Izomeria w węglowodorach

Węglowodory to bardzo szeroka grupa związków chemicznych, zbudowanych wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Zdolność atomów węgla do tworzenia łańcuchów o niemal nieograniczonej długości powoduje, że mogą występować w różnych formach – tworzą łańcuchy proste, rozgałęzione, a między atomami węgla w łańcuchu mogą być obecne wiązania wielokrotne.

Możliwość tworzenia rozgałęzień oraz wiązań wielokrotnych sprawia, że węglowodory, opisywane identycznymi wzorami sumarycznymi, mogą znacząco różnić się budową strukturalną i sposobem połączenia atomów w cząsteczce, co wiąże się z występowaniem izomerii. Najpowszechniejszym jej rodzajem w węglowodorach jest iz, związana z występowaniem łańcuchów bocznych, co prowadzi do występowania w cząsteczkach atomów węgla o wyższej rzędowości.

W przypadku węglowodorów, które posiadają wiązanie wielokrotne, czyli m.in. alkenów i alkinów, wyróżnia się także izomery położenia – związki o takim samym szkielecie węglowym, ale różnym położeniu wiązania wielokrotnego.

bg‑gold

Izomeria konstytucyjna

Izomery konstytucyjne to cząsteczki, które posiadają tę samą liczbę atomów tego samego rodzaju, a więc mają ten sam wzór sumaryczny, ale występuje między nimi inny układ wiązań chemicznych, ponieważ kolejność i sposób powiązania atomów jest inny.

Polecenie 1

Czy wiesz, na czym polega izomeria konstytucyjna w alkanach? Czy potrafisz narysować izomery konstytucyjne heksanu? Zapoznaj się z animacją, a następnie sprawdź swoją wiedzę i rozwiąż poniższe zadania.

RqNqs2VsEDnvC1

Animacja pt. „Izomeria konstytucyjna w alkanach”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Dominika Kruszewska, licencja: CC BY-SA 3.0.

R1HYBQmG37Xrf

Ćwiczenie 1

Ćwiczenie 2

R10M9U8ouU4S9

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1bLN1RbWrYfl

R1MMXWhaFyUlz

Ćwiczenie 3

bg‑gold

Izomeria położenia wiązania wielokrotnego

Polecenie 2

Zapoznaj się z filmem, z którego nauczysz się rozróżniać i nazywać izomerię położenia wiązania wielokrotnego w alkenach i alkinach. Następnie przystąp do rozwiązania ćwiczeń sprawdzających.

R1LE6boZfOR4w1

Film samouczek pt. Izomeria położenia wiązania wielokrotnego w alkenach i alkinach
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4

Poniżej zapisano wzory półstrukturalne czterech par związków chemicznych, należących do węglowodorów nienasyconych ( $I$ – $IV$ ).

Przeanalizuj budowę cząsteczek tych związków i dla każdej pary określ, czy przedstawia ona izomery, czy ten sam związek chemiczny. Napisz nazwy systematyczne wszystkich związków chemicznych, których wzory półstrukturalne przedstawiono w zadaniu.

$I$

R13JM7jR0zc4Q

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R24XQA5mJGy43

RZVlan8F8q4o7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

$II$

RyCyrIWp0h8vK

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R3rSEQEVWfmM1

RZVlan8F8q4o7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

$III$

R8lP7AABPWDiG

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R71MLIqKMIWjb

RZVlan8F8q4o7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

$IV$

R1TQkL6PHBSLu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1b2I3pibQUfd

RZVlan8F8q4o7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

$I$ . nazwa: pent- $2$ -yn.

$II$ . nazwy: $8$ -metylonon- $4$ -yn i $8$ -metylonon- $3$ -yn.

$III$ . nazwa: hept- $3$ -en.

$IV$ . nazwy: but- $2$ -en i but- $1$ -en.

Ćwiczenie 5

Napisz wzory strukturalne oraz nazwy cząsteczek wszystkich izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym $C_{10} H_{20}$ i prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

RamIb76eYYO9c

Opisz wzory strukturalne oraz nazwy cząsteczek wszystkich izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym $C_{10} H_{20}$ i prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

RI4idihQvbWea

R1GcquHhmuv7K

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny cząsteczki dek-1-enu, który to zbudowany jest dziesięciowęglowego łańcucha, w którym wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla. Węgiel o lokancie pierwszym związany jest z dwoma atomami wodoru, węgiel o lokancie drugim z jednym, węgle od trzeciego do dziewiątego łączą się każdy z dwoma atomami wodoru. Ostatni atom węgla podstawiony jest trzema atomami wodoru. Poniżej znajduje się wzór strukturalny cząsteczki dek-2-enu, który to zbudowany jest dziesięciowęglowego łańcucha, w którym pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla występuje wiązanie podwójne. Skrajne atomy węgla, to jest pierwszy i dziesiąty są związane każdy z trzema atomami wodoru. Drugi i trzeci atom węgla łączą się każdy z jednym atomem wodoru. Pozostałe atomy węgla od czwartego do dziewiątego podstawione są dwoma atomami wodoru każdy. Dalej znajduje się cząsteczka dek-3-enu o wzorze strukturalnym składającym się z dziesięciowęglowego łańcucha, w którym pomiędzy trzecim a czwartym atomem węgla występuje wiązania podwójne. Pierwszy i dziesiąty atom węgla łączą się każdy z trzema atomami wodoru. Węgiel drugi oraz węgle od piątego do dziewiątego łączą się każdy z dwoma atomami wodoru. Węgle o lokancie trzecim i czwartym połączone są każdy z jednym atomem wodoru. Poniżej znajduje się wzór strukturalny cząsteczki dek-4-enu, który to zbudowany jest z dziesięciowęglowego łańcucha, w którym pierwszy i dziesiąty atom węgla łączą się z trzema atomami wodoru każdy. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym podstawione są każdy jednym atomem wodoru. Pozostałe atomy węgla w cząsteczce łączą się każdy z dwoma atomami wodoru. Ostatni wzór strukturalny przedstawia cząsteczkę dek-5-enu, który zbudowany jest z dziesięciowęglowego łańcucha zawierającego pomiędzy piątym a szósty atomem węgla wiązanie podwójne. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym łączą się każdy z jednym atomem wodoru. Skrajne atomy węgla w łańcuchu, to jest pierwszy i dziesiąty łączą się każdy z trzema atomami wodoru. Pozostałe atomy węgla, to jest o lokantach od drugiego do czwartego i od siódmego do dziewiątego łączą się z dwoma atomami wodoru każdy. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑gold

Izomeria geometryczna

Izomeria geometryczna znajduje zastosowanie w następujących przypadkach:

gdy cząsteczka posiada wiązanie podwójne lub jest związkiem cyklicznym (pierścieniowym);
gdy w cząsteczce występują min. dwa różne podstawniki wokół atomów węgla (połączonych wiązaniem podwójnym) lub przy atomach węgla w związku cyklicznym.

Polecenie 3

Czy wiesz, na czym polega izomeria geometryczna w związkach organicznych? Czy potrafisz nazwać dwa izomery geometryczne 1,2‑dibromoetenu? Zapoznaj się z animacją, a następnie sprawdź swoją wiedzę i rozwiąż poniższe zadania.

R1KaIg3ajjSQP1

Animacja pt. „Izomeria geometryczna w związkach organicznych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Dominika Kruszewska, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6

Nazwij poniższe związki, uwzględniając izomerię geometryczną.

Nazwij opisane związki, uwzględniając izomerię geometryczną.

RzMlIb87fwE8f

Na ilustracji są cztery wzory. Wzór A: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Atom węgla leżący po lewej stronie łączy się u góry z C 2 H 5 , na dole z H. Drugi atom węgla łączy się u góry z H, na dole z grupą metylową. Wzór B: dwa połączone atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Każdy z nich łączy się u góry z atomem chloru, na dole z atomem wodoru. Wzór C: dwa połączone atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Atom węgla leżący po lewej stronie łączy się u góry i na dole z atomem wodoru. Kolejny atom węgla łączy się u góry i na dole z atomem bromu. Wzór D: romb łączy się po prawej stronie u góry i na dole na wierzchołkach z atomem chloru. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1PQNxIiv6sp3

RFYBP07RVrgsd

Ćwiczenie 7

Narysuj wzory półstrukturalne związków odpowiadających podanym nazwom.

a) cis-3‑metyloheks‑3-en

b) trans-1,6‑dijodoheks‑3-en

c) cis-4,4,-dimetylopent‑2-en

RXlKJx5QPc9eG

Ćwiczenie 7

R1Z7l77iGfOBS

Rw5ysC3ijVdXO

Ćwiczenie 8

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

O właściwościach i zastosowaniu alkinów

Izomeria konstytucyjna

Izomeria położenia wiązania wielokrotnego

Izomeria geometryczna

Notatnik