Izomeria cukrów prostych

1. Cele lekcji

a) Wiadomości

Uczeń zna:

• podział izomerii.

• pojęcia: konstytucja, konfiguracja, cząsteczka chiralna, centrum chiralności.

b) Umiejętności

Uczeń potrafi:

• wskazać w podanej cząsteczce chiralne atomy węgla,

• odnaleźć izomery w podanych wzorach cząsteczek i określić rodzaj izomerii przez nie reprezentowany,

• narysować modele par enancjomerów aldehydu glicerynowego i wskazać enancjomer D i L,

• narysować modele par enancjomerów glukozy i fruktozy oraz wskazać enancjomer D i L,

• przedstawić odmiany tatomeryczne glukozy i fruktozy,

• narysować anomery D‑glukozy i D‑fruktozy oraz wskazać anomer αalfa i βbeta,

• wyjaśnić pojęcia mutarotacja i epimer.

2. Metoda i forma pracy

Metody:

• burza mózgów,

• mapa pojęciowa,

• pogadanka,

• asocjogram.

Formy pracy:

• praca z całym zespołem,

• praca w grupach.

3. Środki dydaktyczne

Szary papier, klej, markery, karty pracy dla grup, modele, foliogram z nazwami związków wykorzystanych do ćwiczenia drugiego, plansze ze wzorami furanu i piranu.

4. Przebieg lekcji

a) Faza przygotowawcza

1. Przypomnienie pojęcia izomerii.

Ćwiczenie I:

2. Tworzenie przez grupy uczniów map pojęciowych z otrzymanych od nauczyciela określeń, poprzez naklejenie ich na szarym papierze (załącznik 1).

3. Omówienie przez liderów grup ćwiczenia i definiowanie wraz z pozostałymi uczniami znanych im pojęć.

4. Przypomnienie przez nauczyciela pojęć: cząsteczka chiralna i centrum chiralności przy wykorzystaniu przygotowanych modeli.

Ćwiczenie II:

5. Odszukiwanie w grupach uczniowskich wśród otrzymanych wzorów cząsteczek tych związków organicznych, które przedstawiają izomery i określają rodzaj reprezentowanej izomerii (załącznik 2).

6. Omówienie ćwiczenia (foliogram z nazwami związków).

b) Faza realizacyjna

1. Podanie tematu lekcji.

2. Wyszukiwanie asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach glukozy i fruktozy.

3. Przypomnienie enacjomerów aldehydu glicerynowego.

4. Rysowanie wzorów D‑glukozy i L‑glukozy.

5. Określenie kierunku skręcania światła spolaryzowanego przez D‑glukozę i L glukozę.

6. Omówienie odmian tatomerycznych glukozy i fruktozy.

7. Przedstawienie foliogramów ze wzorami Fischera i wzorami taflowymi Haworta cząsteczek glukozy i fruktozy.

8. Określenie asymetrycznych atomów węgla w formach pierścieniowych cukrów.

9. Wskazanie anomerycznego atomu węgla, podanie definicji anomeru.

10. Wprowadzenie pojęcia mutarotacji.

11. Porównanie wzorów mannozy, glukozy i galaktozy oraz wyjaśnienie pojęcia epimer.

c) Faza podsumowująca

Tworzenie asocjogramu do określenia izomeria optyczna (załącznik 3). Uczniowie kolejno dopisują określenia oraz podają wzory przykładowych związków i ich nazwy.

5. Bibliografia

1. Borowska B., Panfil V., Metody aktywizujące w edukacji biologicznej, chemicznej i ekologicznej – propozycje scenariuszy, Wydawnictwo TEKST sp. z o. o., Bydgoszcz 2001.

2. Kluz Z., Poźniaczek M. M., Chemia dla szkól ponadgimnazjalnych – zakres rozszerzony, Wydawnictwo Zamkom, Kraków 2003.

6. Załączniki

a) Karta pracy ucznia

załącznik 1

Z podanych nazw utwórzcie mapę pojęciową przedstawiającą podział izomerii. Spróbujcie zdefiniować podane określenia.

Określenia:

Izomeria

Izomeria konstytucyjna

Izomeria strukturalna

Stereoizomeria

Izomeria geometryczna

Izomeria optyczna

Izomeria konfiguracyjna

Izomeria szkieletowa

Izomeria położenia

Izomeria podstawienia

Izomeria funkcyjna

UWAGA: Zwróćcie uwagę na określenia tożsame.

Załącznik 2

Z podanych wzorów wybierzcie te, które przedstawiają izomery, nazwijcie je, a następnie określcie rodzaj reprezentowanej przez nie izomerii.

Przykłady związków:

R1CdCl3RfzVHB

CHIndeks dolny 2₂=CH‑CHIndeks dolny 2₂-CHIndeks dolny 2₂-CHIndeks dolny 3₃, CHIndeks dolny 3₃-CHIndeks dolny 2₂-CH=CH‑CHIndeks dolny 3₃, CHIndeks dolny 3₃COOCH3, HCOOCHIndeks dolny 2₂CHIndeks dolny 3₃, CHIndeks dolny 3₃COCHIndeks dolny 3₃, CHIndeks dolny 3₃CHIndeks dolny 2₂CHO,

RnJ1JHaDlfGFQ

załącznik 3

b) Zadanie domowe

Guloza jest cukrem prostym należącym do aldoheksoz. Jest to diastereoizomer glukozy różniący się konfiguracją przy C‑3 i C‑4. Na podstawie tych informacji narysuj wzór łańcuchowej i pierścieniowej formy D‑gulozy.

7. Czas trwania lekcji

45 minut

8. Uwagi do scenariusza

brak