Definicja Węglowodory to najprostsze organiczne związki chemiczne. Szkielet związków organicznych zbudowany jest z atomów węgla, połączonych ze sobą lub z innymi pierwiastkami wiązaniem kowalencyjnym. Cząsteczki węglowodorów tworzą wyłącznie czterowartościowe atomy węgla, połączone z atomami wodoru. Jednak mimo prostej budowy (tylko atomy dwóch pierwiastków chemicznych), mogą tworzyć tysiące różnych związków chemicznych. Ponadto węglowodory tworzą szeregi homologiczne., Budowa szkieletu

• Topologia łańcucha

Atomy węgla w węglowodorach mogą łączyć się bezpośrednio ze sobą, tworząc łańcuchy. Dzielą się na proste (bez rozgałęzień), rozgałęzione lub zamknięte w pierścienie. Dlatego też istnieje wiele różnych grup (rodzin) węglowodorów. Węglowodory łańcuchowe nazywamy alifatycznymi, a węglowodory pierścieniowe – cyklicznymi.

Węglowodory alifatyczne (węglowodory łańcuchowe), węglowodory o atomach węgla połączonych w otwarte łańcuchy (proste lub rozgałęzione).

Węglowodory cykliczne (węglowodory pierścieniowe), węglowodory o atomach węgla połączonych w pierścienie (jeden lub więcej).

• Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań.

Wśród węglowodorów łańcuchowych wyróżniamy węglowodory nasycone (alkany) i nienasycone (alkeny, alkiny).

Wśród węglowodorów pierścieniowych możemy wyróżnić węglowodory cykloalifatyczne (cykloalkany, cykloalkeny) oraz aromatyczne (pierścieniowe z układem aromatycznym).

Węglowodory nasycone to takie, które posiadają w swoich cząsteczkach jedynie wiązania pojedyncze.

Węglowodory nienasycone to takie, które posiadają w swoich cząsteczkach wiązania wielokrotne. Może być ono jedno lub kilka.

Węglowodory cykloalifatyczne to węglowodory pierścieniowe, nasycone lub nienasycone (cykloalkany, cykloalkeny).

Węglowodory aromatyczne (areny), węglowodory pierścieniowe – jedno lub wielopierścieniowe – z układem aromatycznym. W tych węglowodorach obecne są sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne), np. benzen, homologi benzenu.

, Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się poniżej., Wiązania

• Krotność wiązań: pojedyncze, podwójne, potrójne i wielokrotność wiązań. W węglowodorach mogą występować wiązania pojedyncze (alkany), wiązania podwójne (alkeny) oraz wiązania potrójne (alkiny). Wiązania wielokrotne bywają w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach.
• Typ wiązań sigma ($\sigma$) i pi ($\pi$) to wiązania występujące w węglowodorach. Wiązanie pojedyncze jest wiązaniem typu sigma, natomiast wiązanie podwójne i potrójne są wiązaniami typu sigma i pi (jedno sigma jedno pi (podwójne) oraz jedno sigma dwa pi (potrójne)).

Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki etenu i etynu wraz zaznaczonymi orbitalami sigma oraz pi. Cząsteczka etenu zbudowana jest z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym, które stanowi jedno wiązanie typu sigma i jedno typu pi. Każdy z atomów węgla łączy się ponadto z dwoma atomami wodoru. Cząsteczka ta jest płaska, to znaczy, wszystkie atomy znajdują się w jednej płaszczyźnie. Orbitale wiążące powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Z kolei cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch połączonych za pomocą wiązania potrójnego atomów węgla, z których każdy łączy się z jednym atomem wodoru. Cząsteczka ma geometrię liniową, wszystkie atomy znajdują się w jednej linii. Wiązanie potrójne w strukturze stanowi jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi. Orbitale wiążące biorące udział w tworzeniu wiązania pi powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki prostopadle do niej oraz nad i pod płaszczyzną pod skosem względem tejże płaszczyzny. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający trójwymiarową ósemkę. Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Dla etynu są to po dwa orbitale p przypadające na jeden atom węgla., Hybrydyzacja Mieszanie się orbitali atomowych, które doprowadzają do powstania orbitali zhybrydyzowanych. Operacja ta umożliwia przewidzenie kształtu danej cząsteczki. Wyróżniamy następujące typy hybrydyzacji w węglowodorach: $sp$, $s{p}^2$, $s{p}^3$:

• $sp$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi dwa wiązania sigma i dwa wiązania pi (z jednym lub dwoma sąsiadami), np. etyn; Schemat hybrydyzacji typu s p. Po lewej stronie ilustracji znajdują się dwa trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital typu p przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu s p powstałe na skutek wymieszania się orbitali typu s i p . Powstała hybryda składa się z dwóch orbitali. Każdy z nich stanowi jeden duży i jeden mały lob. W przypadku pierwszego orbitalu duży lob odchodzi nad oś igrek, a mały pod, a w przypadku drugiego jest odwrotnie. Pomiędzy dużymi lobami, jak i pomiędzy małymi, z uwagi na fakt, iż zlokalizowane są one wzdłuż osi iks znajduje się kąt sto osiemdziesiąt stopni.
• $s{p}^2$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi trzy wiązania sigma i jedno wiązanie pi, np. eten, benzen; #Schemat hybrydyzacji typu $s{p}^2$. Po lewej stronie ilustracji znajdują się trzy trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem trójwymiarową obracającą się wzdłuż osi igrek ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s{p}^2$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i dwóch typu p. Powstałe orbitale stanowią każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w płaszczyźnie iks igrek. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią igrek wzdłuż osi iks, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi igrek również wzdłuż osi iks. Pozostałe dwa duże loby zlokalizowane są odpowiednio w trzeciej i czwartej ćwiartce płaszczyzny wyznaczonej przez osie, z kolei małe loby w pierwszej i w drugiej. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dwadzieścia stopni.
• $s{p}^3$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi cztery wiązania sigma, np. metan, etan. Schemat hybrydyzacji typu $s{p}^3$. Po lewej stronie ilustracji znajdują się cztery trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem obracającą się wzdłuż osi trójwymiarową ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. W czwartym układzie wzdłuż osi zet zlokalizowany jest orbital p indeks dolny zet koniec indeksu również przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s{p}^3$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i trzech typu p. Powstałe orbitale stanowią, każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w przestrzeni trójwymiarowej iks igrek zet. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią iks wzdłuż osi zet, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi iks również wzdłuż osi zet. Pozostałe trzy duże loby zlokalizowane są poniżej płaszczyzny wyznaczonej przez osie iks i igrek, w taki sposób, że pomiędzy wszystkimi lobami występują kąty równe sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut. Małe loby są przeciwlegle zlokalizowane względem dużych. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut.

, Izomeria (izos z greckiego „taki sam”) Występowanie dwóch lub więcej węglowodorów o jednakowym wzorze sumarycznym, ale o różnej budowie (strukturze) oraz odmiennych właściwościach fizykochemicznych. Związki takie nazywamy izomerami.

Definicja Alkeny są przedstawicielami związków organicznych, jakimi są węglowodory. Posiadają wzór ogólny Ce en Ha 2 en, gdzie n – liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. (Uwaga: taki wzór ogólny posiadają również cykloalkany. Alkeny (olefiny) to grupa węglowodorów nienasyconych, która zawiera w swojej strukturze atomy węgla i wodoru. Nienasycony charakter tych węglowodorów polega na występowaniu wiązania wielokrotnego, jakim jest wiązanie podwójne C=C. Budowa szkieletu Topologia łańcucha Alkeny posiadają budowę łańcuchową. Mogą posiadać grupy funkcyjne w swojej cząsteczce. - Alkeny o łańcuchach prostych Na podstawie informacji o alkanach zawartych w ćwiczeniu nr 1 (które znajduje się poniżej) oraz Twoich dotychczasowych wiadomości o alkenach, zastanów się, jak będą zbudowane poszczególne elementy szeregu homologicznego tych węglowodorów. - Alkeny o łańcuchach rozgałęzionych W przypadku alkenów z łańcuchami rozgałęzionymi ma miejsce sytuacja, w której co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z minimum trzema atomami węgla. Z alkenami o łańcuchach rozgałęzionych mamy do czynienia, gdy mają one więcej niż trzy atomy węgla (więcej niż propen). Na ilustracji wzór strukturalny 3-metylo-1-butenu. Wzór sumaryczny ce 5 ha 10. Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce, alkeny należą do węglowodorów łańcuchowych nienasyconych. Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się powyżej. Wiązania Krotność wiązań: alkeny to grupa węglowodorów nienasyconych. Z uwagi na swój nienasycony charakter posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. Uwaga: Wiązanie wielokrotne może występować w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach. Typ wiązania: sigma (σ), pi (π) to wiązania występujące w węglowodorach. W alkenach występuje wiązanie podwójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, w związku z tym będą one posiadać jedno wiązanie typu sigma i jedno typu 1 pi w tym rejonie. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru są wiązaniami typu sigma. Na ilustracji eten. Na ilustracji zaznaczono wiązanie pomiędzy atomem węgla i wodoru typu sigma oraz wiązanie pi pomiędzy tomami węgla. W przypadku alkenów, które zawierają więcej niż dwa atomy węgla, wiązania pomiędzy pozostałymi atomami węgla (pojedyncze) są wiązaniami typu sigma. Hybrydyzacja W alkenach, z uwagi na posiadanie nienasyconego charakteru, przynajmniej dwa sąsiednie atomy węgla posiadają hybrydyzację trygonalną sp2, tworząc wiązanie podwójne. Na ilustracji zaznaczono hybrydyzację etenu - sp2 występuje pomiędzy dwoma atomami węgla oraz pomiędzy atomami węgla i wodoru. Izomeria Alkeny to związki chemiczne, które posiadają swoje izomery (od butenu począwszy). Z uwagi na różną budowę łańcucha węglowego możemy wyróżnić różne formy izomeryczne: Strukturalną - izomeria szkieletowa łańcuchowa w alkenach Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alken posiadający cztery atomy węgla i jedno wiązanie podwójne? Na ilustracji wzory strukturalne. But-1-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru i z grupą ce ha trzy. But-2-en: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z grupą ce ha trzy oraz z atomem wodoru, drugi atom węgla identycznie. - izomeria szkieletowa położenia wiązań wielokrotnych w alkenach Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alken z czterema atomami węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Na ilustracji wzory strukturalne. But-1-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru i z grupą ce ha trzy. But-2-en: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z grupą ce ha trzy oraz z atomem wodoru, drugi atom węgla identycznie. Formę stereoizomerii - geometryczna (cis-trans) Alkeny, które posiadają dwa podstawniki mogą występować w dwóch postaciach: izomerów cis i trans (izomeria geometryczna). Na ilustracji trans-but-2-en i cis-but-2-en. Trans-but-2-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Przy pierwszym atomie u góry grupa ce ha trzy, a na dole atom wodoru. Przy drugim atomie węgla odwrotnie: u góry atom wodoru, na dole grupa ce ha trzy. We wzorze cis-butenu-2-en dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Każdy z nich u góry łączy się z atomem wodoru, a na dole z grupą ce ha trzy.