Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą (lub grupami) $\text{–OH}$. Grupa $\text{–OH}$ nosi nazwę grupy hydroksylowej (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oxygenium – tlenu) i jest tzw. grupą funkcyjną cząsteczek alkoholi. W grupie tej atom tlenu połączony jest z atomem wodoru za pomocą wiązania pojedynczego $(-\mathrm{O}-\mathrm{H})$.

Zastępując jeden atom wodoru we wzorze ogólnym szeregu homologicznego alkanów, jedną grupą hydroksylową, otrzymamy wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi:

${\text{C}}_{\text{n}}{\text{H}}_{\text{2n+1}}\text{OH}$

gdzie:

n – liczba atomów węgla w cząsteczce alkoholu.

1

Polecenie 1

Poniżej znajdują się wzory strukturalne cząsteczek dwóch związków chemicznych. Przeanalizuj ich budowę (zwróć uwagę na fragmenty cząsteczek zaznaczone kolorem czerwonym) i odpowiedz na pytanie, czy obydwa wzory ukazują budowę cząsteczek alkoholi. Odpowiedź uzasadnij.

R18ZRHmVhLLlb

Na grafice przedstawione są dwa wzory strukturalne alkoholi. We wzorze strukturalnym alkoholu (po lewej stronie), pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla oraz pomiędzy drugim a trzecim atomem węgla, występują wiązania pojedyncze. Przy pierwszym atomie węgla istnieje tylko jedno wiązanie pojedyncze, skierowane w lewą stronę do atomu wodoru. Od każdego ze wspomnianych atomów węgla odchodzi również jedno pojedyncze wiązanie w górę — zakończone jednym atomem wodoru — i jedno pojedyncze wiązanie w dół — zakończone jednym atomem wodoru. Do trzeciego atomu węgla przyłączona jest również grupa funkcyjna wiązanie pojedyncze $\text{OH}$. Trzeci atom węgla oraz atomy tlenu i wodoru grupy funkcyjnej oznaczone są kolorem czerwonym. We wzorze strukturalnym alkoholu (po prawej stronie), pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla występuje wiązanie pojedyncze, a pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla występuje wiązanie podwójne. Od pierwszego atomu węgla odchodzi również jedno pojedyncze wiązanie w górę, zakończone jednym atomem wodoru, jedno pojedyncze wiązanie, skierowane w lewą stronę i zakończone atomem wodoru, a także jedno pojedyncze wiązanie w dół, zakończone jednym atomem wodoru. Przy drugim i trzecim atomie węgla występuje tylko po jednym wiązaniu pojedynczym w dół, zakończonym atomem węgla. Do trzeciego atomu węgla przyłączona jest również grupa funkcyjna wiązanie pojedyncze $\text{OH}$. Trzeci atom węgla oraz atomy tlenu i wodoru grupy funkcyjnej oznaczone są kolorem czerwonym.

Opisz, jakie grupy funkcyjne zawierają w swojej budowie związki organiczne, które są klasyfikowane do grupy alkoholi.

RDsU0aWcftKBH

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Aby zaklasyfikować dany związek chemiczny do alkoholi, należy sprawdzić, czy grupa hydroksylowa ($\text{–OH}$) w cząsteczce tego związku jest przyłączona do atomu węgla, który z innymi atomami w analizowanej cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajdują się poniższe informacje?

Odpowiedź: Wzór numer 1 to wzór cząsteczki alkoholu – cząsteczka zawiera grupę hydroksylową ($\text{–OH}$), przyłączoną do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

Wzór nr 2 nie jest wzorem cząsteczki alkoholu – grupa hydroksylowa ($\text{–OH}$) przyłączona jest bezpośrednio do atomu węgla, który to z kolei wiąże się z kolejnym z atomów węgla w cząsteczce za pomocą wiązania wielokrotnego (podwójnego). Związek nr 2 należy do innej grupy związków organicznych.

Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej przyrostek „-ol” (np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu). Możesz spotkać się także z innymi, zwyczajowymi nazwami alkoholi. Są to nazwy dwuczłonowe, które tworzy się, dodając do słowa „alkohol” nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, w której należy zmienić przyrostek „-an” na „-ylowy” (np. pochodną metanu nazwiemy alkoholem metylowym). Stosowanie dwuczłonowych (zwyczajowych) nazw alkoholi nie jest jednak zalecane.

1

Polecenie 3

Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek alkoholu o wzorze ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{OH}$.

R10jtFDVASBYJ

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Pamiętaj, że atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych są zawsze czterowartościowe, atomy tlenu dwuwartościowe, a atomy wodoru jednowartościowe.

Pokaż rozwiązanie

Rozpatrywany alkohol jest pochodną propanu, którego wzór strukturalny zapiszemy jako:

RfMD155LQxg5n

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę, w lewo, w dół każde łączy się z atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę i w dół wiązanie pojedyncze połączone z atomami wodoru. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - każde połączone z atomami wodoru.

Aby utworzyć wzór strukturalny alkoholu monohydroksylowego, jeden z atomów wodoru w powyższej cząsteczce należy zastąpić grupą hydroksylową $-\mathrm{OH}$. Zwróć jednak uwagę, że istnieją dwie możliwości umiejscowienia grupy hydroksylowej w analizowanym wzorze.

• Przy jednym ze skrajnych atomów węgla:

Rx9HUNjewcY9V

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę, w lewo, w dół każde łączy się z atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę i w dół wiązanie pojedyncze połączone z atomami wodoru. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - wiązanie górne i dolne połączone jest z wodorem, wiązanie idące w prawo połączone jest z atomem tlenu w kolorze czerwonym, od niego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo połączone z atomem wodoru zaznaczonym na czerwono.

(Zauważ, że jeśli narysujesz wzór strukturalny cząsteczki, w którym grupa hydroksylowa znajdzie się przy skrajnym atomie węgla, ale od lewej strony, tak jak poniżej:

R1L72d55re8vb

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę i w dół łączą się z atomem wodoru, w lewo łączy się z atomem tlenu zaznaczonym na czerwono. Od niego odchodzi kolejne wiązanie pojedyncze w lewo do atomu wodoru zaznaczonym na czerwono. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę i w dół wiązanie pojedyncze połączone z atomami wodoru. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - każde połączone z atomami wodoru.

to otrzymasz wzór tej samej cząsteczki, tylko obróconej o 180°.)

• lub przy centralnym atomie węgla:

RAYHN6m1CHGdi

Na grafice znajduje się wzór strukturalny cząsteczki. Trzy atomy węgla połączone wiązaniami pojedynczymi w lini. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze - w górę, w lewo, w dół każde łączy się z atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzi w górę wiązanie pojedyncze połączone z atomem wodoru, w dół połączone z atomem tlenu zaznaczonym na czerwono, który łączy się ponownie w dół z atomem wodoru zaznaczonym na czerwono. Trzeci atom węgla posiada trzy wiązania pojedyncze odchodzące w górę w prawo i w dół - każde połączone z atomami wodoru.

W związku z powyższym, istnieją dwie różne cząsteczki alkoholu o wzorze ogólnym ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7\mathrm{OH}$. Wzory półstrukturalne tych cząsteczek będą miały postać:

R8PuhZQ2uq7rh

Na grafice znajduje się wzór półstrukturalny związku. C H₃wiązanie pojedyncze w prawo C H ₂ wiązanie pojedyncze w prawo C H ₂ wiązanie pojedyncze w prawo O H zaznaczone na czerwono.

lub zapis:

R1DjEzvQMNKCW

Na grafice znajduje się wzór półstrukturalny. Zaznaczona na czerwono grupa O H wiązanie pojedyncze w prawo C H₂ wiązanie pojedyncze w prawo C H ₂wiązanie pojedyncze w prawo C H _3,/sub>

oraz

RZeYWCqq9aUsr

Na grafice przedstawiono wzór półstrukturalny związku chemicznego. C H ₃ wiązanie w prawo C H wiązanie w dół O H zaznaczone na czerwono oraz wiązanie pojedyncze w prawo C H ₃

Pokaż odpowiedź

Czy udało Ci się narysować wzory dwóch różnych cząsteczek? Czy narysowane wzory są takie jak te poniżej?

Odpowiedź:

Cząsteczka	Wzór strukturalny	Wzór półstrukturalny
Cząsteczka 1	R1XUci1PpRl6o1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propan-1-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną	Ra01RAAEErN5J1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propan-1-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną
Cząsteczka 2	R9ztFmByg8f541 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny propan-2-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną	RDh8e2LbKk1NU1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propan-2-olu z wyszczególnioną na czerwono grupą funkcyjną

Polecenie 3

Zaznacz, z ilu atomów węgla, tlenu i wodoru zbudowana jest cząsteczka alkoholu o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_3{\mathrm{H}}_7\text{OH}$.

R1S9DvGH4HFOn

Możliwe odpowiedzi: 1. z 3 atomów węgla, 1 atomu tlenu i 7 atomów wodoru, 2. z 3 atomów węgla, 1 atomu tlenu i 8 atomów wodoru, 3. z 7 atomów węgla, 1 atomu tlenu i 3 atomów wodoru

W cząsteczkach alkoholi monohydroksylowych, grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.

Przedstawione w poleceniu nr 3 wzory strukturalne i półstrukturalne, ukazują dwa różne związki chemiczne, które należą do tej samej grupy związków organicznych – nasyconych monohydroksylowych alkoholi. Mają one ten sam wzór sumaryczny, ale różną strukturę. Względem siebie są izomerami. Podając ich nazwy, musimy uwzględnić położenie grupy hydroksylowej w cząsteczce (tzw. lokant). W tym celu, w nazwie systematycznej alkoholu, przed przyrostkiem -ol, umieszczamy cyfrę wskazującą, przy którym atomie węgla znajduje się grupa hydroksylowa. Aby poprawnie podać położenie grupy hydroksylowej (jej lokant) w cząsteczce alkoholu, należy ponumerować atomy węgla w łańcuchu, rozpoczynając od tego ze skrajnych atomów węgla, którego bliżej znajduje się grupa hydroksylowa. Alkohole, których wzory cząsteczek zostały przez Ciebie narysowane w poleceniu nr 3, noszą zatem nazwy:

R16VhcXwSCKkg

Grafika przedstawia wzory półstrukturalne propan–1–olu i propan–2–olu. W nazwach oraz we wzorach obu alkoholi liczby 1, 2 i 3 oznaczone są kolorem czerwonym. Wzór cząsteczki propan–1–olu zapisany jest kolejno od lewej: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}$, wiązanie pojedyncze, ${\mathrm{CH}}_2$ wiązanie pojedyncze, ${\mathrm{CH}}_2$, wiązanie pojedyncze, $\mathrm{OH}$. Grupa funkcyjna alkoholu –OHa oznaczona jest kolorem czerwonym. Atomy węgla w cząsteczce propan–1–olu ponumerowane są od lewej kolejno cyframi „3”, „2” i „1”. Wzór cząsteczki propan–2–olu zapisany jest kolejno od lewej: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}$, wiązanie pojedyncze, $\mathrm{CH}$, wiązanie pojedyncze w prawo, ${\mathrm{CH}}_3$, od środkowego atomu węgla odchodzi również wiązanie pojedyncze skierowane w dół zakończone grupą $\mathrm{OH}$. Grupa funkcyjna alkoholu –OHa oznaczona jest kolorem czerwonym. Atomy węgla w cząsteczce propan–1–olu ponumerowane są od lewej kolejno cyframi „1”, „2” i „3”.

1

Polecenie 4

Narysuj wzory strukturalne i półstrukturalne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Nazwij narysowane cząsteczki.

RPFlU8UrZzIad

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę, że grupa hydroksylowa ($-\mathrm{OH}$) może być dołączona do różnych atomów węgla w cząsteczce.

Pokaż odpowiedź

Czy udało Ci się narysować wzory trzech różnych cząsteczek? Czy narysowane wzory są takie jak te poniżej?

Odpowiedź:

Cząsteczka	Wzór strukturalny	Wzór półstrukturalny	Nazwa
Cząsteczka 1	RJWv39K7mZjd21 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-1-olu lub zapis R1TuJ6svWZVbt1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-1-olu	RHQs6iLTxMFIM1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-1-olu lub zapis R4kE7Wz6lAczn1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-1-olu	pentan‑1‑ol
Cząsteczka 2	RHXOMvvGqQWbT1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-2-olu lub zapis RKfD0BSlm10wG1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-2-olu	RQkAT2Qnw4Qbs1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-2-olu lub zapis RG26BMLbpW4T31 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-2-olu	pentan‑2‑ol
Cząsteczka 3	RKd2gaXJOYPhW1 Ilustracja przedstawia wzór strukturalny pentan-3-olu	R1F1wAbIAuNNd1 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny pentan-3-olu	pentan‑3‑ol

Polecenie 4

Podaj nazwy systematyczne możliwych cząsteczek nasyconego monohydroksylowego alkoholu, zbudowanych z pięciu atomów węgla i połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch.

RCjvTZKqQmITJ

(Uzupełnij).

Pokaż odpowiedź

pentan‑1-ol, pentan‑2-ol, pentan‑3-ol

Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w cząsteczce metanu podstawiona jest grupa hydroksylowa. Metanol jest więc pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi.

Rr0gJFAsyR73i

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/Rr0gJFAsyR73i

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu metylowego będącej pochodną metanu.

Budowę cząsteczki metanolu możemy przedstawiać za pomocą modeli kulkowych lub wykorzystując poznane już wzory chemiczne:

1

Polecenie 6

Na butelce z metanolem znajdują się poniższe piktogramy:

R137UDLc1jkNs

Na ilustracji są 3 piktogramy ostrzegające przed niebezpieczeństwem. Pierwszy czerwona ramka w kształcie rombu, w środku czarna ilustracja ognia. Drugi czerwona ramka w kształcie rombu w środku ilustracja czaszka i dwie skrzyżowane kości. Trzeci czerwona ramka w kształcie rombu, w środku ilustracja osoby z dziurą w klatce piersiowej.

Określ, na jakie zagrożenia należy zwrócić uwagę podczas korzystania z metanolu.

R1a4xTG7FZs1o

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zastanów się, jakie znaczenie mają piktogramy zamieszczone na butelkach z analizowanymi alkoholami.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajdują się poniższe informacje?

Odpowiedź:

1. Metanol jest substancją łatwopalną.

2. Metanol jest silną trucizną; odznacza się dużą toksycznością.

3. Metanol jest substancją rakotwórczą/mutagenną.

Polecenie 6

Zaznacz poprawne odpowiedzi, które zdania dotyczą szkodliwych właściwości metanolu.

R1b4NPmSltGFj

Zaznacz, które zdania dotyczą szkodliwych właściwości metanolu. Możliwe odpowiedzi: 1. Metanol jest substancją łatwopalną., 2. Metanol jest silną trucizną; odznacza się dużą toksycznością., 3. Metanol jest substancją rakotwórczą/mutagenną.

Drugim z kolei alkoholem należącym do szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi jest etanol.

Jego cząsteczka zawiera tyle samo atomów węgla i wodoru co cząsteczka etanu. Etanol jest więc pochodną etanu.

RHum563wfngGF

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RHum563wfngGF

W filmie omówiona zostaje budowa modelu oraz wzór strukturalny cząsteczki alkoholu etylowego będącej pochodną etanu.

Podobnie jak w przypadku metanolu, budowę cząsteczki etanolu możemy przedstawiać za pomocą różnych wzorów chemicznych:

Etanol otrzymuje się m.in. w procesie tzw. fermentacji alkoholowej. Proces fermentacji alkoholowej zachodzi w warunkach beztlenowych, pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się m.in. w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier prosty zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest etanol. Równanie tej reakcji chemicznej ma postać:

równanie reakcji – zapis słowny:

$\text{glukoza }\stackrel{\text{drożdże}}{\to }\text{ alkohol etylowy + tlenek węgla(IV)}$

równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

${\text{C}}_{\text{6}}{\text{H}}_{\text{12}}{\text{O}}_{\text{6}} \stackrel{\text{drożdże}}{\to }{\text{2CH}}_{\text{3}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{OH + 2CO}}_{\text{2}}$

Z równania reakcji wynika, że produktem procesu fermentacji alkoholowej, obok etanolu, jest tlenek węgla(IV). Zdolność do przeprowadzania fermentacji alkoholowej przez drożdże wykorzystuje się m.in. przy produkcji piwa i wina oraz podczas wypiekania chleba i ciast drożdżowych.

W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14% objętościowych, ponieważ większa jego ilość dezaktywuje pracę drożdży.

1

Polecenie 8

Na butelce z etanolem znajduje się poniższy piktogram:

R187zGRY13H7n

Piktogram ostrzegający o niebezpieczeństwie. Ramka czerwona w kształcie rombu w środku rysunek płomienia.

Określ, na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu.

Na jakie zagrożenie należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etanolu, jeśli na etykiecie zamieszczono piktogram z wizerunkiem ognia?

RaEbr2kh09lJy

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zastanów się, jakie znaczenie mają piktogramy zamieszczone na butelkach z analizowanymi alkoholami.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajduje się poniższa informacja?

Odpowiedź: Etanol jest substancją łatwopalną.

Podsumowanie

• Alkohole to związki chemiczne będące pochodnymi węglowodorów, w cząsteczkach których przynajmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową $-\mathrm{OH}$; grupa ta przyłączona jest do atomu węgla, który z innymi atomami w cząsteczce jest połączony wyłącznie za pomocą wiązań pojedynczych.

• Alkohole monohydroksylowe to takie, w których cząsteczkach znajduje się jedną grupą $–\text{OH}$.

• Wzór ogólny szeregu homologicznego nasyconych monohydroksylowych alkoholi ma postać: ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}+1}\mathrm{OH}$

  gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce. Pierwszym przedstawicielem tego szeregu homologicznego jest metanol, który jest pochodną metanu.

• Nazwy systematyczne nasyconych monohydroksylowych alkoholi tworzymy dodając do nazwy alkanu (zawierającego w cząsteczce taką samą liczbę atomów węgla, jaka znajduje się w cząsteczce rozpatrywanego alkoholu) przyrostek „-ol”. W przypadku cząsteczek alkoholi zbudowanych z przynajmniej trzech atomów węgla, w nazwie alkoholu, przed przyrostkiem „*-*ol” zapisujemy cyfrę odpowiadającą numerowi atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa $–\text{OH}$.

• Etanol jest produktem procesu fermentacji alkoholowej.

Słownik