Odkrywcą pierścieniowej budowy benzenubenzenbenzenu był Friedrich August Kekulé. Naukowiec w momencie odkrycia (1886 rok) z całą pewnością nie wiedział, że jego praca przyczyni się do rozwoju chemii związków aromatycznychzwiązki aromatycznezwiązków aromatycznych. Dziś wiemy, że związki aromatyczne są szeroko stosowane w reakcjach substytucji elektrofilowejsubstytucja elektrofilowasubstytucji elektrofilowej, wśród których na szczególną uwagę zasługuje reakcja nitrowaniareakcja nitrowaniareakcja nitrowania.

„Związki nitroaromatyczne posiadają co najmniej jedną grupę nitrowągrupa nitrowagrupę nitrową (-${\text{NO}}_2$) dołączoną do pierścienia aromatycznego. W zdecydowanej większości są to związki otrzymywane syntetycznie, chociaż zidentyfikowano kilka produktów biologicznych, które można zaliczyć do grupy nitroarenów.

Nitrowanie jest głównym typem reakcji wykorzystywanym w przemysłowej syntezie związków nitrowych. Polega ono na wprowadzeniu grupy nitrowej do pierścienia aromatycznego. W tym celu używana jest najczęściej mieszanina nitrująca, w skład której wchodzą dwa stężone kwasy – azotowy(V) oraz siarkowy(VI). W ich obecności dochodzi do wytworzenia kationu nitroniowegokation nitroniowykationu nitroniowego (${\text{NO}}_2^{+}$) o silnych właściwościach elektrofilowychelektrofilelektrofilowych.”

Indeks dolny Źródło: Wysocka A., Olszyna A., Komorowska I., Popowska M., Nitrozwiązki aromatyczne – charakterystyka i metody biodegradacji, „POST. MIKROBIOL” 2017, t. 56, nr 3, s. 289–305. Indeks dolny koniec_{Źródło: Wysocka A., Olszyna A., Komorowska I., Popowska M., Nitrozwiązki aromatyczne – charakterystyka i metody biodegradacji, „POST. MIKROBIOL” 2017, t. 56, nr 3, s. 289–305.}

Reakcji nitrowania na skalę przemysłową poddawane są m.in. związki przedstawione na poniższym rysunku.

Właściwości chemiczne grupy nitrowej sprawiły, że związki nitroaromatyczne znalazły szereg zastosowań.

Jednym z niewielu występujących naturalnie związków nitrowych jest chloramfenikol. Związek ten stosowany jest jako antybiotyk o działaniu bakteriostatycznym. Lek ten został wyizolowany z produktów Gram‑dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.

RoZiCymaE79TM

Ilustracja przedstawiająca strukturę chloramfenikolu zbudowanego z grupy CH podstawione dwoma atomami chloru i związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH związaną z grupą CH, która to łączy się z grupą ${\text{CH}}_2\text{OH}$ oraz z grupą CH związaną z grupą hydroksylową OH oraz z grupą 4-nitrofenylową.

Słownik

Bibliografia

Czerwiński A., Czerwińska A., Jeziorna M., Kańska M., Chemia 3, Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2004.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Majewski W., Mechanizmy reakcji organicznych, Wydawnictwo UMCS, Lublin 2012.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, tłum. W. Antkowiak i in., t. 1‑2, Warszawa 2010.

Wysocka A., Olszyna A., Komorowska I., Popowska M., Nitrozwiązki aromatyczne – charakterystyka i metody biodegradacji, „POST. MIKROBIOL.” 2017, t. 56, nr 3, s. 289–305.