Przeczytaj
Aldehydy - właściwości fizyczne
Najprostszy aldehydaldehyd – metanal (formaldehyd)– w temperaturze pokojowej jest gazem, pozostałe zaś człony szeregu homologicznegoszeregu homologicznego, w zależności od liczby atomów węgla, są cieczami lub ciałami stałymi. Aldehydy zawierające w cząsteczkach do siedmiu atomów węgla, mają charakterystyczną ostrą woń, a zawierające więcej niż siedem atomów węgla w cząsteczce – mają przyjemny zapach.
W szeregu homologicznymszeregu homologicznym nasyconych aldehydów łańcuchowych systematycznie rosną temperatury wrzenia i topnienia oraz gęstość, maleje natomiast rozpuszczalność w wodzie. Temperatury wrzenia nasyconych aldehydów są niższe niż odpowiednich alkoholi, co jest wynikiem braku asocjacji cząsteczek tych związków.
Właściwości fizyczne wybranych n‑aldehydów przedstawia poniższa tabela.
Aldehyd | TIndeks dolny TT [°C] | TIndeks dolny WW [°C] | Właściwości fizyczne w temp. pokojowej | Wzór półstrukturalny |
---|---|---|---|---|
formaldehyd (metanal) | -90,2 | -19,10 | bezbarwny gaz o charakterystycznym ostrym zapachu drażniącym błony śluzowe, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie – wodny roztwór to formalina, oraz eterze i etanolu; łatwo polimeryzuje | |
acetaldehyd (etanal) | -123,0 | 20,70 | łatwopalna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie, etanolu, eterze i benzynie | |
heksanal | -56,0 | 131,0 | ciecz o nieprzyjemnym zapachu, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych | |
oktanal | -25,4 | 170,0 | nierozpuszczalna w wodzie ciecz o zapachu przypominającym cytrynę lub róże, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych |
Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010. Indeks dolny koniecŹródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010.
Zmiany właściwości fizycznych aldehydów w szeregu homologicznym
Ketony – właściwości fizyczne
KetonyKetony nasycone, o prostych łańcuchach węglowych, są cieczami o niższych temperaturach wrzenia, niż odpowiadające im alkohole. Podobnie jak w przypadku aldehydów, związane jest to z brakiem asocjacji cząsteczek tych związków. W szeregu homologicznymszeregu homologicznym ketonów, wraz ze wzrostem długości łańcucha, rosną temperatury wrzenia i topnienia.
Właściwości fizyczne wybranych ketonów zestawiono w poniższej tabeli.
Keton | TIndeks dolny TT [°C] | TIndeks dolny WW [°C] | Właściwości fizyczne w temperaturze pokojowej | Wzory półstrukturalne |
---|---|---|---|---|
propan‑2‑on (aceton) | -94,7 | 56,20 | bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie, eterze dietylowym i alkoholu metylowym | |
butan‑2‑on | -86,7 | 79,6 | bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie | |
pentan‑3‑on | -39,0 | 101,7 | bezbarwna, lotna, palna ciecz o charakterystycznym zapachu, z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe |
Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010. Indeks dolny koniecŹródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010.
Zmiany właściwości fizycznych ketonów w szeregu homologicznym
Na podstawie powyższych tabel podsumuj zdobyte informacje i sporządź tabelę, w której porównasz właściwości fizyczne ketonów i aldehydów.
Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. Na podstawie obserwacji tych substancji, sprawdzenia ich rozpuszczalności w wodzie, uzupełnij tabelę (ćwiczenie nr 1.), a następnie sformułuj obserwacje i wnioski.
Problem badawczy:
Rozpuszczalność ketonów w wodzie.
Hipoteza:
Propan‑2-on nie rozpuszcza się w wodzie.
Sprzęt laboratoryjny:
probówki;
pipety.
Odczynniki:
formalina (jest to ok. 30% wodny roztwór metanalu);
propan‑2-on (acetonu);
benzenokarboaldehyd (aldehyd benzoesowy);
woda zabarwiona niebieskim atramentem.
Instrukcja wykonania doświadczenia:
Do trzech probówek wlej wodę zabarwioną atramentem.
Do pierwszej próbówki wlej powoli po ściankach 1 roztworu formaliny.
Do drugiej probówki wlej 1 propan‑2-onu.
Do trzeciej probówki wlej 1 aldehydu benzoesowego.
Zaobserwuj, która ciecz znajduje się w dolnej warstwie mieszaniny.
Wstrząśnij probówkami.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Słownik
ciąg związków org. o cząsteczkach zawierających jednakowe grupy funkcyjne i mających taką samą budowę chem.; różnią się między sobą o taką samą jednostkę strukturalną
(łac. al(coholum) dehyd(rogenatum) „alkohol odwodorniony”) związki organiczne o cząsteczkach zawierających grupę aldehydową. Wzór ogólny .
związki organiczne o cząsteczkach, w których grupa karbonylowa jest połączona z dwoma atomami węgla, tzn. z jednakowymi lub różnymi grupami organicznymi (alifatycznymi lub aromatycznymi). Wzór ogólny
Bibliografia
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum. Poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.