Definicja Węglowodory to najprostsze organiczne związki chemiczne. Szkielet związków organicznych zbudowany jest z atomów węgla, połączonych ze sobą lub z innymi pierwiastkami wiązaniem kowalencyjnym. Cząsteczki węglowodorów tworzą wyłącznie czterowartościowe atomy węgla, połączone z atomami wodoru. Jednak mimo prostej budowy (tylko atomy dwóch pierwiastków chemicznych), mogą tworzyć tysiące różnych związków chemicznych. Ponadto węglowodory tworzą szeregi homologiczne., Budowa szkieletu

• Topologia łańcucha

Atomy węgla w węglowodorach mogą łączyć się bezpośrednio ze sobą, tworząc łańcuchy. Dzielą się na proste (bez rozgałęzień), rozgałęzione lub zamknięte w pierścienie. Dlatego też istnieje wiele różnych grup (rodzin) węglowodorów. Węglowodory łańcuchowe nazywamy alifatycznymi, a węglowodory pierścieniowe – cyklicznymi.

Węglowodory alifatyczne (węglowodory łańcuchowe), węglowodory o atomach węgla połączonych w otwarte łańcuchy (proste lub rozgałęzione).

Węglowodory cykliczne (węglowodory pierścieniowe), węglowodory o atomach węgla połączonych w pierścienie (jeden lub więcej).

• Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań.

Wśród węglowodorów łańcuchowych wyróżniamy węglowodory nasycone (alkany) i nienasycone (alkeny, alkiny).

Wśród węglowodorów pierścieniowych możemy wyróżnić węglowodory cykloalifatyczne (cykloalkany, cykloalkeny) oraz aromatyczne (pierścieniowe z układem aromatycznym).

Węglowodory nasycone to takie, które posiadają w swoich cząsteczkach jedynie wiązania pojedyncze.

Węglowodory nienasycone to takie, które posiadają w swoich cząsteczkach wiązania wielokrotne. Może być ono jedno lub kilka.

Węglowodory cykloalifatyczne to węglowodory pierścieniowe, nasycone lub nienasycone (cykloalkany, cykloalkeny).

Węglowodory aromatyczne (areny), węglowodory pierścieniowe – jedno lub wielopierścieniowe – z układem aromatycznym. W tych węglowodorach obecne są sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne), np. benzen, homologi benzenu.

, Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się poniżej., Wiązania

• Krotność wiązań: pojedyncze, podwójne, potrójne i wielokrotność wiązań. W węglowodorach mogą występować wiązania pojedyncze (alkany), wiązania podwójne (alkeny) oraz wiązania potrójne (alkiny). Wiązania wielokrotne bywają w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach.
• Typ wiązań sigma ($\sigma$) i pi ($\pi$) to wiązania występujące w węglowodorach. Wiązanie pojedyncze jest wiązaniem typu sigma, natomiast wiązanie podwójne i potrójne są wiązaniami typu sigma i pi (jedno sigma jedno pi (podwójne) oraz jedno sigma dwa pi (potrójne)).

Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki etenu i etynu wraz zaznaczonymi orbitalami sigma oraz pi. Cząsteczka etenu zbudowana jest z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym, które stanowi jedno wiązanie typu sigma i jedno typu pi. Każdy z atomów węgla łączy się ponadto z dwoma atomami wodoru. Cząsteczka ta jest płaska, to znaczy, wszystkie atomy znajdują się w jednej płaszczyźnie. Orbitale wiążące powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Z kolei cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch połączonych za pomocą wiązania potrójnego atomów węgla, z których każdy łączy się z jednym atomem wodoru. Cząsteczka ma geometrię liniową, wszystkie atomy znajdują się w jednej linii. Wiązanie potrójne w strukturze stanowi jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi. Orbitale wiążące biorące udział w tworzeniu wiązania pi powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki prostopadle do niej oraz nad i pod płaszczyzną pod skosem względem tejże płaszczyzny. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający trójwymiarową ósemkę. Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Dla etynu są to po dwa orbitale p przypadające na jeden atom węgla., Hybrydyzacja Mieszanie się orbitali atomowych, które doprowadzają do powstania orbitali zhybrydyzowanych. Operacja ta umożliwia przewidzenie kształtu danej cząsteczki. Wyróżniamy następujące typy hybrydyzacji w węglowodorach: $sp$, $s{p}^2$, $s{p}^3$:

• $sp$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi dwa wiązania sigma i dwa wiązania pi (z jednym lub dwoma sąsiadami), np. etyn; Schemat hybrydyzacji typu s p. Po lewej stronie ilustracji znajdują się dwa trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital typu p przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu s p powstałe na skutek wymieszania się orbitali typu s i p . Powstała hybryda składa się z dwóch orbitali. Każdy z nich stanowi jeden duży i jeden mały lob. W przypadku pierwszego orbitalu duży lob odchodzi nad oś igrek, a mały pod, a w przypadku drugiego jest odwrotnie. Pomiędzy dużymi lobami, jak i pomiędzy małymi, z uwagi na fakt, iż zlokalizowane są one wzdłuż osi iks znajduje się kąt sto osiemdziesiąt stopni.
• $s{p}^2$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi trzy wiązania sigma i jedno wiązanie pi, np. eten, benzen; #Schemat hybrydyzacji typu $s{p}^2$. Po lewej stronie ilustracji znajdują się trzy trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem trójwymiarową obracającą się wzdłuż osi igrek ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s{p}^2$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i dwóch typu p. Powstałe orbitale stanowią każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w płaszczyźnie iks igrek. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią igrek wzdłuż osi iks, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi igrek również wzdłuż osi iks. Pozostałe dwa duże loby zlokalizowane są odpowiednio w trzeciej i czwartej ćwiartce płaszczyzny wyznaczonej przez osie, z kolei małe loby w pierwszej i w drugiej. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dwadzieścia stopni.
• $s{p}^3$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi cztery wiązania sigma, np. metan, etan. Schemat hybrydyzacji typu $s{p}^3$. Po lewej stronie ilustracji znajdują się cztery trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem obracającą się wzdłuż osi trójwymiarową ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. W czwartym układzie wzdłuż osi zet zlokalizowany jest orbital p indeks dolny zet koniec indeksu również przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s{p}^3$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i trzech typu p. Powstałe orbitale stanowią, każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w przestrzeni trójwymiarowej iks igrek zet. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią iks wzdłuż osi zet, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi iks również wzdłuż osi zet. Pozostałe trzy duże loby zlokalizowane są poniżej płaszczyzny wyznaczonej przez osie iks i igrek, w taki sposób, że pomiędzy wszystkimi lobami występują kąty równe sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut. Małe loby są przeciwlegle zlokalizowane względem dużych. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut.

, Izomeria (izos z greckiego „taki sam”) Występowanie dwóch lub więcej węglowodorów o jednakowym wzorze sumarycznym, ale o różnej budowie (strukturze) oraz odmiennych właściwościach fizykochemicznych. Związki takie nazywamy izomerami.

Definicja Alkiny należą do grupy związków organicznych, jakimi są węglowodory. Posiadają one wzór ogólny ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. Alkiny to grupa węglowodorów, zawierająca w swojej strukturze (podobnie jak alkany i alkeny) wyłącznie atomy węgla i wodoru. Należą do grupy węglowodorów nienasyconych (podobnie jak m. in. alkeny). Nienasycony charakter tych węglowodorów polega na występowaniu wiązania wielokrotnego – wiązanie potrójne $—\text{C}\equiv \text{C}—$., Budowa szkieletu (topologia łańcucha) Alkiny posiadają budowę łańcuchową. Mogą posiadać grupy funkcyjne w swojej cząsteczce:

• alkiny o łańcuchach prostych;
• alkiny o łańcuchach rozgałęzionych.

BUDOWA SZKIELETU (typ i liczby wiązań między atomami węgla - krotność wiązań) Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce alkiny należą do:

• węglowodorów łańcuchowych nienasyconych

Wiązania A. Krotność wiązań. Alkiny to grupa węglowodorów nienasyconych. Z uwagi na swój nienasycony charakter, posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. Ilustracja przedstawiająca model kulkowo-pręcikowy cząsteczki but-$1$-ynu. Dwa atomy węgla C połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie łączące go z atomem wodoru, od drugiego grupa ${\text{CH}}_2$ związana z grupą ${\text{CH}}_3$. W modelu atomy węgla reprezentowane są przez duże, czarne kulki, zaś atomy wodoru przez małe, szare. Atomy węgla przy wiązaniu potrójnym oraz związane bezpośrednio z nimi atomy znajdują się w jednej linii. z kolei pomiędzy atomami węgla grup ${\text{CH}}_3$, ${\text{CH}}_2$ oraz jednym z atomów węgla przy wiązaniu potrójnym występuje kąt rozwarty wynoszący około sto dziesięć stopni. Pomiędzy atomami węgla i wodoru w grupach ${\text{CH}}_2$ i ${\text{CH}}_3$ występują również kąty rozwarte, co czyni ten fragment struktury trójwymiarowym. But-$1$-yn jeden z przedstawicieli alkinów.

(Uwaga: o położeniu wiązania wielokrotnego informuje nas odpowiedni liczebnik w nazwie alkinu (patrz też: szereg homologiczny).)

B. Typ wiązania. Sigma ($\sigma$), pi ($\pi$) to wiązania występujące w węglowodorach. W alkinach występuje wiązanie potrójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. W związku z tym będą one posiadać jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi w tym rejonie. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru są wiązaniami typu sigma. Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki etenu i etynu wraz zaznaczonymi orbitalami sigma oraz pi. Cząsteczka etenu zbudowana jest z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym, które stanowi jedno wiązanie typu sigma i jedno typu pi. Każdy z atomów węgla łączy się ponadto z dwoma atomami wodoru. Cząsteczka ta jest płaska, to znaczy, wszystkie atomy znajdują się w jednej płaszczyźnie. Orbitale wiążące powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Z kolei cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch połączonych za pomocą wiązania potrójnego atomów węgla, z których każdy łączy się z jednym atomem wodoru. Cząsteczka ma geometrię liniową, wszystkie atomy znajdują się w jednej linii. Wiązanie potrójne w strukturze stanowi jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi. Orbitale wiążące biorące udział w tworzeniu wiązania pi powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki prostopadle do niej oraz nad i pod płaszczyzną pod skosem względem tejże płaszczyzny. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający trójwymiarową ósemkę. Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Dla etynu są to po dwa orbitale p przypadające na jeden atom węgla. Trzy wiązania sigma ($\sigma$) i dwa wiązania pi ($\pi$) w cząsteczce etynu (po prawej stronie)
W przypadku alkinów zawierających więcej niż dwa atomy węgla, wiązania pomiędzy pozostałymi atomami węgla (pojedyncze) są wiązaniami typu sigma., Hybrydyzacja W alkinach, z uwagi na posiadanie nienasyconego charakteru, przynajmniej dwa sąsiednie atomy węgla posiadają hybrydyzację $sp$, tworząc tym samym wiązanie potrójne. Ilustracja przedstawiająca dwa zhybrydyzowane orbitale typu $sp$ pierwszego atomu węgla i dwa drugiego atomu węgla biorące udział w tworzeniu wiązań sigma, a także orbitale p biorące udział w tworzeniu wiązań pi. Orbitale s p znajdują są usytuowane poziomo, w jednej linii. Dwa z nich, pochodzące od dwóch atomów węgla nakładają się czołowo, to znaczy nakładają się na siebie dwa loby po jednym z każdego orbitalu, co tworzy wiązanie typu sigma s p s p . Każdy atom posiada rónież po dwa orbitale p, każdy składający się z dwóch lobów. A zatem w przypadku jednego orbitalu p pierwszy lob wychodzi po skosie do góry za płaszczyznę monitora, a drugi po skosie w dół przed płaszczyznę. Drugi orbital przeciwnie usytuowany, to jest pierwszy lob wychodzi przed płaszczyznę po skosie do góry, a drugi za po skosie w dół. Drugi atom węgla posiada analogicznie rozmieszczone orbitale p. Nakładanie boczne orbitali p sąsiadujących ze sobą atomów węgla prowadzi do utworzenia dwóch wiązań typu pi p p, Izomeria Alkiny to związki chemiczne posiadające swoje izomery (od butynu począwszy). Z uwagi na różną budowę łańcucha węglowego, możemy wyróżnić różne formy izomeryczne:

Strukturalna

• izomeria szkieletowa łańcuchowa w alkinach;

Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alkin posiadający pięć atomów węgla i jedno wiązanie potrójne?

Ilustracja przedstawiająca przykład izomerii szkieletowej łańcuchowej. Pierwsza struktura to pent-$1$-yn o następującej budowie. Dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego odchodzi atom wodoru, zaś od drugiego grupa metylenowa ${\text{CH}}_2$ związana z drugą grupą ${\text{CH}}_2$ podstawioną grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Poniżej wzór struktury $3$-metylo-but-$1$-yn, który stanowią dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego z nich odchodzi atom wodoru, a od drugiego grupa C H połączona z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

• izomeria szkieletowa położenia wiązań wielokrotnych w alkinach.

Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alkin posiadający cztery atomy węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć?

Ilustracja przedstawiająca przykład izomerii szkieletowej położenia wiązania. Pierwsza struktura to but-$1$-yn, który stanowią dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od pierwszego odchodzi atom wodoru, zaś od drugiego grupa metylenowa ${\text{CH}}_2$ podstawiona grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Poniżej but-$2$-yn, Stanowią go dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym, od każdego z nich odchodzi jedna grupa metylowa ${\text{CH}}_3$.