Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑lime

Rzędowość

Jest to termin stosowany przy opisie budowy związku chemicznego, który określa stopień podstawienia atomu w cząsteczce. Najczęściej jest jednak używany w chemii organicznej, zwykle do wskazania liczby atomów lub grup organicznych, przyłączonych do danego atomu węgla (lub innego atomu np. azotu). Znajomość rzędowościrzędowośćrzędowości atomu węgla pozwala na scharakteryzowanie ogólnych właściwości związków i umożliwia przewidywanie przebiegu niektórych reakcji chemicznych. Niekiedy termin jest używany również w chemii nieorganicznej do opisu soli, pochodzących od kwasów wieloprotonowych.

bg‑lime

Rzędowość związków organicznych

Rzędowość atomów węgla w węglowodorach

Rzędowość atomu węgla to w praktyce liczba atomów węgla bezpośrednio z nim połączonych. Czasem można spotkać „rzędowość” w odniesieniu do atomów wodoru, w tym znaczeniu, że atomy wodoru mają taką samą rzędowość jak atomy węgla, z którymi są związane. Określenie rzędowości atomów wodoru jest błędem i za taki należy uznawać wszelkie próby używania tego skrótu myślowego. Mało tego – pamiętaj, że rzędowość powinna być określana w praktyce tylko dla atomów węgla o tetraedrycznej hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Do oznaczenia rzędowości mogą służyć cyfry rzymskie lub arabskie – te ostatnie z symbolem (°).

RC4gctuuA9gDo
Pierwszorzędowe Ilustracja przedstawiająca pierwszorzędowy atom węgla, który to łączy się z trzema atomami wodoru oraz z jednym podstawnikiem R. Pierwszorzędowy atom węgla, który połączony jest tylko z jednym atomem węgla., Drugorzędowe Ilustracja przedstawiająca drugorzędowy atom węgla, który to podstawiony jest dwoma atomami wodoru H oraz dwoma podstawnikami R. Drugorzędowy atom węgla, który połączony jest z dwoma atomami węgla., Trzeciorzędowe Ilustracja przedstawiająca trzeciorzędowy atom węgla związany z jednym atomem wodoru oraz z trzema podstawnikami R. Trzeciorzędowy atom węgla, który połączony jest z trzema atomami węgla., Czwartorzędowe Ilustracja przedstawiająca czwartorzędowy atom węgla, który to związany jest z czterema podstawnikami R. Czwartorzędowy atom węgla, który połączony jest z czterema atomami węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RjHtpcen3O4Og
Atomy węgla o różnej rzędowości, na przykładzie 2,2,3-trimetylopentanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Dla zainteresowanych

Wiemy już, jak wyznaczyć rzędowość atomów węgla węglowodorów alifatycznych, kiedy w cząsteczce związku znajduje się kilka atomów węgla. Tak jak to ma miejsce w przypadku metanu, w cząsteczce którego znajduje się jeden atom węgla, połączony z czterema atomami wodoru, co oznacza, że nie łączy się on z innym atomem węgla. Jest to jedyny taki przypadek i należy mu się szczególna uwaga. Mamy wtedy do czynienia z rzędowością równą zero. Zdecydowanie to jedyny taki związek.

Rzędowość atomów węgla w innych klasach związków

Rzędowość związku, np. w przypadku m.in. alkoholi, jest równa rzędowości atomu węgla, do którego przyłączona jest odpowiednio grupa hydroksylowa. Wynika to z faktu, że podstawniki te nie mają możliwości utworzenia wiązań z więcej niż jednym atomem węgla. Nierealne jest zatem istnienie czwartorzędowego alkoholu, nitrozwiązku, halogenku alkilowego, ponieważ wtedy jeden z atomów węgla byłby połączony aż z czterema innymi atomami węgla, a więc podstawnik nie mógłby się już przyłączyć do tego atomu węgla.

Na przykład rzędowość alkoholi:

R1QWFZldTEeDN
Pierwszorzędowe Ilustracja przedstawiająca pierwszorzędowy alkohol, który to zbudowany jest grupy hydroksylowej OH połączonej z grupą CH2 połączoną z podstawnikiem R., Drugorzędowe Ilustracja przedstawiająca drugorzędowy alkohol, który to zbudowany jest grupy hydroksylowej OH połączonej z grupą CH połączoną z dwoma podstawnikami R., Trzeciorzędowe Ilustracja przedstawiająca trzeciorzędowy alkohol, który to zbudowany jest grupy hydroksylowej OH połączonej z atomem węgla związanym z trzema podstawnikami R., Czwartorzędowe Nie istnieje
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Podobnie jak w powyższym przypadku, rzędowość wyznacza się dla atomów azotu w aminach, arsenu w arsynach, bizmutu w bizmutynach, fosforu w fosfinach i antymonu w stybinach oraz dla grup alkilowych, karbokationów, karborodników, karboanionów.

bg‑lime

Oznaczenia rzędowości w pisowni

Do oznaczenia rzędowości mogą służyć cyfry rzymskie lub arabskie – te ostatnie z symbolem (°). W literaturze rzędowość oznacza się formą skróconą, czyli zapisem złożonym z cyfry arabskiej i znaku stopnia, np. alkohol 1° oznacza alkohol pierwszorzędowy. Ten słowny opis jest również stosowany – alkohol 2° oznacza alkohol drugorzędowy itd.

Ciekawostka

Zależność właściwości związków od ich rzędowości.

Rzędowość związku dla większości grup związków organicznych wiąże się z ich stabilnością, co oczywiście przekłada się na różne zachowanie związków w trakcie reakcji chemicznej i wpływa na powstanie w jej wyniku różnych produktów. Wraz ze wzrostem rzędowości, zwiększa się również zawada przestrzennazawada steryczna, zawada przestrzennazawada przestrzenna. O zawadzie przestrzennej mówimy wtedy, gdy rozmiar grup funkcyjnych w cząsteczce powoduje brak dostępu czynnika atakującego do potencjalnego miejsca aktywnego.

Słownik

rzędowość
rzędowość

liczba atomów węgla, związanych z danym tetraedrycznym atomem węgla wiązaniami pojedynczymi

zawada steryczna, zawada przestrzenna
zawada steryczna, zawada przestrzenna

przeszkoda, która w pewnych warunkach może utrudnić lub uniemożliwić przereagowanie cząsteczki; ma miejsce wtedy, gdy rozmiar grup funkcyjnych w cząsteczce powoduje brak dostępu czynnika atakującego do jej potencjalnego miejsca reakcji

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia organiczna. Halogenki alkilowe, tłum. H. koroniak i in., t. 2, Warszawa 2013.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1997.