Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Czasami można usłyszeć, że piwo lub wino skwaśniały. Skąd pochodzi ten kwaśny smak? Co się stało z etanolem w tych napojach? Czy nadal możemy spożywać tak zmienione (sfermentowane) napoje albo wykorzystać je w innym celu?

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:
  • wartościowość węgla w związkach organicznych;

  • nazwy systematyczne węglowodorów (alkanu, alkenu i alkinu – do 10 atomów węgla w cząsteczce)

  • budowę węglowodorów nasyconych;

  • sposób rysowania wzorów strukturalnych lub półstrukturalnych (grupowych) węglowodorów na podstawie ich nazwy;

  • sposóby przyłączenia grupy funkcyjnej do cząsteczki węglowodoru.

Nauczysz się
  • konstruować modele cząsteczek kwasów karboksylowych;

  • zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych kwasów karboksylowych;

  • tworzyć nazwy kwasów karboksylowych.

iWz3rvYZQL_d5e173

1. Kwas octowy

Proces psucia się wina polega na przemianie alkoholu etylowego w kwas octowy. Reakcja zachodzi pod wpływem tlenu i enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe. Proces ten nazywamy fermentacją octowąfermentacja octowafermentacją octową.

Równanie reakcji – zapis słowny:

etanol+tlenenzymykwas octowy+woda

Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

C2H5OH+O2enzymyCH3COOH+H2O

Z równania reakcji wynika, że:
Alkohol etylowy przy dostępie tlenu i pod wpływem enzymów ulega reakcji chemicznej, a jej produktami są kwas octowy i woda.

Kwas octowy zawiera w swej cząsteczce tyle samo atomów węgla co etan. A zatem, ze względu na podobieństwo składu, substancję tę zaliczamy do pochodnych etanu. Stąd jego nazwa systematyczna – kwas etanowy.

1
Polecenie 1

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu etanowego (octowego). Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.

R2tI3Yyp0Ejqs
Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R1A9SbmRgWEqj
Wersja alternatywna ćwiczenia: Wskaż poprawny opis składu modelu cząsteczki kwasu octowego (kwasu etanowego). Możliwe odpowiedzi: 1. W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – jedno z atomem wodoru i jedno wiązanie z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi., 2. W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem podwójnym. Jeden atom tlenu tworzy pojedyncze wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – jedno z atomem wodoru i jedno wiązanie z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi., 3. W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy pojedyncze wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – dwa z atomem wodoru i jedno wiązanie z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru połączone są z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.

W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla, z kolei drugi – jedno wiązanie z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru są połączone z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.

Ze wzoru sumarycznego kwasu etanowego możemy odczytać rodzaje i liczbę poszczególnych atomów. Jednak nie dowiemy się, jak jego atomy są w jego cząsteczce połączone. Dopiero wzór strukturalny informuje o liczbie wiązań między poszczególnymi atomami.

RZi8ZGDfP3XEw
Wzory kwasu octowego
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
R1OfWJNPs6yhO
W animacji omówiono wzór strukturalny, wzór grupowy i wzór sumaryczny kwasów organicznych na przykładzie kwasu octowego (kwasu etanowego).
R1agwgj0kGJEb1
Zastosowania kwasu octowego
Źródło: Dariusz Adryan, szjeno09190, LoggaWiggler, PublicDomainPictures, sentidocomun, DWilliams, Republica, dostępny w internecie: www.pixabay.com, licencja: CC BY 3.0.
iWz3rvYZQL_d5e272

2. Budowa kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, które wykorzystują go do niszczenia pasożytów. Ten sam kwas produkują między innymi pszczoły oraz dobrze każdemu znana roślina o parzących właściwościach – pokrzywa. Po jej dotknięciu, natychmiast poczujemy pieczenie i kłucie, a na skórze pojawią się swędzące bąble. Umiejscowione na liściach włoski parzące wstrzykują pod skórę kwas mrówkowy, stąd to nieprzyjemne uczucie.

1
Polecenie 2

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu metanowego (mrówkowego). Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.

R16uCalEYNfz0
Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R1OSYM3Ic3sPL
Wskaż poprawny opis składu modelu cząsteczki kwasu mrówkowego (kwasu metanowego). Możliwe odpowiedzi: 1. W cząsteczce kwasu metanowego atom węgla połączony jest wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami tlenu oraz atomem wodoru. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem wodoru., 2. W cząsteczce kwasu metanowego atom węgla połączony jest wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a także dwoma wiązaniami pojedynczymi: z atomem wodoru oraz atomem tlenu, który dodatkowo połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru., 3. W cząsteczce kwasu metanowego atom węgla połączony jest wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu oraz atomem wodoru. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem wodoru.
RW3KCI17SSC7T
Wzory kwasu mrówkowego
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Kwas metanowy jest pochodną metanu – w jego cząsteczce znajduje się jeden atom węgla.

iWz3rvYZQL_d5e348

3. Kwasy organiczne to pochodne węglowodorów

Grupa karboksylowa jako grupa funkcyjna

Kwasami karboksylowymikwasy karboksyloweKwasami karboksylowymi nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną karboksylowągrupa karboksylowagrupą funkcyjną karboksylową COOH. Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce, kwasy karboksylowe dzielimy na niższe – te o małej liczbie atomów węgla – oraz wyższe, które w cząsteczkach mają kilkanaście atomów węgla. Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów.

Charakterystyczna dla kwasów karboksylowych grupa COOH jest przyłączona do grupy węglowodorowej. Grupę atomów połączonych z łańcuchem węglowodorowym nazywać będziemy grupą funkcyjną.
A zatem grupa COOH to grupa funkcyjna kwasów organicznych.

Kwasy organiczne, które zawierają w cząsteczkach grupę karboksylową, nazywamy kwasami karboksylowymi.

Nazewnictwo kwasów karboksylowych

Kwasy organiczne z jedną grupą karboksylową w cząsteczce, podobnie jak węglowodory, tworzą szereg homologiczny. Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych są dwuczłonowe. W nazwie systematycznej do słowa „kwas” dodajemy nazwę alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dołączając końcówkę -owy, np. kwas metanowy, kwas etanowy. Należy przy tym jednak pamiętać, że w praktyce najczęściej posługujemy się nazwami zwyczajowymi. Są one związane z miejscami występowania kwasów. Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, kwas masłowy w zjełczałym maśle, a kwas mlekowy w niektórych produktach mlecznych.

Tabela 1. przedstawia kwasy uszeregowane wg wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce. Każda kolejna cząsteczka związku różni się od poprzedniej o grupę CH2. Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznym kwasów karboksylowychszereg homologiczny kwasówszeregiem homologicznym kwasów karboksylowych.

Nazwy i wzory wybranych kwasów karboksylowych

Nazwa systematyczna

Nazwa kwasu zwyczajowa

Wzory grupowe

kwas metanowy

kwas mrówkowy

HCOOH

kwas etanowy

kwas octowy

CH3COOH
CH3COOH

kwas propanowy

kwas propionowy

C2H5COOH
CH3CH2COOH

kwas butanowy

kwas masłowy

C3H7COOH
CH3CH2CH2COOH

Jeżeli kwas karboksylowy jest pochodną alkanu i zawiera w cząsteczce jedną grupę karboksylową, to możemy zapisać jego wzór ogólny:

CnH2n+1COOH

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych, które są pochodnymi alkanów.

Inne kwasy karboksylowe

Kwasy organiczne mogą w swoich cząsteczkach zawierać kilka grup karboksylowych (np. kwas szczawiowykwas szczawiowykwas szczawiowy) oraz inne grupy funkcyjne np. hydroksylową (np. kwas mlekowykwas mlekowykwas mlekowy).

R1GJSHO58Fcnm
Wzory kwasu szczawiowego i mlekowego
Źródło: Dariusz Adryan, Burschik , daniel64, dostępny w internecie: commons.wikimedia.org; www.pixabay.com, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Kleopatra korzystała z kąpieli mlecznych, żeby jak najdłużej młodo wyglądać. Na walory takich kąpieli wpływa obecność kwasu mlekowego, który ma działanie regenerujące i nawilżające. Często jest on składnikiem płynów do higieny intymnej.

R12wMJnVb0lDV
Zastosowanie kwasu mlekowego
Źródło: stux, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
iWz3rvYZQL_d5e429

Podsumowanie

  • Jednym z produktów fermentacji octowej jest kwas etanowy (octowy). Procesowi temu ulegają między innymi napoje alkoholowe.

  • Grupa karboksylowa jest grupą funkcyjną kwasów karboksylowych.

  • Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczce jedną lub kilka grup karboksylowych.

  • Kwasy metanowy i etanowy zaliczamy do niższych kwasów karboksylowych.

Praca domowa
Polecenie 3.1

Na poniższym wzorze ogólnym kwasów karboksylowych, zaznacz grupę węglowodorową i grupę funkcyjną.

R1RnkDguHk1B8
zadanie interaktywne
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.

Spośród podanych poniżej wybierz wzór przedstawiający grupę funkcyjną kwasów karboksylowych.

R236uvgrpADVH
Możliwe odpowiedzi: 1. COOH, 2. CHO, 3. OH, 4. NH2
Polecenie 3.2

Ułóż wzory grupowe kwasów monokarboksylowych tak, aby powstał szereg homologiczny według wzrastających mas cząsteczkowych kwasów.

RH43N7F7xXw73
Elementy do uszeregowania: 1. HCOOH, 2. C5H11COOH, 3. C4H9COOH, 4. C3H7COOH, 5. C2H5COOH, 6. CH3COOH
Polecenie 3.3

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu karboksylowego, który zawiera sześć atomów węgla w cząsteczce. Masz do dyspozycji atomy węgla, tlenu i wodoru oraz wiązania. Następnie wybierz i zaznacz nazwę systematyczną tego kwasu.

R11JpGZjlzjjN
Zrób zdjęcie wykonanego przez Ciebie modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zaznacz poprawną odpowiedź.

RzVvYk3sT7oGe
Nazwa systematyczna kwasu zbudowanego z 6 atomów węgla to: Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas heptanowy, 2. Kwas oktanowy, 3. Kwas heksanowy, 4. Kwas heksadekanowy
R1CQT2Gqy9AJ2
Nazwa systematyczna kwasu zbudowanego z 6 atomów węgla to: Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas heptanowy, 2. Kwas oktanowy, 3. Kwas heksanowy, 4. Kwas heksadekanowy
iWz3rvYZQL_d5e496

Słownik

fermentacja octowa
fermentacja octowa

proces chemiczny, któremu ulega alkohol etylowy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe; jego produktami są kwas octowy i woda

grupa karboksylowa
grupa karboksylowa

grupa funkcyjna o wzorze COOH, nadająca kwasom karboksylowym charakterystyczne właściwości

kwasy karboksylowe
kwasy karboksylowe

pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczkach jedną lub więcej grup karboksylowych

kwas mlekowy
kwas mlekowy

kwas karboksylowy, będący pochodną propanu; jego cząsteczka zawiera dwa rodzaje grup funkcyjnych – karboksylową i hydroksylową; powstaje między innymi w mięśniach podczas intensywnego wysiłku fizycznego

kwas szczawiowy
kwas szczawiowy

kwas dikarboksylowy zawiera dwie grupy karboksylowe w cząsteczce; jest pochodną etanu; występuje w roślinach, np. w szczawiu i rabarbarze

szereg homologiczny kwasów
szereg homologiczny kwasów

szereg związków chemicznych – kwasów karboksylowych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów CH2

iWz3rvYZQL_d5e618

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:
1
Ćwiczenie 1
R14g7SawR3yFL1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec.
1
Ćwiczenie 2
RaXq6Ie1TtOjQ1
Wskaż nazwę systematyczną związku o wzorze CH3COOH. Możliwe odpowiedzi: 1. kwas etanowy, 2. kwas mrówkowy, 3. kwas octowy, 4. kwas metanowy, 5. kwas propionowy, 6. kwas masłowy
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
1
Ćwiczenie 3
R1AZzw4i9sXBB1
Wskaż wzór węglowodoru, od którego pochodzi kwas octowy. Możliwe odpowiedzi: 1. C2H6, 2. CH4, 3. C3H8, 4. C2H4, 5. C4H8, 6. C4H10
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
2
Ćwiczenie 4
R1WWSNEZiUgOj1
Łączenie par. Wskaż, które zdania są prawdziwe, a które fałszywe.. Kwas octowy jest pochodną metanu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Grupa karboksylowa zawiera dwa atomy tlenu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwas metanowy występuje w jadzie mrówek.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Substratem fermentacji octowej jest kwas etanowy.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Kwasy karboksylowe mogą zawierać kilka grup COOH.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
2
Ćwiczenie 5
RkqbxtDT9LS6m1
Połącz wzory kwasów z ich nazwami. kwas etanowy Możliwe odpowiedzi: 1. CH3COOH, 2. C2H5COOH, 3. C3H7COOH, 4. HCOOH, 5. COOH2, 6. C2H5OHCOOH kwas metanowy Możliwe odpowiedzi: 1. CH3COOH, 2. C2H5COOH, 3. C3H7COOH, 4. HCOOH, 5. COOH2, 6. C2H5OHCOOH kwas propanowy Możliwe odpowiedzi: 1. CH3COOH, 2. C2H5COOH, 3. C3H7COOH, 4. HCOOH, 5. COOH2, 6. C2H5OHCOOH kwas butanowy Możliwe odpowiedzi: 1. CH3COOH, 2. C2H5COOH, 3. C3H7COOH, 4. HCOOH, 5. COOH2, 6. C2H5OHCOOH kwas szczawiowy Możliwe odpowiedzi: 1. CH3COOH, 2. C2H5COOH, 3. C3H7COOH, 4. HCOOH, 5. COOH2, 6. C2H5OHCOOH kwas mlekowy Możliwe odpowiedzi: 1. CH3COOH, 2. C2H5COOH, 3. C3H7COOH, 4. HCOOH, 5. COOH2, 6. C2H5OHCOOH
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
RSuAIQ8pA1Gok2
Ćwiczenie 6
Wybierz i zaznacz zastosowania kwasu etanowego (octowego). Możliwe odpowiedzi: 1. Produkcja leków, 2. Przemysł perfumeryjny, 3. Produkcja broni palnej, 4. Gospodarstwo domowe (żywność, środek do czyszczenia), 5. Przemysł metalurgiczny, 6. Przemysł mleczarski
2
Ćwiczenie 7
Rpn4pDIF42lBl2
zadanie interaktywne
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1JkPlnVIfMvZ
Dopasuj nazwę systematyczną kwasu karboksylowego do liczby atomów węgla budującej cząsteczkę danego kwasu. 1 Możliwe odpowiedzi: 1. kwas heptanowy, 2. kwas pentanowy, 3. kwas oktanowy, 4. kwas metanowy, 5. kwas propanowy 3 Możliwe odpowiedzi: 1. kwas heptanowy, 2. kwas pentanowy, 3. kwas oktanowy, 4. kwas metanowy, 5. kwas propanowy 5 Możliwe odpowiedzi: 1. kwas heptanowy, 2. kwas pentanowy, 3. kwas oktanowy, 4. kwas metanowy, 5. kwas propanowy 7 Możliwe odpowiedzi: 1. kwas heptanowy, 2. kwas pentanowy, 3. kwas oktanowy, 4. kwas metanowy, 5. kwas propanowy 8 Możliwe odpowiedzi: 1. kwas heptanowy, 2. kwas pentanowy, 3. kwas oktanowy, 4. kwas metanowy, 5. kwas propanowy
Ćwiczenie 8
R191FFRjmDNgk
Dopasuj nazwę systematyczną kwasu karboksylowego do liczby atomów węgla jaka występuje w jego cząsteczce. 1 Możliwe odpowiedzi: 1. element 3 prawy, 2. element 1 prawy, 3. element 5 prawy, 4. element 4 prawy, 5. element 2 prawy 3 Możliwe odpowiedzi: 1. element 3 prawy, 2. element 1 prawy, 3. element 5 prawy, 4. element 4 prawy, 5. element 2 prawy Możliwe odpowiedzi: 1. element 3 prawy, 2. element 1 prawy, 3. element 5 prawy, 4. element 4 prawy, 5. element 2 prawy element 4 lewy Możliwe odpowiedzi: 1. element 3 prawy, 2. element 1 prawy, 3. element 5 prawy, 4. element 4 prawy, 5. element 2 prawy element 5 lewy Możliwe odpowiedzi: 1. element 3 prawy, 2. element 1 prawy, 3. element 5 prawy, 4. element 4 prawy, 5. element 2 prawy
2
Ćwiczenie 8

Wybierz i zaznacz wzór ogólny nasyconych kwasów monokarboksylowych, a następnie wybierz wzór grupowy odpowiadający cząsteczce kwasu zawierającego 18 atomów węgla.

R1NwwxnHVx5JX
Możliwe odpowiedzi: 1. CnH2n+2COOH, 2. CnH2nCOOH, 3. CnH2n+1COOH, 4. CnH2n-1COOH
RPAWQ3Rqzu0TK
Możliwe odpowiedzi: 1. C17H35COOH, 2. C18H35COOH, 3. C17H33COOH, 4. C18H36COOH
RYyOg5c2cuDsL3
Ćwiczenie 9
Choose the correct answer. Which of the following acids occurs naturally, most notably in some ants? Możliwe odpowiedzi: 1. methane acid, 2. ethanoic acid, 3. hexanoic acid, 4. propanoic acid
3
Ćwiczenie 10

What is the name of the functional group shown below?

R1P2p6yJV5ipw3
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
R1ZTNeK0cNmjH
What is the name of a functional group present in carboxylic acids? Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3.

Bibliografia

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Mac edukacja 2020.

bg‑gray3

Notatnik

R1NY2et8Xov3n
(Uzupełnij).
Aplikacje dostępne w
Pobierz aplikację ZPE - Zintegrowana Platforma Edukacyjna na androida