Każda nazwa alkanu została skonstruowana wedle pewnych zasad, które zaleca IUPAC, czyli International Union of Pure and Applied Chemistry – Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej.

Aby móc właściwie nazywać i rysować wzory (np. sumaryczne czy strukturalne) alkanówalkany, parafinyalkanów, należy poznać zbiór zasad niezbędnych do prawidłowego ich nazewnictwa. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szeregu ważnych informacji na temat budowy danego związku.

Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa alkanów. Zapoznaj się z nimi, a następnie spróbuj samodzielnie skonstruować wzór (strukturalny i/lub grupowy) alkanu.

1. Nazwy alkanów zależą od ilości atomów węgla w cząsteczce alkanu.

2. Jeśli grupa alkilowa powstała przez odłączenie atomu wodoru z terminalnego (skrajnego) atomu węgla, to nazwa takiej grupy będzie odpowiednio metylowa, etylowa, propylowa czy dalej butylowa, pentylowa, etc. Jeśli jednak atom wodoru został odłączony z nieskrajnego atomu węgla, to w pierwszej kolejności wymieniamy nazwę węglowodoru, z którego odszczepiamy atom wodoru przy nieterminalnym (skrajnym atomie węgla), np. „propan”, następnie wskazujemy lokant atomu węgla, z którego „zabraliśmy” atom wodoru – w naszym przypadku to jest lokant drugi, ponieważ pozostałe atomy węgla są terminalne. Na koniec dodajemy końcówkę. Zatem grupa ${\left({\text{CH}}_3\right)}_2\text{CH}—$ poprawnie powinna być nazwana propan-$2$-ylową.

3. Biorąc pod uwagę powyższe reguły, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2—$ to grupa heksylowa, jednak gdy z cząsteczki heksanu „zabierzemy” atom wodoru przy drugim atomie węgla, grupa będzie się już nazywać heksan-$2$-ylową. Jako pewną nieścisłość w regułach nazewnictwa należy wskazać, że nazwą zalecaną i zachowaną pozostała grupa tert-butylowa i to jej, zdaniem IUPAC, należy używać w pierwszej kolejności.

3. W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnikapodstawnikpodstawnika, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność atomów węgla (mnożnik), pochodzący od nazw liczebników greckich lub łacińskich.

4. Węglowodory mogą posiadać, jako podstawniki, atomy fluorowców. Uwzględniamy je w nazwie węglowodoru poprzez dodanie odpowiedniego przedrostka do nazwy węglowodoru:

   • $—\text{Br}$ bromo-;

   • $—\text{Cl}$ chloro-;

   • $—\text{F}$ fluoro-;

   • $—\text{I}$ jodo-.

5. Łańcuch numerujemy tak, aby liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodorów była najdłuższa. Pamiętaj! Nie zawsze musi on być linią poziomą, ale musi tworzyć podstawę nazwy.

6. Atomy węgla w łańcuchu numerujemy, pamiętając, że atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, musi mieć jak najniższą wartość liczbową (lokantlokantlokant). Wartości liczbowe podstawników rozdzielamy przecinkiem
   (np. $2$,$3$-dimetylooktan), a następnie dodajemy pauzę i podajemy dalszą część nazwy węglowodoru.

7. Łańcuch musi mieć możliwie jak najwięcej podstawników i muszą one mieć najniższe lokanty.

8. Powtarzające się podstawniki, tworzące łańcuchy boczne, łączymy i dodajemy odpowiedni przedrostek: np. di, tri, tetra, penta... (np. $3$,$3$,$5$-trietyloheptan).

9. W przypadku gdy mamy kilka różnych podstawników, wymieniane są w porządku alfabetycznym w nazwie (np. $4$-etylo-$2$-metyloheksan). Mnożniki nie zmieniają alfabetycznego porządku podstawników.

10. Nazwa węglowodoru posiada następujący układ: przedrostek – nazwa podstawowa – przyrostek.

Przedrostek informuje o położeniu podstawników, nazwa podstawowa o liczbie atomów węgla w łańcuchu głównym, a przyrostek jest końcówką oznaczającą grupę związków chemicznych.

Ciekawostka

Nomenklatura podstawników rozgałęzionych warunkuje różną kolejność alfabetyczną.

RfKA22lLVsfLc

Ilustracja przedstawiająca wzór grupy propan-$2$-ylowej (izopropylowej), która to składa się z grupy $\text{CH}$ połączonej z dwiema grupami ${\text{CH}}_3$.

RdyNT3ejOb4Yf

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy grupy propan-$2$-ylowej (izopropylowej), która to składa się z grupy $\text{CH}$ połączonej z dwiema grupami ${\text{CH}}_3$. Zaprezentowany został jako trzy zbiegające się w jednym punkcie odcinki, z których jeden przecina falista krzywa świadcząca o obecności dalszego fragmentu struktury.

RdcxDDnQn3ZXU

Ilustracja przedstawiająca wzór grupy$2$-metylopropylowej, która to składa się z grupy ${\text{CH}}_2$ związanej z grupą $\text{CH}$ połączonej z dwiema grupami ${\text{CH}}_3$.

R1GCvbvMO4VrQ

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy grupy $2$-metylopropylowej, która to składa się z grupy ${\text{CH}}_2$ związanej z grupą $\text{CH}$ połączonej z dwiema grupami ${\text{CH}}_3$. Wzór szkieletowy składa się z trzech zbiegających się w jednym punkcie odcinków, z których jeden łączy się z  czwartym odcinkiem, który to przecina falista linia świadcząca o obecności fragmentu struktury.

RWakZBweEkZj6

Ilustracja przedstawiająca wzór grupy butan-$2$-ylowej, która to składa się z grupy $\text{CH}$ połączonej z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$.

REqGxSlN9gTwB

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy grupy butan-$2$-ylowej, która to składa się z grupy $\text{CH}$ połączonej z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$. Wzór szkieletowy składa się z trzech zbiegających się w jednym punkcie odcinków, z których jeden łączy się z  czwartym odcinkiem, a drugi przecina pod kątem prostym falista linia świadcząca o obecności fragmentu struktury.

RpvSRbYt6h309

Ilustracja przedstawiająca wzór grupy tert‑butylowej, która to zbudowana jest atomu węgla podstawionego trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

RN10dAKmm8V0h

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy grupy tert‑butylowej, która to zbudowana jest atomu węgla podstawionego trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. Wzór szkieletowy stanowią cztery zbiegające się w jednym punkcie odcinki, z których jeden przecina pod kątem prostym falista linia świadcząca o obecności dalszego fragmentu struktury.

1

Polecenie 4

Na podstawie podanych nazw alkanów, narysuj ich wzory (odpowiednio strukturalne lub grupowe).

a) $2$,$4$-dimetyloheksan

b) $6$-etylo-$3$,$4$-dimetylooktan

c) $2$-bromo-$2$-chloro-$3$-etylo-$6$-fluoro-$5$,$6$,$8$-trimetylodekan

R1HePjqh1XVNC

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Na podstawie podanych nazw alkanów, opisz ich wzory (strukturalne lub grupowe).

a) $2$,$4$-dimetyloheksan

b) $6$-etylo-$3$,$4$-dimetylooktan

c) $2$-bromo-$2$-chloro-$3$-etylo-$6$-fluoro-$5$,$6$,$8$-trimetylodekan

RHppcLrMA4KxY

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

1. Narysuj podstawowy węglowodór z nazwy.

2. Narysuj wszystkie podstawniki z nazwy.

3. Ponumeruj atomy węgla.

4. Zamień atom wodoru na dany podstawnik.

5. Słowo di oznacza dwa podstawniki tego samego rodzaju, a tri – trzy.

Pokaż odpowiedź

a) $2$,$4$-dimetyloheksan

R1bdb8qM634pb

Ilustracja przedstawiającą wzór półstrukturalny $2$,$4$‑dimetyloheksanu, który to zbudowany jest z grupy $\text{CH}$ podstawionej dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$ oraz związana z grupą ${\text{CH}}_2$ łączącą się z grupą $\text{CH}$ związaną z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$.

b) $6$-etylo-$3$,$4$-dimetylooktan

RKTbH1GZjByd3

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki $6$‑etylo‑$3$,$4$‑dimetylooktanu, który to zbudowany jest z grupy $\text{CH}$ podstawionej dwiema grupami etylowymi ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$ oraz związana z grupą ${\text{CH}}_2$ łączącą się z grupą $\text{CH}$ związaną z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą $\text{CH}$ związaną z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$.

c) $2$-bromo-$2$-chloro-$3$-etylo-$6$-fluoro-$5$,$6$,$8$-trimetylodekan

RRpBxMMcCJuwC

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę $2$‑bromo‑$2$-chloro‑$3$-etylo‑$6$-fluoro‑$5$,$6$,$8$‑trimetylodekanu zbudowanego z dziesięciowęglowego łańcucha, w którym pierwszy i dziesiąty atom węgla w łańcuchu łączą się z trzema atomami wodoru każdy. Drugi atom węgla podstawiony jest atomem bromu oraz chloru. Trzeci atom węgla łączy się z atomem wodoru oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Atom węgla o lokancie czwartym, siódmym i dziewiątym łączą się każdy z dwoma atomami wodoru. Atomy węgla o numerach pięć i osiem związane są każdy z jednym atomem wodoru i jedną grupą metylową. Atom węgla o lokancie szóstym podstawiony jest grupą metylową oraz atomem fluoru.

1

Polecenie 5

Na podstawie podanych nazw, narysuj wzory strukturalne, a następnie sprawdź, czy alkany zostały nazwane zgodnie z regułami IUPAC. Jeżeli dostrzegasz błąd, nazwij alkan właściwie.

a) $2$-metylo-$3$-etylopentan

b) $2$,$4$,$4$-trimetylopentan

RcSgFqbwGDYRS

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Na podstawie podanych nazw, opisz wzory strukturalne, a następnie sprawdź, czy alkany zostały nazwane zgodnie z regułami IUPAC. Jeżeli dostrzegasz błąd, nazwij alkan właściwie.

a) $2$-metylo-$3$-etylopentan;

b) $2$,$4$,$4$-trimetylopentan.

RextvDav3YsFf

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę na długość łańcucha i/lub wartość lokantów

Pokaż odpowiedź

a) $2$-metylo-$3$-etylopentan

RQbgDQ1baYUwR

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki $3$‑etylo‑$2$-metylopentanu, który to zbudowany jest z grupy $\text{CH}$ połączonej z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$ oraz z drugą grupą $\text{CH}$, która to związana jest z dwiema grupami etylowymi ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Sposób opisu na podstawie nazwy. Cząsteczka $3$‑etylo‑$2$-metylopentanu składa się z pięcioweglowego nasyconego łańcucha głównego, w którym zostały ponumerowane atomy węgla od jednego do pięciu. W łańcuchu występują dwa podstawniki przy węglu o lokancie drugim grupa metylowa ${\text{CH}}_3$ oraz przy węglu o lokancie trzecim grupa etylowa ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Atomy węgla o lokantach pierwszym i piątym podstawione są każdy trzema atomami wodoru, atomy o lokantach drugim i trzecim każdy jednym. Z kolei atom czwarty w łańcuchu atom węgla dwoma atoami wodoru.

POPRAWNA NAZWA: $3$-etylo-$2$-metylopentan

b) $2$,$4$,$4$-trimetylopentan

R1Btxn1CA9n2o

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki $2$,$2$,$4$‑trimetylopentanu, który to zbudowany jest z atomu węgla o lokancie drugim związanym z trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą ${\text{CH}}_2$, która łączy się z grupą $\text{CH}$ podstawioną dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_2$. Sposób opisu na podstawie nazwy. Cząsteczka $2$,$2$,$4$‑trimetylopentanu zbudowana jest z pięcioweglowego nasyconego łańcucha głównego, w którym zostały ponumerowane atomy węgla od jednego do pięciu. W łańcuchu występują trzy podstawniki metylowe. Dwa związne są z atomem węgla o lokacie drugim i jeden z węglem o lokacie czwartym. Pierwszy i piąty atom w łańcuchu podstawione są każdy trzema atomami wodoru. Trzeci atom węgla w łańcuchu łączy się z dwoma atomami wodoru, a atom o lokancie czwartym jednym atomem wodoru.

POPRAWNA NAZWA: $2$,$2$,$4$-trimetylopentan

Słownik

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.