Pierwszorzędowe amidy to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę hydroksylową –OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą aminową –NHIndeks dolny 2₂.

R1PsEqN07csjk

Ilustracja przedstawia ugrupowanie amidowe, to jest wiązanie pojedyncze pomiędzy atomem węgla i azotu, przy czym atom węgla łączy się z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, zaś atom azotu, w tym przypadku, z atomem wodoru. Pozostałe grupy nie zostały określone na schemacie i mogą stanowić je dowolne podstawniki.

Amidy pierwszorzędowe zawierają jedną grupę acylową przy atomie azotu, drugorzędowe dwie grupy acylowe (imidy), natomiast trzeciorzedowe trzy grupy acylowe (triacyloiminy).

MocznikmocznikMocznik to pod względem chemicznym diamid kwasu węglowego (karbonamid). Oznacza to, że pochodzi od kwasu węglowego, w którym dwie grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi, tak jak na poniższym rysunku.

R1MiP5O90NAsR

Ilustracja przedstawiająca kwas węglowy o strukturze atom węgla związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami OH. Strzałka w prawo, za strzałką struktura mocznika, to jest karbonamidu. Atom węgla związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$.

Jest to związek wykorzystywany na bardzo szeroką skalę:

Ponad 90% światowej produkcji przemysłowej mocznika jest wykorzystywana jako nawóz uwalniający azot. Mocznik zawiera go najwięcej ze wszystkich stałych nawozów azotowych w powszechnym użyciu. Wiele bakterii glebowych posiada enzym – ureazę, która katalizuje przekształcenie mocznika do amoniaku (${\text{NH}}_3$), kationu amonu (${\text{NH}}_4^{+}$) i anionu wodorowęglanowego (${\text{HCO}}_3^{-}$). Niektóre bakterie potrafią przekształcać mocznik do azotanów. Te, razem z kationami amonu, są łatwo wchłaniane przez rośliny i stanowią dominujące źródło azotu dla roślin.

Mocznik jest stosowany w systemach samochodowych, zmniejszających zanieczyszczenia tlenkami azotu, które występują w gazach spalinowych. Pochodzą one z reakcji spalania, zachodzących w silnikach Diesla, silnikach dwupaliwowych oraz silnikach na gaz ziemny. Amoniak, wytwarzany w reakcji hydrolizy zasadowej mocznika, reaguje z tlenkiem azotu i przetwarzany jest w azot i wodę.

Mocznik jest surowcem potrzebnym do produkcji dwóch głównych klas materiałów – żywic mocznikowo‑formaldehydowych i mocznikowo‑melaminowo‑formaldehydowych, wykorzystywanych do produkcji klejów stosowanych w drzewnictwie.

Mocznik może być również stosowany do produkcji azotanu(V) mocznika – wysoko wybuchowego związku. Używany jest także w nitrocelulozowych materiałach wybuchowych, które stanowią mieszaninę estrów celulozy i kwasu azotowego(V).

R1XwRL4QjBKOP

Na ilustracji jest reakcja syntezy azotanu(V) mocznika. Cząsteczka mocznika o strukturze atom węgla związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Dodać cząsteczka kwasu azotowego(V) ${\text{HNO}}_3$, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka produktu o strukturze w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie górnym znajduje się znak plus, atom węgla związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą ${\text{NH}}_2$ i grupą ${\text{NH}}_3$. Za nawiasem anion azotanowy ${{\text{NO}}_3}^{-}$.

Kremy zawierające mocznik są stosowane jako miejscowe produkty dermatologiczne, w celu przyspieszenia nawodnienia skóry.

Stosowanie produktów z mocznikiem jest wskazane w przypadku takich chorób, jak:

• łuszczyca,

• grzybica paznokci,

• egzema,

• rogowacenie skóry,

• odciski palców.

Dodatkowo, badanie azotu mocznikowego we krwi jest niezwykle istotne w badaniu funkcji nerek, jednak należy pamiętać, że na poziom mocznika we krwi wpływają przede wszystkim takie czynniki, jak dieta i poziom odwodnienia organizmu.

Mocznik (znakowany węglem‑14 lub węglem‑13) stosowany jest w teście oddechowym i służy do wykrywania obecności bakterii, odpowiedzialnych za wrzody –Helicobacter pylori – w żołądku i dwunastnicy ludzi.

R1VNV2gnhuSEh

Grafika przedstawiająca dwie bakterie gatunku Helicobacter pylori. Są one półprzeźroczyste i zielonkawe, zaliczane do bakterii pałeczkowatych, zbudowane są z pałeczkowatego fragmentu, z którego wyrasta kilka witek o helikalnym kształcie.

Kevlar (poliparafenylenotereftalamid) to żaroodporne i mocne włókno syntetyczne, zastosowane w handlu po raz pierwszy na początku lat 70. ubiegłego wieku. Kevlar, który znany był początkowo jako materiał dla wojska i lotnictwa, znalazł obecnie zastosowanie w wielu dziedzinach życia codziennego:

Z materiałem, jakim jest kevlar, możemy spotkać się zarówno u wulkanizatora, jak i na meczu koszykówki (ochraniacze). Możemy kupić bardzo trwałe jeansy z kevlaru oraz niezwykle zabezpieczony plecak. Włókna kevlarowe znalazły zastosowanie w dziesiątkach, a nawet setkach dziedzin dzięki swojej ponadprzeciętnej wytrzymałości.

RFKeSmsGcneVm

Czarno-biała fotografia przedstawiająca Stephanie Kwolek, odkrywczynię kevlaru. Starsza kobieta z krótkimi, siwymi włosami zaczesanymi na prawo. Ma na sobie czarną marynarkę i jasną bluzkę z zawiązaną pod szyją kokardą.

RO4XzpJFQm2j0

Grafika przedstawiająca pojedynczą warstwę struktury krystalicznej kevlaru. Jednostką podstawową są cząsteczki 1,4-diaminobenzenu oraz 1,4-dichlorku kwasowego benzenu, które w wyniku reakcji tworzą długie łańcuchy połączone za pomocą wiązań amidowych, to znaczy chlorki kwasowe reagują z grupami aminowymi.

LSDLSDLSD, czyli dietyloamid kwasu lizergowego – początkowo związek ten miał być wykorzystywany jako lek działający pobudzająco na układ krwionośny i oddechowy. Podczas dalszych badań okazało się, że posiada właściwości psychodeliczne. Obecnie jest nieprzydatny w medycynie, co wiecej, jako substancja uzależniająca jest groźny dla zdrowia.

R13k4s6eYFQDW1

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny cząsteczki LSD. Chiralny związek o strukturze zbudowanej z czterech połączonych ze sobą pierścieni, fenylowego, pirolowego, to jest pięcioczłonowego zawierającego atom azotu i dwa wiązania podwójne, cykloheksanowego i  N-metylopiperydyny posiadającej w pierścieniu jedno wiązanie podwójne oraz grupę amidową, to znaczy N,N-dietyloaminokarboksylową.

Wielu chemików i psychiatrów potwierdziło psychodeliczne właściwości LSD. Może on powodować rozszerzenie źrenic, zmniejszenie apetytu i pobudzenie. Wśród objawów znalazły się również: drętwienie, osłabienie, nudności, hipotermia lub hipertermia, podwyższony poziom cukru we krwi, gęsia skórka, wzrost częstości akcji serca, zaciskanie szczęki, pot, wytwarzanie śliny, wytwarzanie śluzu i drgawki.

Jest to narkotyk, który w Polsce znajduje się w wykazie substancji psychotropowych w grupie I‑P, czyli nieprzydatnych w medycynie oraz groźnych dla zdrowia.

R1Y6WvUpTrJOy1

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny paracetamolu o strukturze grupa ${\text{CH}}_3$ związana z atomem węgla połączonym za pomocą wiązani podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH, która to łączy się z grupą 4-hydroksyfenylową.

ParacetamolparacetamolParacetamol to z kolei pochodna amiduamidyamidu, powszechnie stosowana jako lek o działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym. Jego nazwa systematyczna to N-(4‑hydroksyfenylo)acetamid, a wzór strukturalny został przedstawiony po prawej stronie.

Ten odkryty w Stanach Zjednoczonych w 1878 r. lek znalazł zastosowanie w następujących przypadkach:

Paracetamol jest dostępny na rynku pod różnymi nazwami handlowymi, jak np. Apap, Gripex, Panadol czy Fervex.

Słownik

Bibliografia

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia.Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.