Najważniejsze reguły dotyczące obliczania stopni utlenienia
bg
Podczas obliczania stopnia utlenieniastopień utlenieniastopnia utlenienia atomu w cząsteczkach związków organicznych przyjmujemy, że:
Elektrony wiążące atomy dwóch różnych pierwiastków przypisujemy do tego pierwiastka, który jest bardziej elektroujemny.
Elektrony wiążące dwa takie same atomy należą po równo do każdego z atomów (przypisujemy je zatem w połowie ich liczby do jednego atomu i w połowie do drugiego atomu).
Suma stopni utlenienia każdego atomu węgla w związku i dołączonych do niego podstawników, różnych od atomów węgla, jest równa zero.
Atom tlenu w związkach organicznych przyjmuje zazwyczaj stopień utlenienia równy .
Przykład 1
Obliczanie stopni utlenienia atomów w cząsteczce –bromoetanalu.
R1Enud9zuEYtT
Krok . Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się wiązaniami pojedynczymi u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z dwoma atomami wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą , w której atom węgla jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. , Krok . Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z atomem wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą . Od atomu węgla do bromu jest strzałka, od atomów wodoru do węgla są strzałki, od atomu węgla w grupie do tlenu są dwie strzałki. Od atomu wodoru z grupy CHO do atomu węgla z tej grupy jest strzałka. W grupie dwie strzałki prowadzą od atomu węgla do atomu tlenku,a jedna od atomu węgla do atomu wodoru., Krok . Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu.
Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z atomem wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą CHO. Od atomu węgla do bromu jest strzałka, od atomów wodoru do węgla są strzałki, od atomu węgla w grupie do tlenu są dwie strzałki. Od atomu wodoru z grupy do atomu węgla z tej grupy jest strzałka. W grupie dwie strzałki prowadzą od atomu węgla do atomu tlenku,a jedna od atomu węgla do atomu wodoru. Wodory mają pierwszy stopień utlenienia, brom minus pierwszy, węgiel połączony z bromem minus pierwszy, węgiel z grupy ma pierwszy, tlen minus drugi.
Krok . Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się wiązaniami pojedynczymi u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z dwoma atomami wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą , w której atom węgla jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. , Krok . Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z atomem wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą . Od atomu węgla do bromu jest strzałka, od atomów wodoru do węgla są strzałki, od atomu węgla w grupie do tlenu są dwie strzałki. Od atomu wodoru z grupy CHO do atomu węgla z tej grupy jest strzałka. W grupie dwie strzałki prowadzą od atomu węgla do atomu tlenku,a jedna od atomu węgla do atomu wodoru., Krok . Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu.
Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z atomem wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą CHO. Od atomu węgla do bromu jest strzałka, od atomów wodoru do węgla są strzałki, od atomu węgla w grupie do tlenu są dwie strzałki. Od atomu wodoru z grupy do atomu węgla z tej grupy jest strzałka. W grupie dwie strzałki prowadzą od atomu węgla do atomu tlenku,a jedna od atomu węgla do atomu wodoru. Wodory mają pierwszy stopień utlenienia, brom minus pierwszy, węgiel połączony z bromem minus pierwszy, węgiel z grupy ma pierwszy, tlen minus drugi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykład 2
Obliczanie stopni utlenienia w cząsteczce eteru dietylowego.
Rg02bMMlXl1qU
Krok . Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi., Krok . Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Od atomów wodoru prowadzą strzałki skierowane do atomów węgla. Od atomów węgla położonych z sąsiedztwie tlenu prowadzą strzałki w stronę atomu tlenu. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi., Krok . Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu.
Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Od atomów wodoru prowadzą strzałki skierowane do atomów węgla. Od atomów węgla położonych z sąsiedztwie tlenu prowadzą strzałki w stronę atomu tlenu. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi. Atomy wodoru są na pierwszym stopniu utlenienia. Atom tlenu na minus drugim. Skrajne atomy węgla na minus trzecim, a leżące w sąsiedztwie atomu tlenu na minus pierwszym.
Krok . Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi., Krok . Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Od atomów wodoru prowadzą strzałki skierowane do atomów węgla. Od atomów węgla położonych z sąsiedztwie tlenu prowadzą strzałki w stronę atomu tlenu. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi., Krok . Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu.
Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Od atomów wodoru prowadzą strzałki skierowane do atomów węgla. Od atomów węgla położonych z sąsiedztwie tlenu prowadzą strzałki w stronę atomu tlenu. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi. Atomy wodoru są na pierwszym stopniu utlenienia. Atom tlenu na minus drugim. Skrajne atomy węgla na minus trzecim, a leżące w sąsiedztwie atomu tlenu na minus pierwszym.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykład 3
Obliczanie stopni utlenienia w cząsteczce p–nitroaniliny.
R18Em4yOnSPSH
Krok . Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. , Krok . Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Strzałki prowadzą od atomów wodoru do węgla, do atomu azotu. Podwójne strzałki prowadzą od atomu azotu do dwóch atomów tlenu. , Krok . Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu.
Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Strzałki prowadzą od atomów wodoru do węgla, do atomu azotu. Podwójne strzałki prowadzą od atomu azotu do dwóch atomów tlenu. Atomy węgla mają minus pierwszy stopień utlenienia, z wyjątkiem tych, które łączą się z atomami azotu - wówczas ich stopień utlenienia wynosi plus . Atom azotu połączony w z dwoma atomami wodoru ma minus trzeci stopień utlenienia, a połączony z atomami tlenu .
Oczywiście każdemu z atomów wodoru przypisać można stopień utlenienia , a atomom tlenu , czego dla przejrzystości na rysunku nie zaznaczono.
Krok . Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. , Krok . Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Strzałki prowadzą od atomów wodoru do węgla, do atomu azotu. Podwójne strzałki prowadzą od atomu azotu do dwóch atomów tlenu. , Krok . Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu.
Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Strzałki prowadzą od atomów wodoru do węgla, do atomu azotu. Podwójne strzałki prowadzą od atomu azotu do dwóch atomów tlenu. Atomy węgla mają minus pierwszy stopień utlenienia, z wyjątkiem tych, które łączą się z atomami azotu - wówczas ich stopień utlenienia wynosi plus . Atom azotu połączony w z dwoma atomami wodoru ma minus trzeci stopień utlenienia, a połączony z atomami tlenu .
Oczywiście każdemu z atomów wodoru przypisać można stopień utlenienia , a atomom tlenu , czego dla przejrzystości na rysunku nie zaznaczono.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
stopień utlenienia
stopień utlenienia
liczba dodatnich lub ujemnych ładunków elementarnych, jakie można by przypisać atomom pierwiastka danego związku chemicznego, gdyby przyjąć, że wszystkie wiązania w tym związku są jonowe
elektroujemność
elektroujemność
zwana niekiedy elektronegatywnością; miara zdolności atomów w cząsteczkach związków chemicznych do przyciągania elektronów
Bibliografia
Encyklopedia PWN
Jurowski K., Jurowska A., Krzeczkowska M., Stopień utlenienia atomów (C,N, O, S i P) w związkach organicznych oraz reakcje utlenienia–redukcji w chemii organicznej i biochemii, Kraków .
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko–Biała .
Litwin M., Styka – Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia .Chemia organiczna.Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa .