Kwasy karboksylowe

1. Cele lekcji

a) Wiadomości

Uczeń zna

• budowę kwasów karboksylowych,

• nazewnictwo kwasów karboksylowych,

• podział kwasów karboksylowych,

• sposoby otrzymywania kwasów karboksylowych,

• właściwości wybranych kwasów karboksylowych.

b) Umiejętności

Uczeń odróżnia kwasy karboksylowe od innych związków organicznych.

2. Metoda i forma pracy

zbiorowa.

3. Środki dydaktyczne

Podręcznik, kwas mlekowy, kwas salicylowy.

4. Przebieg lekcji

a) Faza przygotowawcza

1. Sprawdzenie listy obecności.

2. Przypomnienie zagadnień omawianych na ostatniej lekcji.

3. Nawiązanie do tematu lekcji – pogadanka na temat kwasów karboksylowych, np. kwas mrówkowego czy octowego.

b) Faza wykonawcza

1. Budowa i nazewnictwo kwasów karboksylowych.

Kwasy karboksylowe są to pochodne węglowodorów, w których występuje grupa karboksylowa COOH.

Kwasy karboksylowe mają nazwy zwyczajowe, bądź ich nazwa powstaje poprzez dodanie słowa kwas przed nazwą węglowodoru, od którego pochodzą, np.:

• HCOOH – kwas metanowy, kwas wodorokarboksylowy, kwas mrówkowy;

• CHIndeks dolny 3₃COOH – kwas metanokarboksylowy, kwas etanowy, kwas octowy;

• CHIndeks dolny 3₃CHIndeks dolny 2₂COOH - kwas propanowy, kwas propionowy;

• CHIndeks dolny 3₃CHIndeks dolny 2₂CHIndeks dolny 2₂COOH - kwas butanowy, kwas masłowy;

• CHIndeks dolny 3₃(CHIndeks dolny 2₂)Indeks dolny 10₁₀COOH- kwas dodekanowy, kwas laurynowy;

• CIndeks dolny 6₆HIndeks dolny 5₅COOH – kwas benzoesowy;

• HOOCCHIndeks dolny 2₂-CHIndeks dolny 2₂COOH – kwas etanodiowy – kwas szczawiowy.

2. Podział kwasów karboksylowych.

Kwasy karboksylowe dzielimy na:

• kwasy karboksylowe alifatyczne,

• kwasy karboksylowe aromatyczne,

• kwasy karboksylowe wielofunkcyjne.

3. Otrzymywanie kwasów karboksylowych.

   1. przemysłowe

a) kwas octowy

• hydratacja acetylenu (w środowisku HIndeks dolny 2₂SOIndeks dolny 4₄ lub HgSOIndeks dolny 4₄) do acetaldehydu i utlenienie przy udziale jonów Mn do kwasu octowego,

• dehydrogenacja etanolu (Cu, temp. 250‑300Indeks górny 0⁰) do acetaldehydu i utlenienie go,

• aromatyczne w wyniku utlenienia alkilopochodnych

2. 2) laboratoryjne

   • utlenianie alkoholi pierwszorzędowych w obecności KMnOIndeks dolny 4₄

   • utlenianie alkilowych pochodnych benzenu,

   • hydroliza nityli.

4. Zanotowanie przez uczniów właściwości kwasu mlekowego.

Kwas mlekowy ma wzór:

Jest to kwas αalfa‑hydroksypropionowy. Zawiera aysmetryczny atom węgla, dlatego też może występować w dwóch odmianach optycznych i jednej racemicznej.

Kwas L(+) mlekowy to słupki o temperaturze topnienia 25‑26Indeks górny 0⁰C, które rozpływają się na powietrzu. Są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie, alkoholu i eterze. Kwas ten tworzy się w tkance mięśniowej w wyniku przemiany glikogenu, a dokładniej mówiąc - kwasu pirogronowego,

Kwas DL- mlekowy (racemat) to kryształy o temperaturze topnienia 18Indeks górny 0⁰C trudnorozpuszczalne w eterze. Kwas ten powstaje w wyniku fermentacji laktozy i innych cukrów.

Właściwości:

• Jest to klarowna, bezwonna, higroskopijna i gęsta ciecz.

• Jest silniejszym kwasem od kwasu węglowego.

• Po podstawieniu atomu wodoru metalem (w COOH) tworzą się nierozpuszczalne mleczany.

• Z chlorkiem żelaza (III) koloru brunatnego daje żółtą barwę.

• Reaguje z rezorcyną w środowisku kwasu siarkowego (VI), dając czerwony pierścień.

• Ulega rozkładowi pod wpływem mocnych kwasów, np. siarkowego (VI), np.:

CHIndeks dolny 3₃-CHOH‑COOH = CHIndeks dolny 3₃-CHO + HCOOH

• W wyniku ogrzewania przekształca się w laktyd:

5. Zanotowanie przez uczniów właściwości kwasu salicylowego.

Kwas salicylowy ma wzór:

Jest to najważniejszy o‑hydroksykwas aromatyczny

Ma następujące właściwości:

• Jest śnieżnobiałym proszkiem, bez zapachu o charakterystycznym słodkawym i ściągającym smaku.

• Trudno się rozpuszcza w wodzie, a łatwo - w alkoholu i eterze.

• Ma słabe właściwości antyseptyczne.

• Rozkłada się na dwutlenek węgla i fenol:

CIndeks dolny 6₆HIndeks dolny 4₄(OH)COOH = CIndeks dolny 6₆HIndeks dolny 5₅OH + COIndeks dolny 2₂.

• Z alkoholami tworzy estry:

CIndeks dolny 6₆HIndeks dolny 4₄(OH)COOH + CHIndeks dolny 3₃OH = CIndeks dolny 6₆HIndeks dolny 4₄(OH)COOCHIndeks dolny 3₃ + HIndeks dolny 2₂O.

• Z chlorkiem żelaza (III) daje fioletowe zabarwienie, które po godzinie przechodzi w czerwonofioletową barwę, a po dwóch godzinach - w brunatnożółtą (reakcja zachodzi nawet przy stężeniu 1:100000).

• Reaguje z odczynnikiem Kobertsa, dając różowe zabarwienie (odczynnik Kobertsa to kilka kropel aldehydu mrówkowego w 3 cmIndeks górny 3³ HIndeks dolny 2₂SOIndeks dolny 4₄).

6. Zanotowanie przez uczniów informacji na temat otrzymywania kwasu mlekowego i salicylowego:

Otrzymywanie kwasu mlekowego:

• hydroliza cyjanohydryny etanolu,

• utlenianie 1,2 - propanodiolu rozcieńczonym kwasem azotowym.

Otrzymywanie kwasu salicylowego :

• synteza Kolbego

7. Zapisanie notatki na temat występowania i zastosowania obydwu kwasów:

a) Kwas mlekowy

Występowanie:

• w kwaśnym mleku,

• w produktach poddanych procesowi fermentacyjnemu,

• podczas dłuższego przechowywania żywności ( sera, wina).

Zastosowanie:

• w przemyśle spożywczym jako konserwant,

• jako środek zastępujący ocet,

• w garbarstwie do odwapniania skór,

• do usuwania kamienia nazębnego.

b) Kwas salicylowy

Zastosowanie:

• w lecznictwie, np.:

salicylan sodu – w reumatyzmie,

salicylan fenylu (salol) - odkażalnik jelit,

salicylan 2‑naftylu – odkażalnik jelit,

• w przemyśle barwników,

• w perfumerii, np. salicylan metylu,

• do syntezy organicznej,

• jako wskaźnik fluorescencyjny.

c) Faza podsumowująca

Podsumowanie wiadomości zdobytych na lekcji.

5. Bibliografia

Z. Kluz. M. M. Poźniczek, Chemia. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, WSiP, Warszawa 2005.

6. Załączniki

brak

7. Czas trwania lekcji

45 minut

8. Uwagi do scenariusza

brak