Przeczytaj

bg‑pink

Benzen

BenzenbenzenBenzen ( $C_{6} H_{6}$ ) jest związkiem organicznym, który stanowi najprostszy aromatyczny węglowodór. Jest nierozpuszczalny w wodzie, za to bardzo dobrze rozpuszczają się w nim tłuszcze i niepolarne związki chemiczne. Posiada wysoką temperaturę topnienia $5,5 ° C$ (co ma związek z jego płaską i symetryczną budową przestrzenną oraz ścisłym upakowaniem cząsteczek), a jego temperatura wrzenia wynosi $80,1 ° C$ . W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą, posiadającą charakterystyczny drażniący zapach. Jest wysoce toksyczny, a zbyt długa ekspozycja na jego opary może prowadzić do białaczki. Dlatego przy jego produkcji, jak i podczas pracy z tym związkiem chemicznym należy zachować szczególną ostrożność.

Ciekawostka

RZErCXZhjJmg31

Portret mężczyzny. Rysunek przedstawia dojrzałego mężczyznę. Ma krótkie włosy, dłuższą brodę. Ubrany jest elegancko. — Charles Blachford Mansfield ( $1819$ - $1855$ )
Źródło: dostępny w internecie: facebook.com/asociacion.manduara.

Odkrycie benzenu przypisuje się Michaelowi Faraday’owi ( $1825$ ), który wyekstrahował go ze skroplonego gazu świetlnego (oleista substancja zbierająca się na dnie ulicznych lamp gazowych). Naukowiec ten nie zdawał sobie sprawy ze swojego odkrycia, a otrzymaną substancję nazwał dwuwęglikiem wodoru. Lata później Eilhard Mitscherlich w wyniku destylacji kwasu benzoesowego z wodorotlenkiem wapnia otrzymał substancję, którą nazwał „benzin”. Powiązał go z odkryciem Faraday’a, co pozwoliło w $1845$ roku Charles’owi Mansfield’owi (fotografia) (pracującemu z Augustem Wilhelmem von Hofmann’em) na wyodrębnienie benzenu ze smoły węglowej. Był to pierwszy sposób na produkcję przemysłową tego związku.

Niewątpliwie najważniejszym z zastosowań benzenu jest jego wykorzystanie do otrzymywania różnych związków chemicznych. W Europie używa się go głównie do produkcji: styrenu (tworzonego z etylobenzenu), fenoli, aniliny, cykloheksanu, bezwodnika maleinowego, pochodnych alkalicznych (np. dodecylobenzenu, stosowanego do produkcji detergentów) oraz chlorowcopochodnych benzenu (np. polimerów konstrukcyjnych). Ponadto stanowi on kluczowy półprodukt w produkcji hydrochinonu, antrachinonu, heksachlorku benzenu, kwasu benzenosulfonowego oraz wielu innych substancji stosowanych jako leki, barwniki, pestycydy i tworzywa sztuczne. Dodatkowo benzen znajduje zastosowanie w produkcji środków czyszczących (detergentów), rozpuszczalników, farb oraz lakierów. Stosowano go również (do $II$ wojny światowej) jako dodatek do benzyny, który zwiększał liczbę oktanową i zapobiegał stukaniu silnika.

bg‑pink

Przykłady zastosowań benzenu w niektórych gałęziach gospodarki

Przemysł gumowy i produkcja opon

Benzen jest jednym ze składników mieszanki gumowej stosowanej do produkcji gum i opon. Ponadto w postaci rozpuszczalnika wykorzystywany jest na różnych etapach produkcji opon i gumy. Występuje również w klejach, które stosowane są do mocowania gumowych podeszw butów.

Przemysł poligraficzny i malarski

Benzen stosuje się w przemyśle poligraficznym do czyszczenia i konserwacji urządzeń drukarskich. Ponadto stanowi on jeden ze składników tuszy do drukarek. Dodatkowo jest składnikiem: farb malarskich bazowych i nawierzchniowych, lakierów, farb w sprayu oraz bejc.

Przemysł tworzyw sztucznych

Benzen stosuje się do produkcji tworzyw sztucznych. Stanowi on substrat pośredni, pozwalający na otrzymanie: żywic, klejów i produktów syntetycznych, np.: nylonu, styropianu (polistyren).

R1F7BIie9NTbU1

Przykłady zastosowań benzenu w niektórych gałęziach gospodarki

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Czy wiesz, że...

W $XIX$ wieku benzen stosowany był jako środek odkażający oraz płyn po goleniu.
Pierwsza kawa rozpuszczalna otrzymana została poprzez ekstrakcję ziaren kawy benzenem.

bg‑pink

Zarys historyczny zastosowań benzenu

RN1A0XZAlkJSp

Oś czasu. 1856 Moweina Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny barwnika - moweiny. Zbudowany jest między innymi z trzech sześcioczłonowych, skondensowanych pierścieni aromatycznych połączonych liniowo. Pierwszy z nich podstawiony jest grupą aminową oraz grupą metylową. Środkowy zbudowany jest z czterech atomów węgla będących atomami mostkowymi oraz dwóch atomów azotu, z czego jeden posiada ładunek dodatni i podstawiony jest pierścieniem benzenu. Trzeci spośród skondensowanych pierścieniu łączy się z grupą

NH

związaną z pierścieniem metylofenylowym. Synteza barwników syntetycznych z benzenu (np. moweina – purpurowy barwnik). 1859 Kwas salicylowy Ilustracja przedstawia wzór kwasu salicylowego. Stanowi go sześcioczłonowy pierścień aromatyczny podstawiony grupą karboksylową

COOH

w pozycji pierwszej oraz grupą hydroksylową

OH

w drugiej. Synteza kwasu salicylowego przez Hermanna Kolbe’go. 1897 Kwas acetylosalicylowy Ilustracja przedstawia wzór kwasu acetylosalicylowego. Stanowi go sześcioczłonowy pierścień aromatyczny podstawiony grupą karboksylową

COOH

w pozycji pierwszej oraz grupą acetylową

OC (O) {CH}_{3}

w drugiej. Synteza kwasu acetylosalicylowy przez Felixa Hoffmanna (1899 r. – aspiryna Bayer). 1899 Fenol Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cząsteczki fenolu. Stanowi ją sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą hydroksylową

OH

. Produkcja fenolu. 1927 Anilina Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cząsteczki aniliny. Stanowi ją sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą aminową

{NH}_{2}

. Produkcja aniliny z chlorobenzenu. 1930 Styren Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cząsteczki styrenu. Stanowi ją sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą

CH

połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą

{CH}_{2}

. Produkcja styrenu z etylobenzenu (następnie polistyrenu i różnych produktów z niego wytworzonych). 1933 Struktura chemiczna polimeru epoksydowego Ilustracja przedstawia wzór umieszczony w nawiasie kwadratowym n razy wzięty zbudowany między innymi z dwóch pierścieni aromatycznych, dwóch atomów tlenu i grupy O H. Poza nawiasem wzór łączy się z dalszą częścią zbudowaną między innymi z kolejnych dwóch pierścieni aromatycznych, trzech atomów tlenu. Produkcja żywic epoksydowych. 1938 Ilustracja przedstawia rozbudowany wzór. To dwa - jeden pod drugim - łańcuch w kształcie zygzaka. Część górnego i dolnego łańcucha jest umieszczona w nawiasach kwadratowych. Łańcuchy zbudowane są między innymi z grup N H, atomów tlenu połączonych wiązaniami podwójnymi. Produkcja nylonu

NH

COOH

w pozycji pierwszej oraz grupą hydroksylową

OH

COOH

w pozycji pierwszej oraz grupą acetylową

OC (O) {CH}_{3}

OH

{NH}_{2}

CH

połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą

{CH}_{2}

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obecnie benzen stosowany jest przy produkcji: różnych chemikaliów, tworzyw sztucznych, żywic, pestycydów, katalizatorów, detergentów, barwników, kosmetyków i wielu innych produktów. Jego zastosowanie jako dodatek do paliw oraz rozpuszczalników jest wycofane ze względu na jego toksyczność i rakotwórczość.

Słownik

benzen

związek organiczny o wzorze sumarycznym $C_{6} H_{6}$ ; stanowi podstawowy węglowodór aromatyczny (najprostszy aren)

liczba oktanowa

parametr określający jakość benzyny, informujący o odporności benzyny na spalanie stukowe

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Hejwowska S., Marcinkowski R., Równowagi i procesy jonowe, Gdynia 2005.

Chemical Agents and Related Occupations, online: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK304399/, dostęp: 26.05.2021.

Carey F. A., Benzene, online: https://www.britannica.com/science/benzene, dostęp: 26.05.2021.

Wprowadzenie

Grafika interaktywna

Benzen

Przykłady zastosowań benzenu w niektórych gałęziach gospodarki

Przemysł gumowy i produkcja opon

Przemysł poligraficzny i malarski

Przemysł tworzyw sztucznych

Zarys historyczny zastosowań benzenu

Słownik

Bibliografia