Przeczytaj
Etyn
Etyn (acetylen)Etyn (acetylen) jest pierwszym węglowodorem w szeregu homologicznym szeregu homologicznym alkinówalkinów. Wiele właściwości chemicznych etynu wynika z budowy jego cząsteczki, która zawiera potrójne wiązanie pomiędzy atomami węgla, z czego jedno to wiązanie typu , a drugie typu .
Wiązanie potrójne może zostać rozerwane pod wpływem różnych czynników. Oprócz reakcji utleniania i redukcji (spalania, addycji czy utleniania) etyn ulega reakcjom polimeryzacjipolimeryzacji.
Reakcja trimeryzacji etynu
Szczególnym rodzajem polimeryzacji jest reakcja trimeryzacjitrimeryzacji, w której zamiast cząsteczek monomerówmonomerów, tylko trzy z nich biorą udział w reakcji, tak jak pokazano na poniższej animacji.
TrimeryTrimery składają się więc z trzech merówmerów, czyli takich samych fragmentów łańcucha. Są efektem połączenia trzech cząsteczek monomeru.
Analogicznie zachowują się cząsteczki etynu. Podczas ogrzewania do w obecności węgla aktywnego, etyn ulega spontanicznej trimeryzacji, czyli połączeniu się trzech cząsteczek w jedną nową, będącą produktem tej reakcji. Jedno z wiązań potrójnych, czyli wiązanie , ulega pęknięciu. Następnie cząsteczki samoorganizują się () i tworzą się wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla (), tak jak w typowej reakcji polimeryzacji. Zachodzi zatem proces łączenia się merów. Produktem reakcji jest benzen. Można więc powiedzieć, że cząsteczka benzenu jest cyklicznym trimerem etynu.
Należy pamiętać, że w powstałej cząsteczce benzenu wszystkie wiązania węgiel‑węgiel mają jednakową długość (pośrednią między długością wiązania pojedynczego i podwójnego), a sześć pozostałych elektronów, pochodzących od każdego z atomów węgla, tworzy sekstet zdelokalizowanych elektronów ().
Równanie reakcji trimeryzacji etynu w obecności katalizatorakatalizatora zapisuje się w następujący sposób:
Reakcja ta ma charakter historyczny i nie jest obecnie wykorzystywana na szeroką skalę. Wypracowane zostały nowe, bardziej opłacalne metody produkcji benzenu, do których należy m. in. kraking parowy, czyli rozkład lekkich frakcji ropy naftowej (gazu płynnego, benzyny, nafty) z parą wodą.
Słownik
alifatyczne węglowodory nienasycone o wzorze ogólnym , których cząsteczki zawierają jedno wiązanie potrójne między atomami węgla
bezbarwny gaz palny, pierwszy węglowodór w szeregu homologicznym alkinów, o wzorze sumarycznym
ciąg związków organicznych tej samej klasy, których cząsteczki różnią się między sobą liczbą grup metylenowych
reakcja łączenia się wielu cząsteczek monomerów w jedną dużą cząsteczkę polimeru, bez powstawania produktów ubocznych, kosztem pękania wiązań wielokrotnych
typ reakcji polimeryzacji, w której z trzech monomerów otrzymuje się jedną nową cząsteczkę nazywaną trimerem
substraty w reakcji polimeryzacji; zazwyczaj są to związki zawierające wiązania wielokrotne
produkt reakcji trimeryzacji, powstały w wyniku połączenia trzech monomerów
powtarzający się fragment polimeru
substancja chemiczna, którą dodaje się do układu w celu zmiany szybkości reakcji chemicznej; katalizator nie zużywa się podczas trwania reakcji
operacja matematyczna, która polega na tworzeniu mieszanych orbitali elektronowych poprzez liniową kombinację odpowiednich funkcji falowych – czyli jest to powstawanie kilku orbitali atomowych o jednakowym stanie energetycznym z odpowiedniej liczby orbitali, będących w różnych stanach energetycznych (np. )
Bibliografia
Trimery, online: https://pl.wikipedia.org/wiki/Trimery, dostęp: 04.02.2021.
Reppe W., Acetylene Chemistry, online: https://en.wikipedia.org/wiki/Walter_Reppe, dostęp: 04.02.2021.