AminyaminyAminy alifatyczne można otrzymać w szeregu różnych reakcji chemicznych. Poniżej opisano kilka z nich.

Aminy alifatyczne pierwszorzędowe to takie, w których grupa aminowa jest połączona z jednym atomem węgla. Powstają one w wyniku takich reakcji jak:

• w reakcji halogenków alkilowychhalogenki alkilowehalogenków alkilowych z nadmiarem amoniaku:

  $$\mathit{\text{R}}\text{Br}+{\text{NH}}_3\to \mathit{\text{R}}\stackrel{+}{\text{N}}{\text{H}}_3{\text{Br}}^{-}\stackrel{\text{NaOH}}{\to }\mathit{\text{R}}{\text{NH}}_2+\text{HBr}$$

Przykład:

• w reakcji nitryli z wodorem wobec katalizatora (np. $\mathrm{Pt}$, $\mathrm{Pd}$, $\mathrm{Ni}$) lub z ${\mathrm{LiAlH}}_4$

  $$R{\mathrm{CH}}_2\mathrm{C}\equiv \mathrm{N} \underset{2. {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} }{\overset{1. {\mathrm{LiAlH}}_4, \mathrm{eter} }{\to }}R{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{NH}}_2$$

Przykład:

• w reakcji amidów z ${\text{LiAlH}}_4$

R183mH8EB2Wne

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka amidu o wzorze ogólnych zbudowanym następująco. Atom węgla połączony za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą ${\text{NH}}_2$ oraz z podstawnikiem <mathR. Strzałka w prawo, nad strzałką tetrahydroglinian litu o wzorze sumarycznym ${\text{LiAlH}}_4$. Za strzałką cząsteczka aminy zbudowana z podstawnika $\text{R}$ związanego z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$.

Przykład:

R1LAcmJZlIHzV

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka amidu o strukturze zbudowanej z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą ${\text{NH}}_2$ oraz z podstawnikiem metylowym ${\text{CH}}_3$. Strzałka w prawo, nad strzałką tetrahydroglinian litu o wzorze sumarycznym ${\text{LiAlH}}_4$. Za strzałką cząsteczka etyloaminy zbudowana z podstawnika z grupy ${\text{CH}}_3$ związanej z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$.

• w reakcji nitrozwiązków z czynnikiem redukującym takim jak np.: wodór w obecności katalizatora (np. $\text{Pt}$, $\text{Pd}$, $\text{Ni}$), metali (np. $\text{Sn}$, $\text{Zn}$, $\text{Fe}$) w obecności kwasu chlorowodorowego lub ${\text{LiAlH}}_4$

Przykład:

• w reakcji azydków z wodorem wobec katalizatora (np. $\text{Pt}$, $\text{Pd}$, $\text{Ni}$) lub z ${\text{LiAlH}}_4$

Przykład:

• w reakcji związku karbonylowegogrupa karbonylowa (karbonyl)karbonylowego (zawierającego grupę karbonylową $—\text{C}=\text{O}$) z wodorem w obecności katalizatora (np. $\text{Pt}$, $\text{Pd}$, $\text{Ni}$) i amoniaku

RfWQKNNqgmFjv

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka aldehydu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z atomem wodoru oraz z grupą $\text{R}$. Strzałka w prawo, nad strzałką wodór ${\text{H}}_2$ na platynie $\text{Pt}$ oraz amoniak ${\text{NH}}_3$. Za strzałką cząsteczka aminy zbudowana z podstawnika $\text{R}$ połączonego z grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą aminową ${\text{NH}}_2$.

Przykład:

R51YsFhfAgZDQ

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka aldehydu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z atomem wodoru oraz z grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Strzałka w prawo, nad strzałką wodór ${\text{H}}_2$ na platynie $\text{Pt}$ oraz amoniak ${\text{NH}}_3$. Za strzałką cząsteczka etyloaminy zbudowana z  podstawnika metylowego połączonego z grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą aminową ${\text{NH}}_2$.

Aminy alifatyczne drugorzędowe powstają w:

• reakcji amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilowymi:

  $$\mathit{\text{R}}\text{Br}+\mathit{\text{R}}{\text{NH}}_2\to {\mathit{\text{R}}}_2\stackrel{+}{\text{N}}{\text{H}}_2{\text{Br}}^{-}\stackrel{\text{NaOH}}{\to }{\mathit{\text{R}}}_2\text{NH}+\text{HBr}$$

Przykład:

• w reakcji związku karbonylowegogrupa karbonylowa (karbonyl)karbonylowego (zawierającego grupę karbonylową $—\text{C}=\text{O}$) z wodorem w obecności katalizatora (np. $\text{Pt}$, $\text{Pd}$, $\text{Ni}$) i aminy $1°$

R12ogwkFmTVbG

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka związku karbonylowego zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z podstawnikiem $\text{R}$ i z grupą $\text{R}$ prim. Strzałka w prawo, nad strzałką wzór ogólny aminy pierwszorzędowej podstawnik $\text{R}$ dwa prim połączony z grupą aminową ${\text{NH}}_2$. Pod strzałką wodór ${\text{H}}_2$ na platynie $\text{Pt}$. Za strzałką cząsteczka aminy zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z następującymi podstawnikami. $\text{R}$, $\text{R}$ prim, z atomem wodoru oraz z atomem azotu połączonym z podstawnikiem $\text{R}$ dwa prim oraz z atomem wodoru.

Przykład:

REaJuTtPJH7Fs

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka związku karbonylowego zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z podstawnikiem metylowym ${\text{CH}}_3$ i z podstawnikiem etylowym ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Strzałka w prawo, nad strzałką wzór metyloaminy zbudowanej z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z grupą aminową ${\text{NH}}_2$. Pod strzałką wodór ${\text{H}}_2$ na platynie $\text{Pt}$. Za strzałką cząsteczka aminy zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z następującymi podstawnikami. Metylowym ${\text{CH}}_3$, etylowym ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$, z atomem wodoru oraz z atomem azotu połączonym z podstawnikiem metylowym ${\text{CH}}_3$ oraz z atomem wodoru.

Aminy alifatyczne trzeciorzędowe powstają w:

• reakcji amin drugorzędowych z halogenkami alkilowymi w obecności amoniaku:

Przykład:

• w reakcji związku karbonylowegogrupa karbonylowa (karbonyl)karbonylowego (zawierającego grupę karbonylową $—\text{C}=\text{O}$) z wodorem w obecności katalizatora (np. $\text{Pt}$, $\text{Pd}$, $\text{Ni}$) i aminy $1°$

R2GcKntgwpTwo

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka związku karbonylowego zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z podstawnikiem $\text{R}$ i z grupą $\text{R}$ prim. Strzałka w prawo, nad strzałką wzór ogólny aminy drugorzędowej podstawniki $\text{R}$ dwa prim dwa razy wzięte połączone z grupą aminową $\text{NH}$. Pod strzałką wodór ${\text{H}}_2$ na platynie $\text{Pt}$. Za strzałką cząsteczka aminy zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z następującymi podstawnikami. $\text{R}$, $\text{R}$ prim, z atomem wodoru oraz z atomem azotu połączonym z dwoma podstawnikami $\text{R}$ dwa prim.

Przykład:

R1PRzeZ4kDWlW

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka związku karbonylowego zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z podstawnikiem metylowym ${\text{CH}}_3$ i z podstawnikiem etylowym ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Strzałka w prawo, nad strzałką wzór dimetyloaminy zbudowanej atomu azotu podstawionego wodorem oraz dwiema grupami metylowymi ${\left({\text{CH}}_3\right)}_2\text{NH}$. Pod strzałką wodór ${\text{H}}_2$ na platynie $\text{Pt}$. Za strzałką cząsteczka aminy zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z następującymi podstawnikami. Metylowym ${\text{CH}}_3$, etylowym ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$, z atomem wodoru oraz z atomem azotu podstawionym dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

Słownik

grupa karbonylowa (karbonyl)

grupa karbonylowa (karbonyl)

R1N4BZyNIXQCD

Na ilustracji znajduje się wzór: atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniami pojedynczymi z A i B.

grupa funkcyjna, w której atom tlenu jest połączony z atomem węgla wiązaniem podwójnym; jest charakterystyczną grupą funkcyjną ketonów (w tym wypadku atom węgla grupy karbonylowej jest przyłączony do dwóch innych atomów węgla), wchodzi również w skład innych grup funkcyjnych: aldehydowej (atom węgla grupy karbonylowej przyłączony jest do atomu wodoru), karboksylowej (atom węgla grupy karbonylowej przyłączony jest do atomu tlenu grupy hydroksylowej), estrowej (atom węgla grupy karbonowej przyłączony jest do atomu tlenu tworzącego wiązanie estrowe), amidowej (atom węgla grupy karbonylowej przyłączony jest do atomu azotu pochodzącego od grupy aminowej), a także wchodzi w skład chlorków kwasowych, gdzie atom węgla grupy karbonylowej przyłączony jest do atomu chloru

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2007

Oferta dydaktyczna Katedry Chemii Organicznej, Politechnika Warszawska, online: zcho.ch.pw.edu.pl, dostęp: 01.02.2022.