Fenol i jego pochodne działają antyseptycznieantyseptykaantyseptycznie. Ze względu na to, że ścinają białka drobnoustrojów, to wykazują działanie bakteriobójcze i grzybobójcze. 5‑chloro‑2-(2,4‑dichlorofenoksy) fenol tzw. triklosan wykazuje działanie antyseptyczne, przeciwbakteryjne i konserwujące.

R103YTtzyBpAx

Na ilustracji wzór półstrukturalny: dwa sześcioczłonowe pierścienie z trzema wiązaniami podwójnymi. Są połączone atomem tlenu. Pierścień po lewej stronie łączy się na górze i po lewej stronie na dole z atomem chloru. Pierścień po prawej stronie łączy się na górze z grupą O H, a na dole po prawej stronie z atomem chloru.

Triklosan jest wykorzystywany w preparatach służących do odkażania narzędzi medycznych, a także do mycia rąk przed zabiegami chirurgicznymi.

Rrgu4X8qq0NZ4

Na zdjęciu znajdują się różne narzędzia chirurgiczne, między innymi igłotrzymacz z igłą, skalpel, nożyczki, kleszczyki.

Krezole (metylofenole) posiadają właściwości bakteriobójcze oraz grzybobójcze. Są stosowane w preparatach odkażających, m.in. pomieszczeń sanitarnych czy śmietników. Mieszanina izomerówizomeryizomerów krezolu jest określana jako trikrezol, który jest silnym środkiem dezynfekcyjnym.

R1b9GQWy97al2

Na ilustracji wzory półstrukturalne krezoli. Wzór A: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry przy pierwszym atomie węgla wiązaniem pojedynczym z grupą O H, a przy drugim atomie węgla z grupą metylową., Wzór B: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się na górze przy pierwszym atomie węgla z grupą O H, a przy trzecim atomie węgla z grupą metylową., Wzór C: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się u góry przy pierwszym atomie węgla z grupą O H, a przy czwartym atomie węgla na dole pierścienia z grupą metylową.

Lizol to preparat zawierający 50% roztworu mieszaniny izomerów krezolu w mydle potasowym. Lizol jest stosowany w środkach czystości i płynach dezynfekujących. Silniejsze właściwości antyseptyczne wykazują chlorowane fenole. Im więcej podstawników – podstawionych atomów chloru w cząsteczce fenolu, tym silniejsze działanie antyseptyczne oraz bakteriobójcze. Przykładami chlorowanych fenoli są: 2,4‑dichlorofenol czy 2,4,6‑trichlorofenol.

Popularnie nazywany heksachlorofenem ( 2,2'-metylenobis(3,4,6‑trichlorofenol)) jest substancją określaną również jako septisol i jest wykorzystywany m.in. do odkażania pola operacyjnego oraz jako środek przeciwinfekcyjny w płynach dezynfekujących.

RmPQtRH9qStir

Na ilustracji wzór półstrukturalny heksachlorofenu: zbudowany jest między innymi z dwóch sześcioczłonowych pierścieni z trzema wiązaniami podwójnymi połączonymi atomem węgla. Każdy pierścień łączy się z trzema atomami chloru oraz z grupą hydroksylową.

RhNPJU0UZVBbx

Na ilustracji jest model heksachlorofenu: dwa sześcioczłonowe pierścienie zbudowane są z czarnych kulek. Łączą się za pośrednictwem czarnej kulki, która łączy się z dwiema białymi kulkami. Trzy czarne kulki z pierścienia łączą się z zielonymi kulkami. Jedna czarna kulka u góry pierścienia łączy się z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Jedna czarna kulka z pierścienia łączy się z białą kulką.

Fenole są wykorzystywane do produkcji leków. Tymol, a właściwie 5‑metylo‑2-propan‑2-ylo‑fenol, jest składnikiem syropów wykrztuśnych, które są stosowane w chorobach dróg oddechowych. Tymol pobudza wydzielanie śliny oraz wspomaga odruch wykrztuśny.

Związek o nazwie 5‑metylo‑2-propan‑2-ylo‑fenol (tymol) wykazuje 25 razy silniejsze działanie bakteriobójcze niż fenol. Działa również przeciwskurczowo oraz przeciwgrzybicznie. Jest stosowany w preparatach odkażających rany oraz jamę ustną i kanały zębowe.

ROHUYpDR5JRl5

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla pierścienia - leżący na dole po prawej stronie - łączy się z grupą O H. Drugi atom węgla, na dole pierścienia, łączy się z atomem węgla, który jest połączony z dwiema grupami metylowymi. U góry pierścienia - piąty atom węgla łączy się z grupą metylową.

Ciekawostka

RJK5LDmhWSKjI

Zdjęcie przedstawia głowę w pozycji leżącej - profil mumii. Jest pomalowana kolorowymi farbami.

Już starożytni Egipcjanie stosowali tymol ( 5‑metylo‑2-propan‑2-ylo‑fenol) oraz karwakrol ( 2‑metylo‑5-propan‑2-ylo‑fenol) do mumifikacjimumifikacjamumifikacji, z powodu jego działania bakteriobójczego i grzybobójczego. Tymol i karwakrol naturalnie występują m.in. w tymianku, oregano czy kminku zwyczajnym.

Do produkcji kwasu acetylosalicylowego (popularnie znanego aspiryną) jest stosowany fenol.

R1H2C3mIftzh3

Na ilustracji wzór półstrukturalny kwasu acetylosalicylowego: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się na górze z grupą C O O H, a na górze po prawej stronie z atomem tlenu. Atom tlenu łączy się z atomem węgla, ten z kolei na dole łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, po prawej stronie jest kolejne wiązanie.

Rnj3iLClY68rx

Na ilustracji jest model cząsteczki kwasu acetylosalicylowego: sześcioczłonowy pierścień zbudowany z czarnych kulek łączy się u góry z czarną kulką. Ta z kolei łączy się z dwiema czerwonymi kulkami. Jedna z nich łączy się z białą kulką. Czarna kulka leżąca u góry po prawej stronie pierścienia łączy się z czerwoną kulką. Ta łączy się z czarną kulką. Czarna kulka łączy się na dole wiązaniem podwójnym z czerwoną kulką, a po prawej stronie z czarną kulką, która łączy się z trzema białymi kulkami. Każda z pozostałych czarnych kulek z pierścienia łączy się z białą kulką.

Innym fenolem, stosowanym jako środek przeciwbólowy, jest N‑acetylo‑4-aminofenol, znany doskonale jako paracetamol.

R1LeovsXv1dO6

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla lezący na dole po lewej stronie pierścienia łączy się z grupą H O, czwarty atom węgla - leżący u góry po prawej stronie pierścienia - z grupą N H, ta z kolei łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym w dół z atomem tlenu, a z prawej strony z grupą metylową.

R9rNuqbjOyLXE

Na ilustracji jest model cząsteczki N-acetylo-4-aminofenolu: sześcioczłonowy pierścień zbudowany z czarnych kulek łączy się na dole po lewej stronie z czerwoną kulka, która łączy się z białą kulką. Czarna kulka leżąca u góry po prawej stronie pierścienia łączy się z niebieską kulką, która na górze łączy się z białą kulką, a po prawej stronie z czarną kulką. Czarna kulka łączy się na dole wiązaniem podwójnym z czerwoną kulką, a po prawej stronie z czarna kulką. Czarna kulka łączy się z trzema białymi kulkami. Każda z pozostałych czarnych kulek pierścienia łączy się z białą kulką.

Ciekawostka

PolifenolepolifenolPolifenole, które występują naturalnie m.in. w winogronach czy cytrusach, zmniejszają ryzyko wystąpienia chorób układu krwionośnego, a także nowotworów, ponieważ wykazują działanie przeciwutleniające. W farmacji wytwarza się preparaty zawierające polifenole.

RbcNXYoj3x48x

Zdjęcie przedstawia grona winogron wiszące na krzewie.

Olejek z goździków wykazuje działanie odkażające i bakteriobójcze, ponieważ zawiera eugenol (4‑allilo‑2-metoksyfenol lub 2‑metoksy‑4-(2‑propenylo)fenol).

RgZjVmGiTdArM

Zdjęcie przedstawia niewielki bukiet goździków leżący na drewnianej ławce.

Tymol ( 5‑metylo‑2-propan‑2-ylo‑fenol) wykazuje działanie insektobójcze, dlatego jest stosowany w preparatach zwalczających roztocza, które wywołują m.in. chorobę warrozęwarrozawarrozę u pszczół.

2,4‑dinitrofenol jest substancją toksyczną dla roślin, dlatego jest wykorzystywany do niszczenia m.in. chwastów.

RKl26k34er5lg

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, łączy się z grupą O H, drugi atom węgla i czwarty z dwutlenkiem azotu.

RRoH1Uw5wc0hY

Na ilustracji jest model cząsteczki 2,4-dinitrofenolu: sześcioczłonowy pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek łączy się na górze oraz na dole po prawej stronie z niebieską kulką, która łączy się z dwiema czerwonymi kulkami. Czarna kulka leżąca po lewej stronie u góry pierścienia łączy się z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Każda z pozostałych czarnych kulek łączy się z białą kulką.

Ciekawostka

Podczas wojny w Wietnamie (1955–1975 r.) Amerykanie stosowali 2,4‑dinitrofenol (skrót DNP) jako fitotoksycznyfitotoksycznyfitotoksyczny bojowy środek trujący. Substancja ta niszczyła pastwiska, lasy i kultury roślinne w Wietnamie.

RpPSBGubCvZpb

Zdjęcie przedstawia pożar lasu.

2,3,4,5,6‑pentachlorofenol, zwyczajowo zwany pentachlorofenolem (skrót PCP), jest stosowany jako środek chwastobójczy.

R11rVb7kwwwcd

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, łączy się z grupą O H, pozostałe atomy węgla, których jest pięć, z atomami chloru.

RtnmlIhLvZtBH

Na ilustracji jest model cząsteczki 2,3,4,5,6-pentachlorofenolu: sześcioczłonowy pierścień zbudowany z czarnych kulek łączy się na górze z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Każda z pozostałych czarnych kulek łączy się z jedną zieloną kulką.

Preparatem ochronnym dla roślin przeciw roztoczom jest heksachlorofen, który wykazuje również działanie bakteriobójcze i grzybobójcze.

2,4,6‑trichlorofenol jest stosowany jako środek grzybobójczy w celu ochrony roślin.

R19lcVYMmVPiV

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, łączy się z grupą O H, drugi, czwarty i szósty atom węgla z atomem chloru - każdy z nich.

RNajE148BTcUk

Na ilustracji jest model cząsteczki 2,4,6-trichlorofenolu: sześcioczłonowy pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Czarna kulka na górze pierścienia łączy się z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Czarne kulki po lewej i prawej stronie u góry pierścienia oraz na dole pierścienia łączą się z zieloną kulką. Dwie czarne kulki - leżące na dole po lewej i prawej stronie pierścienia łączą się z białą kulką.

Fenole są wykorzystywane do produkcji tworzyw sztucznych.

R1IX0pgst4PtI

Na ilustracji wzór bakelitu, jest bardzo rozbudowany. Tworzą go liczne sześcioczłonowe pierścienie z trzema wiązaniami podwójnymi, grupy O H oraz grupy metylowe. Wzór sumaryczny bakelitu: $\left({\mathrm{C}}_6-{\mathrm{H}}_6-\mathrm{O}\cdot \mathrm{C}-{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\right)\mathrm{x}$.

Czarne obudowy dawnych aparatów telefonicznych wykonywano z tworzywa sztucznego, tzw. bakelitu, którego nazwa pochodzi od jego wynalazcy. Pierwszy raz to tworzywo zostało wytworzone w 1909 r. przez Leo Baekelanda. Było również wykorzystywane do produkcji m.in. obudowy radioodbiorników czy suszarek.

RUhfk5smdoWjj

Zdjęcie przedstawia stary, stacjonarny telefon z okragłą tarczą z cyframi.

Fenole są wykorzystywane do produkcji barwników. Przykładem takim jest rezorcyna.

R1RzjSUDwsBzW

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, i trzeci - na dole po prawej stronie - łączą się z grupą O H.

R1WVdEkIZo4v1

Na ilustracji jest model cząsteczki 1,3-dihydroksybenzenu: sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z czarnych kulek. Cztery kulki z pierścienia - na górze, na dole, na dole po lewej i prawej stronie łącza się z białą kulką - każda z nich. Dwie czarne kulki zlokalizowane u góry pierścienia po lewej i prawej stronie łączą się z czerwoną kulką, która z kolei łączy się z białą kulką.

Do produkcji barwników, takich jak fluoresceiny i eozyny, wykorzystuje się rezorcynę. Rezorcyna jest również składnikiem leków przeciwtrądzikowych oraz farb do włosów.

W technikach fotograficznych, jako wywoływacze, stosuje się m.in. fenole. Te związki same utleniają się oraz redukują jony srebra w miejscach nienaświetlonych do metalicznego srebra.

R1AxyovjEJgsL

Na zdjęciu znajduje się stary aparat fotograficzny, kilka starych fotografii i stara walizka.

1,2‑dihydroksybenzen (pirokatechina), 1,4‑dihydroksybenzen (hydrochinon) oraz 4‑aminofenol to fenole stosowane w fotografii jako wywołacze.

RssJVtcOvJhjj

Na ilustracji są trzy wzory półstrukturalne fenol. Wzór A: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, i drugi atom węgla - po jego prawej stronie - łączą się z grupami O H., Wzór B: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, i czwarty atom węgla - na dole pierścienia - łączą się z grupami O H., Wzór C: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, łączy się z grupą O H, czwarty atom węgla łączy się z grupą ${\mathrm{N}\mathrm{H}}_2$.

Głównym składnikiem mięty pieprzowej jest mentol. Do jego produkcji wykorzystuje się wyżej omawiany tymol. Mentol znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle spożywczym, kosmetycznym czy farmaceutycznym.

R1J3IBzQhHRKp

Zdjęcie przedstawia miętę. Liście są jajowate i karbowane.

Do produkcji materiałów wybuchowych stosuje się m.in. tzw. kwas pikrynowy, a właściwie 2,4,6‑trinitrofenol.

RcRdrpAMBaUDP

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, na górze pierścienia, łączy się z grupą O H, drugi, czwarty i szósty atom węgla łączy się z cząsteczką dwutlenku azotu.

RfmXtvqu1bBjC

Na ilustracji jest model cząsteczki kwasu 2,4,6-trinitrofenolu. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia, który tworzą czarne kulki. Czarna kulka na górze pierścienia łączy się z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Czarna kulka na dole pierścienia łączy się z niebieską kulką, która łączy się z dwiema czerwonymi kulkami. Dwa atomy węgla - po lewej i prawej stronie u góry pierścienia - łączą się - każdy z nich - z niebieską kulką, która łączy się z dwiema czerwonymi kulkami. Dwa atomy węgla leżące po lewej i prawej stronie w dolnej części pierścienia łączą się z jedną białą kulką - każdy z nich.

RH2oi8w68SqJw

Zdjęcie przedstawia płonący budynek z drewna.

2‑metoksyfenol, tzw. gwajakol, jest stosowany w produkcji waniliny, jednego ze składników odpowiedzialnych za zapach wanilii.

R2hhqTgVkBPXb

Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierwszy atom węgla, po prawej stronie u góry pierścienia, łączy się z grupą O H, drugi atom węgla, na górze pierścienia, z atomem tlenu, który łączy się z grupą metylową.

Pentachlorofenol oraz butylowany hydroksytoluen (skrót BHT) są wykorzystywane do konserwacji drewna.

RJZAMoreg1Fby

Zdjęcie przedstawia połączone ze sobą pionowo deski.

Pochodne fenolu: butylowany hydroksytoluen (BHT) oraz butylowy hydroksyanizol (BHA) są wykorzystywane m.in. w przemyśle spożywczym. Związek o skrócie BHT pełni rolę przeciwutleniaczaprzeciwutleniaczprzeciwutleniacza w produktach mięsnych. Z kolei substancja o skrócie BHA pełni rolę przeciwutleniacza w karmach dla zwierząt, olejach jadalnych, a także smarach, gumach syntetycznych i różnego rodzaju materiałach polimerowych.

R16kbhyWtgjFp

Na ilustracji wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Atom węgla, na górze pierścienia, łączy się z grupą O H, po jego lewej i prawej stronie atomy węgla z pierścienia łączą się z trzema grupami metylowymi. Na dole pierścienia jest kolejna grupa metylowa.

R8lyynmx1xiV0

Na ilustracji wzór A - sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Atom tlenu, na górze pierścienia, łączy się z grupą metylową, po prawej stronie atom węgla łączy się z trzema grupami metylowymi. Na dole pierścienia jest grupa hydroksylowa. Wzór B: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Atom tlenu, na górze pierścienia, łączy się z grupą metylową, po prawej stronie na dole atom węgla łączy się z trzema grupami metylowymi. Na dole pierścienia jest grupa hydroksylowa.

Niektóre fenole wykazują działanie bakteriobójcze, grzybobójcze, a także insektobójcze. Stąd ich zastosowanie m.in. w ochronie roślin, antyseptyce czy farmacji. W dzisiejszym świecie fenole znajdują różnorodne zastosowania.

Słownik

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa, 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla Liceum ogólnokształcącego, Liceum profilowanego, Technikum, Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Emsley J., Przewodnik po chemii życia codziennego, Warszawa 1996.

Hard H., Craine L.E., Hart D.J., Chemia organiczna. Krótki kurs, Warszawa 1999.

Lautenschläger K.H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka–Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

Sobiński J., Człowiek i chemia, Warszawa 1986.

Woliński J., Chemia organiczna. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa 1985.