Twórcy modelu podwójnej helisy DNA w swojej pracy opierali się nie tylko na wiedzy dotyczącej wiązań chemicznych. Niezbędne okazały się wyniki krystalografii rentgenowskiej. W utworzonym przez autorów modelu, jako wiązania, wykorzystano pręty, natomiast atomy były umiejscowione w ich zagięciach. Do wykonania modelu trzeba było również wykorzystać śruby i metalowe rurki.

RaaFtspoxsLJr

Zdjęcie przedstawiające rekonstrukcję modelu DNA, która została wykonana częściowo przy użyciu oryginalnych metalowych płytek, autorstwa Francisa Cricka i Jamesa Watsona w Anglii w tysiąc dziewięćset pięćdziesiątym trzecim roku. Fragment cząsteczki składa się z podwójnej helisy. Wiązania, jaki szkielet oraz pierścienie zasad są zrobione z połączonych za pomocą klipsów metalowych elementów. Pojedyncze deoksyrybonukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej fosforanowej oraz z zasady odpowiednio purynowej lub pirymidynowej, które to są komplementarne i łączą się ze sobą za pomocą wiązań wodorowych, które determinują strukturę przestrzenną cząsteczki jako helisy.

Na szczęście inne cząsteczki organiczne nie wymagają aż tak wiele trudu, by je zbudować. Obecnie, do wizualizacji wiązania chemicznegowiązanie chemicznewiązania chemicznego w cząsteczkach organicznych, stosuje się pręciki, do których przytwierdza się różnokolorowe kulki (jako atomy), posiadające otwory na wiązania. Sposób ten jest bardzo popularny, z uwagi na swoją prostotę, a zarazem niezwykle skuteczny, szczególnie w przypadku prostych cząsteczek, takich jak ${\text{CH}}_4$. W ten sposób atom węgla w ${\text{CH}}_4$ jest przedstawiony jako kulka zawierająca cztery otwory na wiązania kowalencyjnewiązanie kowalencyjnewiązania kowalencyjne, które tworzą kąt około $109°$.

Ty również możesz zbudować podobne modele cząsteczek, korzystając chociażby z zapałek albo wykałaczek i plasteliny. Poniżej przedstawiono ogólną procedurę, pomocną podczas tworzenia modeli cząsteczek organicznych.

1

Polecenie 1

Poniżej w tabeli znajdują się wybrane długości wiązań w różnych związkach organicznych.

Nazwa związku	Wiązanie	Długość wiązania $\left[\text{pm}\right]$
but‑$2$‑yn	$\text{C}-\text{C}$ $\text{C}\equiv \text{C}$ $\text{C}-\text{H}$	$147$ $121$ $112$
metylobenzen	$\text{C}-\text{C}$ $\text{C}-\text{H}$ $\text{C}-{\text{CH}}_3$	$140$ $111$ $152$
eten	$\text{C}=\text{C}$ $\text{C}-\text{H}$	$134$ $109$

Na podstawie danych z tabeli oraz wiedzy własnej, skonstruuj modele następujących cząsteczek:

• $1$-bromoetan;

• eten;

• metylobenzen;

• propanon;

• metanal;

• but-$2$-yn.

RszpB2LbF5UPu

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny cząsteczki $1$-bromoetanu, który to zbudowany jest z dwóch atomów węgla $\text{C}$ połączonych wiązaniem pojedynczym, z których pierwszy związany jest z trzema atomami wodoru $\text{H}$, a drugi z dwoma atomami wodoru $\text{H}$ oraz jednym atomem bromu $\text{Br}$. We wzorze nie uwzględniono geometrii cząsteczki.

R1SzzBqnvHGnX

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę etenu, która to zbudowana jest z dwóch atomów węgla $\text{C}$ połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego, każdy z dwóch atomów węgla łączy się z dwoma atomami wodoru $\text{H}$.

R9yzBm0oK4oTk

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę toluenu, czyli metylobenzenu zbudowaną z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, który to składa się z sześciu połączonych ze sobą atomów węgla tworzących pierścień, w którym co drugie wiązanie jest zaznaczone jako podwójne. Pięć atomów w pierścieniu połączonych jest z atomami wodoru, a jeden podstawiony grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

RzPfLbTNEEwL2

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki acetonu, to jest propan-$2$-onu lub ketonu dimetylowego, który to zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

R1Wr9TaXxSucy

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny formaldehydu, to jest metanalu lub zwyczajowo - aldehydu mrówkowego, który to zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą dwóch wiązań pojedynczych z dwoma atomami wodoru.

RSiaRRr68fPix

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę but-$2$-ynu, który to zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania potrójnego. Każdy z dwóch wspomnianych atomów węgla związany jest z grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Materiały do pracy:

• modele kulkowo‑pręcikowe;

• plastelina w dwóch lub więcej kolorach oraz zapałki lub wykałaczki.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Krok $1.$ Ustal długości wiązań pomiędzy atomami. W tym celu przeskaluj długości wiązań w tabeli.

Krok $2.$ Uwzględnij kąty oraz hybrydyzację poszczególnych atomów.

Pokaż odpowiedź

Sprawdź, czy zbudowane przez Ciebie modele są podobne do poniższych.

R1EBH683txZjY

Ilustracja przedstawiająca model cząsteczki $1$-bromoetanu, która to zbudowana jest z dwóch połączonych ze sobą atomów węgla, które symbolizują średniej wielkości szare kulki, z których pierwsza łączy się z trzema atomami wodoru reprezentowanymi przez małe, białe kulki. Drugi atom węgla łączy się z dwiema małymi, białymi kulkami, to jest atomami wodoru oraz z jedną dużą czerwoną kulką symbolizującą atom bromu. Kąty pomiędzy atomami w cząsteczce wynoszą po około 109 stopni, zatem cząsteczka ma trójwymiarową geometrię.

R3LuRsBKP3w8j

Ilustracja przedstawiająca model cząsteczki etenu. Budujące ją atomy znajdują się w płaszczyźnie monitora, zatem jest ona płaska. Struktura zbudowana jest z dwóch atomów węgla, które symbolizowane są przez duże, szare kulki. Są one połączone za pomocą wiązania podwójnego i łączą się każdy z dwoma atomami wodoru, które również znajdują się w płaszczyźnie monitora. Atomy wodoru symbolizują małe, białe kulki. Pomiędzy atomami w cząsteczce, na przykład H, C, H występują kąty równe około 120 stopni.

R1SA4syV7xAox

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki toluenu, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego utworzonego przez sześć atomów węgla reprezentowanych przez duże, szare kulki. Co drugie wiązanie w pierścieniu jest wiązaniem podwójnym i co drugie jest pojedynczym (w sumie trzy wiązania podwójne i trzy wiązania pojedyncze. Pięć z atomów węgla budujących pierścień łączy się każdy z jednym atomem wodoru (w sumie pięć atomów wodoru), które to znajdują się w płaszczyźnie monitora, zatem pierścień jest płaski. Szósty atom węgla wchodzący w skład pierścienia łączy się z atomem węgla grupy metylowej, który również znajduje się w płaszczyźnie monitora. Atom węgla grupy metylowej łączy się z trzema atomami wodoru, które to nie znajdują się w płaszczyźnie monitora, dwa z nich wychodzą przed płaszczyznę i jeden za płaszczyznę Razem tworzą tetraedryczną strukturę, pomiędzy atomami H, C, H występują kąty wynoszące około 109 stopni.

R18MTYICUcHi6

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki acetonu, to jest propan-$2$-on, który to zbudowany jest z trzech atomów węgla symbolizowanych przez średnie, szare kulki znajdujące się w płaszczyźnie monitora. Środkowy atom węgla łączy się za pomocą wiązani podwójnego z atomem tlenu symbolizowanym przez średnią, czerwoną kulkę. Pomiędzy atomami C, C, O występują kąty wynoszące około 120 stopni. Dwa skrajne atomy węgla łączą się każdy z trzema atomami wodoru (w sumie sześć atomów), z których jeden skierowany w dół znajduje się w płaszczyźnie monitora, drugi znajduje się przed płaszczyzną, a trzeci za płaszczyzną. Atomy wodoru symbolizują małe białe kulki, pomiędzy atomami H, C, H występują kąty wynoszące około 109 stopni.

R6SvuO08FJSni

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy, który to zbudowany jest z atomu węgla reprezentowanego przez dużą szarą kulkę, która to połączona jest za pomocą wiązania podwójnego z dużą, czerwoną kulką, Atom węgla łączy się również za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma atomami wodoru symbolizowanymi przez małe, białe kulki. Wszystkie atomy budujące cząsteczkę znajdują się w płaszczyźnie monitora, a kąty pomiędzy nimi wynoszą po około 120 stopni (między atomami H, C, H, jak i H, C, O).

R2UXOHMBq7E2F

Ilustracja przedstawiająca model cząsteczki but-$2$-ynu, który to zbudowany jest z czterech połączonych ze sobą w jednej linii atomów węgla reprezentowanych przez duże, szare kulki. Pomiędzy drugim i trzecim atomem występuje wiązanie potrójne. Atomy te znajdują się w płaszczyźnie monitora, a kąty pomiędzy atomami węgla C, C, C wynoszą po 180 stopni. Skrajne atomy węgla łączą się z atomami wodoru, każdy z trzema. Są one symbolizowane przez małe, białe kulki, z których, biorąc pod uwagę jeden atom węgla, pierwsza znajduje się w płaszczyźnie monitora, druga za płaszczyzną a trzecia przed. Pomiędzy atomami H, C, H oraz C, C, H występują kąty wynoszące około 109 stopni.

Słownik

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski-Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., Chemia organiczna 2, Warszawa 2005.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 1985.

Patrick G. L., Organic Chemistry, Second Edition, New York 2004.