bg‑azure

Czym jest mocznik?

Polecenie 1

Poniżej przedstawiono model cząsteczki mocznika. Czy wiesz, jak jest zbudowany i do jakiej klasy związków należy? Zapoznaj się z poniższą grafiką interaktywną.

Poniżej przedstawiono model cząsteczki mocznika. Czy wiesz, jak jest zbudowany i do jakiej klasy związków należy? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej.

R17iMPscaKzWv1
Ilustracja interaktywna Ilustracja interaktywna przedstawiająca model pręcikowo-kulkowy budowy cząsteczki mocznika. Czarna kulka, to jest atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z kulką czerwoną oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi NH2, z których każda zbudowana jest z atomu azotu, niebieskiej kulki oraz dwóch atomów wodoru, dwóch białych kulek. 1. Mocznik Mocznik (karbamid, E927b) jest to organiczny związek chemiczny. Stanowi diamid kwasu węglowego (H2CO3).

Wzór sumaryczny: CONH22.

Wzór strukturalny:

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę mocznika zbudowaną z atomu węgla związanego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi NH2. Na atomie tlenu zaznaczono po dwie wolne pary elektronowe w postaci czterech kropek. Od każdej pary poprowadzono przerywaną linię do wolnych par elektronowych na atomach azotu., 2. Analog kwasu węglowego Ponieważ mocznik pochodzi od kwasu węglowego, to jego wzór strukturalny można wyprowadzić na podstawie wzoru strukturalnego kwasu węglowego, który przedstawiono poniżej:

Ilustracja przedstawiające cząsteczkę kwasu węglowego o strukturze atom węgla związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami hydroksylowymi.Indeks dolny Kwas węglowy

We fragmencie kwasu tlenowego, grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi (wolną NH2), 3. Grupa karbonylowa Grupa karbonylowa w moczniku znajduję się w centralnej części mocznika, składa się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu (C=O).

Ilustracja przedstawiające wzór ogólny grupy karbonylowej. Atom węgla związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami R oraz R prim.Indeks dolny Grupa karbonylowa, 4. Grupy aminowe W skład mocznika wchodzą dwie grupy aminowe. W skład jednej z nich wchodzi atom azotu i dwa atomy wodoru.

Ilustracja przedstawiająca grupę aminową. Atom azotu związany jest z dwoma atomami wodoru oraz z nieokreślonym podstawnikiem., 5. Grupy amidowa Mocznik jest przykładem diamidu. W skład grupy amidowej wchodzą dwie grupy funkcyjne: karbonylowa (C=O) i aminowa NH2.

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny amidów. Grupa R związana jest z karbonylowym atomem węgla, to jest takim, który łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu podstawionym grupami R prim oraz R dwa prim.Indeks dolny Grupa amidowa
Źródło: dostępny w internecie: nn.m.wikipedia.org, domena publiczna.

Mocznik należy do grupy amidów. Jego nazwa systematyczna to karbonamid. Jest to amid pochodzący od kwasu węglowego, w którym dwie grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi. Dlatego mocznik nazywa się również diamidemdiamiddiamidem kwasu węglowego.

R17Ytjze3rk3t1
Mocznik to amid pochodzący od kwasu węglowego. Nazwa systematyczna mocznika to diamid kwasu węglowego bądź karbamid.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera,Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Mocznik jest to bezbarwna, krystaliczna substancja stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Jego roztwór wodny ma odczynodczynodczyn obojętny. W organizmach żywych, mocznik jest końcowym produktem przemian związków azotowych (czyli takich związków, w których występuje atom azotu). Drogą syntezy organicznej mocznik został po raz pierwszy otrzymany w 1828 roku przez Friedricha Wöhlera.

RuDZtfkCAZW01
Friedrich Wöhler - niemiecki chemik.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.

Na skalę przemysłową otrzymywany jest w reakcji amoniaku i tlenku węgla(IV) w obecności katalizatora:

CO2tlenek węgla(IV)+2 NH3amoniak katalizator OCNH22mocznik+H2O
bg‑azure

Jak zidentyfikować mocznik?

Wykrycie mocznika jest możliwe poprzez przeprowadzenie dwuetapowego doświadczenia, w którym początkowo podgrzewa się roztwór mocznika, a następnie po ostygnięciu do probówki dodaje się wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) i wodorotlenku sodu. Jeśli w roztworze obecny jest mocznik, wtedy w trakcie ogrzewania dojdzie do utworzenia cząsteczek biuretu i uwolnienia gazowego amoniaku, co potwierdza drażniący zapach powstającego gazu oraz kolor papierka uniwersalnego, świadczący o zasadowym charakterze powstającego gazu. Następnie przeprowadza się próbę biuretową, czyli do otrzymanego wskutek ogrzewania roztworu dodaje się wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) i wodorotlenku sodu. Próba ta wykorzystywana jest do wykrywania wiązań peptydowych w białkach, a biuret jest najprostszym związkiem dającym pozytywny wynik tej próby.

RSDR629qUy5sq1
Schemat doświadczenia pozwalającego wykryć mocznik w roztworze
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RIDHM5Q7jPYHC1
Równanie reakcji kondensacji mocznika
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RH307k6HZ08V21
Równanie reakcji biuretowej
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przypadku, gdy celem jest nie samo wykrycie mocznika, lecz odróżnienie go od innych substancji, np. soli zbudowanych z tych samych atomów, jak węglan amonu, można wykorzystać różnice we właściwościach poszczególnych związków, takie jak charakter chemiczny związku czy rozpuszczalność produktów powstających w wyniku reakcji badanych związków z tą samą substancją.

11
Polecenie 2

W dwóch probówkach znajduje się roztwór mocznika oraz roztwór węglanu amonu. W jaki sposób sprawdzisz, w której z tych probówek znajduje się mocznik? Masz do wyboru następujące odczynniki: chlorek wapnia, siarczan amonu, chlorek sodu. Zaprojektuj doświadczenie, a następnie narysuj schemat doświadczenia, zanotuj obserwacje i wnioski oraz zapisz równania reakcji.

RE7doNVyQPkmr
Schemat doświadczenia:. Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Obserwacje:. (Uzupełnij). Równania reakcji:. Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

W dwóch probówkach znajduje się roztwór mocznika oraz roztwór węglanu amonu. W jaki sposób sprawdzisz, w której z tych probówek znajduje się mocznik? Masz do wyboru następujące odczynniki: chlorek wapnia, siarczan amonu, chlorek sodu. Zaprojektuj doświadczenie, a następnie opisz schemat doświadczenia, zanotuj obserwacje i wnioski oraz zapisz równania reakcji.

Rti794Gqg1Nx4
(Uzupełnij).
RDMxIzrKIhPDr
(Uzupełnij).
RaBOQSfvWzOdf
(Uzupełnij).
R1IbDYWvLTVEC
(Uzupełnij).

Słownik

białka
białka

(gr. prṓteios „proteina”) proteiny, związki wielkocząsteczkowe zbudowane z reszt aminokwasowych (aminokwasy), połączonych wiązaniem peptydowym

mocz
mocz

(łac. urina „mocz” ) płyn wytwarzany w nerkach i wydalany z organizmu, zawierający końcowe produkty przemiany materii (głównie białek i innych związków azotowych)

mocznik
mocznik

związek nieorganiczny o wzorze H2NCONH2, diamid kwasu węglowego

odczyn
odczyn

cecha roztworu elektrolitu zależna od równowagi między właściwościami kwasowymi i zasadowymi substancji rozpuszczonych w roztworze. Odczyn roztworu wodnego może być kwaśny, zasadowy lub obojętny, w zależności od tego, czy przeważa stężenie uwodnionych jonów wodorotlenowych, często oznaczanych skrótowo symbolem H3O+, czy jonów wodorotlenkowych – OH-

diamid
diamid

związek chemiczny zawierający dwa ugrupowania amidowe

hydroliza
hydroliza

(gr. hýdōr „woda”; lýsis „rozłożenie”) rozkład substancji pod wpływem wody; reakcja podwójnej wymiany, zachodząca między wodą a substancją w niej rozpuszczoną; prowadząca do powstania cząsteczek nowych związków chemicznych

ugrupowanie amidowe
ugrupowanie amidowe

ugrupowanie obejmujące grupę karbonylową i aminową, oznaczone na poniższym rysunku kolorem czerwonym

R1EHqNcrAPi5z
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko–Biała 2010.