RgqlWJ6f2lPWN1

Na ilustracji znajduje się model 2D cząsteczki fenolu. Grupa hydroksylowa OH jest przyłączona wiązaniem pojedynczym do pierścienia sześcioczłonowego w którym występują na przemian wiązania pojedyncze i podwójne.

Fenole to związki, które zawierają – jako grupę funkcyjną – grupę hydroksylową $-\mathrm{OH}$, bezpośrednio związaną z atomem węgla w pierścieniu benzenowym. Najprostszym przedstawicielem tej grupy związków jest benzenol, którego nazwa zalecana to fenol, o wzorze ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$.

W myśl teorii Brønsteda‑Lowry’ego, fenol pełni funkcję kwasu. Jest kwasem silniejszym od wody (${\mathrm{K}}_{wody}=1·{10}^{-14}$,  ${\mathrm{K}}_{fenol}=1,3·{10}^{-10}$), ale słabszym od kwasu węglowego ( ${\mathrm{K}}_{\mathit{k}\mathit{w}\mathit{.}\mathit{ }\mathit{w}\mathit{ę}\mathit{g}\mathit{l}\mathit{o}\mathit{w}\mathit{y}}=4,5·{10}^{-7}$).  Należy do elektrolitów słabych – tylko niewielki procent jego cząsteczek dysocjuje na jony, a reszta zostaje w roztworze w postaci niezdysocjowanej.

Właściwości kwasowe fenolu wynikają z obecności pierścienia aromatycznego w cząsteczce związku, który powoduje polaryzację wiązania między atomem tlenu a atomem wodoru w grupie hydroksylowej. Dochodzi do zmiany gęstości elektronowej, czyli przemieszczenia ładunku ujemnego atomu tlenu na sąsiadujący atom węgla w pierścieniu aromatycznym, co powoduje łatwiejsze oddanie protonu od cząsteczki fenolu. Skutkiem tego jest zwiększenie właściwości kwasowych fenolu i powstanie czterech możliwych struktur anionu fenoksylanowego (fenolanowego).

RF2DYtwENBP9b

Na ilustracji znajdują się struktury anionu fenolanowego. W pierwszej z nich ukazano pierścień fenylowy do którego dołączony jest poprzez wiązanie pojedyncze O indeks górny minus. W pozostałych trzech strukturach atom tlenu do pierścienia połączony jest wiązaniem podwójnym, podczas gdy ładunek ujemny zlokalizowany jest na atomach węgla w pozycjach orto (dwie strukury) i para (jedna struktura).

Poniżej został przedstawiony model anionu fenoksylanowego (fenolanowego) ${\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{O}}^{-}$.

1

Polecenie 1

Przeprowadź eksperyment w laboratorium chemicznym. Zaproponuj hipotezę/hipotezy badawcze, którą/które możesz rozwiązać za pomocą zgromadzonego sprzętu i odczynników. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj postawioną/postawione hipotezę/hipotezy. Zapisz obserwacje i wnioski.

Ważne:

Pamiętaj o zachowaniu środków ostrożności i wykonywaniu doświadczenia pod wyciągiem w okularach ochronnych. Przed przystąpieniem do pracy, zapoznaj się z kartami charakterystyk substancji użytych w doświadczeniu. W razie wątpliwości, skorzystaj z podpowiedzi do zadania.

RhJCy91ndP6Yb

Problem badawczy: (Uzupełnij). Hipoteza: Zmiana zabarwienia uniwersalnego papierka wskaźnikowego na czerwono oznacza środowisko kwasowe. Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: ● probówka, ● kilka kryształów fenolu, ● woda destylowana, ● uniwersalny papierek wskaźnikowy, ● palnik, ● bagietka, ● cylinder, ● łapa drewniana. Instrukcja wykonania doświadczenia: 1. Do probówki wprowadź około 3 cm3 wody destylowanej. 2. Przy pomocy łapy drewnianej ogrzej zawartość probówki nad palnikiem. 3. Wrzuć kilka kryształów fenolu do probówki. Zamieszaj bagietką. 4. Wprowadź uniwersalny papierek wskaźnikowy do zawartości probówki. Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: Zmiana zabarwienia uniwersalnego papierka wskaźnikowego na czerwono świadczy o kwasowym odczynie roztworu fenolu. Fenol ulega dysocjacji elektrolitycznej w roztworze wodnym.

Problem badawczy:
Czy roztwór fenolu ulega dysocjacji elektrolitycznej?

---

Hipoteza:

---

Sprzęt i odczynniki laboratoryjne:
● probówka;
● kilka kryształów fenolu;
● woda destylowana;
● uniwersalny papierek wskaźnikowy;
● palnik;
● szklany pręcik;
● cylinder;
● łapa drewniana.

---

Obserwacje:

---

Wnioski:

---

Równania reakcji chemicznych:

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

---

RHEUsB88ZOcvj

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Instrukcja wykonania eksperymentu:

1. Do probówki wprowadź ok. 3 cmIndeks górny 3³ wody destylowanej.

2. Przy pomocy łapy drewnianej, ogrzej zawartość probówki nad palnikiem.

3. Wrzuć kilka kryształów fenolu do probówki.

4. Zamieszaj bagietką.

5. Roztwór fenolu nanieś pręcikiem szklanym na uniwersalny papierek wskaźnikowy.

6. Zanotuj obserwacje.

Schemat:

RuIbXJGQMqtKM

Na ilustracji znajduje się podłużna szklana probówka przymocowana do statywu umożliwiającego utrzymanie jej w pionowej pozycji. W probówce znajduje się woda destylowana oraz kryształy fenolu. Pod probówką znajduje się palnik umożliwiający ogrzewanie zawartości. Po prawej stronie na obrazku znajduje się uniwersalny papierek wskaźnikowy który ma swój podstawowy kolor, żółty.

Pokaż odpowiedź

Problem badawczy

Czy roztwór fenolu ulega dysocjacji elektrolitycznej?

Hipoteza badawcza

Roztwór fenolu ulega dysocjacji elektrolitycznej.

Obserwacje

Po naniesieniu roztworu fenolu na uniwersalny papierek wskaźnikowy, ten zabarwił się na kolor czerwony.

Wnioski

Zmiana zabarwienia uniwersalnego papierka wskaźnikowego na czerwono świadczy o kwasowym odczynieodczyn roztworuodczynie roztworu fenolu. Fenol ulega dysocjacji elektrolitycznejdysocjacja elektrolitycznadysocjacji elektrolitycznej w roztworze wodnym. Hipoteza jest prawdziwa. Reakcja dysocjacjidysocjacja elektrolitycznadysocjacji fenolu przebiega zgodnie z równaniem przedstawionym poniżej.

R1YrxjGJSYQZj

Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: benzenol (fenol) dodać woda, strzałka w lewo i prawo, powstaje anion fenolanowy (do pierścienia benzenowego przyłączony jest ${\mathrm{O}}^{-}$) dodać kation oksoniowy ${\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}$.

Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: benzenol (fenol) dodać woda, strzałka w lewo i prawo, powstaje anion fenolanowy (do pierścienia benzenowego przyłączony jest ${\mathrm{O}}^{-}$) dodać kation oksoniowy ${\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}$.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków, 2020.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, tłum. A. Dworak, Warszawa 2014.

McMurry J., Chemia organiczna, tom 1‑5, Warszawa 2000.

Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom 1 i 2, Warszawa 1997.

Vollhardt P., Schore N., Organic Chemistry. Sixth Edition. Structure and Function, New York 2011.