Węglowodory alifatycznewęglowodory alifatyczne (łańcuchowe)Węglowodory alifatyczne to takie związki wodoru i węgla, w których atomy węgla tworzą proste lub rozgałęzione łańcuchy węglowe, a także zamknięte pierścienie. Do tej grupy należą przede wszystkim: alkany, alkeny oraz alkiny.

AlkanyalkanyAlkany – tworzą szereg homologicznyszereg homologicznyszereg homologiczny o wzorze ogólnym ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2}$, gdzie $n$ oznacza liczbę atomów węgla, pomiędzy którymi występują wyłącznie wiązania pojedyncze (o długości $154 \text{pm}$).

AlkenyalkenyAlkeny – tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n}$, gdzie $n$ oznacza liczbę atomów węgla. Ich cząsteczki zawierają jedno wiązanie podwójne (o długości $134 \text{pm}$) między atomami węgla.

AlkinyalkinyAlkiny – tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$, gdzie $n$ oznacza liczbę atomów węgla. Ich cząsteczki zawierają jedno wiązanie potrójne (o długości $120 \text{pm}$) między atomami węgla.

Do właściwości fizycznychwłaściwości fizyczne substancjiwłaściwości fizycznych węglowodorów alifatycznych należą:

• stan skupienia;

• barwa;

• temperatura wrzeniatemperatura wrzeniatemperatura wrzenia;

• temperatura topnieniatemperatura topnieniatemperatura topnienia;

• gęstośćgęstośćgęstość;

• rozpuszczalnośćrozpuszczalnośćrozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych;

• rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych;

• lotnośćlotnośćlotność.

W szeregach homologicznych wszystkich węglowodorów alifatycznych homologi charakteryzują się podobnymi właściwościami chemicznymi, ale ich właściwości fizyczne zmieniają się stopniowo wraz z długością łańcucha węglowego.

Wszystkie węglowodory alifatyczne występują w trzech stanach skupienia. Węglowodory o najmniejszych masach cząsteczkowych to gazy, o większych – ciecze, a o największych masach cząsteczkowych – ciała stałe. Granica zmiany stanu skupienia z cieczy na ciało stało jest inna dla alkanów, alkenów i alkinów. Ogólny zarys zmian stanu skupienia dla węglowodorów nierozgałęzionych, w zależności od ilości atomów węgla w cząsteczce, przedstawia poniższa grafika:

Rngei07SDLrjn

Ilustracja przedstawia schemat opisujący zmianę stanu skupienia węglowodorów wraz ze zmianą długości łańcucha węglowego. U góry nagłówek "Stan skupienia", poniżej trzy kolumny. Pierwsza zatytułowana "alkany", gazy od ${\text{C}}_1$ do ${\text{C}}_4$, ciecze od ${\text{C}}_5$ do ${\text{C}}_{16}$, ciała stałe od ${\text{C}}_{17}$ do ${\text{C}}_{\text{n}}$. Druga kolumnazatytułowana "alkeny". gazy od ${\text{C}}_2$ do ${\text{C}}_4$, ciecze od ${\text{C}}_5$ do ${\text{C}}_{17}$, ciała stałe od ${\text{C}}_{18}$ do ${\text{C}}_{\text{n}}$. Trzecia kolumna zatytułowana "alkiny", gazy od ${\text{C}}_2$ do ${\text{C}}_4$, ciecze od ${\text{C}}_5$ do ${\text{C}}_{10}$, ciała stałe od ${\text{C}}_{11}$ do ${\text{C}}_{\text{n}}$.

Temperatury wrzenia i topnienia węglowodorów alifatycznych rosną wraz z długością łańcucha węglowego oraz jego rozgałęzienia. Taka sama zależność dotyczy gęstości.

R2t5ZrlMZi0im

Ilustracja przedstawia zmianę właściwości węglowodorów wraz ze zmianą długości łańcucha. Przedstawiono cztery poziome strzałki skierowane w prawo, pierwsza, różowa, opisana od lewej strony do prawej kolejno: ${\text{C}}_4$, ${\text{C}}_6$, ${\text{C}}_{10}$, ${\text{C}}_{14}$, ${\text{C}}_{18}$, ${\text{C}}_{\text{n}}$. Pozostałe strzałki odnoszą się do pierwszej. Druga, czerwona strzałka opisana: Wzrost temperatury wrzenia. Trzecia - niebieska: wzrost temperatury topnienia oraz czwarta, zielona strzałka: wzrost gęstości.

Poniżej zebrano wartości temperatur wrzenia, topnienia i gęstości dla wybranych  węglowodorów oraz ich najważniejsze właściwości fizyczne.

Analizując tabelę, można dojść do wniosku, że węglowodory alifatyczne charakteryzują się tą samą tendencją wzrostową omawianych właściwości, jednak widać wyraźne różnice w wartościach temperatur wrzenia i topnienia, a także gęstości odpowiadających sobie węglowodorów. Dodatkowo, temperatury wrzenia i topnienia alkinów są nieco wyższe niż odpowiednich alkenów i alkanów, ze względu na występujące dodatkowe wiązanie pomiędzy atomami węgla.

Co więcej, należy pamiętać, że izomery mają taki sam wzór sumaryczny, ale różnią się właśnie właściwościami fizycznymi.

Przykładowo, związek o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_5{\text{H}}_{12}$ występuje w postaci trzech izomerów. Są to: pentan, $2$-metylobutan oraz $2$,$2$-dimetylopropan. Jest to przykład izomerii łańcuchowej. Wszystkie te węglowodory to ciecze o charakterystycznym zapachu. Różnią się jednak temperaturą wrzenia i topnienia ze względu na budowę:

• związek, który ma najbardziej rozgałęziony łańcuch, potrzebuje najwięcej energii, aby przejść ze stanu stałego w ciekły, więc charakteryzuje się najwyższą temperaturą topnienia.

• im większe rozgałęzienie łańcucha, tym niższa jest temperatura wrzenia. Cząsteczki rozgałęzionych węglowodorów mają mniejszą powierzchnię styku, więc słabiej się przyciągają siłami van der Waalsa.

Indeks dolny Tabela $2.$ Związek o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_5{\text{H}}_{12}$ ma różne izomery o różnych właściwościach fizycznych. Indeks dolny koniec_{Tabela $2.$ Związek o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_5{\text{H}}_{12}$ ma różne izomery o różnych właściwościach fizycznych.}

Innym przykładem są izomery położenia wiązania potrójnego butynu. Wyróżniamy dwa izomery: but-$1$-yn oraz but-$2$-yn. Izomery różnią się temperaturą wrzenia i topnienia, a w związku z tym – stanem skupienia. W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla, wyższą temperaturą topnienia i wrzenia charakteryzują się te węglowodory, które posiadają więcej elementów symetrii, tak jak w tym przypadku but-$2$-yn.

Indeks dolny Tabela $3.$ Izomery butynu posiadają różne właściwości fizyczne. Indeks dolny koniec_{Tabela $3.$ Izomery butynu posiadają różne właściwości fizyczne.}

W tabeli nr $1$ przedstawiono również właściwości węglowodorów dotyczące rozpuszczalności w różnych rozpuszczalnikach. Cząsteczki węglowodorów alifatycznych są niepolarne (ich moment dipolowy wynosi $0$ lub jest zbliżony do $0$) ze względu na występujące wiązania kowalencyjne niespolaryzowane pomiędzy atomami (różnica elektroujemności pomiędzy atomami węgla wynosi $0$, a pomiędzy atomem węgla a atomem wodoru – $\mathrm{0,4}$). Ponieważ nie są cząsteczkami polarnymi, to nie tworzą wiązań wodorowych, więc nie rozpuszczają się dobrze w wodzie, lecz w niektórych rozpuszczalnikach niepolarnych oraz organicznych, robiąc to zgodnie z zasadą „podobne rozpuszcza się w podobnym”.

Rzke60Xmlus3b

Ilustracja przedstawia zmianę lotności węglowodorów wraz ze zmianą długości łańcucha. Przedstawiono dwie poziome strzałki skierowane w prawo, pierwsza, różowa, opisana od lewej strony do prawej kolejno: ${\text{C}}_4$, ${\text{C}}_6$, ${\text{C}}_{10}$, ${\text{C}}_{14}$, ${\text{C}}_{18}$, ${\text{C}}_{\text{n}}$. Druga, brązowa, strzałka opisana: spadek lotności.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985, s. 118.