Przeczytaj

bg‑cyan

Kiedy powstają orbitale typu $s p$ ?

Pierwszy aspekt, który należy ująć przy omawianiu zjawiska hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacji typu $s p$ , to rodzaj oraz ilość orbitaliorbitalorbitali atomowych. Orbitale „mieszają się” i tworzą nowe, tzw. orbitale zhybrydyzowaneorbitale zhybrydyzowaneorbitale zhybrydyzowane. Jak podają źródła, w hybrydyzacji typu $s p$ dochodzi do wymieszania jednego orbitalu typu $s$ oraz jednego orbitalu typu $p$ , w wyniku czego powstają dwa zhybrydyzowane orbitale typu $s p$ .

s + p = 2 orbitale zhybrydyzowane typu s p

Patrząc na powyższe równanie, warto odpowiedzieć na kilka pytań...

Polecenie 1

Jaka powinna być konfiguracja elektronowa atomu w stanie podstawowymstan podstawowystanie podstawowym i stanie wzbudzonymstan wzbudzonystanie wzbudzonym, aby orbitale wymieszały się w zaprezentowany powyżej sposób?

R1YPnn4Hpb85f

R1LIsTW39omN11

Ilustracja przedstawiająca zapis klatkowy konfiguracji elektronowej w stanie podstawowym i w stanie wzbudzonym. Stan podstawowy w pierwszej klatce ns2 znajdują się dwie strzałki, pierwsza skierowana w górę, zaś druga w dół, obok trzy puste klatki np0. Poniżej stan wzbudzony *, dla którego w pierwszej klatce znajduje się jeden elektron, reprezentowany przez strzałkę skierowaną do góry ns1, obok trzy kolejne klatki, w pierwszej znajduje się jedna strzałka skierowana do góry np1. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na każdym z orbitali, który ulega hybrydyzacji, musi znajdować się w stanie wzbudzonym jeden niesparowany elektron. Aby tak było, pierwotnie w stanie podstawowym na orbitalu $s$ powinny znajdować się dwa elektrony, a podpowłoka typu $p$ może być pusta lub częściowo zajęta. Po wzbudzeniu atomu, elektron przeskakuje z orbitalu $s$ na jeden z trzech orbitali $p$ ( $p_{x}$ , $p_{y}$ lub $p_{z}$ ). Konfigurację elektronową w stanie podstawowym i wzbudzonym przedstawia zapis po lewej, gdzie n oznacza numer powłoki elektronowej.

RgKU4czOMSnbw

Ilustracja przedstawiająca powstawanie orbitali typu sp z orbitali s oraz p. Dwa trójwymiarowe układy współrzędnych z opisanymi osiami <math aria‑label="iks">x, <math aria‑label="igrek">y, <math aria‑label="zet">z. W pierwszym znajduje się orbital s, który odpowiada kuli mającej środek w początku układu współrzędnych, w którym to znajduje się jądro atomu. Drugi orbital p z kolej jest zlokalizowany wzdłuż osi <math aria‑label="iks">x i składa się z dwóch lobów wychodzących z początku układu współrzędnych, przypominających kształtem obracającą się trójwymiarową ósemkę ustawioną poziomo. Strzałka w prawo, za strzałką drugi układ współrzędnych, w którym znajdują się orbitale zhybrydyzowane. Pierwszy orbital s p zbudowany jest z dwóch lobów znajdujących się wzdłuż osi <math aria‑label="iks">x i wychodzących z początku układu współrzędnych, pierwszy lob jest większy i znajduje się po stronie wartości dodatnich osi <math aria‑label="iks">x, zaś drugi jest mniejszy i znajduje się po stronie wartości ujemnych. Drugi orbital s p ma taki sam kształt, również leży wzdłuż osi <math aria‑label="iks">x, przy czym większy lob znajduje się po stronie wartości ujemnych, a mniejszy po stronie dodatnich. — Schemat powstawania orbitali typu $s p$ – uwzględniono wyłącznie orbitale, które biorą udział w hybrydyzacji.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1VGKhtyyXTcM

Ilustracja przedstawia powstawanie orbitali s p z uwzględnieniem orbitali niebiorących udziału w hybrydyzacji. Dwa trójwymiarowe układy współrzędnych z opisanymi osiami <math aria‑label="iks">x, <math aria‑label="igrek">y, <math aria‑label="zet">z. W pierwszym znajduje się orbital s, który odpowiada kuli mającej środek w początku układu współrzędnych, w którym to znajduje się jądro atomu. Drugi orbital px z kolej jest zlokalizowany wzdłuż osi <math aria‑label="iks">x i składa się z dwóch lobów wychodzących z początku układu współrzędnych, przypominających kształtem obracającą się wokół osi podłużnej trójwymiarową ósemkę. Oprócz tego, wzdłuż osi <math aria‑label="igrek">y również zlokalizowany jest orbital <math aria‑label="pe indeks dolny igrek koniec indeksu">py zbudowany z dwóch lobów, podobnie jak orbital <math aria‑label="pe indeks dolny iks koniec indeksu">px. Ostatni orbital <math aria‑label="pe indeks dolny zet koniec indeksu">pz znajduje się wzdłuż osi <math aria‑label="zet">z i również zbudowany jest z dwóch symetrycznych lobów. Strzałka w prawo, za strzałką drugi układ współrzędnych, w którym znajdują się orbitale zhybrydyzowane oraz niezmienione orbitale <math aria‑label="pe indeks dolny igrek koniec indeksu">py oraz <math aria‑label="pe indeks dolny zet koniec indeksu">pz. Pierwszy orbital s p zbudowany jest z dwóch lobów znajdujących się wzdłuż osi <math aria‑label="iks">x i wychodzących z początku układu współrzędnych, pierwszy lob jest większy i znajduje się po stronie wartości dodatnich osi <math aria‑label="iks">x, zaś drugi jest mniejszy i znajduje się po stronie wartości ujemnych. Drugi orbital s p ma taki sam kształt, również leży wzdłuż osi <math aria‑label="iks">x, przy czym większy lob znajduje się po stronie wartości ujemnych, a mniejszy po stronie dodatnich. Orbitale <math aria‑label="p indeks dolny igrek koniec indeksu">py oraz <math aria‑label="pe indeks dolny zet koniec indeksu">pz, jak już wspomniano zachowały pierwotną postać. — Schemat powstawania orbitali typu $s p$ – uwzględniono orbitale, które nie biorą udziału w hybrydyzacji.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak ukazano na rysunkach, hybrydyzacji ulegają orbital $s$ oraz orbital $p$ , zawierające elektrony w stanie wzbudzonym. Dwa orbitale typu $p$ ( $p_{z}$ i $p_{y}$ ) pozostają niezhybrydyzowane.

bg‑cyan

Hybrydyzacja... i co dalej?

Orbitale, które znajdują się w stanie wzbudzonym, ulegają hybrydyzacji, tworząc dwa orbitale zhybrydyzowane (hybrydy) typu $s p$ . Powstałe dwa orbitale typu $s p$ , o jednakowym kształcie i energii, zorientowane są względem siebie pod kątem $180 °$ , a ich budowę określa się jako liniową (dygonalnągeometria dygonalnadygonalną). Takie ułożenie orbitali względem siebie jest wynikiem dążenia do zminimalizowania elektrostatycznego odpychaniaodpychanie elektrostatyczneelektrostatycznego odpychania chmur elektronowych.

bg‑cyan

Orbitale typu $s p$ w różnych cząsteczkach

Prawidłowy kształt cząsteczki tlenku węgla( $IV$ ), uwzględniający efekt hybrydyzacji, przedstawiony jest poniżej.

R1RNWR307ivWo

Ilustracja przedstawiająca strukturę tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) z uwzględnieniem orbitali. Rozpatrując rozmieszczenie orbitali, zakładamy, że atomy O C O znajdują znajdują się na osi x i należą do płaszczyzny monitora, w której to zlokalizowane są orbitale sp odchodzące od atomu węgla. Kolorem niebieskim oznaczono orbitale molekularne sigma, powstałe w wyniku nałożenia orbiali sp atomu węgla z orbitalami sp2 atomów tlenu. Żółtym kolorem zaznaczono orbital molekularny pi, powstały w wyniku bocznego nałożenia się niezhybrydyzowanych orbitali p pochodzących od atomu węgla oraz orbitali pochodzących od atomu tlenu, Pierwszy orbital <math aria‑label="p indeks dolny igrek koniec indeksu">py w wyniku nałożenia z orbitalem p tworzy wiązanie pi, które znajduje się w płaszczyźnie monitora. Drugi orbital <math aria‑label="p indeks dolny zet koniec indeksu">pz tworzy z poprzez nakładanie boczne orbital molekularny pi z orbitalem pochodzącym od atomu tlenu i znajduje się od przed i za płaszczyzną monitora. To znaczy orbital <math aria‑label="p indeks dolny igrek koniec indeksu">py wzdłuż osi <math aria‑label="igrek">y, a orbital <math aria‑label="p indeks dolny zet koniec indeksu">pz wzdłuż osi <math aria‑label="zet">z. Kolorem czerwonym oznaczono orbitale sp2 zawierające wolne pary elektronowe. Orbitale te mają postać lobów znajdujących się w płaszczyźnie monitora, pomiędzy którymi jest kąt równy około 120 stopni. — Żółtym kolorem zaznaczono orbital molekularny $π$ , powstający w wyniku nałożenia się niezhybrydyzowanych orbitali $p$ . Kolorem niebieskim oznaczono orbital molekularny $σ$ , powstały w wyniku nałożenia się zhybrydyzowanych orbitali $s p$ . Kolorem czerwonym oznaczono orbitale $s p^{2}$ , które zawierają wolne pary elektronowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1U87U1Mwd2pC

Ilustracja przedstawia model kulkowo‑pręcikowy tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV). Model stanowi czarna kulka symbolizująca atom węgla połączona z lewej oraz z prawej strony wiązaniami podwójnymi z czerwonymi kulkami symbolizującymi atomy tlenu. Atomy znajdują się w jednej linii. Wszystkie trzy atomy budujące cząsteczkę znajdują się w jednej linii. — Model cząsteczki tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RN8oK2Et5uANG

Ilustracja obrazująca efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV). W jednej płaszczyźnie znajdują się orbitale sp, które nakładają się z orbitalami sp2 atomów tlenu. W płaszczyźnie znajdują się również orbital <math aria‑label="p indeks dolny igrek koniec indeksu">p atomu węgla oraz orbital p atomu tlenu, które dzięki bocznemu nakładaniu tworzą wiązanie pi. Loby orbitalu <math aria‑label="p indeks dolny zet koniec indeksu">pz z kolei znajdują się ponad płaszczyzną i za płaszczyzną, podobnie jak loby orbitalu p drugiego atomu węgla, które to dzięki bocznemu nałożeniu tworzą drugie wiązanie pi w cząsteczce. Oprócz tego pierwszy atom tlenu posiada dwa orbitale sp2, na których zlokalizowane są wolne pary elektronowe, jeden z nich wychodzi za płaszczyznę, zaś drugi przed, pomiędzy nimi kąt wynosi około 120 stopni. Drugi atom tlenu również posiada dwa orbitale sp2, na których zlokalizowane są wolne pary elektronowe, oba znajdują się w płaszczyźnie, a kąt pomiędzy nimi wynosi około 120 stopni. — Efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RSEbYYym8ANh5

Ilustracja obrazująca, podobnie jak uprzednia, efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) przedstawiony z innej perspektywy. W jednej płaszczyźnie znajdują się orbitale sp, które nakładają się z orbitalami sp2 atomów tlenu. W płaszczyźnie znajdują się również orbital <math aria‑label="p indeks dolny igrek koniec indeksu">py atomu węgla oraz orbital p pierwszego atomu tlenu, które dzięki bocznemu nakładaniu tworzą wiązanie pi. Loby orbitalu <math aria‑label="p indeks dolny zet koniec indeksu">pz z kolei znajdują się ponad płaszczyzną i za płaszczyzną, podobnie jak loby orbitalu p drugiego atomu węgla, które to dzięki bocznemu nałożeniu tworzą drugie wiązanie pi w cząsteczce. Oprócz tego pierwszy atom tlenu posiada dwa orbitale sp2, na których zlokalizowane są wolne pary elektronowe, jeden z nich wychodzi za płaszczyznę, zaś drugi przed, pomiędzy nimi kąt wynosi około 120 stopni. Drugi atom tlenu również posiada dwa orbitale sp2, na których zlokalizowane są wolne pary elektronowe, oba znajdują się w płaszczyźnie, a kąt pomiędzy nimi wynosi około 120 stopni. Nałożone orbitale pomiędzy atomami węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązań sigma, mają kształt wrzecionowaty. Z kolei nałożone bocznie orbitale p mają kształt płaskiego prostopadłościanu z zaokrąglonymi kątami, zwężonym środkiem oraz z wyciętym środkiem w kształcie wrzecionowatym. — W cząsteczce tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV), poprzez czołowe nałożenie orbitali atomowych typu $p$ , dochodzi do utworzenia się wiązania typu $σ$ (różowy kolor). Z kolei dzięki bocznemu nakładaniu się orbitalu typu $p$ tworzy się wiązanie typu $π$ (pomarańczowy kolor).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Powstawanie wiązań kowalencyjnych, za pomocą hybrydyzacji typu $s p$ , można wyjaśnić nie tylko w cząsteczce ${CO}_{2}$ , ale także w wielu typach cząsteczek nieorganicznych oraz organicznych. Orbitale $s p$ mają związek z właściwościami i strukturą wiązania potrójnego (spotykanego m.in. w związkach węgla) oraz budową allenówalkenyallenów (galeria mediów poniżej).

Modele cząsteczek alkinów i allenów- efekty hybrydyzacji $s p$

RA2GWXd86iNfC

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki propynu. Czarne kuli reprezentują atomy węgla, zaś białe - atomy wodoru. W cząsteczce wystepuje jedno wiązanie potrójne, pozostałe wiązania są wiązaniami pojedynczymi. Cząsteczkę stanowią kolejno połączone ze sobą atomy znajdujące się w jednej linii, to jest atom wodoru związany z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania potrójnego z kolejnym atomem węgla, który to podstawiony jest z trzema atomami wodoru, z których jeden znajduje się w płaszczyźnie liniowego fragmentu cząsteczki, a dwa pozostałe odpowiednio, pierwszy przed, a drugi za płaszczyzną. — Model cząsteczki propynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R13arqVFIg6KS

Ilustracja przedstawiająca efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce propynu. Orbitale sp pierwszego atomu węgla nakładają się, odpowiednio pierwszy z orbitalem s atomu wodoru oraz drugi z orbitalem sp drugiej cząsteczki, utworzone wiązania są wiązaniami sigma. Ponadto niezhybrydyzowane orbitale p pierwszego i drugiego atomu węgla nakładają się bocznie, tworząc dwa wiązani pi. Drugi atom węgla łączy się za pomocą drugiego orbitalu sp z orbitalem sp3 trzeciego atomu węgla, który posiada, prócz wspomnianego, trzy orbitale sp3, które nakładają się z orbitalami s atomów wodoru, tworząc tym samym trzy wiązania sigma węgiel wodór. — Efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce propynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RlwPBZLOPK5lp

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę propynu z uwzględnieniem orbitali. Czołowe nałożenie lobów orbitali sp prowadzi do utworzenia wiązania typu sigma pomiędzy atomami węgla. Z kolei poprzez boczne nakładanie się orbitali typu p pochodzących od obu atomów węgla, tworzą się dwa wiązania typu pi. Ponadto, drugi orbital sp pierwszego atomu węgla nakłada się na orbital s atomu wodoru, tworząc wiązanie sigma węgiel wodór. Kąt pomiędzy atomami H C C wynosi 180 stopni. Drugi orbital sp drugiego atomu węgla nakłada się czołowo z orbitalem sp3 trzeciego atomu węgla. Atomy C C C tworzą kąt równy 180 stopni. Trzeci atom węgla łączy się z trzema atomami wodoru, dzięki nałożeniu orbitali sp3 atomu węgla oraz orbitali typu s atomów wodoru. Nałożone orbitale pomiędzy atomami węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązań sigma, mają kształt wrzecionowaty. Z kolei nałożone bocznie orbitale p mają kształt płaskiego prostopadłościanu z zaokrąglonymi kątami, zwężonym środkiem oraz z wyciętym środkiem w kształcie wrzecionowatym. — W cząsteczce propynu, poprzez czołowe nałożenie orbitali atomowych typu $s p$ , dochodzi do utworzenia się wiązania typu $σ$ (różowy kolor). Z kolei poprzez boczne nakładanie się orbitalu typu $p$ tworzy się wiązanie typu $π$ (pomarańczowy kolor).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RuTgtxJgt07sG

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki but-1-ynu. Struktura zbudowana jest z czterech atomów węgla symbolizowanych przez czarne kulki znajdujące się w płaszczyźnie monitora oraz sześciu atomów wodoru symbolizowanych przez białe kulki. Pierwszy atom węgla łączy się z atomem wodoru za pomocą wiązania pojedynczego oraz za pomocą wiązania potrójnego z drugim atomem węgla związanym z trzecim atomem węgla podstawionym dwoma atomami wodoru, z których jeden wychodzi przed płaszczyznę monitora, a drugi za. Atom węgla C 3 łączy się z atomem węgla C 4 podstawionym trzema atomami wodoru, z których jeden leży w płaszczyźnie, drugi przed płaszczyzną, a trzeci za. Kąt pomiędzy atomami H C 1 C 2 oraz C 1 C 2 C 3 wynosi 180 stopni. Kąt pomiędzy atomami C 2 C 3 C 4 wynosi 109,5 stopnia, podobnie jak kąty pomiędzy pozostałymi atomami wodoru i atomami węgla, z którymi się łączą. — Model cząsteczki $1$ -butynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rv91wOVhXYBGK

Ilustracja przedstawiająca efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce but-1-ynu. Atomy węgla znajdują się w jednej płaszczyźnie. Jeden orbital zhybrydyzowany sp pierwszego atomu węgla nakłada się z orbitalem s atomu wodoru, co prowadzi do powstania wiązania sigma. Drugi orbital sp nakłada się z orbitalem sp kolejnego atomu węgla. Oprócz tego, atomy węgla C 1 i C 2 łączą się za pomocą dwóch wiązań pi, utworzonych na skutek nakładania bocznego dwóch orbitali p pochodzących od atomu węgla C 1 z dwoma orbitalami p pochodzącymi od drugiego atomu węgla. Drugi atom węgla łączy się za pomocą wiązania sigma z trzecim atomem węgla, co mam miejsce dzięki nakładaniu się orbitalu sp oraz sp3. Ponadto trzeci atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, z których pierwszy wystaje przed płaszczyznę, zaś drugi za płaszczyznę. Orbital sp3 trzeciego atomu węgla nakłada się czołowo na orbital sp3 czwartego atomu węgla, który związany jest z trzema atomami wodoru za pomocą wiązań sigma, utworzonych dzięki nakładaniu się orbitali sp3 atomu węgla oraz orbitali s atomów wodoru. — Efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce $1$ -butynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RXpfXR9HfQR5F

Ilustracja przedstawiająca, podobnie jak poprzednia, efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce but-1-ynu. Atomy węgla znajdują się w jednej płaszczyźnie. W tym przypadku uwzględniono czołowe nakładanie się orbitali zhybrydyzowanych sp oraz boczne nakładanie się orbitali p. Jeden orbital zhybrydyzowany sp pierwszego atomu węgla nakłada się z orbitalem s atomu wodoru, co prowadzi do powstania wiązania sigma. Drugi orbital sp nakłada się z orbitalem sp kolejnego atomu węgla. Oprócz tego, atomy węgla C 1 i C 2 łączą się za pomocą dwóch wiązań pi, utworzonych na skutek nakładania bocznego dwóch orbitali p pochodzących od atomu węgla C 1 z dwoma orbitalami p pochodzącymi od drugiego atomu węgla. Drugi atom węgla łączy się za pomocą wiązania sigma z trzecim atomem węgla, co mam miejsce dzięki nakładaniu się orbitalu sp oraz sp3. Ponadto trzeci atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru, z których pierwszy wystaje przed płaszczyznę, zaś drugi za płaszczyznę. Orbital sp3 trzeciego atomu węgla nakłada się czołowo na orbital sp3 czwartego atomu węgla, który związany jest z trzema atomami wodoru za pomocą wiązań sigma, utworzonych dzięki nakładaniu się orbitali sp3 atomu węgla oraz orbitali s atomów wodoru. Nałożone orbitale pomiędzy atomami węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązań sigma, mają kształt wrzecionowaty. Z kolei nałożone bocznie orbitale p mają kształt płaskiego prostopadłościanu z zaokrąglonymi kątami, zwężonym środkiem oraz z wyciętym środkiem w kształcie wrzecionowatym. — W cząsteczce $1$ -butynu, poprzez czołowe nałożenie orbitali atomowych typu $p$ , dochodzi do utworzenia się wiązania typu $σ$ (różowy kolor). Z kolei dzięki bocznemu nakładaniu się orbitalu typu $p$ tworzy się wiązanie typu $π$ (pomarańczowy kolor).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rp9NwTn3LdyPS

Ilustracja przedstawia model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki heks-3-ynu zbudowany z sześciu czarnych kulek symbolizujących atomy węgla i dziesięciu białych kulek odpowiadających atomom wodoru. Cztery czarne kulki łączą się w jednej linii ze sobą. Pomiędzy dwiema środkowymi kulkami znajduje się wiązanie potrójne. Każda ze skrajnych kulek łączy się z dwiema białymi kulkami i jest podstawiona jedną czarną kulką połączoną z trzema białymi. Pomiędzy atomami węgla C 1, C 2, C 3 występuje kąt równy około 110 stopni, podobnie jak pomiędzy atomami C 4, C 5, C 6, zaś pomiędzy atomami C 2, C 3, C 4 kąt równy 180 stopni tak, jak w przypadku atomów C 3, C 4, C pięć. — Model cząsteczki $3$ -heksynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1XzxUyRnEXXO

Ilustracja przedstawiająca efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce heks-3-ynu. Węgiel C 1 o hybrydyzacji sp3 nakłada się z trzema orbitalami s trzech atomów wodoru reprezentowanych przez kulki. Węgiel C 1 nakłada się również czołowo z orbitalem sp3 węgla C 2, od którego odchodzą również dwa orbitale sp3, łączące go z atomami wodoru oraz jeden, który nakłada się czołowo z orbitalem sp atomu węgla C 3 przy wiązaniu podwójnym. Węgiel C 3 posiada drugi orbital sp, znajdujący się po przeciwnej stronie jądra niż pierwszy i nakłada się on z orbitalem sp węgla C 4, tworząc wiązanie sigma. Węgle C 3 i C 4 ponadto posiadają po dwa orbitale p, które poprzez boczne nakładanie się biorą udział w dwóch wiązaniach pi. Węgiel C 4 posiada drugi orbital sp, który znajduje się po przeciwnej stronie do wspomnianego już orbitalu sp i nakłada się z orbitalem sp3 węgla C pięć. Węgiel C 5 posiada dwa orbitale sp3, które nakładają się czołowo z orbitalami s dwóch atomów wodoru. Czwarty orbital sp3 węgla C 5 nakłada się czołowo z orbitalem sp3 węgla C 6 cząsteczki. Pozostałe trzy orbitale sp3 węgla C 6 nakładają się czołowo z trzema orbitalami s trzech atomów wodoru. — Efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce $3$ -heksynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RuVguPDn2cG2V

Ilustracja przedstawiająca, podobnie jak uprzednia, efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce heks-3-ynu. Węgiel C 1 o hybrydyzacji sp3 nakłada się z trzema orbitalami s trzech atomów wodoru reprezentowanych przez kulki. Węgiel C 1 nakłada się również czołowo z orbitalem sp3 węgla C 2, od którego odchodzą również dwa orbitale sp3, łączące go z atomami wodoru oraz jeden, który nakłada się czołowo z orbitalem sp atomu węgla C 3 przy wiązaniu podwójnym. Węgiel C 3 posiada drugi orbital sp, znajdujący się po przeciwnej stronie jądra niż pierwszy i nakłada się on z orbitalem sp węgla C 4, tworząc wiązanie sigma. Węgle C 3 i C 4 ponadto posiadają po dwa orbitale p, które poprzez boczne nakładanie się biorą udział w dwóch wiązaniach pi. Węgiel C 4 posiada drugi orbital sp, który znajduje się po przeciwnej stronie do wspomnianego już orbitalu sp i nakłada się z orbitalem sp3 węgla C pięć. Węgiel C 5 posiada dwa orbitale sp3, które nakładają się czołowo z orbitalami s dwóch atomów wodoru. Czwarty orbital sp3 węgla C 5 nakłada się czołowo z orbitalem sp3 węgla C 6 cząsteczki. Pozostałe trzy orbitale sp3 węgla C 6 nakładają się czołowo z trzema orbitalami s trzech atomów wodoru. Nałożone orbitale pomiędzy atomami węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązań sigma, mają kształt wrzecionowaty. Z kolei nałożone bocznie orbitale p mają kształt płaskiego prostopadłościanu z zaokrąglonymi kątami, zwężonym środkiem oraz z wyciętym środkiem w kształcie wrzecionowatym. — W cząsteczce $3$ -heksynu, poprzez czołowe nałożenie orbitali atomowych typu $p$ , dochodzi do utworzenia się wiązania typu $σ$ (różowy kolor). Z kolei poprzez boczne nakładanie się orbitalu typu $p$ tworzy się wiązanie typu $π$ (pomarańczowy kolor).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RT8dM8h6NN1y1

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki propadienu. Czarne kulki reprezentują atomy węgla, zaś białe atomy wodoru. Atom węgla C 1 związany jest z dwoma atomami wodoru oraz z atomem węgla C 2 za pomocą wiązania podwójnego. Atom węgla C 2 łączy się za pomocą wiązani podwójnego z atomem węgla C 3, który to podstawiony jest dwoma białymi kulkami. Atomy wodoru przy węglu C 1 znajdują się w jednej płaszczyźnie z łańcuchem węglowy, z kolei jeden z atomów wodoru przy węglu C 3 wystaje przed płaszczyznę, zaś drugi za płaszczyznę. Pomiędzy atomami H C H oraz H C C są kąty równe po 120 stopni, zaś pomiędzy atomami C C C występuje kąt równy 180 stopni. — Model cząsteczki propadienu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1Rj18GQc3pTi

Ilustracja przedstawiająca efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce propadienu. Atom węgla C 1 posiada trzy orbitale sp2, z który dwa nakładają się czołowo z orbitalami s dwóch atomów wodoru. Jeden nakłada się czołowo z orbitalem sp węgla C dwa. Oprócz tego, węgiel C 1 posiada orbital p, który to bierze udział w tworzeniu wiązania pi z atomem węgla C 2 poprzez boczne nakładanie się orbitali p. Węgiel C 2 posiada drugi orbital sp, po przeciwległej stronie w stosunku do już wspomnianego, nakłada się on czołowo z orbitalem sp2 węgla C trzy. Ponadto węgiel C 2 posiada dwa orbitale p, z których pierwszy, jak wspomniano nakłada się bocznie z orbitalem p węgla C 1, zaś drugi z orbitalem p węgla C trzy. pozostłe dwa orbitale sp2 atomu węgla C 3 nakładają się czołowo z orbitalami s dwóch atomów wodoru. Wszystkie orbitale sp2 węgla C 1, orbitale sp węgla C 2 i jeden orbital p, a także orbital p atomu węgla C 3 oraz sp2 , który nakłada się z sp węgla C 2 znajdują się w jednej płaszczyźnie. Prostopadle do płaszczyzny znajdują się orbital p węgla C 1 jeden z orbitali p węgla C 2 oraz orbitale sp2 łączące atom węgla C 3 z dwoma atomami wodoru. — Efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce propadienu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R18VIxhr8mYYp

Ilustracja przedstawiająca, podobnie, jak poprzednia efekt hybrydyzacji atomów w cząsteczce propadienu. Atom węgla C 1 posiada trzy orbitale sp2, z który dwa nakładają się czołowo z orbitalami s dwóch atomów wodoru. Jeden nakłada się czołowo z orbitalem sp węgla C dwa. Oprócz tego, węgiel C 1 posiada orbital p, który to bierze udział w tworzeniu wiązania pi z atomem węgla C 2 poprzez boczne nakładanie się orbitali p. Węgiel C 2 posiada drugi orbital sp, po przeciwległej stronie w stosunku do już wspomnianego, nakłada się on czołowo z orbitalem sp2 węgla C trzy. Ponadto węgiel C 2 posiada dwa orbitale p, z których pierwszy, jak wspomniano nakłada się bocznie z orbitalem p węgla C 1, zaś drugi z orbitalem p węgla C trzy. Pozostłe dwa orbitale sp2 atomu węgla C 3 nakładają się czołowo z orbitalami s dwóch atomów wodoru. Wszystkie orbitale sp2 węgla C 1, orbitale sp węgla C 2 i jeden orbital p, a także orbital p atomu węgla C 3 oraz sp2 , który nakłada się z sp węgla C 2 znajdują się w jednej płaszczyźnie. Prostopadle do płaszczyzny znajdują się orbital p węgla C 1 jeden z orbitali p węgla C 2 oraz orbitale sp2 łączące atom węgla C 3 z dwoma atomami wodoru. Nałożone orbitale pomiędzy atomami węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązań sigma, mają kształt wrzecionowaty. Z kolei nałożone bocznie orbitale p mają kształt płaskiego prostopadłościanu z zaokrąglonymi kątami, zwężonym środkiem oraz z wyciętym środkiem w kształcie wrzecionowatym. — W cząsteczce propadienu, poprzez czołowe nałożenie orbitali atomowych typu $p$ , dochodzi do utworzenia się wiązania typu $σ$ (różowy kolor). Z kolei poprzez boczne nakładanie się orbitalu typu $p$ tworzy się wiązanie typu $π$ (pomarańczowy kolor).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak wynika z powyższych modeli, kąt między wiązaniami w układach $- C \equiv$ oraz $= C =$ jest równy $180 °$ . Dzieje się tak, ponieważ orbitale $s p$ leżą w jednej linii.

Przykłady związków nieorganicznych, w których atom centralnyatom centralnyatom centralny związku przyjmuje hybrydyzację $s p$ , to np. ${CO}_{2}$ , $HCN$ . W cząsteczkach tych, podobnie jak w związkach organicznych, wyraźnie zaznacza się liniowość wiązań.

Przykład 1

Konfiguracja elektronowa powłoki walenycyjnej atomu magnezu ma postać $3 s^{2}$ . Elektron z powłoki $3 s$ zostaje wzbudzony, czego efektem jest zajęcie pustego orbitalu $3 p$ . Rozkład elektronów w stanie wzbudzonym na powłoce walencyjnej przyjmuje postać $3 s^{1} 3 p^{1}$ . Orbitale $3 s$ oraz $3 p$ ulegają hybrydyzacji, tworząc dwa orbitale typu $s p$ . Orbitale te zwracają się do siebie czołowo i tworzą wiązania z orbitalami $1 s$ dwóch atomów wodoru przez nakładanie typu $s p$ - $s$ . Sytuację tę przedstawiono na poniższym rysunku.

RSP9kMPvnxUfe

Ilustracja przedstawiająca orbitale 3 s i 3 p w atomie magnezu oraz orbitale po hybrydyzacja typu sp w wodorku magnezu (MgH2). Po prawej stronie symbol magnezu Mg, na który naniesiono kulę, która reprezentuje orbital 3 s oraz dwa poziomo usytuowane loby skierowane przewężeniem w kierunku jądra atomu, odpowiadające orbitalowi 3 p. Strzałka w prawo, za strzałką struktura zhybrydyzowanego orbitalu typu sp w wodorku magnezu, która odpowiada dwóm parom lobów, których przewężenia skierowane są do jądra atomu, jedna para lobów to jeden orbital sp, który składa się z większego i mniejszego lobu. Na końcach większych lobów, po prawej i po lewej stronie od jądra znajdują się orbitale s atomów wodoru. — Hybrydyzacja typu $s p$ w wodorku magnezu ( ${MgH}_{2}$ )
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Powstawanie orbitali zhybrydyzowanych typu $s p$ pomaga wyjaśnić, dlaczego cząsteczki mają budowę liniową. Ten typ hybrydyzacji występuje w przypadku:

atomów posiadających tylko dwa elektrony walencyjne (np. druga grupa w układzie okresowym) – dwa orbitale typu $p$ pozostają puste i nie ulegają hybrydyzacji (np. atom berylu w ${BeH}_{2}$ );
gdy występuje wiązanie potrójne, do utworzenia wiązania potrójnego wymagane jest łącznie sześć elektronów (dwa elektrony do utworzenia wiązania $σ$ i cztery elektrony do utworzenia dwóch wiązań $π$ ) – wiązanie $σ$ powstaje z nałożenia zhybrydyzowanych orbitali $s p$ atomów (np. atomy węgla w acetylenie, $C_{2} H_{2}$ ; atomy azotu w cząsteczce $N_{2}$ ), natomiast połowicznie obsadzone orbitale $p$ obu atomów nakładają się bocznie, w wyniku czego powstają dwa wiązania $π$ ;
gdy występują dwa podwójne wiązania przy jednym atomie (np. propadien), atom centralny tworzy dwa wiązania podwójne (dwa wiązania $σ$ i dwa wiązania $π$ ), a do utworzenia jednego wiązania podwójnego potrzeba łącznie czterech elektronów (dwa do utworzenia wiązania $σ$ i dwa do utworzenia wiązania $π$ : wiązanie $σ$ powstaje z nałożenia zhybrydyzowanych orbitali $s p$ Indeks górny 2 i $s p$ , natomiast połowicznie obsadzone orbitale $p$ dwóch atomów węgla nakładają się bocznie, w wyniku czego powstają dwa wiązania $π$ ; kąt między wiązaniami utworzonymi przez trzy atomy węgla wynosi $180 °$ .

Słownik

orbital

funkcja falowa, opisująca stan jednego elektronu, zależna od współrzędnych określających jego położenie w atomie (orbital atomowy) i w cząsteczce (orbital molekularny, orbital cząsteczkowy)

orbitale zhybrydyzowane

równocenne pod względem kształtu i energii orbitale atomowe, będące wynikiem mieszania się orbitali atomowych o różnych kształtach i energii

stan podstawowy

stan, w którym elektrony rozmieszczone są w taki sposób, aby atom posiadał najmniejszą energię

stan wzbudzony

każdy stan elektronu o energii wyższej od energii stanu podstawowego; jest wynikiem przejścia elektronu (po pobraniu energii) z podpowłoki o niższej energii na podpowłokę o energii wyższej; jeśli atom znajduje się w stanie wzbudzonym, dopisywany jest przy nim symbol gwiazdki (*)

geometria dygonalna

inaczej geometria liniowa orbitali zhybrydyzowanych typu $s p$ ; typ geometrii, w której kąt między wiązaniami wynosi $180 °$

odpychanie elektrostatyczne

rodzaj oddziaływania elektrostatycznego, w którym ciała o jednoimiennym ładunku elektrycznym („ $+$ ” lub „ $-$ ” ) wzajemnie się odpychają

hybrydyzacja

(łac. hibrida „mieszaniec”) zabieg matematyczny z udziałem odpowiednich orbitali walencyjnych atomu centralnego cząsteczki, umożliwiający interpretację kształtu cząsteczki; efektem hybrydyzacji jest utworzenie zestawu orbitali zhybrydyzowanych

atom centralny

najczęściej atom znajdujący się w geometrycznym centrum cząsteczki, otoczony przez inne atomy lub grupy atomów (często określane jako tzw. ligandy)

alkeny

związki pochodzenia organicznego, w których jeden z atomów węgla jest związany wiązaniami podwójnymi z dwoma innymi atomami węgla

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004.

Bielański A., Podstawy Chemii nieorganicznej, t. 1‑2, Warszawa 2010.

Chang R, Williams College, Chemistry, 10th edition, 2010.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jeziorna M., Kańska M., Chemia 3. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2004.

Encyklopedia PWN

Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., Sułkowski W., Chemia 1. Podręcznik i zbiór zadań w jednym, Warszawa 2003.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J.,To jest chemia 1, Warszawa 2013.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 1985.

Patrick G. L., Chemia organiczna krótkie wykłady, tłum. Zbigniew Zawadzki, Warszawa 2013.

Pazdro K., Zbiór zadań z chemii dla szkół ponadgimnazjalnych, Warszawa 2003.

Wade L.G, Jr. Withman College, Organic Chemistry, 8th edition, 2013.

Wprowadzenie

Animacja

Kiedy powstają orbitale typu $s p$ ?

Patrząc na powyższe równanie, warto odpowiedzieć na kilka pytań...

Hybrydyzacja... i co dalej?

Orbitale typu $s p$ w różnych cząsteczkach

Modele cząsteczek alkinów i allenów- efekty hybrydyzacji $s p$

Słownik

Bibliografia

Wprowadzenie

Animacja

Przeczytaj

Kiedy powstają orbitale typu sp?

Patrząc na powyższe równanie, warto odpowiedzieć na kilka pytań...

Hybrydyzacja... i co dalej?

Orbitale typu sp w różnych cząsteczkach

Modele cząsteczek alkinów i allenów- efekty hybrydyzacji sp

Słownik

Bibliografia

Kiedy powstają orbitale typu $s p$ ?

Orbitale typu $s p$ w różnych cząsteczkach

Modele cząsteczek alkinów i allenów- efekty hybrydyzacji $s p$