Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑turquoise

Etyn

Etyn (acetylen)etyn (acetylen)Etyn (acetylen) jest pierwszym węglowodorem w szeregu homologicznymszereg homologiczny szeregu homologicznym alkinówalkinyalkinów. Wiele właściwości chemicznych etynu wynika z budowy jego cząsteczki, która zawiera potrójne wiązanie pomiędzy atomami węgla, z czego jedno to wiązanie typu σ, a drugie typu π.

R1Y0G2k3smMzj1
Wiązanie potrójne w cząsteczce etynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiązanie potrójne może zostać rozerwane pod wpływem różnych czynników. Oprócz reakcji utleniania i redukcji (spalania, addycji czy utleniania) etyn ulega reakcjom polimeryzacjipolimeryzacjapolimeryzacji.

bg‑turquoise

Reakcja trimeryzacji etynu

1

Szczególnym rodzajem polimeryzacji jest reakcja trimeryzacjitrimeryzacjatrimeryzacji, w której zamiast n cząsteczek monomerówmonomerymonomerów, tylko trzy z nich biorą udział w reakcji, tak jak pokazano na poniższej animacji.

TrimerytrimerTrimery składają się więc z trzech merówmermerów, czyli takich samych fragmentów łańcucha. Są efektem połączenia trzech cząsteczek monomeru.

Analogicznie zachowują się cząsteczki etynu. Podczas ogrzewania do 500°C w obecności węgla aktywnego, etyn ulega spontanicznej trimeryzacji, czyli połączeniu się trzech cząsteczek w jedną nową, będącą produktem tej reakcji. Jedno z wiązań potrójnych, czyli wiązanie π, ulega pęknięciu. Następnie cząsteczki samoorganizują się (1) i tworzą się wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla (2), tak jak w typowej reakcji polimeryzacji. Zachodzi zatem proces łączenia się merów. Produktem reakcji jest benzen. Można więc powiedzieć, że cząsteczka benzenu jest cyklicznym trimerem etynu.

R1GaQuZeHxlHE1
Mechanizm trimeryzacji etynu: 1 – utworzenie kompleksu aktywnego, 2 – zerwanie jednego z wiązań między atomami węgla w cząsteczkach i utworzenie wiązań między atomami węgla sąsiadujących cząsteczek, 3 – efekt rezonansowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Należy pamiętać, że w powstałej cząsteczce benzenu wszystkie wiązania węgiel‑węgiel mają jednakową długość (pośrednią między długością wiązania pojedynczego i podwójnego), a sześć pozostałych elektronów, pochodzących od każdego z atomów węgla, tworzy sekstet zdelokalizowanych elektronów π (3).

Równanie reakcji trimeryzacji etynu w obecności katalizatorakatalizatorkatalizatora zapisuje się w następujący sposób:

R16VVHngXYcGG
Równanie reakcji trimeryzacji etynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja ta ma charakter historyczny i nie jest obecnie wykorzystywana na szeroką skalę. Wypracowane zostały nowe, bardziej opłacalne metody produkcji benzenu, do których należy m. in. kraking parowy, czyli rozkład lekkich frakcji ropy naftowej (gazu płynnego, benzyny, nafty) z parą wodą.

Słownik

alkiny
alkiny

alifatyczne węglowodory nienasycone o wzorze ogólnym CnH2n-2, których cząsteczki zawierają jedno wiązanie potrójne między atomami węgla

etyn (acetylen)
etyn (acetylen)

bezbarwny gaz palny, pierwszy węglowodór w szeregu homologicznym alkinów, o wzorze sumarycznym C2H2

szereg homologiczny
szereg homologiczny

ciąg związków organicznych tej samej klasy, których cząsteczki różnią się między sobą liczbą grup metylenowych

polimeryzacja
polimeryzacja

reakcja łączenia się wielu cząsteczek monomerów w jedną dużą cząsteczkę polimeru, bez powstawania produktów ubocznych, kosztem pękania wiązań wielokrotnych

trimeryzacja
trimeryzacja

typ reakcji polimeryzacji, w której z trzech monomerów otrzymuje się jedną nową cząsteczkę nazywaną trimerem

monomery
monomery

substraty w reakcji polimeryzacji; zazwyczaj są to związki zawierające wiązania wielokrotne

trimer
trimer

produkt reakcji trimeryzacji, powstały w wyniku połączenia trzech monomerów

mer
mer

powtarzający się fragment polimeru

katalizator
katalizator

substancja chemiczna, którą dodaje się do układu w celu zmiany szybkości reakcji chemicznej; katalizator nie zużywa się podczas trwania reakcji

hybrydyzacja
hybrydyzacja

operacja matematyczna, która polega na tworzeniu mieszanych orbitali elektronowych poprzez liniową kombinację odpowiednich funkcji falowych – czyli jest to powstawanie kilku orbitali atomowych o jednakowym stanie energetycznym z odpowiedniej liczby orbitali, będących w różnych stanach energetycznych (np. sp2,sp3)

Bibliografia

Trimery, online: https://pl.wikipedia.org/wiki/Trimery, dostęp: 04.02.2021.

Reppe W., Acetylene Chemistry, online:  https://en.wikipedia.org/wiki/Walter_Reppe, dostęp: 04.02.2021.