Przeczytaj

Izomery konstytucyjneizomery konstytucyjneIzomery konstytucyjne to cząsteczki, które posiadają tę samą liczbę atomów tego samego rodzaju, a więc mają ten sam wzór sumaryczny, ale występuje między nimi inny układ wiązań chemicznych, ponieważ kolejność i sposób powiązania atomów jest inny.

bg‑yellow

Dlaczego nie ma izomeru?

Polecenie 1

Zbuduj modele cząsteczek o wzorach: ${CH}_{4}$ , $C_{2} H_{6}$ oraz $C_{3} H_{8}$ . Następnie spróbuj zbudować modele izomerów konstytucyjnych tych cząsteczek. Co możesz zauważyć?

RBjPIx0NtBmBl

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R98EvIQFO8igL

W szeregu homologicznym alkanów istnieją trzy cząsteczki, które nie posiadają izomerów konstytucyjnych. Są to:

CHIndeks dolny 4 Indeks dolny koniec- metan;

R1bWbXZFwubw6

Na ilustracji jest model cząsteczki: jedna ciemnoszara kulka położona centralnie łączy się z czterema jasnoszarymi kulkami - jedną u góry trzema symetrycznie na dole. — Model cząsteczki metanu
ciemnoszara kulka – atom węgla
jasnoszare kulki – atomy wodoru
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

$C_{2} H_{6}$ – etan;

R1SKMv14tDLJb

Na ilustracji jest model cząsteczki: połączone są ze sobą dwie ciemnoszare kulki. Każda z nich łączy się z trzema jasnoszarymi kulkami. — Model cząsteczki etanu
ciemnoszare kulki – atomy węgla
jasnoszare kulki – atomy wodoru
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

$C_{3} H_{8}$ – propan.

R1WANryYzX0OU

Na ilustracji jest model cząsteczki: trzy ciemnoszare kulki są ze sobą połączone. Każda ze skrajnych kulek łączy się z trzema jasnoszarymi kulkami. Środkowa ciemnoszara kulka łączy się z dwiema jasnoszarymi kulkami. — Model cząsteczki propanu
ciemnoszare kulki – atomy węgla
jasnoszare kulki – atomy wodoru
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Modele przestrzenne sugerują, że wokół każdego atomu węgla występuje geometria tetraedryczna.

W cząsteczce propanu szkielet węglowy można narysować na dwa sposoby – albo w poziomym rzędzie, albo za pomocą zagięcia. Te modele są równoważne. Jeśli podążasz za łańcuchem węgla od jednego końca do drugiego, to wówczas poruszasz się po tych samych trzech atomach węgla w obu modelach. Poniższe wzory nie są więc izomerami konstytucyjnymi, a tą samą cząsteczką.

RJebg1aCyJjcv

Na ilustracji są dwa wzory. W pierwszym wzorze łańcuch główny zbudowany jest z trzech atomów węgla, które otoczono zielonym prostokątem. Każdy ze skrajnych atomów węgla łączy się z trzema atomami wodoru. Środkowy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi wzór również tworzą trzy atomy węgla. Atomy węgla otoczono zieloną ramką. Dwa tomy węgla są połączone poziomo ze sobą, trzeci atom węgla łączy się z atomem węgla leżącym po prawej stronie. Atom węgla po lewej stronie oraz atom węgla leżący w dolnej części łańcucha łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Atom węgla leżący po prawej stronie łączy się z dwoma atomami wodoru. Pomiędzy wzorami jest znak równości. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑yellow

Izomery, których nie sposób zliczyć

Już wiesz, czym są izomery konstytucyjne, ale wiedz, że ich narysowanie jest w wielu przypadkach nie lada wyzwaniem. Dlaczego? Wiele alkanówalkanyalkanów posiada ogromną liczbę izomerów konstytucyjnych, a skonstruowanie ich modeli przestrzennych czy narysowanie wzorów strukturalnych może zająć wiele dni.

Jak sądzisz, ile izomerów posiada alkan o stu atomach węgla w cząsteczce? Czy istnieje metoda, aby określić tę liczbę?

Teoretyczną liczbę izomerów konstytucyjnych alkanów można wyznaczyć metodami chemii obliczeniowej (przy użyciu zaawansowanych metod kombinatorycznych). Na podstawie obliczeń oraz wzorów szkieletowych izomerów zauważysz, że maksymalna liczba możliwych izomerów konstytucyjnych dramatycznie wzrasta wraz z liczbą atomów węgla w cząsteczce.

Dla przykładu: alkan zawierający 10 atomów węgla w cząsteczce tworzy maksymalnie 75 izomerów konstytucyjnych. Gdy liczba atomów węgla wzrasta do 20, to liczba izomerów konstytucyjnych wynosi aż… 366319.

W poniższej tabeli przedstawiono zestawienie dotyczące zależności pomiędzy rodzajem alkanu a liczbą izomerów konstytucyjnych, które dany alkan tworzy.

liczba atomów węgla	wzór sumaryczny	nazwa alkanu	liczba izomerów konstytucyjnych
1	${CH}_{4}$	metan	-
2	$C_{2} H_{6}$	etan	-
3	$C_{3} H_{8}$	propan	-
4	CIndeks dolny 4HIndeks dolny 10	butan	2
5	CIndeks dolny 5HIndeks dolny 12	pentan	3
6	CIndeks dolny 6HIndeks dolny 14	heksan	5
7	CIndeks dolny 7HIndeks dolny 16	heptan	9
8	CIndeks dolny 8HIndeks dolny 18	oktan	18
9	CIndeks dolny 9HIndeks dolny 20	nonan	35
10	CIndeks dolny 10HIndeks dolny 22	dekan	75
20	CIndeks dolny 20HIndeks dolny 42	ikozan	366319

Słownik

alkany

węglowodory o wzorze ogólnym $C_{n} H_{2 n + 2}$ (gdzie n = liczba całkowita); nazywane węglowodorami nasyconymi, ponieważ mają maksymalną liczbę atomów wodoru przypadającą na jeden atom węgla, a w cząsteczkach pomiędzy atomami węgla występują wyłącznie wiązania pojedyncze

izomeria konstytucyjna

(gr. izos „taki sam” méros „część”) występowanie cząsteczek izomerów, które posiadają tę samą liczbę atomów tego samego rodzaju, a więc mają ten sam wzór sumaryczny, ale występuje między nimi inny układ wiązań chemicznych, ponieważ kolejność i sposób powiązania atomów jest inny

izomery konstytucyjne

(gr. izos „taki sam” méros „część”) związki chemiczne, które nie różnią się między sobą wzorem sumarycznym, ale różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów, zatem różnią się długością łańcucha głównego i liczbą podstawników

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski-Smith J., Organic Chemistry. Third Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Kosztołowicz P., Kosztołowicz D., Chemia związki organiczne. Zadania przedmaturalne, Warszawa 2014.

Saunders N., Saunders A., Clinton S., Parsonage M., Poole E., AS Chemistry for AQA, Oxford 2007.

Świerkocka B., Świerkocki J., Projekt: Matura Chemia, Warszawa 2012.

Wprowadzenie

Animacja

Dlaczego nie ma izomeru?

Izomery, których nie sposób zliczyć

Słownik

Bibliografia