Przeczytaj
Izomeria konstutucyjna – podział
Jednym z podstawowych typów izomerii spotykanej w chemii organicznej jest izomeria konstytucyjnaizomeria konstytucyjna. Z uwagi na różnice w układzie wiązań w łańcuchu lub pierścieniu, obecność różnych grup funkcyjnych lub różne rozmieszczenie tych samych grup w szkielecie cząsteczek, wyróżnia się następujące rodzaje izomerii konstytucyjnej:
pozycyjna (inaczej położeniowa) - różne położenie grup funkcyjnych, ale ten sam szkielet węglowy;
szkieletowa – różna budowa łańcucha węglowego;
grup funkcyjnych (tzw. metameria) - różne grupy funkcyjne lub różne położenie wiązań wielokrotnych;
tautomeria – grupy funkcyjne występują w dwóch formach, które różnią się położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych.
Izomery konstytucyjneIzomery konstytucyjne to cząsteczki, które posiadają tę samą liczbę atomów tego samego rodzaju, a więc mają ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się układem wiązań chemicznych. Najczęściej wzory izomerów konstytucyjnych przedstawia się w postaci strukturalnej lub półstrukturalnej.
Izomery szkieletowe i pozycyjne
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (po lewej) oraz strukturalny (po prawej) 2‑metylobutan‑1-olu.
Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego oraz strukturalnego 2‑metylobutan‑1-olu.
Czy jest możliwe inne położenie/pozycja grupy hydroksylowej w szkielecie węglowym tego związku?
2‑metylobutan‑2-ol
Odpowiedź:
Izomery różnią się pozycją grupy -OH w szkielecie węglowym. Takie izomery nazywamy izomerami pozycyjnymi. Izomer pozycyjny otrzymano, zmieniając położenie grupy -OH w cząsteczce 2‑metylobutan‑1-olu.
Otrzymany izomer to 2‑metylobutan‑2-ol.
A czy nie zmieniając pozycji grupy -OH w cząsteczce 2‑metylobutan‑1-olu, można zmienić szkielet/łańcuch węglowy?
3‑metylobutan‑1-ol
R1D3ErPhS26AE pentan‑1-ol
Rh3suTN4c5k7x
Odpowiedź:
Izomery różnią się pozycją grupy -CHIndeks dolny 33 w szkielecie węglowym. Takie izomery nazywamy izomerami szkieletowymi. Izomery szkieletowe otrzymano, zmieniając położenie grupy -CHIndeks dolny 33 w cząsteczce 2‑metylobutan‑1-olu.
Otrzymane izomery to: 3‑metylobutan‑1-ol oraz pentan‑1-ol.
W tym przykładzie poznałeś/poznałaś dwa typy izomerii konstytucyjnej- szkieletową i pozycyjną. Teraz zatem czas na kolejny typ izomeru konstytucyjnego.
Chemiczne LEGO
Jak sądzisz, czy z zestawu określonej liczby różnych atomów można zbudować dwie lub więcej cząsteczek o odmiennej budowie? Czy cząsteczki te będą należeć do tej samej klasy związków?
Wyobraźmy sobie, że mamy do dyspozycji dwa atomy węgla, sześć atomów wodoru oraz jeden atom tlenu. Ile izomerów konstytucyjnych można zbudować z takiej liczby atomów? Zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę badawczą/hipotezy badawcze? Następnie zbuduj modele izomerów konstytucyjnych, korzystając z zestawu kulek i pręcików do budowania modeli. Na podstawie otrzymanych modeli zweryfikuj postawioną hipotezę, zapisz obserwacje i sformułuj wnioski. W odpowiedzi przedstaw wzory strukturalne wszystkich możliwych izomerów.
Wyobraźmy sobie, że mamy do dyspozycji dwa atomy węgla, sześć atomów wodoru oraz jeden atom tlenu. Ile izomerów konstytucyjnych można zbudować z takiej liczby atomów? Zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę badawczą/hipotezy badawcze? Następnie zbuduj modele izomerów konstytucyjnych, korzystając z zestawu kulek i pręcików do budowania modeli. Na podstawie otrzymanych modeli zweryfikuj postawioną hipotezę, zapisz obserwacje i sformułuj wnioski.
Materiały:
zestaw kulek i pręcików do budowania modeli (plastelina i patyczki alternatywnie).
To ćwiczenie pozwoliło Ci poznać kolejny typ izomerii konstytucyjnej - izomerię grup funkcyjnych. Czym różnią się zbudowane przez Ciebie modele cząsteczek? W obu modelach atom tlenu jest inaczej połączony z innymi atomami. Znasz grupę funkcyjną -OH charakterystyczną dla alkoholi, natomiast wiązanie C‑O-C charakteryzuję inną grupę związków - etery. Jedna cząsteczka jest zatem alkoholem, a druga eterem.
Alkohol (etanol) i eter - metoksymetan (eter dimetylowy), których modele zostały zbudowane w powyższym ćwiczeniu są izomerami konstytucyjnymi, ponieważ mają ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się rozmieszczeniem atomów. Można więc podsumować, że izomery te różnią się grupami funkcyjnymi, a cząsteczki reprezentują izomerię grup funkcyjnych.
Słownik
(gr. izos „taki sam” méros „część”) występowanie cząsteczek izomerycznych o różnej kolejności i (lub) różnym sposobie powiązania atomów
(gr. izos „taki sam” méros „część”) związki chemiczne, które nie różnią się między sobą wzorem sumarycznym, ale różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów
Bibliografia
Encyklopedia PWN
Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.
Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.
Kosztołowicz P., Kosztołowicz D., Chemia. Związki organiczne. Zadania przedmaturalne, Warszawa 2014.
Saunders N., Saunders A., Clinton S., Parsonage M., Poole E., AS Chemistry for AQA, Oxford 2007.
Świerkocka B., Świerkocki J., Projekt: Matura Chemia, Warszawa 2012.