Przeczytaj
Otrzymywanie alkenów z dihalogenopochodnych
W reakcjach eliminacji z dihalogenopochodnych alkanów istotne jest, aby atomy tego samego fluorowca były umieszczone na sąsiednich atomach węgla. O takich dihalogenopochodnych mówi się wówczas, że są to wicynalnewicynalne dihalogenowodory. Poniżej przedstawiono przykłady takich związków.
W 1795 r. w Holandii został otrzymany 1,2‑dichloroetan. Wicynalną dihalogenopochodną alkanu nazywano przez lata olejem holenderskich chemików. W rzeczywistości związek ten był bezbarwną cieczą o temperaturze wrzenia 83,4°C. Obecnie stosowany jest przede wszystkim jako rozpuszczalnik żywic oraz kauczuku. Związek ten stanowi również półprodukt w syntezie chloroetenu.
Uczniowie mieli za zadanie otrzymać w warunkach laboratoryjnych węglowodór nienasyconywęglowodór nienasycony, eten, oraz potwierdzić jego obecność. W tym celu przeprowadzili trzy równoległe eksperymenty.
Zapoznaj się z poniższymi informacjami, a następnie zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę. Na podstawie opisu eksperymentów oraz obserwacji przedstawionych przez uczniów, sformułuj wniosek z doświadczeń oraz spróbuj zapisać równania reakcji chemicznych, które zaszły podczas doświadczeń. Do rozwiązania tego zadania wykorzystaj również inne źródła informacji, np. podręcznik.
Eksperyment 1.
Opis wykonania eksperymentu
W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono
1 g 1,2‑dichloroetanu w roztworze kwasu octowego (), a następnie dodano równomolową ilość metalicznego cynku.Kolbę zamknięto szczelnie korkiem z rurką odprowadzającą gazy, którą zanurzono w probówce zanurzonej w krystalizatorze z wodą.
Kolbę umieszczono na mieszadle z płaszczem grzejnym i rozpoczęto mieszanie zawartości w temperaturze 70°C.
W trakcie reakcji obserwowano zarówno kolbę, jak i zawartość probówki.
Po zakończeniu reakcji do probówki dodano nasycony roztwór manganianu(VII) potasu.
Obserwacje
W kolbie, po ochłodzeniu, osadziły się białe kryształki nieznanej substancji. W trakcie reakcji w probówce wydzielały się pęcherzyki bezbarwnego gazu, który nie rozpuszczał się w wodzie. Po dodaniu do probówki nasyconego roztworu manganianu(VII) potasu, roztwór zmienił barwę z fioletowej na bezbarwną, a w probówce wytrącił się brunatny osad.
Eksperyment 2.
Opis wykonania eksperymentu
W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono
1 g 1,2‑dichloroetanu w roztworze metanolu, a następnie dodano równomolową ilość sproszkowanego metalicznego cynku.Kolbę zamknięto szczelnie korkiem z rurką połączoną z probówką zanurzoną w krystalizatorze z wodą.
Kolbę umieszczono na mieszadle z płaszczem grzejnym i rozpoczęto mieszanie zawartości w temperaturze 70°C.
W trakcie reakcji obserwowano zarówno kolbę, jak i zawartość probówki.
Po zakończeniu reakcji, do probówki dodano nasycony roztwór manganianu(VII) potasu.
Obserwacje
W kolbie po ochłodzeniu osadziły się białe kryształki nieznanej substancji. W trakcie reakcji w probówce wydzielały się pęcherzyki bezbarwnego gazu, który nie rozpuszczał się w wodzie. Po dodaniu do probówki nasyconego roztworu manganianu(VII) potasu, roztwór zmienił barwę z fioletowej na bezbarwną, a w probówce wytrącił się brunatny osad.
Eksperyment 3.
Opis wykonania eksperymentu
W kolbie okrągłodennej wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1 g 1,2‑dichloroetanu i dodano etanol.
Kolbę zamknięto szczelnie korkiem z rurką połączoną z probówką zanurzoną w krystalizatorze z wodą.
Kolbę umieszczono na mieszadle magnetycznym i mieszano w ciągu dwóch godzin w temperaturze pokojowej.
W trakcie reakcji obserwowano zarówno kolbę, jak i zawartość probówki.
Po zakończeniu reakcji, do probówki dodano nasycony roztwór manganianu(VII) potasu.
Obserwacje
Nie zaobserwowano zmian w trakcie, jak i po reakcji z manganianem(VII) potasu.
Hipoteza:
Wnioski:
Równania reakcji chemicznych:
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Czy istnieją inne metody otrzymywania alkenów?
Dibromoalkany mogą ulegać reakcji dehalogenacji zgodnie z mechanizmem eliminacjieliminacji, gdy zostaną poddane działaniu jodku sodu w roztworze propan‑2-onu (acetonu). Reakcja ta jest mniej popularna przy otrzymywaniu alkenów, natomiast częściej stosowana podczas otrzymywania alkinów.
Słownik
(łac. eliminare „usuwać”) proces polegający na oderwaniu od sąsiadujących atomów węgla dwóch atomów lub grup atomów bez zastąpienia ich innymi podstawnikami, w wyniku czego rośnie krotność wiązania
(łac. vicinus „sąsiadów), w skrócie vic opisuje dowolne dwie grupy funkcyjne, przyłączone do dwóch sąsiadujących atomów węgla
grupa związków, zbudowanych z węgla i wodoru, w cząsteczkach których między atomami węgla występują wiązania wielokrotne (podwójne lub potrójne)
nienasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru, o wzorze ogólnym ; posiadają w swojej strukturze wiązanie podwójne (w dowolnym miejscu łańcucha)
(łac. oxidatio „utlenianie”) oksydacja; proces polegający na oddaniu elektronu (elektronów) przez jon, atom lub grupę atomów, w wyniku czego podwyższa się stopień utlenienia pierwiastka oddającego elektrony
Bibliografia
Bieniek G., Chemia. Doświadczenia chemiczne w zadaniach. Trening przed maturą, Kraków 2007.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Encyklopedia PWN
Jagodziński P., Wolski R., Aspekty Metodyczne eksperymentów chemicznych. Szkoła ponadgimanazjalna. Nowa podstawa Programowa, cz. 2, Warszawa 2013.
McMurry J., Chemia organiczna, cz. 2, Warszawa 2010.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1. Warszawa 1985.