Przeczytaj

bg‑green

Toluen

Toluen to zalecana przez IUPAC nazwa metylobenzenu. Jego wzór sumaryczny to C 7 H 8 . To bezbarwna ciecz o przyjemnym, intensywnym zapachu. Jest łatwopalny. Znalazł zastosowanie jako rozpuszczalnik organiczny.

bg‑gray2

Jak otrzymać toluen?

Toluen można otrzymać w reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa. To reakcja aromatycznej substytucjireakcja substytucji (podstawienia)substytucji elektrofilowej, w której czynnikiem elektrofilowym (elektrofilemelektrofilelektrofilem) jest karbokationkarbokationkarbokation CH 3 + . Reakcja polega na przyłączeniu grupy alkilowej do pierścienia benzenu. KatalizatoremkatalizatorKatalizatorem tej reakcji jest chlorek glinu AlCl 3 .

bg‑gray1

Mechanizm alkilowania benzenu metodą Friedla‑Craftsa

R14hPfgNV8lma1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Słownik

elektrofil
elektrofil

kation lub cząsteczka, które przyjmują parę elektronową, tworząc nowe wiązanie chemiczne; elektrofil jest reagentem, który tworzy wiązanie ze swoim partnerem reakcyjnym (nukleofilem), przy czym obydwa wiążące elektrony pochodzą od nukleofila

jonizacja
jonizacja

oderwanie elektronu od obojętnej cząsteczki bądź atomu skutkuje powstaniem jonu

karbokation
karbokation

kation, w którym ładunek dodatni zlokalizowany jest na jednym lub kilku atomach węgla

katalizator
katalizator

substancja chemiczna, której obecność zmienia (z reguły zwiększa) szybkość reakcji chemicznej

kwas Lewisa
kwas Lewisa

związek, który jest zdolny do przyjęcia pary elektronowej

reakcja substytucji (podstawienia)
reakcja substytucji (podstawienia)

reakcja polegająca na podstawieniu atomu lub grupy atomów związku organicznego innym atomem lub grupą atomów, np. zamiast atomu wodoru zostaje podstawiona grupą metylową -CH3

zasada Lewisa
zasada Lewisa

związek, który jest zdolny do oddania wolnej pary elektronowej

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Jelińska‑Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia. Vademecum, Warszawa 2018.

Litwin M., Styska‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2018.

McMurry J., Chemia organiczna, cz. 1, tłum. W. Boczoń, H. Koroniak i in., Warszawa 2000.

Wprowadzenie
Wirtualne laboratorium – I