Jedną z cech atomu węgla jest fakt, że jest czterowartościowy. Oznacza to, że atom węgla posiada cztery elektrony walencyjne i może utworzyć maks. cztery wiązania z różnymi pierwiastkami. Z uwagi na zdolność atomów węgla do tworzenia stabilnych wiązań z innymi atomami węgla, znanych jest kilka milionów związków organicznych. Czy sposób powiązania atomów węgla ze sobą jest zdefiniowany pojęciem? Naukowcy zajmujący się chemią organiczną opracowali szereg pojęć i skrótów, aby opisać budowę związków organicznych. Skróty te są szczególnie przydatne w przypadku dużych cząsteczek. Bez tych skrótów opis budowy takich cząsteczek byłby skomplikowany. Jednym z pomocnych tutaj pojęć jest stopień podstawienia atomu węgla w cząsteczce czyli rzędowośćrzędowośćrzędowość.

Pojęcie rzędowości pozwoliło sklasyfikować atomy węgla w związkach nasyconych jako:

• pierwszorzędowepierwszorzędowy atom węglapierwszorzędowe – oznaczane jako $1°$ – atom węgla połączony jest z jednym atomem węgla;

• drugorzędowedrugorzędowy atom węgladrugorzędowe – oznaczane jako $2°$ – atom węgla połączony jest z dwoma innymi atomami węgla;

• trzeciorzędowetrzeciorzędowy atom węglatrzeciorzędowe – oznaczane jako $3°$ – atom węgla połączony jest z trzema innymi atomami węgla;

• czwartorzędoweczwartorzędowy atom węglaczwartorzędowe – oznaczane jako $4°$ – atom węgla połączony jest z czterema innymi atomami węgla.

Poniżej przedstawiono cztery możliwe sposoby podstawienia atomu węgla.

Atomy węgla w alkanachalkanyalkanach i innych związkach organicznych zostały sklasyfikowane na podstawie liczby innych atomów węgla bezpośrednio z nimi związanych.

Najprostszym związkiem organicznym jest metan – pierwszy z szeregu homologicznego alkanów. Cząsteczka metanu, o wzorze sumarycznym ${\text{CH}}_4$, posiada wyłącznie jeden atom węgla

Oznacza to, że w cząsteczce metanu nie można mówić o rzędowości atomu węgla.

Przykład 1

Przeanalizujmy wzór półstrukturalny cząsteczki alkanu o rozgałęzionej budowie. Ile atomów pierwszo- , drugo- i trzeciorzędowych można wskazać w poniższej cząsteczce?

Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego cząsteczki alkanu o rozgałęzionej budowie. Ile atomów pierwszo- , drugo- i trzeciorzędowych można wskazać w poniższej cząsteczce?

RrfZzCb9y3zu0

Ilustracja przedstawia wzór cząsteczki węglowodoru. Stanowi ją grupa metylowa ${\text{CH}}_3$ połączona z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$. Ta łączy się z atomem węgla podstawionym atomem wodoru oraz grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Wspomniany atom węgla związany jest z kolejnym atomem węgla, który to jest podstawiony trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

W cząsteczce atom węgla w grupach $—{\text{CH}}_3$ jest pierwszorzędowy. Aby określić rzędowość pozostałych atomów węgla przyjrzyj się, z iloma innymi atomami węgla tworzą wiązania.

RgXSsB31GSHiK

Ilustracja przedstawia wzór cząsteczki węglowodoru - rozgałęzionego alkanu, w którym została przypisana rzędowość do wszystkich atomów węgla budujących szkielet związku. Cząsteczkę stanowi grupa metylowa ${\text{CH}}_3$ z pierwszorzędowym atomem węgla połączona z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$ z drugorzędowym atomem węgla. Ta łączy się z trzeciorzędowym atomem węgla podstawionym atomem wodoru oraz grupą metylową ${\text{CH}}_3$ (pierwszorzędowy atom węgla). Wspomniany atom węgla związany jest z kolejnym czwartorzędowym atomem węgla, który to jest podstawiony trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$ (z pierwszorzędowymi atomami węgla).

Słownik

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York, 2011.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., Chemia organiczna 2, Warszawa 2005.

McMurry J., Chemia organiczna, cz. 1, Warszawa 2010.

Vollhardt P., Schore N., Organic Chemistry. Sixth Edition. Structure and Function, New York 2011.

Witowski D., Chemia – zbiór zadań otwartych wraz z odpowiedziami, Rzeszów 2009.