bg‑gold

Otrzymywanie aldehydów

Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydów jest łagodne utlenianie alkoholi pierwszorzędowych podczas ogrzewania z użyciem tlenku miedzi(II).

R1arwsA9GWAtL
Równanie reakcji otrzymywania aldehydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inną metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkenów powietrzem w obecności związków miedzi lub palladu jako katalizatorów. Opisana metoda jest znana jako proces Wackera.

R1TnmJxs4HHSW
Równanie reakcji procesu Wackera
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem reakcji otrzymywania konkretnego aldehydu, czyli etanalu.

R1F5bDyB0qGyO
Równanie reakcji Kuczerowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Otrzymywanie ketonów

Ketony można otrzymywać poprzez:

  • utlenianie alkoholi drugorzędowych;

RFuAHvVYxg3FZ
Równanie reakcji utleniania alkoholi drugorzędowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • hydratacja alkinów (poprzez nietrwały enol):

    A. dla alkinów terminalnych;

RcUglqqNGDKr5
Równanie reakcji hydratacji alkinów terminalnych. Addycja wody zachodzi pod wpływem siarczanu(VI) rtęci(II) w środowisku kwaśnym.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

B. dla alkinów nieterminalnych;

RLPHsBYc5GNWs
Równanie reakcji hydratacji alkinów nieterminalnych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • reakcję Friedla-Craftsa – acylowanie pierścienia aromatycznego chlorkiem kwasowym;

R136RrgVQKVIi
Równanie reakcji FriedlaCraftsa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • inne metody dla wybranych ketonów, np. prażenie etanianu wapnia.

R1C3duiSVD0H8
Równanie reakcji prażenia etanianu wapnia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Spróbuj przeprowadzić opisane wyżej reakcje w poniższym wirtualnym laboratorium, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

11
Laboratorium 1

Czy znasz metody, jakimi można otrzymywać aldehydy i ketony? Poniższe laboratorium przedstawia właśnie jedną z nich. Przeanalizuj przedstawione reakcje i rozwiąż związane z nimi ćwiczenia. 

W wirtualnym laboratorium przeprowadzono badania jednej z metod otrzymywania aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z opisem doświadczenia, a następnie wykonaj zadania umieszczone poniżej.

RfEVPqJgmCxtg1
Na stole laboratoryjnym znajduje się palnik gazowy: rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych; pudełko z pipetami szklanymi: wąska rurka pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki; spiralny miedziany drucik; statyw na probówki: statyw na probówki - prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki. W statywie umieszczona została jedna szklana probówka. Za stołem znajduje się 5 szklanych butelek. Każda zawiera inną substancję chemiczną: pentan‑2-ol, butan‑2-ol, butan‑1-ol, propan‑1-ol, 2‑metylopropan‑2-ol. Na każdej z butelek widnieje etykieta z nazwą związku chemicznego oraz środkami ostrożności. Na stole znajduje się także dziennik laboratoryjny, zawierający informacje dotyczące bezpieczeństwa podczas pracy z danymi odczynnikami chemicznymi oraz przeprowadzonych reakcji chemicznych podczas doświadczenia. Przeprowadzone reakcje: Otrzymywanie aldehydów: R (podstawnik) wiązanie pojedyncze C H 2 indeks dolny strzałka w prawo pod spodem podpis alkohol pierwszorzędowy, nad strzałką napis ogrzewanie, za strzałką R(podstawnik)kreska C, od C wiązanie podwójne po skosie do góry O oraz wiązanie pojedyncze po skosie w dół H. Pod spodem podpis aldehyd. Dodać Cu dodać H 2 indeks dolny O. Przykład: C H 3 indeks dolny, wiązanie pojedyncze w prawo, C H 2 indeks dolny, wiązanie pojedyncze O H, pod spodem podpis etanol plus Cu O strzałka w prawo, nad strzałką napis ogrzewanie, za strzałką C H 3 indeks dolny strzałka w prawo C od C wiązanie podwójne po skosie O oraz wiązanie pojedyncze po skosie w dół H, pod spodem napis etanal plus Cu plus H 2 indeks dolny O Otrzymywanie ketonów: C H 3 indeks dolny wiązanie pojedyncze C H, od C wiązanie pojedyncze O H, wiązanie pojedyncze C H 2 indeks dolny, wiązanie pojedyncze C H 3 indeks dolny, pod spodem nazwa butan‑2-ol dodać Cu O strzałka w prawo, nad strzałką napis ogrzewanie C H 3 indeks dolny, wiązanie pojedyncze C i wiązanie podwójne w dół O oraz wiązanie pojedyncze C H 2 indeks dolny, wiązanie pojedyncze C H 3 indeks dolny, pod spodem napis butan‑2-on, dodać Cu dodać H 2 indeks dolny O. Doświadczenie polega na wybraniu odpowiedniego alkoholu a następnie wlaniu niewielkiej ilości za pomocą pipety do szklanej probówki umieszczonej w statywie. Następnie miedziany drucik należy ogrzać w płomieniu palnika do momentu aż zmieni barwę na czerwoną a następnie czarną. Kolejnym krokiem jest zanurzenie ogrzanego pręcika w probówce z alkoholem. W probówce pojawiają się pęcherzyki gazu. Wynikiem doświadczenia jest zaobserwowanie pojawienia się pęcherzyków gazu w probówce z dowolnym alkoholem oraz zmiana zabarwienia miedzianego drucika z czarnej na miedzianą. Wyjątek stanowi zastosowanie 2‑metylopropan‑2-olu, który nie powoduje zmiany zabarwienia drucika oraz ilość pęcherzyków gazu jest znacznie mniejsza.
Wirtualne laboratorium pt. „Jak otrzymuje się aldehydy i ketony?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Kamila Piec, licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RMFEJXC26vO5M
Problem naukowy: Jakie otrzymuje się aldehydy i ketony? Hipoteza: Alkohole pierwszorzędowe wykorzystuje się w otrzymywaniu aldehydów, a alkohole drugorzędowe w syntezie ketonów. Potrzebne odczynniki: (uzupełnij). Szkło laboratoryjne: (uzupełnij). Przebieg doświadczenia: (uzupełnij). Obserwacje: (uzupełnij). Wnioski: (uzupełnij).
Polecenie 1

Zapisz równania przeprowadzonych reakcji.

ROxnMoSgqrbeQ
(Uzupełnij).
RxUju91t8w9PH
(Uzupełnij).

Aby utrwalić metody otrzymywania aldehydów i ketonów, zagraj w grę poniżej oraz rozwiąż ćwiczenia.

Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów5470Brawo!Niestety, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Reakcje utleniania alkoholi do aldehydów

Jakie związki powstają w wyniku utleniania alkoholi? W wyniku użycia jakiego alkoholu powstaje keton albo aldehyd? Jakie warunki reakcji pozwalają na jej zajście? Znasz odpowiedzi na te pytania i nie tylko? Sprawdź swoją wiedzę, rozwiązując quiz. Składa się on z trzech poziomów trudności, aby przejść do następnego najpierw musisz zaliczyć poprzedni. Powodzenia!

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-
Ćwiczenie 1
RwC8ZGROQGMKy
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
R7bWDwHBxAamw
Wybierz poprawną odpowiedź przedstawiającą nazwę alkoholu, z którego powstał pentanal w reakcji jego utlenienia słabym utleniaczem. Możliwe odpowiedzi: 1. 3‑metylobutan‑2-ol, 2. , 3. , 4.
Ćwiczenie 2
R16TC6x6zD3WJ
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RKWYh3qhBVpMW
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Ćwiczenie 3
R5qoQZlGrmZ5W
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.
R1M25QI850A6N
Który z przedstawionych poniżej alkoholi nie ulegnie reakcji utleniania słabym utleniaczem? Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.