Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑lime

Przyłączanie chloru lub bromu w roztworze wodnym i bezwodnym

AddycjaaddycjaAddycja elektrofiliczynnik elektrofilowyelektrofili do alkenów jest użyteczną reakcją, ponieważ umożliwia syntezę wielu rodzajów związków. Warto w tym miejscu przyjrzeć się addycji chlorowców do alkenów i sprawdzić, jak warunki reakcji wpływają na rodzaj powstających produktów.

bg‑gray2

Jakie są produkty reakcji bromu z etenem w opisanych poniżej warunkach?

RXfV7FeGWSNAB
Jakie są produkty reakcji bromu z etenem w opisanych warunkach?
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RPsnBtXkB9MDQ1
Mechanizm addycji bromu do etenu w obecności wody lub chloroformu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gray1

Reakcja w środowisku chloroformu (CHCl3)

ETAP I

Elektrony π działają jak czynnik nukleofilowyczynnik elektrofilowyczynnik nukleofilowy, atakując cząsteczkę bromu. Na skutek silnej polaryzacjipolaryzacjapolaryzacji wiązania Br-Br, następuje jego heterolityczny rozpad i powstaje kation bromu oraz anion bromkowy.

ETAP II

Jednocześnie, jako związek pośredni, powstaje z udziałem kationu bromu cykliczny jon bromoniowy.

ETAP III

W następnym etapie, do jednego z atomów węgla kationu bromoniowego, przyłącza się nukleofilczynnik nukleofilowynukleofil – anion bromkowy. Powstaje 1,2-dibromoetan.

bg‑gray1

Reakcja w środowisku H2O

ETAP I

Elektrony π działają jak nukleofil, atakując cząsteczkę bromu. Na skutek silnej polaryzacjipolaryzacjapolaryzacji wiązania Br-Br, następuje jego heterolityczny rozpad i powstaje kation bromu oraz jon bromkowy.

ETAP II

Jednocześnie, jako związek pośredni, powstaje z udziałem kationu bromu cykliczny jon bromoniowy.

ETAP III

W tym przypadku, nukleofilem przyłączającym się do kationu halogenowego jest cząsteczka wody. Dzieje się tak, ponieważ jej stężenie jest nieporównywalnie większe od stężenia anionów halogenkowych. Woda współzawodniczy z anionem bromkowym jako nukleofil i reaguje z kationem bromoniowym. Atak nukleofilowej cząsteczki wody powoduje otwarcie cyklicznego jonu bromoniowego, co daje, jako produkt, związek, który posiada atom fluorowca i grupę hydroksylową przy sąsiednich atomach węgla. Powstają tzw. wicynalnewicynalnewicynalne halogenohydryny. Produktami reakcji są: 1-bromoetan-2-ol oraz bromowodór.

1
Ważne!

W przypadku niesymetrycznych alkenów, grupa -OH przyłącza się do atomu węgla, związanego atomem węgla o wyższej rzędowości, np.:

RhEARHfAy1lQh
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 1

Wykorzystując zgromadzony sprzęt i odczynniki, wykonaj doświadczenie w laboratorium chemicznym, w którym zbadasz zachowanie heks-1-enu i heksanu wobec wody bromowejwoda bromowawody bromowej. Zaproponuj hipotezę oraz przedstaw schematyczny rysunek doświadczenia. W trakcie doświadczenia zanotuj obserwacje, a następnie zweryfikuj postawioną hipotezę i sformułuj wnioski. Zapisz sumaryczne równania reakcji (związki organiczne przedstaw wzorami półstrukturalnymi) i podaj nazwy produktów organicznych.

RSR5VPAROht0H
Problem badawczy: W jaki sposób heksan i heks-1-en zachowują się wobec wody bromowej?. Hipoteza: (Uzupełnij). Sprzęt i odczynniki laboratoryjne:trzy probówki; woda bromowa; heks-1-en; heksan. Instrukcja wykonania doświadczenia: Do pierwszej probówki wlej do 13 jej objętości wody bromowej (próba kontrolna). Do drugiej probówki wlej 2 cm3 heks-1-enu i taką samą objętość wody bromowej. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj, wytrząsając. Obserwuj zachodzące zmiany. Porównaj barwę obu probówek. Do trzeciej probówki wlej 2 cm3 heksanu i taką samą objętość wody bromowej. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie. Obserwuj zachodzące zmiany. Porównaj barwę z w probówce z próbą kontrolną. Schemat doświadczenia: Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. Wnioski (Uzupełnij). Równania reakcji chemicznych: Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Rmzu0QrkHZVnQ
Problem badawczy: W jaki sposób heksan i heks-1-en zachowują się wobec wody bromowej?. Hipoteza: (Uzupełnij). Sprzęt i odczynniki laboratoryjne:trzy probówki; woda bromowa; heks-1-en; heksan. Instrukcja wykonania doświadczenia: Do pierwszej probówki wlano do 13 jej objętości wody bromowej (próba kontrolna). Do drugiej probówki wlano 2 cm3 heks-1-enu i taką samą objętość wody bromowej. Probówkę zamknięto korkiem i dobrze wymieszano, wytrząsając. Zaobserwowano zachodzące zmiany. Porównano barwę obu probówek. Do trzeciej probówki wlano 2 cm3 heksanu i taką samą objętość wody bromowej. Probówkę zamknięto korkiem i dobrze wymieszano przez wytrząsanie. Zaobserwowano zachodzące zmiany. Porównano barwę z w probówce z próbą kontrolną. Opis schematu doświadczenia: (Uzupełnij). Wnioski (Uzupełnij).

Słownik

addycja
addycja

(łac. additio „dodawanie”) reakcja chemiczna, polegająca na łączeniu się ze sobą atomów lub cząsteczek związków chemicznych (substratów) w cząsteczki jednego związku (produktu), tzw. adduktu

czynnik elektrofilowy
czynnik elektrofilowy

inaczej elektrofil; cząsteczka lub grupa atomów, która ze względu na niedomiar elektronów posiada ładunek dodatni; w odpowiednich warunkach elektrofil jest w stanie przyjąć elektrony, czyli być ich akceptorem

polaryzacja
polaryzacja

przesunięcie gęstości elektronowej wywołane różnymi czynnikami

czynnik nukleofilowy
czynnik nukleofilowy

inaczej nukleofil; cząsteczka lub grupa atomów, która ze względu na nadmiar elektronów posiada ladunek ujemny; w odpowiednich warunkach może oddać elektrony, czyli być ich donorem

karbokation
karbokation

(łac. carbo „węgiel”, gr. katiṓn „idący w dół”) jon karboniowy, kation organiczny, w którym dodatni ładunek, wywołany deficytem elektronów, jest zlokalizowany na atomie węgla

wicynalne
wicynalne

(łac. vicinus „sąsiadów”) związki zawierające dwie grupy funkcyjne przy sąsiednich atomach węgla

woda bromowa
woda bromowa

(gr. brṓmos „smród”) ok. 3% nasycony roztwór bromu w wodzie o brunatnym zabarwieniu; zazwyczaj jest przechowywana w ciemnych butelkach, co zapobiega reakcjom rozkładu

woda chlorowa
woda chlorowa

nasycony roztwór chloru w wodzie; zazwyczaj jest przechowywana w ciemnych butelkach, co zapobiega reakcjom rozkładu

Bibliografia

Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna, Warszawa 2006.

Dudek‑Różycki K., Płotek M. , Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków, 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M. , Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Koziara A., Kociołek K., Zabrocki J., Zjawiony J., Zwierzak A., Zadania i ćwiczenia z chemii organicznej, Łódź 2007.

McMurry J., Chemia organiczna, cz. 2, Warszawa 2010.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 2010.

Pazdro K., Zbiór zadań z chemii dla szkół ponadgimnazjalnych, Warszawa 2003.