Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑lime

Cząsteczki chiralne

Niektóre cząsteczki są jak dłonie. Kiedy spojrzymy na nie, prawa i lewa dłoń są jak lustrzane odbicia, ale nie są identyczne.

R1DJpJHfbLoPC
Nałożenie na siebie dłoni, skierowanych wewnętrzną stroną w kierunku oczu, pokazuje, że choć są one swoim lustrzanym odbiciem, nie są one identyczne.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

O obiektach, których lustrzane odbicie nie jest z nimi identyczne, mówimy, że są chiralne. Podobną cechą charakteryzują się niektóre cząsteczki związków chemicznych.

bg‑gray2

Świat pod drugiej stronie lustra, czyli kiedy cząsteczka jest chiralna?

Podstawowym warunkiem chiralnościchiralnośćchiralności cząsteczki jest brak płaszczyzny oraz środka symetrii, a także obecność centrum chiralności - zazwyczaj atomu węgla (może to być też np. atom krzemu czy azotu), posiadającego cztery różne podstawniki, dawniej nazywanego asymetrycznym atomem węgla.

Przykład 1

Przykładem cząsteczki chiralnej jest bromochlorofluorometan (CHBrClF), ponieważ nie posiada płaszczyzny symetrii i występuje w niej asymetryczny atom węgla, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki. Podstawnikami tymi są atomy: bromu, chloru, fluoru oraz wodoru. Na rysunku poniżej przedstawiono stereoizomerystereoizomerystereoizomery cząsteczki CHBrClF, oznaczone jako A oraz B. Cząsteczka, oznaczona jako A, jest lustrzanym odbiciem cząsteczki B. Co istotne, obu cząsteczek nie można na siebie nałożyć. Bez względu na to, w jaki sposób obie cząsteczki zostaną obrócone w przestrzeni, ich atomy nigdy się nie nałożą. O takich cząsteczkach mówi się, że są względem siebie enancjomerami.

RGnGj0DsxWLRp
Cząsteczki A oraz B są enancjomerami. Kulka czerwona – atom bromu, kulka żółta – atom fluoru, kulka zielona – atom chloru, kulka biała – atom wodoru
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

projekcji Fischera cząsteczkę CHBrClF przedstawia się w postaci:

RKA1CwqhTiNDD
Cząsteczka CHBrClF w projekcji Fischera
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gray2

Jakie konsekwencje wynikają z chiralności cząsteczek?

Cząsteczki chiralne są optycznie czynneczynność optycznaoptycznie czynne, a więc skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego. Co istotne, enancjomery, będące swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami, skręcają tę płaszczyznę o ten sam kąt, lecz w przeciwne strony. Jeden enancjomer jest prawoskrętny (w nazwie wstawiamy znak(+)), a drugi lewoskrętny (w nazwie wstawiamy znak(-)).

Zdarza się, że cząsteczka związku chemicznego posiada więcej niż jeden asymetryczny atom węgla. Wówczas należy dokładnie przeanalizować wszystkie możliwe struktury i ustalić, które formy tworzą pary enancjomerów.

Ciekawostka

Chiralność to cecha substancji chemicznych, występujących w organizmach żywych. Przykładem cząsteczek chiralnych są cząsteczki kwasów rybonukleinowych. Co ciekawe, niektóre reakcje chemiczne w organizmie są stereospecyficzne. Przykładem jest (+)-glukoza, której cząsteczki  biorą udział w przemianie materii. Z kolei odmiana lewoskrętna (-)-glukoza nie posiada tej właściwości.

bg‑lime

Cząsteczki achiralne

Istnieją również obiekty lub cząsteczki, które ze względu na obecność płaszczyzny symetrii są określane jako achiralne.

Przykład 2

Najprostszym przykładem cząsteczki achiralnej jest cząsteczka wody.

R1LK48UvubpVW
Woda jest cząsteczką symetryczną. Kulka czerwona – atom tlenu, kulka biała- atom wodoru
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑lime

Podsumowanie

  1. Jeżeli w cząsteczce występuje centrum stereogeniczne (najczęściej atom węgla), tzw. asymetryczny lub chiralny atom, a cząsteczka nie posiada płaszczyzny symetrii, to zazwyczaj występuje zjawisko izomerii optycznejizomeria optycznaizomerii optycznej.

  2. Aby odróżnić cząsteczkę chiralną od cząsteczki achiralnej, należy określić, czy cząsteczka posiada płaszczyznę symetrii, czy nie.

  3. Cząsteczki optycznie czynne występują w postaci pary izomerów. Dzięki pojęciu enancjomerii można określić relację jednego izomeru względem drugiego.

Słownik

chiralność
chiralność

(gr. cheír „ręka”) cecha obiektów polegająca na tym, że cząsteczka wyjściowa nie pokrywa się ze swoim odbiciem w płaskim zwierciadle, nie można ich nałożyć na siebie na drodze obrotu ani przesunięcia

atom chiralny
atom chiralny

centrum chiralności; atom (dawniej zwany atomem asymetrycznym) połączony z czterema różnymi podstawnikami, oznaczany jest symbolem gwiazdki (*)

stereoizomery
stereoizomery

izomery, w których cząsteczkach wszystkie atomy połączone są w identyczny sposób, jednak cząsteczka przyjmuje inny układ przestrzenny

enancjomery
enancjomery

(gr. enantios „przeciwne, odwrotne”, meros „fragment”) izomery, które mają się do siebie tak, jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle płaskim, ale nie da się ich na siebie nałożyć

izomer optyczny
izomer optyczny

związek chiralny, który posiada zdolność do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego w prawo lub lewo

izomeria optyczna
izomeria optyczna

(gr. ísos „równy”, méros „część”) występowanie cząsteczek izomerów posiadających atom asymetryczny (chiralny), skręcających w różny sposób płaszczyznę polaryzacji światła

czynność optyczna
czynność optyczna

aktywność optyczna; właściwość substancji, która przejawia się w skręcaniu płaszczyzny polaryzacji, przechodzącego przez roztwór tej substancji światła spolaryzowanego liniowo; jeżeli substancja nie jest czynna optycznie, nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Kołodziejczyk A., Naturalne związki organiczne, Warszawa 2013.