Kwasy karboksylowe – budowa
Czasami można usłyszeć, że piwo lub wino skwaśniały. Skąd pochodzi ten kwaśny smak? Co się stało z etanolem w tych napojach? Czy nadal możemy spożywać tak zmienione (sfermentowane) napoje albo wykorzystać je w innym celu?
wartościowość węgla w związkach organicznych;
nazwy systematyczne węglowodorów (alkanu, alkenu i alkinu – do atomów węgla w cząsteczce)
budowę węglowodorów nasyconych;
sposób rysowania wzorów strukturalnych lub półstrukturalnych (grupowych) węglowodorów na podstawie ich nazwy;
sposóby przyłączenia grupy funkcyjnej do cząsteczki węglowodoru.
konstruować modele cząsteczek kwasów karboksylowych;
zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych kwasów karboksylowych;
tworzyć nazwy kwasów karboksylowych.
1. Kwas octowy
Proces psucia się wina polega na przemianie alkoholu etylowego w kwas octowy. Reakcja zachodzi pod wpływem tlenu i enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe. Proces ten nazywamy fermentacją octowąfermentacją octową.
Równanie reakcji – zapis słowny:
Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:
Z równania reakcji wynika, że:
Alkohol etylowy przy dostępie tlenu i pod wpływem enzymów ulega reakcji chemicznej, a jej produktami są kwas octowy i woda.
Kwas octowy zawiera w swej cząsteczce tyle samo atomów węgla co etan. A zatem, ze względu na podobieństwo składu, substancję tę zaliczamy do pochodnych etanu. Stąd jego nazwa systematyczna – kwas etanowy.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu etanowego (octowego). Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.
W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla, z kolei drugi – jedno wiązanie z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru są połączone z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.
Ze wzoru sumarycznego kwasu etanowego możemy odczytać rodzaje i liczbę poszczególnych atomów. Jednak nie dowiemy się, jak jego atomy są w jego cząsteczce połączone. Dopiero wzór strukturalny informuje o liczbie wiązań między poszczególnymi atomami.
Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1OfWJNPs6yhO
W animacji omówiono wzór strukturalny, wzór grupowy i wzór sumaryczny kwasów organicznych na przykładzie kwasu octowego (kwasu etanowego).
2. Budowa kwasu mrówkowego
Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, które wykorzystują go do niszczenia pasożytów. Ten sam kwas produkują między innymi pszczoły oraz dobrze każdemu znana roślina o parzących właściwościach – pokrzywa. Po jej dotknięciu, natychmiast poczujemy pieczenie i kłucie, a na skórze pojawią się swędzące bąble. Umiejscowione na liściach włoski parzące wstrzykują pod skórę kwas mrówkowy, stąd to nieprzyjemne uczucie.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu metanowego (mrówkowego). Następnie obejrzyj poniższą animację i sprawdź poprawność wykonania zadania.
Kwas metanowy jest pochodną metanu – w jego cząsteczce znajduje się jeden atom węgla.
3. Kwasy organiczne to pochodne węglowodorów
Grupa karboksylowa jako grupa funkcyjna
Kwasami karboksylowymiKwasami karboksylowymi nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną karboksylowągrupą funkcyjną karboksylową . Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce, kwasy karboksylowe dzielimy na niższe – te o małej liczbie atomów węgla – oraz wyższe, które w cząsteczkach mają kilkanaście atomów węgla. Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów.
Charakterystyczna dla kwasów karboksylowych grupa jest przyłączona do grupy węglowodorowej. Grupę atomów połączonych z łańcuchem węglowodorowym nazywać będziemy grupą funkcyjną.
A zatem grupa to grupa funkcyjna kwasów organicznych.
Kwasy organiczne, które zawierają w cząsteczkach grupę karboksylową, nazywamy kwasami karboksylowymi.
Nazewnictwo kwasów karboksylowych
Kwasy organiczne z jedną grupą karboksylową w cząsteczce, podobnie jak węglowodory, tworzą szereg homologiczny. Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych są dwuczłonowe. W nazwie systematycznej do słowa „kwas” dodajemy nazwę alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dołączając końcówkę -owy, np. kwas metanowy, kwas etanowy. Należy przy tym jednak pamiętać, że w praktyce najczęściej posługujemy się nazwami zwyczajowymi. Są one związane z miejscami występowania kwasów. Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, kwas masłowy w zjełczałym maśle, a kwas mlekowy w niektórych produktach mlecznych.
Tabela przedstawia kwasy uszeregowane wg wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce. Każda kolejna cząsteczka związku różni się od poprzedniej o grupę . Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznym kwasów karboksylowychszeregiem homologicznym kwasów karboksylowych.
Nazwa systematyczna | Nazwa kwasu zwyczajowa | Wzory grupowe | |
kwas metanowy | kwas mrówkowy | ||
kwas etanowy | kwas octowy | ||
kwas propanowy | kwas propionowy | ||
kwas butanowy | kwas masłowy | ||
Jeżeli kwas karboksylowy jest pochodną alkanu i zawiera w cząsteczce jedną grupę karboksylową, to możemy zapisać jego wzór ogólny:
Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych, które są pochodnymi alkanów.
Inne kwasy karboksylowe
Kwasy organiczne mogą w swoich cząsteczkach zawierać kilka grup karboksylowych (np. kwas szczawiowykwas szczawiowy) oraz inne grupy funkcyjne np. hydroksylową (np. kwas mlekowykwas mlekowy).
Kleopatra korzystała z kąpieli mlecznych, żeby jak najdłużej młodo wyglądać. Na walory takich kąpieli wpływa obecność kwasu mlekowego, który ma działanie regenerujące i nawilżające. Często jest on składnikiem płynów do higieny intymnej.
Podsumowanie
Jednym z produktów fermentacji octowej jest kwas etanowy (octowy). Procesowi temu ulegają między innymi napoje alkoholowe.
Grupa karboksylowa jest grupą funkcyjną kwasów karboksylowych.
Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczce jedną lub kilka grup karboksylowych.
Kwasy metanowy i etanowy zaliczamy do niższych kwasów karboksylowych.
Na poniższym wzorze ogólnym kwasów karboksylowych, zaznacz grupę węglowodorową i grupę funkcyjną.
Spośród podanych poniżej wybierz wzór przedstawiający grupę funkcyjną kwasów karboksylowych.
Ułóż wzory grupowe kwasów monokarboksylowych tak, aby powstał szereg homologiczny według wzrastających mas cząsteczkowych kwasów.
Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), skonstruuj model cząsteczki kwasu karboksylowego, który zawiera sześć atomów węgla w cząsteczce. Masz do dyspozycji atomy węgla, tlenu i wodoru oraz wiązania. Następnie wybierz i zaznacz nazwę systematyczną tego kwasu.
Zaznacz poprawną odpowiedź.
Słownik
proces chemiczny, któremu ulega alkohol etylowy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe; jego produktami są kwas octowy i woda
grupa funkcyjna o wzorze , nadająca kwasom karboksylowym charakterystyczne właściwości
pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczkach jedną lub więcej grup karboksylowych
kwas karboksylowy, będący pochodną propanu; jego cząsteczka zawiera dwa rodzaje grup funkcyjnych – karboksylową i hydroksylową; powstaje między innymi w mięśniach podczas intensywnego wysiłku fizycznego
kwas dikarboksylowy zawiera dwie grupy karboksylowe w cząsteczce; jest pochodną etanu; występuje w roślinach, np. w szczawiu i rabarbarze
szereg związków chemicznych – kwasów karboksylowych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów
Ćwiczenia
Ułóż nazwy kwasów, tak aby tworzyły fragment szeregu homologicznego kwasów karboksylowych.
- kwas octowy
- kwas mrówkowy
- kwas propionowy
- kwas masłowy
Wskaż nazwę systematyczną związku o wzorze .
- kwas etanowy
- kwas mrówkowy
- kwas octowy
- kwas metanowy
- kwas propionowy
- kwas masłowy
Wskaż wzór węglowodoru, od którego pochodzi kwas octowy.
Wskaż, które zdania są prawdziwe, a które fałszywe.
| Prawda | Fałsz | |
| Kwas octowy jest pochodną metanu. | □ | □ |
| Grupa karboksylowa zawiera dwa atomy tlenu. | □ | □ |
| Kwas metanowy występuje w jadzie mrówek. | □ | □ |
| Produktem fermentacji octowej jest kwas etanowy. | □ | □ |
| Kwasy karboksylowe mogą zawierać kilka grup . | □ | □ |
Połącz wzory kwasów z ich nazwami.
<span aria-label="C indeks dolny, 2, H indeks dolny, 5, OHCOOH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>2</mtext></msub><msub><mtext>H</mtext><mtext>5</mtext></msub><mtext>OHCOOH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 3, H indeks dolny, 7, COOH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>3</mtext></msub><msub><mtext>H</mtext><mtext>7</mtext></msub><mtext>COOH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="nawias COOH zamknięcie nawiasu indeks dolny, 2" role="math"><math><mrow><msub><mrow><mo stretchy="false">(</mo><mtext>COOH</mtext><mo stretchy="false">)</mo></mrow><mtext>2</mtext></msub></mrow></math></span>, <span aria-label="CH indeks dolny, 3, COOH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>CH</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>COOH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="HCOOH" role="math"><math><mrow><mtext>HCOOH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 2, H indeks dolny, 5, COOH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>2</mtext></msub><msub><mtext>H</mtext><mtext>5</mtext></msub><mtext>COOH</mtext></mrow></math></span>
| kwas etanowy | |
| kwas metanowy | |
| kwas propanowy | |
| kwas butanowy | |
| kwas szczawiowy | |
| kwas mlekowy |
Wybierz i zaznacz wzór ogólny nasyconych kwasów monokarboksylowych, a następnie wybierz wzór grupowy odpowiadający cząsteczce kwasu zawierającego atomów węgla.
What is the name of the functional group shown below?
Bibliografia
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.
Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy ósmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.
Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Mac edukacja 2020.