Czynnik nukleofilowy (nukleofil) to indywiduum chemiczne, które „lubi” i „poszukuje” ładunku dodatniego. W strukturze nukleofila obecny jest atom bogaty w elektrony (mający nadmiar elektronów), dzięki czemu może utworzyć wiązanie poprzez dostarczenie pary elektronowej atomowi ubogiemu w elektrony (który posiada niedomiar elektronów). Z poprzednich lekcji wiadomo, że taki ubogi w elektrony atom to elektrofil, zatem czynnik nukleofilowy tworzy wiązanie z czynnikiem elektrofilowym. Nukleofile często są anionami, chociaż mogą być także cząsteczkami.

Ze względu na fakt, że w strukturze nukleofila znajduje się atom o nadmiarze elektronów, czynnikami nukleofilowymi są związki chemiczne, które zawierają atomy z wolnymi parami elektronowymi, najczęściej: chlor, brom, jod, tlen, azot, siarka. Przykładami anionów są aniony alkoholanoweanion alkoholanowyalkoholanowe, fenolanoweanion fenolanowyfenolanowe czy też halogenkoweaniony halogenkowehalogenkowe.

R5AL30sWIjHmw

Ilustracja przedstawiająca anion wodorkowy ${\text{H}}^{-}$, który to posiada dwa elektrony. Para elektronowa została zaznaczona w postaci dwóch kropek, względem litery H w indeksie górnym zaznaczono znak minus.

RE1S33cRWOVLq

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę wody zbudowaną z atomu tlenu $\text{O}$ posiadającego dwie wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci dwóch par kropek. Atom ten połączony jest z dwoma atomami wodoru $\text{H}$ po przeciwległej stronie względem par elektronowych. Pomiędzy atomami znajduje się kąt rozwarty wynoszący 104,45 stopnia.

RmefBw8XTZAf4

Ilustracja przedstawiająca strukturę anionu wodorotlenkowego ${\text{OH}}^{-}$, który to zbudowany jest z atomu wodoru $\text{H}$ połączonego z atomem tlenu $\text{O}$, który to posiada trzy wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci trzech par kropek, a tym samym z zaznaczonym jako minus ładunkiem ujemnym w indeksie górnym względem atomu tlenu $\text{O}$.

R1B7pV7Q9kh3J

Ilustracja przedstawiająca ogólny wzór alkoholi $\text{ROH}$, które to zbudowane są z grupy $\text{R}$ połączonej za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową ${\text{OH}}^{-}$, w której na atomie tlenu zaznaczone dwie wolne pary elektronowe.

RlZzUGQY6cNPq

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny anionów alkoholanowych ${\text{RO}}^{-}$, który to zbudowany jest z grupy $\text{R}$ połączonej z atomem tlenu $\text{R}$, który to posiada trzy wolne pary elektronowe zaznaczone jako trzy pary kropek, a tym samym posiada ładunek ujemny.

R1bp5tK9zL9QV

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę amoniaku ${\text{NH}}_3$, która to zbudowana jest z atomu azotu $\text{N}$ połączonego z trzema atomami wodoru $\text{H}$. Atom azotu posiada wolną parę elektronową zaznaczoną w postaci pary kropek. Cząsteczka ma kształt piramidy trygonalnej.

Rv3jgzWcNTjR0

Ilustracja przedstawiająca anion fenolanowy, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego, aromatycznego pierścienia fenylowego, w którym co drugie wiązanie zaznaczono jako podwójne (w sumie trzy wiązania podwójne i trzy wiązania pojedyncze). Pierścień ten podstawiony jest atomem tlenu, który to posiada trzy wolne pary elektronowe i zaznaczono na nim za pomocą minusa ładunek ujemny.

R1LWGoIhiUIu6

Ilustracja przedstawiająca anion cyjankowy ${\text{CN}}^{-}$, który to zbudowany jest z atomu azotu posiadającego jedną wolną parę elektronową zaznaczoną jako dwie kropki. Atom ten łączy się za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który również posiada wolną parę elektronową i obdarzony jest ładunkiem ujemnym oznaczonym jako minus.

RVjiQeYsdq8sN

Ilustracja przedstawiająca strukturę anionu hydrosulfidowego ${\text{SH}}^{-}$, który to zbudowany jest z atomu wodoru $\text{H}$ połączonego z atomem siarki $\text{S}$, który to posiada trzy wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci trzech par kropek, a tym samym z zaznaczonym jako minus ładunkiem ujemnym w indeksie górnym względem atomu siarki $\text{S}$.

RaVZw54eFsokO

Ilustracja przedstawiająca strukturę anionu metylosulfidowego ${\text{SMe}}^{-}$, który to zbudowany jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z atomem siarki $\text{S}$, który to posiada trzy wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci trzech par kropek, a tym samym z zaznaczonym jako minus ładunkiem ujemnym w indeksie górnym względem atomu siarki $\text{S}$.

R1UgppVDh1gzO

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny amin pierwszo- oraz drugorzędowych. Aminy pierwszorzędowe to takie, które zbudowane są z atomu azotu posiadającego wolną parę elektronową (zaznaczoną jako dwie kropki). Atom ten łączy się z dwoma atomami wodoru oraz podstawnikiem $\text{R}$. Z kolei aminy drugorzędowe tworzy atom azotu posiadający wolną parę elektronową związany z jedynym atomem wodoru $\text{H}$ oraz dwiema grupami $\text{R}$.

Rd75BCMaN3QRV

Ilustracja przedstawiająca wzór anionu octanowego, który to zbudowany jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z atomem węgla $\text{C}$, który to łączy się z dwoma atomami tlenu, z pierwszym posiadającym dwie wolne pary elektronowe za pomocą wiązania podwójnego, a z drugim posiadającym trzy wolne pary elektronowe i obdarzonym ładunkiem ujemnym za pomocą wiązania pojedynczego. Każdą parę elektronową zlokalizowaną na atomach tlenu zaznaczono jako dwie kropki.

R1VqpHM8wtNS5

Ilustracja przedstawiająca wzór alkenu, który to zbudowany jest z dwóch atomów węgla $\text{C}$ połączonych za pomocą wiązania podwójnego symbolizowanego przez dwie kreski łączące atomy $\text{C}$. Każdy z dwóch atomów węgla podstawiony jest dwiema grupami $\text{R}$.

R1HI79SLnxZoN

Ilustracja przedstawiająca wzór anionu chlorkowego ${\text{Cl}}^{-}$, który to oznaczono symbolem $\text{Cl}$ otoczonym przez cztery pary elektronowe zaznaczone jako cztery pary kropek oraz z oznaczonym w indeksie górnym minusem, to jest ładunkiem jonu.

Rh0J1SGsKgqq5

Ilustracja przedstawiająca wzór anionu bromkowego ${\text{Br}}^{-}$, który to oznaczono symbolem $\text{Br}$ otoczonym przez cztery pary elektronowe zaznaczone jako cztery pary kropek oraz z oznaczonym w indeksie górnym minusem, to jest ładunkiem jonu.

R1LqEj3JvTcYy

Ilustracja przedstawiająca wzór anionu jodkowego ${\text{I}}^{-}$, który to oznaczono symbolem $\text{I}$ otoczonym przez cztery pary elektronowe zaznaczone jako cztery pary kropek oraz z oznaczonym w indeksie górnym minusem, to jest ładunkiem jonu.

R1202IhCAoNID

Ilustracja przedstawiająca wzór anionu fluorkowego ${\text{F}}^{-}$, który to oznaczono symbolem $\text{F}$ otoczonym przez cztery pary elektronowe zaznaczone jako cztery pary kropek oraz z oznaczonym w indeksie górnym minusem, to jest ładunkiem jonu.

Reakcją, w której biorą udział czynniki elektrofilowe, ale także nukleofilowe, jest reakcja etenu z bromowodorem (addycja elektrofilowa). W pierwszym etapie jon wodoru (czynnik elektrofilowy), kosztem wiązania podwójnego, tworzy wiązanie z atomem węgla. Efektem tego przekształcenia jest powstanie karbokationu, do którego przyłącza się anion bromkowy (czynnik nukleofilowy). Powstaje nasycony związek – bromoetan.

R1RcBhGcl0pCx

Ilustracja przedstawiająca mechanizm addycji bromowodoru do wiązania podwójnego w cząsteczce etenu. Cząsteczka etenu zbudowana jest z dwóch atomów węgla związanych za pomocą wiązania podwójnego i podstawionych każdy dwoma atomami wodoru. Od wiązania podwójnego w cząsteczce etenu poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu wodoru w cząsteczce bromowodoru $\text{HBr}$. Od wiązanie łączącego atom wodoru i bromu w cząsteczce bromowodoru poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu bromu. Strzałka w prawo, za strzałką znajduje się produkt przejściowy zapisany w nawiasie kwadratowym, to jest karbokation, który to zbudowany jest z grupy ${\text{CH}}_2$ obdarzonej ładunkiem dodatnim oznaczonym jako plus i związanej z grupą ${\text{CH}}_3$. Obok znajduje się anion bromkowy ${\text{Br}}^{-}$, od jednej z czterech zlokalizowanych na nim par elektronowych poprowadzona jest łukowata strzałka do centrum karbokationowego, to jest do atomu węgla obdarzonego ładunkiem dodatnim w grupie ${\text{CH}}_2$. Strzałka w prawo, za strzałką znajduje się produkt reakcji, który to zbudowany jest z grupy ${\text{CH}}_2$ połączone za pomocą wiązań pojedynczych z atomem bromu $\text{Br}$ oraz grupą metylową ${\text{CH}}_2$.

Słownik

Bibliografia

McMurry J., Chemia organiczna, tłum. H. Koroniak i in., t. 1, Warszawa 2018.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.