Przeczytaj
Każda nazwa alkanu została skonstruowana wedle pewnych zasad, które zaleca IUPAC, czyli International Union of Pure and Applied Chemistry – Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej.
Aby móc właściwie nazywać i rysować wzory (np. sumaryczne czy strukturalne) alkanówalkanów, należy poznać zbiór zasad niezbędnych do prawidłowego ich nazewnictwa. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szeregu ważnych informacji na temat budowy danego związku.
Zasady nazewnictwa alkanów
Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa alkanów. Zapoznaj się z nimi, a następnie spróbuj samodzielnie skonstruować wzór (strukturalny i/lub grupowy) alkanu.
Nazwy alkanów zależą od ilości atomów węgla w cząsteczce alkanu.
Liczba atomów węgla | Nazwa |
---|---|
metan | |
etan | |
propan | |
butan | |
pentan | |
heksan | |
heptan | |
oktan | |
nonan | |
dekan |
Poniżej przedstawiono nazwy alkanów i liczby atomów węgla, jakie posiadają. Ułóż z nich szereg związków o wzrastającej liczbie atomów węgla (na górze umieść alkan o najmniejszej liczbie atomów węgla).
Jeśli grupa alkilowa powstała przez odłączenie atomu wodoru z terminalnego (skrajnego) atomu węgla, to nazwa takiej grupy będzie odpowiednio metylowa, etylowa, propylowa czy dalej butylowa, pentylowa, etc. Jeśli jednak atom wodoru został odłączony z nieskrajnego atomu węgla, to w pierwszej kolejności wymieniamy nazwę węglowodoru, z którego odszczepiamy atom wodoru przy nieterminalnym (skrajnym atomie węgla), np. „propan”, następnie wskazujemy lokant atomu węgla, z którego „zabraliśmy” atom wodoru – w naszym przypadku to jest lokant drugi, ponieważ pozostałe atomy węgla są terminalne. Na koniec dodajemy końcówkę. Zatem grupa poprawnie powinna być nazwana propan--ylową.
Biorąc pod uwagę powyższe reguły, to grupa heksylowa, jednak gdy z cząsteczki heksanu „zabierzemy” atom wodoru przy drugim atomie węgla, grupa będzie się już nazywać heksan--ylową. Jako pewną nieścisłość w regułach nazewnictwa należy wskazać, że nazwą zalecaną i zachowaną pozostała grupa tert-butylowa i to jej, zdaniem IUPAC, należy używać w pierwszej kolejności.
Dopasuj nazwy przedrostków stosowanych w nazewnictwie alkanów, gdy podstawnik stanowią grupy alkilowe, których wzory podano poniżej.
W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnikapodstawnika, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność atomów węgla (mnożnik), pochodzący od nazw liczebników greckich lub łacińskich.
Dopasuj mnożniki do wartości liczbowych.
Węglowodory mogą posiadać, jako podstawniki, atomy fluorowców. Uwzględniamy je w nazwie węglowodoru poprzez dodanie odpowiedniego przedrostka do nazwy węglowodoru:
bromo-;
chloro-;
fluoro-;
jodo-.
Łańcuch numerujemy tak, aby liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodorów była najdłuższa. Pamiętaj! Nie zawsze musi on być linią poziomą, ale musi tworzyć podstawę nazwy.
Atomy węgla w łańcuchu numerujemy, pamiętając, że atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, musi mieć jak najniższą wartość liczbową (lokantlokant). Wartości liczbowe podstawników rozdzielamy przecinkiem
(np. ,-dimetylooktan), a następnie dodajemy pauzę i podajemy dalszą część nazwy węglowodoru.Łańcuch musi mieć możliwie jak najwięcej podstawników i muszą one mieć najniższe lokanty.
Powtarzające się podstawniki, tworzące łańcuchy boczne, łączymy i dodajemy odpowiedni przedrostek: np. di, tri, tetra, penta... (np. ,,-trietyloheptan).
W przypadku gdy mamy kilka różnych podstawników, wymieniane są w porządku alfabetycznym w nazwie (np. -etylo--metyloheksan). Mnożniki nie zmieniają alfabetycznego porządku podstawników.
Nazwa węglowodoru posiada następujący układ: przedrostek – nazwa podstawowa – przyrostek.
Przedrostek informuje o położeniu podstawników, nazwa podstawowa o liczbie atomów węgla w łańcuchu głównym, a przyrostek jest końcówką oznaczającą grupę związków chemicznych.
Nomenklatura podstawników rozgałęzionych warunkuje różną kolejność alfabetyczną.
Przećwicz podane informacje na poniższych przykładach
Na podstawie podanych nazw alkanów, narysuj ich wzory (odpowiednio strukturalne lub grupowe).
a) ,-dimetyloheksan
b) -etylo-,-dimetylooktan
c) -bromo--chloro--etylo--fluoro-,,-trimetylodekan
Na podstawie podanych nazw alkanów, opisz ich wzory (strukturalne lub grupowe).
a) ,-dimetyloheksan
b) -etylo-,-dimetylooktan
c) -bromo--chloro--etylo--fluoro-,,-trimetylodekan
Na podstawie podanych nazw, narysuj wzory strukturalne, a następnie sprawdź, czy alkany zostały nazwane zgodnie z regułami IUPAC. Jeżeli dostrzegasz błąd, nazwij alkan właściwie.
a) -metylo--etylopentan
b) ,,-trimetylopentan
Na podstawie podanych nazw, opisz wzory strukturalne, a następnie sprawdź, czy alkany zostały nazwane zgodnie z regułami IUPAC. Jeżeli dostrzegasz błąd, nazwij alkan właściwie.
a) -metylo--etylopentan;
b) ,,-trimetylopentan.
Słownik
(parum affinis „mało powinowaty”) nasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru, o wzorze ogólnym ( – liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru); posiadają w swojej strukturze wiązania pojedyncze
nazwa związku chemicznego, która jest złożona całkowicie ze specjalnie stworzonych sylab, liczbowych przedrostków i innych znaków, która jest zgodna z regułami systematycznej nomenklatury zalecanej przez IUPAC, np.
-etylo-,-dimetylononan
nazwa związku chemicznego, często używana w chemicznym żargonie lub praktyce laboratoryjnej
cyfra w nazwie systematycznej związku org. wskazuje atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym,
np. -chlorobuta-,-dien ()
atom lub ich grupa w miejscu atomu wodoru przy atomie węgla w związkach organicznych
Bibliografia
Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.