Zastępując grupę hydroksylową w grupie karboksylowej inną grupą, otrzymuje się nowe związki, tzw. pochodne kwasów karboksylowych, wśród których można wymienić chlorki kwasowe (tzw. chlorki acylowechlorki acylowechlorki acylowe) i bezwodniki kwasowebezwodniki bezwodniki kwasowe.
bg‑azure
Chlorki kwasowe
RVEiqv9YcLnqe1
Organiczne chlorki kwasowe, znane także jako chlorki acylowegrupa acylowaacylowe, to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę w grupie funkcyjnej zastąpiono atomem chloru . Przykładowe związki tego typu to:
chlorek acetylu ();
chlorek benzoilu ().
Większość chlorków kwasowych to ciecze lub ciała stałe silnie drażniące naskórek, o ostrym zapachu wywołującym łzawienie. Chlorki kwasowe należą do najbardziej reaktywnych pochodnych kwasów karboksylowych. Co istotne, aromatyczne chlorki kwasowe są mniej reaktywne niż alifatyczne. Reakcje chlorków kwasowych to głównie reakcje substytucji nukleofilowej, w której chlor odchodzi jako grupa opuszczająca (anion chlorkowy). W przypadku chlorków kwasowych aromatycznych występuje silne oddziaływanie między wolnymi parami elektronowymi atomu chloru a sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego, co stabilizuje całą cząsteczkę, przez co jest ona mniej reaktywna. W przypadku chlorków kwasowych alifatycznych zjawisko to nie występuje.
Nomenklatura
Nazwy chlorków kwasowych tworzymy:
podając wyraz „chlorek” ;
podając nazwę grupy acylowej, którą tworzy się, zamieniając w nazwie kwasu końcówkę „-owy” na „-oilu” lub „-ksylowy” na „-nylu”.
Rd6wEPx2Mz8CL
Otrzymywanie chlorków kwasowych
Chlorki kwasowe powstają w reakcji kwasu karboksylowego z , lub , np.
bg‑azure
Bezwodniki kwasowe
Organiczne bezwodnikibezwodnikibezwodniki kwasowe to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę kwasu karboksylowego zastąpiono grupą .
R18bgXRdbcMfy
W cząsteczce bezwodnika kwasowego grupy węglowodorowe i mogą być:
jednakowe – mówimy wtedy o bezwodniku symetrycznym lub prostym;
RZcoxFdVzy5FD
różne – mówimy wtedy o bezwodniku mieszanym.
R2rQ2POpuozw7
Istnieją również bezwodniki cykliczne, pochodzące od kwasów dikarboksylowych. Przykładem może być bezwodnik but--enodiowy, zwany bezwodnikiem maleinowym.
RYNukCM0FU7SM
Nomenklatura
R10gM5uSXP4rb
Otrzymywanie bezwodników kwasowych
Bezwodniki kwasów dikarboksylowych można otrzymać w czasie ich ogrzewania. Reakcja przebiega szczególnie łatwo, jeżeli powstają pięcio- lub sześcioczłonowe bezwodniki:
RVM9fBHMyTcmV
W podobny sposób, czyli w trakcie łagodnego ogrzewania, można otrzymać bezwodnik kwasu ftalowego:
R19Fm8GechUpp
Bezwodniki kwasów monokarboksylowych otrzymuje się w wyniku reakcji danych chlorków kwasowych z solami sodowymi odpowiednich kwasów. Można w ten sposób otrzymywać bezwodniki mieszane (niesymetryczne):
R1XsJ91JanBlJ
Słownik
grupa acylowa
grupa acylowa
grupa organiczna, wywodząca się z cząsteczki kwasu karboksylowego ( — alkil lub aryl), powstająca przez oderwanie od grupy
RncBNPr2kU6um
chlorki acylowe
chlorki acylowe
związki organiczne z grupy chlorków kwasowych, pochodne kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru
źródło definicji: wikipedia.com
bezwodniki
bezwodniki
związki organiczne; formalne produkty międzycząsteczkowego odszczepienia wody z grup karboksylowych kwasów monokarboksylowych lub wewnątrzcząsteczkowego odszczepienia wody z grup karboksylowych kwasów di- lub polikarboksylowych
Bibliografia
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.