Przeczytaj

bg‑azure

Co to są alkiny?

Alkiny

To węglowodory alifatyczne (łańcuchowe), zawierające w swojej budowie jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla. Alkiny tworzą szereg homologiczny o wzorze: $C_{n} H_{2 n - 2}$ , gdzie $n$ oznacza liczbę atomów węgla. Najprostszym alkinem jest etyn, o zwyczajowej nazwie acetylen i następującym wzorze strukturalnym:

R10lKbyVXs9QG

Ilustracja przedstawia cząsteczkę etynu. Budowa: atom wodoru H połączony z atomem węgla C tworzącym wiązanie potrójne z kolejnym atomem węgla, połączonym z atomem wodoru. — Wzór strukturalny etynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Z czego wynikają właściwości fizyczne alkinów?

W cząsteczkach alkinów nierozgałęzionych występuje wiązanie potrójne. Każde takie wiązanie składa się z jednego wiązania typu $σ$ oraz dwóch typu $π$ . Orbitale walencyjne atomów węgla, połączonych wiązaniem potrójnym, są w stanie hybrydyzacji $s p$ , co powoduje, że atomy te ułożone są na linii prostej. Długość wiązania potrójnego wynosi $120 pm$ ( $120 \cdot 10^{- 12} m$ ), a jego energia wynosi $829 \frac{kJ}{mol}$ . Ponadto oddziaływania międzycząsteczkowe, a więc wiązania wodorowe i siły van der Waalsa, mogą wpływać na właściwości alkinów. Poniżej przedstawiono najważniejsze właściwości fizyczne alkinów oraz ich zależność od liczby atomów węgla w łańcuchu cząsteczki.

Właściwości fizycznewłaściwości fizyczne substancjiWłaściwości fizyczne alkinów zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.

W warunkach normalnych ( $0 ° C$ , $1013,25 hPa$ ) alkiny od etynu do propynu to gazy; począwszy od dwóch izomerycznych butynów, alkiny są w warunkach normalnych cieczami; alkiny, których cząsteczki są jeszcze większe i zawierają kilkanaście lub więcej atomów węgla, charakteryzują się w tych warunkach stałym stanem skupienia.

R18Fx9Tn8GkUi1

Ilustracja przedstawia schemat zmiany stanu skupienia alkinów wraz ze wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce. Na osi poziomej oznaczono atomy od C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego do C dwadzieścia i dalej po wielokropku do C indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. Strzałkami zaznaczono kolejne stany skupienia. Gazy C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, ciecze od C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego do C indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, ciała stałe: od C indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego do C indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. — Schemat przedstawiający zmianę stanu skupienia alkinów wraz ze wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce w warunkach normalnych ( $0 ° C$ , $1013,25 hPa$ )
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Co ciekawe, izomery położeniowe butynu charakteryzują się różną lotnością. W temperaturze pokojowej mają odmienne stany skupienia: but- $1$ -yn jest gazem, natomiast but- $2$ -yn – cieczą. Wynika to z położenia wiązania potrójnego pomiędzy atomami węgla, a w związku z tym symetrii cząsteczek. W przypadku but- $2$ -ynu, mamy do czynienia z cząsteczką symetryczną, co sprawia, że cząsteczki te łatwiej dopasowują się do siebie przestrzennie i zwiększona jest siła oddziaływań międzycząsteczkowych. Wynika to z tego, że cząsteczki but- $2$ -ynu potrzebują więcej energii do zmiany stanu skupienia na gazowy niż niesymetryczne cząsteczki but- $1$ -ynu, pomiędzy którymi oddziaływania są słabsze.
Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla rosną zarówno temperatury wrzeniatemperatura wrzeniatemperatury wrzenia, jak i topnieniatemperatura topnieniatopnienia nierozgałęzionych alkinów. Wynika to z tworzenia coraz większej ilości oddziaływań międzycząsteczkowych przez coraz większe cząsteczki. Aby zatem zmienić stan skupienia alkinów o coraz dłuższych łańuchach węglowych, należy dostarczyć coraz więcej energii. Natomiast im bardziej rozgałęzione cząsteczki, tym niższe temperatury topnienia i wrzenia substancji. Im cząsteczki są bardziej rozgałęzione, tym charakteryzują się słabszymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi.

RvYo2BF9PkROv1

Ilustracja przedstawia schemat zmiany temperatury wrzenia alkinów wraz ze wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce. Na osi poziomej oznaczono atomy od C2 do C20 i dalej, po wielokropku do Cn. Strzałka wskazuje, że temperatura wrzenia wzrasta wraz z liczbą atomów węgla w cząsteczce alkinów. — Schemat przedstawiający zmianę temperatury wrzenia alkinów wraz z wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1L4BDCmHuM9H1

Ilustracja przedstawia schemat zmiany temperatury topnienia alkinów wraz ze wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce. Na osi poziomej oznaczono atomy od C2 do C20 i dalej, po wielokropku do Cn. Strzałka wskazuje, że temperatura topnienia wzrasta wraz z liczbą atomów węgla w cząsteczce alkinów. — Schemat przedstawiający zmianę temperatury topnienia alkinów wraz z wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego na ogół zwiększa się również gęstośćgęstośćgęstość alkinów, jednak pozostaje mniejsza od gęstości wody wynoszącej $1 \frac{g}{{cm}^{3}}$ . Gęstość zależy od masy substancji. Zatem im więcej atomów węgla w cząsteczce, tym większa gęstość.

RxiWnSuiJ7D0w1

Ilustracja przedstawia schemat zmiany gęstości alkinów wraz ze wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce. Na osi poziomej oznaczono atomy od C2 do C20 i dalej, po wielokropku do Cn. Strzałka wskazuje, że gęstość wzrasta wraz z liczbą atomów węgla w cząsteczce alkinów. — Schemat przedstawiający zmianę gęstości alkinów wraz z wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego zmniejsza się lotnośćlotnośćlotność alkinów. Jednym z czynników jest wzrastająca masa cząsteczkowa. Coraz większe cząsteczki tworzą coraz więcej oddziaływań międzycząsteczkowych, co utrudnia przechodzenie substancji w stan gazowy.

R1edzDphXHfpt1

Ilustracja przedstawia schemat zmiany lotności alkinów wraz ze wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce. Na osi poziomej oznaczono atomy od C2 do C20 i dalej, po wielokropku do Cn. Strzałka wskazuje, że lotność maleje wraz z liczbą atomów węgla w cząsteczce alkinów. — Schemat przedstawiający zmianę lotności alkinów wraz z wzrastającą liczbą atomów węgla w cząsteczce
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wszystkie alkiny są bezbarwne i bezwonne (właściwość fizyczna), z wyjątkiem acetylenu o lekko specyficznym zapachu.
Alkiny są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych, takich jak np.: benzen, aceton, chloroform. Potrójne wiązanie o charakterze kowalencyjnym niespolaryzowanym przyczynia się do niepolarnej siły tych wiązań. Alkiny są więc związkami niepolarnymi, które zgodnie z zasadą „podobne rozpuszcza się w podobnym” lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych.

bg‑azure

Wielkości fizyczne wybranych alkinów

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne, temperatury topnienia i wrzenia, a także gęstości w warunkach standardowych wybranych alkinów.

Tabela $1 .$ Wybrane właściwości fizyczne niektórych alkinów.

Nazwa	Wzór półstrukturalny	Temperatura wrzenia $[° C]$	Temperatura topnienia $[° C]$	Gęstość $\frac{g}{{cm}^{3}}$
Etyn	R6JOtDR3PvkST Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$- 75$	$- 82$	$0,011$
Propyn	RIGyLlqZZlbDR Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$- 23$	$- 101,5$	$0,530$
But‑ $1$ ‑yn	R1FrNYdsSB106 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$8$	$- 126$	$0,678$
Heks‑ $1$ ‑yn	R3bSyV91p1AdN Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$72$	$- 124$	$0,719$
Dec‑ $1$ ‑yn	RAqlvCOcQxz71 Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$181$	$- 32$	$0,770$
But‑ $2$ ‑yn	R1ScJ5r45DJxU Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$27$	$- 24$	$0,694$
Pent‑ $2$ ‑yn	Rj51E87lIwVBK Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$55$	$- 101$	$0,714$
$3$ , $3$ ‑dimetylobut‑ $1$ ‑yn	R1IU9OC6K1Bol Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.	$38$	$- 81$	$0,669$

Indeks dolny /Na podstawie: Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa, 1985./ Indeks dolny koniec

Słownik

właściwości fizyczne substancji

charakterystyczne cechy danej substancji, takie jak: stan skupienia, barwa, rozpuszczalność (rozpuszczanie to zjawisko fizyczne), przewodnictwo elektryczne, przewodnictwo cieplne, temperatury wrzenia i topnienia, twardość, kruchość, kowalność, połysk, gęstość, właściwości magnetyczne

temperatura wrzenia

temperatura, w której substancja zmienia stan skupienia z ciekłego na gazowy (wrze); im niższe jest ciśnienie atmosferyczne, tym niższa jest temperatura wrzenia cieczy

temperatura topnienia

temperatura, w której substancja zmienia stan skupienia ze stałego na ciekły (topi się); temperatura topnienia zależy od ciśnienia w otoczeniu

rozpuszczalność

zdolność substancji do tworzenia z innymi substancjami układów jednorodnych — roztworów; miarą rozpuszczalności jest maksymalna ilość substancji rozpuszczająca się w określonej ilości ciekłego rozpuszczalnika, w danych warunkach temperatury i ciśnienia

gęstość

stosunek masy pewnej ilości substancji do zajmowanej przez nią objętości

lotność

cecha substancji mająca postać gazu lub łatwo przechodząca w stan gazowy

Bibliografia

Bloch D. R., Organic chemistry demystified, New York 2006.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Vollhardt S., Organic Chemistry Structure and Function, Fifth Edition, New York 2007.

Wprowadzenie

Film samouczek

Co to są alkiny?

Z czego wynikają właściwości fizyczne alkinów?

Wielkości fizyczne wybranych alkinów

Słownik

Bibliografia