Na zdjęciu jest mężczyzna z brodą i w okularach. Ma wysokie czoło, łysieje. Podbródek wspiera na lewej dłoni. Jest lekko uśmiechnięty.
Emil Fischer – zdobywca Nagrody Nobla w dziedzinie chemii z roku za pracę nad chemią cukrów i puryn
Źródło: dostępny w internecie: wikipedia.org, domena publiczna.
Wybitny niemiecki chemik, Emil Fischer, pod koniec wieku zaproponował rodzaj projekcji chemicznej, która umożliwiła prezentację cząsteczki na płaszczyźnie. Wprowadzony wzór projekcyjny (rzutowy) w sposób jednoznaczny opisywał kształt przestrzenny cząsteczki. Taki sposób przedstawiania cząsteczki nazwano projekcją Fischeraprojekcja Fischeraprojekcją Fischera – od nazwiska autora. Wzory projekcyjne (rzutowe) są stosowane dla cząsteczek, które zawierają atom asymetrycznyatom asymetrycznyatom asymetryczny (tzw. centrum chiralności, atom chiralny). Co ważne, wzory projekcyjne pozwalają przekazać cenne informacje stereochemiczne bez konieczności rysowania wzorów trójwymiarowych cząsteczki. Obecnie projekcje Fischera są najczęściej używane do reprezentowania wzorów cukrów lub aminokwasów.
1
Przykład 1
Jednym z bardziej znanych aldehydów z grupy aldoz jest aldehyd glicerynowy. Związek ten posiada jeden atom asymetryczny. Aby narysować wzór Fischera tego związku, cząsteczkę należy ustawić tak, aby dwa wiązania (spośród wiązań które tworzy centrum chiralne) ułożone były poziomo, a pozostałe dwa – pionowo. Co istotne, główny łańcuch węglowy umieszcza się w linii pionowej, a w poziomie podstawniki.
RQd1J5dJWDi7w
Ilustracja przedstawiająca trzy sposoby przedstawienia związku chiralnego. Pierwszy to wzór przestrzenny zbudowany z atomu węgla połączonego z atomem wodoru znajdującym się po jego lewej stonie po skosie na dole oraz z grupą znajdującą się po jego prawej stronie, również po skosie na dole. Te trzy atomy H, C oraz O z grupy hydroksylowej znajdują się w jednej płaszczyźnie, to jest w płaszczyźnie monitora. Oprócz tego od atomu węgla odchodzi przed płaszczyznę do góry wiązanie w kszatłcie zamalowanego klinu łączące go z grupą oraz za płaszczyznę wiązanie w kształcie klinu wypełnionego przerywaną linią wiążącego ów atom węgla z grupą . Obok, za strzałką, po prawej stronie został przedstawiony wzór klinowy, w którym w centralnej części znajduje się chiralny atom węgla C, od którego odchodzą cztery wiązania. Do góry i do dołu odchodzą wiązania przedstawione w postaci klinu wypełnionego przerywaną linią, a zatem odchodzą za płaszczyznę. W lewą i w prawą stronę od atomu węgla poprowadzone są wiązania reprezentowane przez zamalowane kliny, a zatem są one skierowane przed płaszczyznę monitora. I tak atom węgla łączy się u góry z grupą , po prawej stronie z grupą , u dołu z grupą oraz po lewej stronie z atomem wodoru. Po prawej stronie wzoru znajduje się znak równości, za którym przedstawiono wzór Fischera tegoż związku. Jest on reprezentowany przez dwa odcinki przecinające się pod kątem prostym. Punkt przecięcia odpowiada atomowi węgla, a na końcu każdego odcinka został zapisany wzór sumaryczny podstawnika. I tak u góry znajduje się grupa , po prawej stronie grupa , u dołu grupa oraz po lewej stronie atom wodoru. Poniżej wzorów znajduje się legenda, dotycząca oznaczania wiązań w projekcji Fischera i tak linie poziome w projekcji, łączą chiralny atom węgla z podstawnikami znajdującymi się przed płaszczyzną kartki lub monitora, zaś linie pionowe łączą chiralny atom węgla z podstawnikami znajdującymi się za płaszczyzną kartki lub monitora.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Aby zrozumieć jak powstaje wzór projekcyjny Fischera, spójrzmy na rysunek poniżej. Z rysunku wynika, że wzór projekcyjny to nic innego, jak cień cząsteczki otrzymany na skutek oświetlenia jej od przodu. Wzór Fischera otrzymany na płaszczyźnie reprezentowany jest przez krzyżujące się wiązania, a w punkcie ich przecięcia znajdują się atomy węgla.
R1ehRHTQzvXml
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki aldehydu glicerynowego, na który pada światło latarki. Model zbudowany jest z czarnych kulek (reprezentujących atomy węgla), czerwonych (reprezentujących atomy tlenu) i białych (reprezentujących atomy wodoru). Za modelem pada jego cień kilka razy większy, który odpowiada projekcji Fischera danego stereoizomeru. Aldehyd zbudowany jest z trzech połączonych ze sobą za pomocą wiązań pojedynczych atomów węgla. Pierwszy z nich łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru. Drugi podstawiony jest atomem wodoru oraz grupą hydroksylową . Z kolei trzeci łączy się z dwoma atomami wodoru oraz z grupą hydroksylową.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue
Określanie konfiguracji absolutnej we wzorach Fischera
Aby ustalić konfigurację absolutnąkonfiguracja absolutnakonfigurację absolutną wokół danego atomu asymetrycznego, należy zastosować następujące zasady:
Ustalamy pierwszeństwo podstawników wokół asymterycznego atomu.
Cząsteczkę ustawiamy w taki sposób, by podstawnik o najniższym pierwszeństwie znalazł się jak najdalej od obserwatora.
Obserwujemy atom asymetryczny od strony przeciwnej do podstawnika zaszeregowanego jako ostatni (najmniej ważny).
Określamy sposób przejścia po podstawnikach wokół asymetrycznego atomu, przemieszczając się od podstawnika o najwyższym pierwszeństwie do podstawnika o najniższym pierwszeństwie. Gdy:
przejście odbywa się zgodnie z ruchem wskazówek zegara, to konfiguracja absolutna jest oznaczana literą R (od łac. rectus – prawy);
przejście odbywa się przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, to konfiguracja absolutna oznaczana jest literą S (od łac. sinister – lewy).
Co ważne, oznaczenia R, S można przypisać do dowolnego centrum stereogenicznego narysowanego we wzorze Fischera. Jeżeli cząsteczka posiada kilka atomów asymetrycznych, to możliwe jest istnienie większej liczby stereoizomerówstereoizomerystereoizomerów, przy czym atomy asymetryczne mogą mieć taką samą lub przeciwną konfigurację absolutną. W takim przypadku, konfigurację R i S wyznacza się oddzielnie dla każdego asymetrycznego atomu w cząsteczce.
Ważne!
W celu wyznaczenia liczby możliwych stereoizomerówstereoizomerystereoizomerów, należy skorzystać z poniższej reguły:
Maksymalna liczba stereoizomerów wynosi , gdzie to liczba atomów asymterycznych (centrów chiralności).
Przykład:
Jeżeli cząsteczka posiada trzy asymetryczne atomy węgla, to maksymalna liczba stereoizomerów wynosi czyli .
Wzór ten znajduje zastosowanie dla cząsteczek posiadających nierównocenne chiralne atomy, czyli takich, w których zestawy podstawników przy obu asymetrycznych atomach są różne. Jeżeli jednak są one identyczne, wówczas takie atomy noszą nazwę równocennych.
1
Ważne!
Pierwszeństwo podstawników określa się stosując reguły Cahna-Ingolda-Preloga:
Atomy o wyższych liczbach atomowych () mają pierwszeństwo przed atomami, których liczby atomowe są niższe. Gdy mamy do czynienia z izotopami pierwiastków, o pierwszeństwie decyduje wyższa liczba masowa, np.:
Jeżeli zastosowanie pierwszej reguły nie pozwala na uporządkowanie podstawników, wówczas rozpatruje się sumę liczb atomowych drugich, trzecich lub dalszych atomów (przyłączonych do asymetrycznego atomu), aż do zróżnicowania wartości sumy liczb atomowych.
Gdy z atomem asymetrycznym (centrum chiralności) połączone są atomy węgla związane z tlenem, wówczas pierwszeństwo ma grupa o wyższym stopniu utlenienia, np.:
Grupa ma pierwszeństwo przed grupą .
Atomy, które przyłączone są do atomu węgla wiązaniem wielokrotnym, są równoważne z odpowiednią liczbą atomów, połączonych wiązaniami pojedynczymi. Wówczas krotność wiązania należy pomnożyć przez liczbę atomową rozpatrywanego atomu.
RnWTNrPbaW0Fd1
Ilustracja przedstawiająca równoważność danego wiązania wielokrotnego z liczbą atomów, którą wykorzystuje przy ustalania hierarchii podstawników podczas wyznaczania konfiguracji w danym związku. Po pierwsze. Dwa atomy węgla łączą się wiązaniem potrójnym, atom po lewej stronie wzoru łączy się z wiązaniem pojedynczym. Co jest równoważne trzem wiązaniom pojedynczym każdemu utworzonemu z jednym atomem węgla, co przedstawia wzór. Wiązanie pojedyncze atom węgla, po prawej stronie wspomnianego atomu trzy wiązania pojedyncze, z których każde łączy go z jednym atomem węgla, w sumie trzy atomy węgla. Po drugie. Wiązanie podwójne do atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Co jest równoważne następującemu wzorowi. Wiązanie podwójne łączy się z atomem węgla, który u góry z prawej strony łączy się z dwoma atomami tlenu z każdym za pomocą wiązania pojedynczego. Ostatni zapis. wiązanie pojedyncze odchodzące w lewą stronę od atomu węgla połączonego wiązaniem potrójnym z atomem azotu, co jest równoważne następującej liczbie wiązań węgiel azot, co reprezentuje wzór. wiązanie pojedyncze odchodzące w lewą stronę od atomu węgla oraz trzy wiązania pojedyncze węgiel azot odchodzące w prawą stronę.
Atomy przyłączone do atomu węgla wiązaniem wielokrotnym i równoważna im liczba atomów, połączona wiązaniami pojedynczymi
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.
Określanie konfiguracji absolutnej cząsteczki zawierającej jeden atom asymetryczny
Przykład 2
Określanie konfiguracji absolutnej -bromopropan--olu o podanym wzorze rzutowym.
R3dDSeLs2ajk2
Ilustracja interaktywna Ilustracja przedstawiająca sposób określania konfiguracji absolutnej cząsteczki przedstawionej w projekcji Fischera. Cząsteczkę stanowi dwa-bromopropan-jeden-ol. Atom węgla, który reprezentuje punkt przecięcia pod kątem prostym dwóch linii (pionowej i poziomej) łączy się u dołu z grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, po prawej stronie z atomem wodoru, u góry z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, a po lewej stronie z atomem bromu B r. Strzałka w prawo opisana. Przedstaw wiązania poziome za pomocą klinów pełnych, a wiązania pionowe za pomocą klinów przerywanych. Obok znajduje się struktura, w której atomy bromu (po lewej) i wodoru (po prawej) łączą się z chiralnym atomem węgla za pomocą pełnych klinów, to znaczy wychodzą przed płaszczyznę. Z kolei grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H (u góry) oraz grupa metylową związane są z chiralnym atomem węgla wiązaniami wychodzącymi za płaszczyznę, które reprezentują przerywane kliny. Strzałka w dół opisana. Ustal hierarchię podstawników. Za strzałką analogiczna struktura opisana zgodnie z hierarchią od jedengo do czterech. Atomowi bromu (znajdującemu się po lewej stronie we wzorze) przypisano jedynkę, grupie C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H (u góry) dwójkę, dalej atomowi wodoru (po lewej) czwórkę, zaś grupie metylowej (u dołu) trójkę. Następnie wzór został obrócony tak, by atom o znajdujący się najniżej w hierarchii, tutaj atom wodoru, znajdował się u dołu. W ten sposób otrzymano wzór, w którym atom węgla łączy się z atomem z atomem bromu znajdującym się po lewej stronie i grupą metylową (po prawej) pełnymi klinami. Ponadto jest on związany z atomem wodoru u dołu i grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H u góry za pomocą przerywanych klinów. zatem podstawniki oznaczone jedynką brom, dwójką grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H i trójką grupa metylowa ułożone są zgodnie z ruchem wskazówek zegara, co wskazuje na konfigurację R, jednakże w trakcie określania zamianie uległy podstawniki metylowy i atom wodoru (by znajdował się on na dole), co powoduje zmianę konfiguracji na przeciwną. Z tego względu wyjściowa struktura ma konfigurację S, ponieważ tylko parzysta zamiana podstawników w projekcji nie powoduje zmiany konfiguracji. Podsumowując, cząsteczkę stanowi (S)-dwa-bromopropan-jeden-ol. Atom węgla, który reprezentuje punkt przecięcia pod kątem prostym dwóch linii (pionowej i poziomej) łączy się u dołu z grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, po prawej stronie z atomem wodoru, u góry z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, a po lewej stronie z atomem bromu B r. 1. 1. Przedstaw wiązania poziome za pomocą klinów pełnych, a wiązania pionowe za pomocą klinów przerywanych., 2. 2. Ustal hierarchię ważności (jeden strzałka w prawo cztery) podstawników związanych z centrum stereogenicznym. W tym przypadku atom bromu B r ma największą liczbę atomową, więc jest podstawnikiem o najwyższym pierwszeństwie. Zgodnie z regułą pierwszą. otrzymuje numer jeden. Natomiast zgodnie z regułą drugą. grupa minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H ma pierwszeństwo przed grupą metylową minus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 3. 3. Następnie cząsteczkę należy ustawić tak, by podstawnik z numerem cztery (o najniższym pierwszeństwie) był jak najbardziej oddalony od obserwatora, czyli znalazł się za płaszczyzną. W tym celu należy zamienić miejscami parę podstawników, tak by podstawnik cztery znajdował się w pionie., 4. 4. Określamy sposób przejścia po podstawnikach wokół asymetrycznego atomu, przemieszczając się od podstawnika o najwyższym pierwszeństwie do podstawnika o najniższym pierwszeństwie. Kiedy grupa o najniższym priorytecie leży w pionie (linie przerywane) - podążanie za strzałką w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara (w kierunku jeden strzałka w prawo dwa strzałka w prawo trzy) daje konfigurację absolutną R. Zatem dla przedstawionego w ten sposób wzoru klinowego konfiguracja absolutna jest typu R., 5. 5. Zamiana miejscami dowolnej pary podstawników daje stereoizomer o przeciwnej konfiguracji absolutnej. Zatem powyższy wzór klinowy, na którym atom wodoru jako podstawnik o najniższym pierwszeństwie znajduje się na ramieniu poziomym posiada konfigurację absolutną typu S.
Ilustracja interaktywna Ilustracja przedstawiająca sposób określania konfiguracji absolutnej cząsteczki przedstawionej w projekcji Fischera. Cząsteczkę stanowi dwa-bromopropan-jeden-ol. Atom węgla, który reprezentuje punkt przecięcia pod kątem prostym dwóch linii (pionowej i poziomej) łączy się u dołu z grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, po prawej stronie z atomem wodoru, u góry z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, a po lewej stronie z atomem bromu B r. Strzałka w prawo opisana. Przedstaw wiązania poziome za pomocą klinów pełnych, a wiązania pionowe za pomocą klinów przerywanych. Obok znajduje się struktura, w której atomy bromu (po lewej) i wodoru (po prawej) łączą się z chiralnym atomem węgla za pomocą pełnych klinów, to znaczy wychodzą przed płaszczyznę. Z kolei grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H (u góry) oraz grupa metylową związane są z chiralnym atomem węgla wiązaniami wychodzącymi za płaszczyznę, które reprezentują przerywane kliny. Strzałka w dół opisana. Ustal hierarchię podstawników. Za strzałką analogiczna struktura opisana zgodnie z hierarchią od jedengo do czterech. Atomowi bromu (znajdującemu się po lewej stronie we wzorze) przypisano jedynkę, grupie C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H (u góry) dwójkę, dalej atomowi wodoru (po lewej) czwórkę, zaś grupie metylowej (u dołu) trójkę. Następnie wzór został obrócony tak, by atom o znajdujący się najniżej w hierarchii, tutaj atom wodoru, znajdował się u dołu. W ten sposób otrzymano wzór, w którym atom węgla łączy się z atomem z atomem bromu znajdującym się po lewej stronie i grupą metylową (po prawej) pełnymi klinami. Ponadto jest on związany z atomem wodoru u dołu i grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H u góry za pomocą przerywanych klinów. zatem podstawniki oznaczone jedynką brom, dwójką grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H i trójką grupa metylowa ułożone są zgodnie z ruchem wskazówek zegara, co wskazuje na konfigurację R, jednakże w trakcie określania zamianie uległy podstawniki metylowy i atom wodoru (by znajdował się on na dole), co powoduje zmianę konfiguracji na przeciwną. Z tego względu wyjściowa struktura ma konfigurację S, ponieważ tylko parzysta zamiana podstawników w projekcji nie powoduje zmiany konfiguracji. Podsumowując, cząsteczkę stanowi (S)-dwa-bromopropan-jeden-ol. Atom węgla, który reprezentuje punkt przecięcia pod kątem prostym dwóch linii (pionowej i poziomej) łączy się u dołu z grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, po prawej stronie z atomem wodoru, u góry z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, a po lewej stronie z atomem bromu B r. 1. 1. Przedstaw wiązania poziome za pomocą klinów pełnych, a wiązania pionowe za pomocą klinów przerywanych., 2. 2. Ustal hierarchię ważności (jeden strzałka w prawo cztery) podstawników związanych z centrum stereogenicznym. W tym przypadku atom bromu B r ma największą liczbę atomową, więc jest podstawnikiem o najwyższym pierwszeństwie. Zgodnie z regułą pierwszą. otrzymuje numer jeden. Natomiast zgodnie z regułą drugą. grupa minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H ma pierwszeństwo przed grupą metylową minus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 3. 3. Następnie cząsteczkę należy ustawić tak, by podstawnik z numerem cztery (o najniższym pierwszeństwie) był jak najbardziej oddalony od obserwatora, czyli znalazł się za płaszczyzną. W tym celu należy zamienić miejscami parę podstawników, tak by podstawnik cztery znajdował się w pionie., 4. 4. Określamy sposób przejścia po podstawnikach wokół asymetrycznego atomu, przemieszczając się od podstawnika o najwyższym pierwszeństwie do podstawnika o najniższym pierwszeństwie. Kiedy grupa o najniższym priorytecie leży w pionie (linie przerywane) - podążanie za strzałką w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara (w kierunku jeden strzałka w prawo dwa strzałka w prawo trzy) daje konfigurację absolutną R. Zatem dla przedstawionego w ten sposób wzoru klinowego konfiguracja absolutna jest typu R., 5. 5. Zamiana miejscami dowolnej pary podstawników daje stereoizomer o przeciwnej konfiguracji absolutnej. Zatem powyższy wzór klinowy, na którym atom wodoru jako podstawnik o najniższym pierwszeństwie znajduje się na ramieniu poziomym posiada konfigurację absolutną typu S.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Kierunek
Konfiguracja absolutna
Zgodny z ruchem wskazówek zegara
R
Przeciwny do ruchu wskazówek zegara
S
Ważne!
Wzór rzutowy Fischeranie może być obracany na płaszczyźnie, ponieważ na skutek obrotu można otrzymać strukturę innej cząsteczki niż zakładamy. Obrót rzutu Fischera o w dowolnym kierunku zmienia konfigurację absolutną w centrum chiralnym.
R6Qswl27KNKPk
Ilustracja przedstawiająca wzory Fischera dwóch enancjomerów kwasu hydroksypropanowego ukazujące przykład obrotu na płaszczyźnie wzoru Fischera prowadzący do zmiany konfiguracji (z S na R). Projekcja Fischera kwasu (S)-2‑hydroksypropanowego. Atom węgla, który reprezentuje punkt przecięcia pod kątem prostym dwóch linii (pionowej i poziomej) łączy się u dołu z atomem wodoru, po prawej stronie z grupą hydroksylową , u góry z grupą karboksylową , a po lewej stronie z grupą metylową . Poniżej znajduje się analogiczny wzór jednak z zachowaniem zasad tworzenia projekcji Fischera uwzględniający przestrzenne ułożenie, to znaczy podstawniki metylowy (po lewej stronie) i podstawnik hydroksylowy (po prawej) wychodzą przed płaszczyznę, zaś podstawniki znajdujące się w pionie, to jest u góry grupa karboksylowa i u dołu atom wodoru wychodzą za płaszczyznę. Przy chiralnym atomie węgla znajduje się litera S wskazująca na konfigurację absolutną centrum. Od izomeru S została poprowadzona strzałka w prawą stronę, nad którą znajduje się zapis "obrót o dziewięćdziesiąt stopni w lewo". Za strzałką cząsteczka kwasu (S)-2‑hydroksypropanowego w projekcji Fischera. Atom węgla, który reprezentuje punkt przecięcia pod kątem prostym dwóch linii (pionowej i poziomej) łączy się u dołu z grupą metylową , po prawej stronie z atomem wodoru, u góry z grupą hydroksylową , a po lewej stronie z grupą karboksylową . Poniżej znajduje się analogiczny wzór jednak z zachowaniem zasad tworzenia projekcji Fischera uwzględniający przestrzenne ułożenie, to znaczy podstawniki metylowy (u dołu) i podstawnik hydroksylowy (u góry) wychodzą za płaszczyznę, zaś podstawniki znajdujące się w poziomie, to jest grupa karboksylowa (po lewej stronie) i atom wodoru (po prawej) wychodzą za płaszczyznę. Sprawia to, że opisana projekcja wskazuje na konfigurację R przy chiralnym atomie węgla, co zostało zaznaczone na rysunku.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Natomiast obrót o lub nie zmienia konfiguracji absolutnej centrum chiralności.
Słownik
atom asymetryczny
atom asymetryczny
(centrum stereogeniczne, centrum chiralności) atom związany z czterema różnymi podstawnikami
konfiguracja absolutna
konfiguracja absolutna
(łac. configuratio „ukształtowanie”, „porównanie”) sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych na podstawie rozmieszczania podstawników wokół chiralnego atomu węgla
projekcja Fischera
projekcja Fischera
przedstawienie trójwymiarowych konfiguracji wokół chiralnych atomów węgla w cząsteczce na płaszczyźnie
stereoizomery
stereoizomery
izomery przestrzenne, które różnią się ułożeniem atomów w przestrzeni; klasyfikuje się je na kilka sposobów; mogą to być: konformery (cząsteczki przechodzące wzajemnie w siebie przez obrót wokół pojedynczych wiązań), izomery konfiguracyjne (cząsteczki nie przechodzące wzajemnie w siebie przez obrót, ale przez zerwanie i odtworzenie wiązań ), izomery optyczne (należą do nich enancjomery i diastereoziomery)
Bibliografia
Encyklopedia PWN
Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.
