Ocena ilości równocennych atomówatomy równocennerównocennych atomów wodoru:

R10OVqgw79cPJ

Na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą trzy atomy węgla. Skrajne atomy węgla są pierwszorzędowe i łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Atomy wodoru zakreślono zielonymi okręgami. Środkowy atom węgla jest drugorzędowy i łączy się - na górze i na dole - z atomem wodoru. Atomy wodoru zakreślono czerwonymi okręgami.

produkt 1:

Sześć atomów wodoru (zaznaczone kolorem zielonym), połączonych z 1º (pierwszorzędowym) atomem węgla, utworzy w reakcji chlorowania 1‑chloropropan.

R1aqodF7mWRRN

Na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą trzy atomy węgla. Skrajny atom węgla położony po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru. Środkowy atom węgla łączy się - na górze i na dole - z atomem wodoru. Atom węgla leżący po prawej stronie wzoru łączy się na górze i na dole z atomem wodoru, a po prawej stronie z atomem chloru.

produkt 2:

Z kolei podstawienie dowolnego z dwóch atomów wodoru (zaznaczone kolorem czerwonym), połączonych z 2º atomem węgla, prowadzi do utworzenia 2‑chloropropanu.

RIeQFpFJWiwUL

Na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą trzy atomy węgla. Skrajne atomy węgla - każdy z nich - łączy się z trzema atomami wodoru. Środkowy atom węgla łączy się na dole z atomem wodoru, a u góry z atomem chloru.

Prawdopodobieństwo oderwania pierwszorzędowego atomu wodoru do drugorzędowego atomu wodoru wynosi 6:2, czyli 3:1.

Czy 1‑chloropropan i 2‑chloropropan tworzą się w stosunku ilościowym 3 : 1?
Aby odpowiedzieć na to pytanie, należy wziąć pod uwagę reaktywność atomów wodoru o różnej rzędowościrzędowośćrzędowości.

„Badania reakcji chlorowania licznych alkanów wykazały, że szybkość odrywania atomów wodoru jest następująca: 3º > 2º> 1º. (…) W temperaturze pokojowej stosunek szybkości, w odniesieniu do jednego atomu wodoru, wynosi 5 : 3,8 : 1,0. Stosując te wartości, możemy z dużą dokładnością przewidzieć, w jakim stosunku powstaną izomeryczne produkty chlorowania określonego alkanu.”
Indeks dolny Źródło: Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna. t. 1, Warszawa 1985. Indeks dolny koniec_{Źródło: Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna. t. 1, Warszawa 1985.}

W celu obliczenia stosunków powstających izomerów, należy skorzystać z ogólnego wzoru, uwzględniając reaktywność atomów wodoru o różnej rzędowości.

$\frac{\mathrm{izomer} 1}{\mathrm{izomer} 2}=\frac{\mathrm{liczba} \mathrm{H} 1^{\mathrm{o}}}{\mathrm{liczba} \mathrm{H} 2^{\mathrm{o}}}·\frac{\mathrm{reaktywność} \mathrm{H} 1^{\mathrm{o}}}{\mathrm{reaktywność} \mathrm{H} 2^{\mathrm{o}}}=\frac{1-\mathrm{chloropropan}}{2-\mathrm{chloropropan}}=\frac{6}{2}·\frac{1}{3,8}=\frac{6}{7,6}$

Procentowa zawartość 1‑chloropropanu i 2‑chloropropanu wynosi łącznie 100%. Zatem 6 + 7,6 = 13,6

Zawartość (%) 1‑chloropropanu w mieszaninie izomerów można obliczyć z proporcji:

$6 -(\%)1-\mathrm{chloropropanu}$
$(\%)1-\mathrm{chloropropanu}=\frac{6·100\%}{13,6}=44\%$

Zawartość (%) 2‑chloropropanu wynosi:
$(\%)2-\mathrm{chloropropanu}=100\%-44\%=56\%$

Chlorowanie propanu daje zarówno 1‑chloropropan, jak i 2‑chloropropan jako produkty monochlorowane.

Zawartość (%) 1‑chloropropanu = 44%
Zawartość (%) 2‑chloropropanu = 56%