Przeczytaj

bg‑pink

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatycznewęglowodory aromatyczneWęglowodory aromatyczne (areny) to pierścieniowe związki organiczne, składające się z atomów węgla i wodoru. Aby przypisać związek chemiczny do węglowodorów aromatycznych, musi on spełniać równocześnie następujące warunki:

musi być związkiem pierścieniowym;
pierścienie muszą wykazywać konformację płaską – czyli znajdować się w jednej płaszczyźnie – oraz atomy węgla, tworzące pierścień, muszą posiadać hybrydyzację $s p^{2}$ ;
liczba zdelokalizowanych elektronów $π$ musi spełniać regułę Hückla, czyli musi być równa $4 n + 2$ , gdzie $n$ jest liczbą naturalną lub zerem;
musi posiadać zdelokalizowane wiązania $π$ , obejmujące wszystkie atomy węgla w pierścieniu, co nadaje wiązaniom węgiel‑węgiel charakter pośredni pomiędzy wiązaniem pojedynczym a podwójnym.

Ważne!

W przypadku cyklicznych węglowodorów, zbudowanych z wielu atomów węgla (ośmiu lub więcej), hybrydyzacja $s p^{2}$ atomów węgla pierścienia może nie być wystarczająca do zachowania przez niego płaskiej struktury, która wymagana jest do tego, aby związek był aromatyczny.
Warto zaznaczyć, że jeśli dany węglowodór cykliczny jest karboanionem lub karbokationem, wtedy atomy węgla, na których zlokalizowany jest ładunek, przyjmują hybrydyzację $s p^{2}$ .
Pierścień cyklopropenu wykazuje płaską konformację, jednak jeden z atomów węgla w pierścieniu posiada hybrydyzację $s p^{3}$ , dlatego cyklopropen nie jest związkiem aromatycznym, mimo spełnienia reguły Hückla.

Ćwiczenie 1

Określ, które z poniższych związków chemicznych, przedstawionych za pomocą wzorów półstrukturalnych, należą do węglowodorów aromatycznych, a które nie. Odpowiedź uzasadnij.

R1SoHQ8p6x6b2

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1BNItP9N1lP0

Odpowiedź:

a) Liczba zdelokalizowanych elektronów $π = 2$ , zatem jest ona równa $4 n + 2$
( $n = 0$ ). Jednak jeden z atomów węgla ma hybrydyzację $s p^{3}$ , a co więcej, nie występują tutaj zdelokalizowane wiązania $π$ .

Związek nie należy do węglowodorów aromatycznych.

b) Związek ten jest cykliczny oraz płaski. Posiada też zdelokalizowane wiązania $π$ . Liczba elektronów $π$ jest równa $4$ , zatem nie spełnia reguły Hückla, ponieważ dla równania $4 n + 2 = 4$ liczba $n = 0,5$ , nie jest więc liczbą naturalną.

Związek nie należy do węglowodorów aromatycznych.

c) W tym związku występują zdelokalizowane wiązania $π$ między atomami węgla w pierścieniu. Związek ten występuje w postaci karboanionu, tzn. w wyniku pewnej reakcji chemicznej „przyjął” dwa elektrony, zatem wszystkie atomy węgla w pierścieniu mają hybrydyzację $s p^{2}$ , a cząsteczka jest płaska. Liczba elektronów $π = 6$ , zatem spełnia regułę Hückla ( $4 n + 2 = 6$ , $n = 1$ ).

Związek należy do węglowodorów aromatycznych.

d) Związek ten występuje w postaci karbokationu – tzn. w wyniku pewnej reakcji chemicznej „oddał” dwa elektrony, zatem wszystkie atomy węgla w pierścieniu mają hybrydyzację $s p^{2}$ , a cząsteczka jest płaska. Liczba elektronów $π = 4$ , czyli nie spełnia reguły Hückla ( $4 n + 2 = 4$ , $n = 0,5$ ).

Związek nie należy do węglowodorów aromatycznych.

e) W związku tym występują zdelokalizowane wiązania $π$ . Liczba elektronów $π = 6$ , zatem spełnia regułę Hückla ( $4 n + 2 = 6$ , $n = 1$ ). Pomimo spełniania warunku reguły Hückla, związek ten nie należy do węglowodorów aromatycznych, ponieważ nie jest związkiem cyklicznym.

Związek nie należy do węglowodorów aromatycznych.

f) W tym związku występują zdelokalizowane wiązania $π$ . Związek ten występuje w postaci karbokationu, zatem wszystkie atomy węgla w pierścieniu mają hybrydyzację $s p^{2}$ , a cząsteczka jest płaska. Związek jest cykliczny. Liczba elektronów $π = 6$ , więc spełnia regułę Hückla ( $4 n + 2 = 6$ , $n = 1$ ).

Związek należy do węglowodorów aromatycznych.

g) Związek ten jest cykliczny i posiada zdelokalizowane wiązania $π$ . Liczba elektronów $π = 8$ , zatem nie spełnia on reguły Hückla ( $4 n + 2 = 8$ , $n = 1,5$ , nie jest więc liczbą naturalną).

Związek nie należy do węglowodorów aromatycznych.

h) W tym związku występują zdelokalizowane wiązania $π$ . Związek ten jest cykliczny oraz jego struktura jest płaska. Liczba elektronów $π = 10$ – spełnia regułę Hückla
( $4 n + 2 = 10$ , $n = 2$ ).

Związek należy do węglowodorów aromatycznych.

i) W tym związku występują zdelokalizowane wiązania $π$ . Związek ten jest cykliczny oraz jego struktura jest płaska. Liczba elektronów $π = 10$ – spełnia regułę Hückla
( $4 n + 2 = 10$ , $n = 2$ ).

Związek należy do węglowodorów aromatycznych.

j) Liczba elektronów $π = 6$ , zatem spełnia regułę Hückla ( $4 n + 2 = 6$ , $n = 1$ ). Pomimo spełniania warunku reguły Hückla, związek ten nie należy do węglowodorów aromatycznych, ponieważ nie jest związkiem cyklicznym.

Związek nie należy do węglowodorów aromatycznych.

R1DiAfpNovkSx

Ćwiczenie 1

Uzupełnij tekst. Aby nazwać związek chemiczny związkiem aromatycznym musi on spełniać 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

następujące warunki: musi być związkiem 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

, pierścienie muszą wykazywać konformację 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

oraz atomy węgla, tworzące pierścień, muszą posiadać hybrydyzację 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

. Liczba zdelokalizowanych elektronów 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

musi spełniać regułę 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

, czyli musi być równa 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

, gdzie

n

jest liczbą naturalną lub zerem; musi posiadać zdelokalizowane wiązania

π

, obejmujące wszystkie atomy węgla w pierścieniu, co nadaje wiązaniom węgiel-węgiel charakter pośredni pomiędzy wiązaniem pojedynczym a podwójnym. Przykładem związku aromatycznego jest 1.

s p^{2}

, 2. butadien, 3.

s p^{3}

, 4. płaską, 5.

s p

, 6. pierścieniowym, 7. benzen, 8. Hückla, 9.

4 n + 2

, 10. liniowym, 11.

s p^{2}

, 12. krzesełkową, 13. równocześnie, 14.

σ

, 15.

π

bg‑pink

Występowanie i zastosowanie węglowodorów aromatycznych

RwswMIXTwOAYu1

Związki aromatyczne spełniają określone reguły – są płaskie (lub nieznacznie pofałdowane), cykliczne, wszystkie atomy węgla w pierścieniu są ze sobą połączone zdelokalizowanymi wiązaniami $π$ , co sprawia, że wszystkie te wiązania są identyczne, a liczba zdelokalizowanych elektronów $π$ jest równa $4 n + 2$ . Ze względu na swoje właściwości, znajdują szereg zastosowań w medycynie czy w syntezie organicznej.

Słownik

izomery

(gr. isos „równy”, meros „część”) związki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym, ale posiadające inny sposób lub kolejność wiązań atomowych albo inne rozmieszczenie w przestrzeni

grafen

odmiana alotropowa węgla, składająca się z pojedynczych warstw atomów węgla ułożonych w układzie sześciokątnym; wykazuje ciekawe właściwości i cechy strukturalne, takie jak: dwuwymiarowość, wysoka wytrzymałość, elastyczność, przezroczystość, wysoka przewodność cieplna i elektryczna

węglowodory aromatyczne

węglowodory o cząsteczkach, w których występuje płaski pierścień z układem sprzężonych wiązań podwójnych, w których występuje $4 n + 2$ elektronów $π$
( $n = 1, 2, 3 ...$ )

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 3, Warszawa 2017.

Vollhardt P., Schore N. E., Organic Chemistry: Structure Function, 6th Edition, London 2009.

Wprowadzenie

Film samouczek

Węglowodory aromatyczne

Występowanie i zastosowanie węglowodorów aromatycznych

Słownik

Bibliografia