Przeczytaj

bg‑azure

Izomeria konstutucyjna – podział

bg

Jednym z podstawowych typów izomerii spotykanej w chemii organicznej jest izomeria konstytucyjnaizomeria konstytucyjnaizomeria konstytucyjna. Z uwagi na różnice w układzie wiązań w łańcuchu lub pierścieniu, obecność różnych grup funkcyjnych lub różne rozmieszczenie tych samych grup w szkielecie cząsteczek, wyróżnia się następujące rodzaje izomerii konstytucyjnej:

  • pozycyjna (inaczej położeniowa) - różne położenie grup funkcyjnych, ale ten sam szkielet węglowy;

  • szkieletowa – różna budowa łańcucha węglowego;

  • grup funkcyjnych (tzw. metameria) - różne grupy funkcyjne lub różne położenie wiązań wielokrotnych;

  • tautomeria – grupy funkcyjne występują w dwóch formach, które różnią się położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych.

Izomery konstytucyjneizomery konstytucyjneIzomery konstytucyjne to cząsteczki, które posiadają tę samą liczbę atomów tego samego rodzaju, a więc mają ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się układem wiązań chemicznych. Najczęściej wzory izomerów konstytucyjnych przedstawia się w postaci strukturalnej lub półstrukturalnej.

bg‑azure

Izomery szkieletowe i pozycyjne

bg
Przykład 1

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (po lewej) oraz strukturalny (po prawej) 2‑metylobutan‑1-olu.

Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego oraz strukturalnego 2‑metylobutan‑1-olu.

RsqVdU1ALZOTx
Na ilustracji są dwa wzory. Wzór półstrukturalny 2-metylobutan‑1-olu: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta po prawej stronie łączy się z grupą CH, która u góry łączy się z grupą metylową. Grupa CH łączy się po prawej stronie z grupą metylenową, która w dół łączy się z grupą OH. Wzór strukturalny 2-metylobutan‑1-olu: łańcuch główny zbudowany jest z czterech połączonych ze sobą atomów węgla. Skrajny atom węgla leżący po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru, kolejny atom węgla na górze i na dole z atomem wodoru. Następny łączy się na dole z atomem wodoru, a u góry z atomem węgla połączonym z trzema atomami wodoru. Skrajny atom węgla leżący po prawej stronie wzoru łączy się u góry i po prawej stronie z atomem wodoru, a na dole z atomem tlenu połączonym z atomem wodoru.
2-metylobutan‑1-ol
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

  1. Czy jest możliwe inne położenie/pozycja grupy hydroksylowej w szkielecie węglowym tego związku?

    • 2‑metylobutan‑2-ol

R1CSLE2byyQWx
Na ilustracji są dwa wzory. Wzór półstrukturalny 2-metylobutan‑1-olu: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta po prawej stronie łączy się z atomem węgla, który u góry łączy się z grupą metylową, a na dole z grupą OH. Atom węgla po prawej stronie łączy się z grupą metylową. Wzór strukturalny 2-metylobutan‑1-olu: łańcuch główny zbudowany jest z czterech połączonych ze sobą atomów węgla. Skrajny atom węgla leżący po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru, kolejny atom węgla na górze i na dole z atomem wodoru. Następny łączy się na dole z atomem tlenu połączonym z atomem wodoru, a u góry z atomem węgla połączonym z trzema atomami wodoru. Skrajny atom węgla leżący po prawej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru.
2‑metylobutan‑2-ol
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Izomery różnią się pozycją grupy -OH w szkielecie węglowym. Takie izomery nazywamy izomerami pozycyjnymi. Izomer pozycyjny otrzymano, zmieniając położenie grupy -OH w cząsteczce 2‑metylobutan‑1-olu.

Otrzymany izomer to 2‑metylobutan‑2-ol.

  1. A czy nie zmieniając pozycji grupy -OH w cząsteczce 2‑metylobutan‑1-olu, można zmienić szkielet/łańcuch węglowy?

    • 3‑metylobutan‑1-ol

      R1D3ErPhS26AE
      Na ilustracji są dwa wzory. Wzór półstrukturalny: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą CH. Ta u góry łączy się z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z grupą metylenową połączoną na dole z grupą OH. Wzór strukturalny: łańcuch główny zbudowany jest z czterech połączonych ze sobą atomów węgla. Skrajny atom węgla leżący po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru, kolejny atom węgla na górze łączy się z atomem węgla połączonym z trzema atomami wodoru, a na dole z atomem wodoru. Następny atom węgla łączy się na dole i u góry z atomem wodoru. Skrajny atom węgla leżący po prawej stronie wzoru łączy się u góry i po prawej stronie z atomem wodory, a na dole z atomem tlenu połączonym z atomem wodoru.
      Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    • pentan‑1-ol

      Rh3suTN4c5k7x
      Na ilustracji są dwa wzory. Wzór półstrukturalny: od lewej strony grupa metylowa łączy się po prawej stronie z szeregiem czterech grup metylenowych. Skrajna grupa metylenowa, leżąca po prawej stronie wzoru, łączy się z grupą OH. Wzór strukturalny: łańcuch główny tworzy pięć atomów węgla. Atom węgla leżący po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru. Każdy z kolejnych trzech atomów węgla łączy się u góry i na dole z atomem węgla. Skrajny atom węgla, leżący po prawej stronie wzoru, łączy się na górze i na dole z atomem wodoru, a po prawej stronie z atomem tlenu połączonym z atomem wodoru.
      Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Izomery różnią się pozycją grupy -CHIndeks dolny 3 w szkielecie węglowym. Takie izomery nazywamy izomerami szkieletowymi. Izomery szkieletowe otrzymano, zmieniając położenie grupy -CHIndeks dolny 3 w cząsteczce 2‑metylobutan‑1-olu.

Otrzymane izomery to: 3‑metylobutan‑1-ol oraz pentan‑1-ol.

W tym przykładzie poznałeś/poznałaś dwa typy izomerii konstytucyjnej- szkieletową i pozycyjną. Teraz zatem czas na kolejny typ izomeru konstytucyjnego.

bg‑azure

Chemiczne LEGO

bg

Jak sądzisz, czy z zestawu określonej liczby różnych atomów można zbudować dwie lub więcej cząsteczek o odmiennej budowie? Czy cząsteczki te będą należeć do tej samej klasy związków?

bg
11
Polecenie 1

Wyobraźmy sobie, że mamy do dyspozycji dwa atomy węgla, sześć atomów wodoru oraz jeden atom tlenu. Ile izomerów konstytucyjnych można zbudować z takiej liczby atomów? Zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę badawczą/hipotezy badawcze? Następnie zbuduj modele izomerów konstytucyjnych, korzystając z zestawu kulek i pręcików do budowania modeli. Na podstawie otrzymanych modeli zweryfikuj postawioną hipotezę, zapisz obserwacje i sformułuj wnioski. W odpowiedzi przedstaw wzory strukturalne wszystkich możliwych izomerów.

Wyobraźmy sobie, że mamy do dyspozycji dwa atomy węgla, sześć atomów wodoru oraz jeden atom tlenu. Ile izomerów konstytucyjnych można zbudować z takiej liczby atomów? Zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę badawczą/hipotezy badawcze? Następnie zbuduj modele izomerów konstytucyjnych, korzystając z zestawu kulek i pręcików do budowania modeli. Na podstawie otrzymanych modeli zweryfikuj postawioną hipotezę, zapisz obserwacje i sformułuj wnioski.

Materiały:

  • zestaw kulek i pręcików do budowania modeli (plastelina i patyczki alternatywnie).

RjRcCwkjsckaV
Analiza doświadczenia:. Problem badawczy: (Uzupełnij). Hipoteza: (Uzupełnij). Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij). Wzory strukturalne (Uzupełnij).
Analiza doświadczenia:
Problem badawczy:
Hipoteza:
Obserwacje:
Wnioski:
Wzory strukturalne:
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R7YQDTu8e0VH3
(Uzupełnij).
bg

To ćwiczenie pozwoliło Ci poznać kolejny typ izomerii konstytucyjnej - izomerię grup funkcyjnych. Czym różnią się zbudowane przez Ciebie modele cząsteczek? W obu modelach atom tlenu jest inaczej połączony z innymi atomami. Znasz grupę funkcyjną -OH charakterystyczną dla alkoholi, natomiast wiązanie C‑O-C charakteryzuję inną grupę związków - etery. Jedna cząsteczka jest zatem alkoholem, a druga eterem.

RtGbGfmttzjk31
Na ilustracji są dwa izomery. Izomer po lewej stronie ilustracji to etanol - ma następujący wzór: dwa atomy węgla łączą się ze sobą - atom węgla leżący po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru. Atom węgla leżący po prawej stronie wzoru łączy się na dole i na górze z atomem wodoru, a po prawej stronie z atomem tlenu połączonym z atomem wodoru. Atom tlenu ma dwie pary wolnych elektronów - są zaznaczone poziomymi kreskami nad i pod symbolem tlenu. Drugi wzór przedstawia eter - metoksymetan: pomiędzy dwoma atomami węgla jest atom tlenu z dwiema parami wolnych elektronów. Każdy atom węgla łączy się z trzema atomami wodoru.
Izomery funkcyjne – alkohol (alkohol etylowy) i eter (metoksymetan)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Alkohol (etanol) i eter - metoksymetan (eter dimetylowy), których modele zostały zbudowane w powyższym ćwiczeniu są izomerami konstytucyjnymi, ponieważ mają ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się rozmieszczeniem atomów. Można więc podsumować, że izomery te różnią się grupami funkcyjnymi, a cząsteczki reprezentują izomerię grup funkcyjnych.

Słownik

izomeria konstytucyjna
izomeria konstytucyjna

(gr. izos „taki sam” méros „część”) występowanie cząsteczek izomerycznych o różnej kolejności i (lub) różnym sposobie powiązania atomów

izomery konstytucyjne
izomery konstytucyjne

(gr. izos „taki sam” méros „część”) związki chemiczne, które nie różnią się między sobą wzorem sumarycznym, ale różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Kosztołowicz P., Kosztołowicz D., Chemia. Związki organiczne. Zadania przedmaturalne, Warszawa 2014.

Saunders N., Saunders A., Clinton S., Parsonage M., Poole E., AS Chemistry for AQA, Oxford 2007.

Świerkocka B., Świerkocki J., Projekt: Matura Chemia, Warszawa 2012.

Wprowadzenie
Grafika interaktywna