Przeczytaj
Co to jest synteza Wurtza?
Synteza WurtzaSynteza Wurtza to reakcja organiczna pozwalająca na otrzymanie cząsteczki związku organicznego o dowolnym szkielecie węglowym. Jej celem jest przedłużenie łańcucha węglowego w cząsteczce, a także jego rozgałęzienie. Reakcję tę można przedstawić schematycznie w następujący sposób:
Atomy fluorowców zostają związane przez atomy sodu, tworząc sól sodową, natomiast reszty węglowodorowe łączą się, tworząc wiązanie . W ten sposób można otrzymać łańcuch węglowy o dowolnej długości i rozgałęzieniach, dobierając odpowiednie substraty. Należy jednak pamiętać, że w wyniku syntezy różnych węglowodorów można otrzymać mieszaninę kilku produktów:
Jeden z produktów powstaje zazwyczaj w dominującej ilości. Jednak, chcąc otrzymać wyłącznie jeden produkt organiczny, należy przeprowadzić reakcję pomiędzy identycznymi halogenkami alkilowymihalogenkami alkilowymi.
W wyniku reakcji dwóch cząsteczek chlorometanu otrzymuje się etan jako jeden z produktów w następującej reakcji:
Reakcję tą zapisuje się w sposób skrócony:
W wyniku reakcji 2‑chloropropanu z chlorometanem otrzymuje się rozgałęziony alkan – 2‑metylopropan, ale również 2,3‑dimetylobutan oraz etan w następującej reakcji:
W syntezie Wurtza najczęściej stosowane są rozpuszczalniki polarne i bezwodne, na przykład suchy etanol. Reakcja ta nie wymaga użycia katalizatora, a najczęściej stosowanym metalem jest sód.
Słownik
reakcja halogenków alkilowych z sodem, w wyniku której otrzymuje się węglowodory
grupa pochodnych alkanów, w których jeden atom wodoru uległ podstawieniu za atomem halogenu (fluorowca)
węglowodory nasycone o wzorze ogólnym , których cząsteczki zawierają wyłącznie wiązania pojedyncze między atomami węgla
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Danikiewicz W., Chemia Podręcznik do kształcenia rozszerzonego w liceach – część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.
Encyklopedia PWN
Kaznowski K., Chemia vademecum maturalne, Warszawa 2016.