pojedyncze H jest zaznaczona na kolor fioletowy. Za strzałką znajduje się wzór produktu: propanu. Nad strzałką zapisano hasło: katalizator. Trzy atomy węgla są szeregowo połączone pojedynczym poziomym wiązaniem. Pierwszy i trzeci z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania do atomów wodoru, drugi tworzy dwa wiązania do atomów wodoru. Dwa atomy wodoru są zapisane na fioletowo. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: propyn (końcówka —yn jest zaznaczona na niebiesko) plus wodór strzałka w prawo propan (końcówka —an jest zapisana na fioletowo). — Równania reakcji addycji (przyłączania) wodoru do wybranych węglowodorów nienasyconych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

W powyższym materiale przeanalizowano reakcje addycji bromu oraz wodoru do alkinów, w wyniku których powstają nasycone związki chemiczne. Jednak wiązanie potrójne w wyniku reakcji addycji może się również przekształcić w wiązanie podwójne. Przez to produktami reakcji przyłączania bromu i wodoru do alkinów mogą być zarówno związki nasycone, jak i nienasycone, ale zawierające w swoich cząsteczkach wiązania węgiel–węgiel o mniejszej krotności (czyli wiązania podwójne).

Rvb4Fmtm9VzjQ

Grafika przedstawia dwie reakcje: jedna to reakcja bromowania propynu, a druga to addycja wodoru do cząsteczki propynu. Reakcje zapisano w formie wzorów strukturalnych, a pod nimi znajduje się zapis reakcji w formie nazw systematycznych. Pierwsza reakcja to reakcja bromowania propynu. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a od drugiego do atomu węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczona na kolor żółty. Za strzałką znajduje się wzór produktu: <math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2,<math aria‑label="dwa">2—tetrabromopropenu. Wzór strukturalny <math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2,<math aria‑label="dwa">2—tetrabromopropenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania: jedno do atomu wodoru, a drugie do atomu bromu zaznaczonego na żółto. Drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: propyn (końcówka —yn jest zaznaczona na niebiesko) plus brom zaznaczony na żółto, strzałka, <math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2,<math aria‑label="dwa">2—tetrabromopropen (<math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="jeden">1,<math aria‑label="dwa">2,<math aria‑label="dwa">2—tetrabromo jest zapisane na żółto, a końcówka —en na zielono). Druga reakcja to reakcja addycji cząsteczki wodoru do cząsteczki propynu. Wzór strukturalny propynu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem potrójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzi jedno wiązanie do atomu wodoru, a od drugiego do atomu węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Cząsteczka wodoru: H wiązanie pojedyncze H jest zaznaczona na kolor fioletowy. Za strzałką z napisem „katalizator” znajduje się wzór produktu: propenu. Wzór strukturalny propenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania do atomów wodoru. Drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z atomem węgla, który z kolei tworzy wiązania z trzema atomami wodoru. Dwa atomy wodoru przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym są zapisane na fioletowo. Poniżej znajduje się zapis słowny reakcji: propyn (końcówka —yn jest zaznaczona na niebiesko) plus wodór zaznaczony na fioletowo strzałka w prawo propen (końcówka —en jest zapisana na zielono). — Równania reakcji addycji (przyłączania) bromu i wodoru do propynu, w których produktem jest związek chemiczny, który zawiera wiązanie podwójne.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Związki nienasycone, a więc między innymi alkeny i alkiny, w odpowiednich warunkach mogą ulegać reakcjom polimeryzacji. W reakcjach tych cząsteczki węglowodorów łączą się ze sobą, tworząc jedną dużą cząsteczkę (polimer), zbudowaną z długiego łańcucha węglowego. Poniżej, wykorzystując wzory półstrukturalne poszczególnych związków chemicznych, zapisano równania reakcji polimeryzacji wybranych węglowodorów nienasyconych.

R11ErQU7KtT4A

Na grafice przedstawiono równania trzech reakcji polimeryzacji wybranych węglowodorów nienasyconych. Pierwsze równanie to reakcja etenu (etylenu) zapisana wzorem półstrukturalnym i nazwami systematycznymi. N cząsteczek etenu o wzorze półstrukturalnym H2C wiązanie podwójne CH2 reaguje pod wpływem temperatury, ciśnienia i katalizatora do polietylenu o wzorze: wiązanie pojedyncze przecięte nawiasem otwierającym CH2 wiązanie pojedyncze CH2 wiązanie pojedyncze przecięte nawiasem zamykającym n razy wzięte. Drugie równanie to reakcja propenu (propylenu) zapisana wzorem półstrukturalnym i nazwami systematycznymi. N cząsteczek propenu o wzorze półstrukturalnym H2C wiązanie podwójne CH wiązanie pojedyncze skierowane w dół, CH3 reaguje pod wpływem temperatury, ciśnienia i katalizatora do polipropylenu o wzorze: wiązanie pojedyncze przecięte nawiasem otwierającym CH2 wiązanie pojedyncze CH wiązanie pojedyncze skierowane w dół do grupy CH3 oraz wiązanie pojedyncze skierowane w prawo przecięte nawiasem zamykającym n razy wzięte. Trzecie równanie to reakcja etynu (acetylenu) zapisana wzorem półstrukturalnym i nazwami systematycznymi. N cząsteczek etynu o wzorze półstrukturalnym H wiązanie pojedyncze C wiązanie potrójne C wiązanie pojedyncze H reaguje pod wpływem temperatury, ciśnienia i katalizatora do poliacetylenu o wzorze: wiązanie pojedyncze przecięte nawiasem otwierającym CH wiązanie podwójne CH wiązanie pojedyncze przecięte nawiasem zamykającym n razy wzięte. — Równania reakcji polimeryzacji wybranych węglowodorów nienasyconych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wszystkie węglowodory – zarówno te nasycone, jak i nienasycone – ulegają reakcjom spalania w tlenie. W zależności od dostępności tlenu, spalanie to może być całkowite lub niecałkowite. Z tym pierwszym mamy do czynienia wtedy, gdy dostęp tlenu jest nieograniczony. Produktami tego procesu są tlenek węgla( $IV$ ) oraz woda (w postaci pary wodnej). Przy ograniczonym dostępie tlenu, węglowodory ulegają spalaniu niecałkowitemu, którego produktami są para wodna oraz węgiel (sadza) lub tlenek węgla( $II$ ) (czad).

Polecenie 8

Korzystając ze wzorów sumarycznych poszczególnych związków chemicznych, napisz równania opisanych poniżej reakcji spalania węglowodorów.

$I$ . Spalanie całkowite alkenu, który zawiera $18$ atomów wodoru w cząsteczce.

$II$ . Spalanie niecałkowite alkinu, który zawiera pięć atomów węgla w cząsteczce – załóż, że jednym z produktów tego spalania jest węgiel.

$III$ . Spalanie niecałkowite alkanu, który zawiera $12$ atomów wodoru w cząsteczce – załóż, że jednym z produktów tego spalania jest tlenek
węgla( $II$ ).

R1Ze5SAXneuuL

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy udało Ci się poprawnie ustalić wzory sumaryczne wszystkich rozpatrywanych węglowodorów? Czy pamiętałaś/pamiętałeś o dobraniu współczynników stechiometrycznych w zapisanych równaniach?

$I$ . $2 C_{9} H_{18} + 27 O_{2} \to 18 {CO}_{2} + 18 H_{2} O$

$II$ . $C_{5} H_{8} + 2 O_{2} \to 5 C + 4 H_{2} O$

$III$ . $2 C_{5} H_{12} + 11 O_{2} \to 10 CO + 12 H_{2} O$

Polecenie 8

RW6S9OLmgJKzy

Uzupałnij podane poniżej równania reakcji spalania węglowodorów.

I .

Spalanie całkowite alkenu, który zawiera

18

atomów wodoru w cząsteczce.

2

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

+

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

O_{2} \to 18 {CO}_{2} +

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

H_{2} O

II .

Spalanie niecałkowite alkinu, który zawiera pięć atomów węgla w cząsteczce — załóż, że jednym z produktów tego spalania jest węgiel.

1.

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

+ 2 O_{2} \to

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

C

+ 4

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

III .

Spalanie niecałkowite alkanu, który zawiera

12

atomów wodoru w cząsteczce — załóż, że jednym z produktów tego spalania jest tlenek węgla(

II

2

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

+ 11

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

\to

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

CO

+

C_{5} H_{12}

, 2.

C_{9} H_{18}

, 3.

10

, 4.

15

, 5.

C_{5} H_{12}

, 6.

C_{6} H_{12}

, 7.

3

, 8.

10

, 9.

6

, 10.

C_{5} H_{10}

, 11.

5

, 12.

7

, 13.

C_{8} H_{18}

, 14.

C_{7} H_{12}

, 15.

20

, 16.

12

, 17.

C_{10} H_{18}

, 18.

C_{5} H_{8}

, 19.

18

, 20.

27

, 21.

O_{2}

, 22.

H_{2} O

H_{2} O

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory – zastosowanie

Przez wzgląd na swoją palność, węglowodory (w szczególności alkany) wykorzystywane są jako różnego rodzaju paliwa.

Wśród nich przede wszystkim nienasycone są wykorzystywane jako surowce w produkcji związków chemicznych o dużym znaczeniu technologicznym i przemysłowym. Dużą rolę odgrywa tutaj reakcja polimeryzacji, w wyniku której otrzymuje się polimery syntetyczne, wchodzące w skład tworzyw sztucznych.

Z tworzyw sztucznych z kolei produkuje się wiele przedmiotów codziennego użytku (od zabawek, poprzez pojemniki do przechowywania np. żywności, aż po stolarkę okienną i wykładziny podłogowe).

Eten wykorzystywany jest również między innymi w rolnictwie do przyspieszania dojrzewania owoców i regulowania wzrostu upraw.

Etyn znalazł zastosowanie między innymi w palnikach acetylenowo–tlenowych, wykorzystywanych do cięcia i spawania metali.

Mapa pojęć

Polecenie 9

Skonstruuj mapę myśli do hasła „węglowodory”. Podczas jej tworzenia uwzględnij ogólny opis tej grupy związków, podział węglowodorów, właściwości chemiczne i fizyczne oraz ich zastosowania. Następnie wykonaj polecenia pod mapą myśli.

RICDsfOw06SU6

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RxztPhxbmTNGw

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Opisując podział węglowodorów uwzględnij między innymi jakie szeregi homologiczne tworzą i jakie są ich cechy charakterystyczne.

Opisując właściwości chemiczne uwzględnij jak poszczególne grupy węglowodorów reagują z wodorem, pierwiastkami $17 .$ grupy układu okresowego oraz inne dotychczasowo poznane reakcje chemiczne węglowodorów.

Opisując właściwości fizyczne zwróć uwagę na stan skupienia, gęstość, temperaturę topnienia i wrzenia, rozpuszczalność oraz lotność.

Mapa myśli opisuje węglowodory uwzględniając: zastosowanie, właściwości, podział oraz związki węgla z wodorem. Elementy opisujące zastosowanie mają kolor ciemnopomarańczowy. Rozróżnia się węglowodory nasycone i nienasycone. Węglowodory nasycone służą między innymi do wytwarzania parafiny (mieszaniny alkanów w stałym stanie skupienia), która wykorzystywana jest do produkcji sztucznej wazeliny i kremów, produkcji świec i smarów, a także jako środek przeczyszczający. Węglowodory nasycone wykorzystywane są również jako paliwo. Wyróżnić można olej napędowy, metan jako gaz opałowy w instalacjach na gaz ziemny oraz gaz propan–butan, który wykorzystywany jest jako paliwo samochodowe (gaz LPG), paliwo w butlach turystycznych, a także służy do napełniania zapalniczek. Węglowodory nienasycone wykorzystywane są między innymi do produkcji związków chemicznych o dużym znaczeniu przemysłowym, np. kwas octowy (etanowy) lub etanol, w rolnictwie do przyspieszania procesu dojrzewania owoców i regulowania wzrostu upraw, np. eten (hormon roślinny), a także jako palniki acetylenowo–tlenowe (etyn) do cięcia i spawania metali. Węglowodory nienasycone wykorzystuje się również do produkcji polimerów i tworzyw sztucznych. Wyróżnić można poli(chlorek winylu) (PCW, ang. PVC) wykorzystywany w stolarce okiennej, w wykładzinach podłogowych oraz rury kanalizacyjne, a także polietylen, który to jest produktem reakcji polimeryzacji etenu i wykorzystywany jest do produkcji folii opakowaniowych, butelek na wodę i chemikaliów, do produkcji “plastikowych” zabawek (np. klocków), izolacji kabli elektrycznych, wytwarzania rur do transportu wody i ścieków, a także służy jako materiał do produkcji nart. Wyróżniamy również polipropylen, który to stanowi produkt reakcji polimeryzacji propenu i wykorzystywany jest w “lekkich” częściach samochodu, np. zderzakach, w dywanach, w zabawkach, butelkach na napoje, obudowie sprzętów elektronicznych, jednorazowych strzykawkach oraz w pojemnikach do pakowania i przechowywania żywności. Następnym rozgałęzieniem są elementy opisujące właściwości, mają one kolor zielony. Wyróżniamy właściwości fizyczne i chemiczne. Jedną z właściwości fizycznych jest stan skupienia, który dzieli się na stały, ciekły i gazowy. W postaci stałej występują alkany: od siedemnastu atomów węgla w łańcuchu, alkeny: od siedemnastu atomów węgla w łańcuchu oraz alkiny: od szesnastu atomów węgla w łańcuchu. W postaci ciekłej występują alkany posiadające od pięciu do szesnastu atomów węgla w łańcuchu, alkeny posiadające od pięciu do szesnastu atomów węgla w łańcuchu oraz alkiny posiadające od pięciu do piętnastu atomów węgla w łańcuchu. W postaci gazowej występują alkany posiadające od jednego do czterech atomów węgla w łańcuchu, alkeny posiadające od dwóch do czterech atomów węgla w łańcuchu oraz alkiny posiadające od dwóch do czterech atomów węgla w łańcuchu. Kolejnymi właściwościami fizycznymi są: gęstość, która dla węglowodorów o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha; temperatura wrzenia i topnienia, które dla węglowodorów o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych rosną wraz ze wzrostem długości łańcucha; lotność, która dla węglowodorów o nierozgałęzionych łańcuchach węglowych maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha; rozpuszczalność w wodzie (cząsteczki węglowodorów mają niepolarną budowę i są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie). Wśród właściwości chemicznych wyróżnić można polimeryzację. Węglowodory nasycone nie ulegają reakcjom polimeryzacji, natomiast węglowodory nienasycone – tak, a produkty tej reakcji są polimerami. Inną właściwością chemiczną jest spalanie: całkowite – przy nieograniczonym dostępie tlenu, gdzie produktami są ${CO}_{2}$ i $H_{2} O$ oraz niecałkowite – przy ograniczonym dostępie tlenu, gdzie produktami są $CO$ i $H_{2} O$ lub $C$ i $H_{2} O$ . Pozostałymi właściwościami chemicznymi są przyłączanie bromu ${Br}_{2}$ i przyłączanie wodoru $H_{2}$ . W przypadku przyłączania bromu, kiedy węglowodory nienasycone reagują z bromem, odbarwiają one wodę bromową i roztwory bromu w rozpuszczalnikach organicznych. Jest to reakcja addycji (przyłączania). Kiedy z kolei węglowodory nasycone reagują z bromem, reakcja między węglowodorami nasyconymi, a bromem przebiega powoli i objawów reakcji nie widać od razu. Do jej zajścia wymagana jest obecność światła. Jest to reakcja substytucji rodnikowej (podstawienia). W przypadku przyłączania wodoru, kiedy węglowodory nienasycone reagują z wodorem, produktami reakcji mogą być węglowodory nasycone. Jest to reakcja addycji (przyłączania). Węglowodory nasycone nie reagują z wodorem. Następnym rozgałęzieniem są elementy opisujące podział (klasyfikację), mają one kolor pomarańczowy. Węglowodory dzielą się na nasycone i nienasycone. Węglowodory nasycone są to alkany, w których to wszystkie wiązania węgiel–węgiel są pojedyncze: $C$ wiązanie pojedyncze $C$ . Wzór ogólny szeregu homologicznego to $C_{n} H_{2 n + 2}$ . Węglowodory nienasycone są to alkeny oraz alkiny. W alkenach występuje jedno wiązanie węgiel–węgiel podwójne: $C$ wiązanie podwójne $C$ , pozostałe (jeśli są) są pojedyncze: $C$ wiązanie pojedyncze $C$ . Wzór ogólny szeregu homologicznego to $C_{n} H_{2 n}$ . W alkinach występuje jedno wiązanie węgiel–węgiel potrójne: $C$ wiązanie potrójne $C$ , pozostałe (jeśli są) są pojedyncze: $C$ wiązanie podwójne $C$ . Wzór ogólny szeregu homologicznego to $C_{n} H_{2 n - 2}$ . Ostatnim rozgałęzieniem są elementy opisujące związki węgla z wodorem, mają one kolor jasnożółty. Są to cząsteczki utworzone z łańcuchów prostych lub rozgałęzionych, a ich atomy węgla są zawsze czterowartościowe.

Polecenie 10

RPtgV5PDv0dhe

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 11

RNFgBrQq6Wv3O

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 12

R1VPo91XnFNAp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 13

RfHmA9jhT3JK2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 14

RJpQqQN0TAeIK

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

węglowodory nasycone

związki chemiczne węgla i wodoru, w których cząsteczkach między atomami występują wyłącznie wiązania pojedyncze (węgiel–węgiel oraz węgiel–wodór); do węglowodorów nasyconych zaliczamy alkany

węglowodory nienasycone

związki chemiczne węgla i wodoru, w których cząsteczkach między atomami węgla występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne); do węglowodorów nienasyconych zaliczamy alkeny i alkiny

alkany

węglowodory nasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla wyłącznie wiązania pojedyncze; atomy węgla w cząsteczkach alkanów połączone są w proste lub rozgałęzione łańcuchy; alkany tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n + 2}$

alkeny

węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi jedno wiązanie podwójne; atomy węgla w cząsteczkach alkenów połączone są w proste lub rozgałęzione łańcuchy; alkeny tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n}$

alkiny

węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi jedno wiązanie potrójne; atomy węgla w cząsteczkach alkinów połączone są w proste lub rozgałęzione łańcuchy; alkiny tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n - 2}$

szereg homologiczny

zbiór (ciąg) związków organicznych o podobnej budowie, posiadających takie same grupy funkcyjne (w przypadku alkoholi jest to grupa hydroksylowa); kolejne związki chemiczne w szeregu homologicznym różnią się od siebie o taki sam element budowy – grupę metylenową $(— {CH}_{2} —)$

elektroujemność

miara zdolności atomów do przyciągania elektronów; istnieje kilka skal elektroujemności, na tym etapie kształcenia posługujemy się skalą elektroujemności Paulinga

reakcja addycji

(łac. additio „dodawanie”) reakcja przyłączenia atomów innych pierwiastków, np. fluorowców (chloru, bromu, jodu), do cząsteczki z wiązaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych

reakcja polimeryzacji

reakcja łączenia monomerów (związków organicznych o stosunkowo niewielkiej masie, posiadających w cząsteczkach wiązania wielokrotne) w duże cząsteczki – tak zwane polimery (o bardzo dużej masie cząsteczkowej, będącej wielokrotnością masy cząsteczkowej monomeru)

katalizator

w uproszczeniu substancja, która dodana do układu reakcyjnego przyspiesza przebieg reakcji chemicznej, zachodzącej w tym układzie

polimery

(gr. polymeres „zbudowany z wielu części”) makrocząsteczki; związki chemiczne, których cząsteczki składają się z wielokrotnie powtarzających się jednostek – grup atomów zwanych merami

bg‑gold

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych?

Na zakończenie - sprawdź, czy umiesz

Ile jest związków węgla z wodorem? - Podsumowanie

Węglowodory – budowa i klasyfikacja

Węglowodory – nazewnictwo

Węglowodory – właściwości fizyczne

Węglowodory – właściwości chemiczne

Węglowodory – zastosowanie

Mapa pojęć

Słownik

Notatnik