Przeczytaj

bg‑blue

Co to jest synteza Wurtza?

bg

Synteza Wurtzasynteza WurtzaSynteza Wurtza to reakcja organiczna pozwalająca na otrzymanie cząsteczki związku organicznego o dowolnym szkielecie węglowym. Jej celem jest przedłużenie łańcucha węglowego w cząsteczce, a także jego rozgałęzienie. Reakcję tę można przedstawić schematycznie w następujący sposób:

R-X+2 Na+X-R→R-R+2 NaX
R - reszta węglowodorowa
X - atom fluorowca (Cl, Br, I, F (rzadko)) 

Atomy fluorowców zostają związane przez atomy sodu, tworząc sól sodową, natomiast reszty węglowodorowe łączą się, tworząc wiązanie C-C. W ten sposób można otrzymać łańcuch węglowy o dowolnej długości i rozgałęzieniach, dobierając odpowiednie substraty. Należy jednak pamiętać, że w wyniku syntezy różnych węglowodorów można otrzymać mieszaninę kilku produktów:

R1-X+ 2 Na+X-R2→R1-R2+ 2 NaX
R1-X+ 2 Na+X-R2→R1-R1+ 2 NaX
R1-X+ 2 Na+X-R2→R2-R2+ 2 NaX

Jeden z produktów powstaje zazwyczaj w dominującej ilości. Jednak, chcąc otrzymać wyłącznie jeden produkt organiczny, należy przeprowadzić reakcję pomiędzy identycznymi halogenkami alkilowymihalogenki alkilowehalogenkami alkilowymi.

  • W wyniku reakcji dwóch cząsteczek chlorometanu otrzymuje się etan jako jeden z produktów w następującej reakcji:

H3C-Cl+2 Na+Cl-CH3→H3C-CH3+2 NaCl

Reakcję tą zapisuje się w sposób skrócony:

2 H3C-Cl+2 Na→H3C-CH3+2 NaCl

  • W wyniku reakcji 2‑chloropropanu z chlorometanem otrzymuje się rozgałęziony alkan – 2‑metylopropan, ale również 2,3‑dimetylobutan oraz etan w następującej reakcji:

R1DQr6FW4kNgz1
Na ilustracji jest rozbudowany schemat z wzorami półstrukturalnymi. Na górze schematu jest cząsteczka o wzorze: grupa CH łączy się z dwiema grupami metylowymi oraz z atomem chloru. To 2-chloropropan. Od wzoru trzy strzałki w dół. Przy wszystkich strzałkach napis: Na, chlorometan, minus chlorek sodu. Strzałki prowadzą kolejno do wzorów 2-metylopropanu (grupa CH łączy się z trzema grupami metylowymi), 2,3-dimetylobutanu (wzór: dwie grupy CH łączą się ze sobą, każda z nich łączy się z dwiema grupami metylowymi), etanu (wzór: łączą się ze sobą dwie grupy metylowe).
W tej reakcji powstaje mieszanina produktów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W syntezie Wurtza najczęściej stosowane są rozpuszczalniki polarne i bezwodne, na przykład suchy etanol. Reakcja ta nie wymaga użycia katalizatora, a najczęściej stosowanym metalem jest sód.

Słownik

synteza Wurtza
synteza Wurtza

reakcja halogenków alkilowych z sodem, w wyniku której otrzymuje się węglowodory

halogenki alkilowe
halogenki alkilowe

grupa pochodnych alkanów, w których jeden atom wodoru uległ podstawieniu za atomem halogenu (fluorowca)

alkany alifatyczne
alkany alifatyczne

węglowodory nasycone o wzorze ogólnym C n H 2 n + 2 , których cząsteczki zawierają wyłącznie wiązania pojedyncze między atomami węgla

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Danikiewicz W., Chemia Podręcznik do kształcenia rozszerzonego w liceach – część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Encyklopedia PWN

Kaznowski K., Chemia vademecum maturalne, Warszawa 2016.

Wprowadzenie
Film samouczek