Przeczytaj

EsteresterEster to produkt reakcji estryfikacji z alkoholemalkoholealkoholem lub fenolemfenolefenolem i:

A. Kwasem organicznym, np.

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

B. Kwasem nieorganicznym (tlenowym), np.

{HNO}_{3} + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {ONO}_{2} + H_{2} O

Czy wiesz, jak nazywa się związek chemiczny, który, poza wodą (tlenkiem wodoru), powstaje w reakcjach chemicznych estryfikacji?

{CH}_{3} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} \underset{octan (etanian) propylu}{{CH}_{3} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}} + H_{2} O

{HNO}_{3} + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} \underset{azotan (V) propylu}{{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {ONO}_{2}} + H_{2} O

Pisząc zalecane przez IUPAC nazwy estrów, należy sobie przypomnieć, które z nazw kwasów karboksylowych są zachowane i zalecane do używania. Są to: kwas mrówkowy, octowy, benzoesowy i szczawiowy, a więc estry tych kwasów będą w sposób zalecany nazywały się odpowiednio mrówczanami, octanami, benzoesanami lub szczawianami.

bg‑cyan

Czy wiesz, jak należy tworzyć nazwy estrów?

RxYqaR0XskBcc1

Nazwa zalecana	Inna nazwa	Wzór strukturalny lub grupowy
Propanian etylu	Propionian etylu	RQht1VkTlTQ2l Wzór propanianu etylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$2$ ‑hydroksybenzoesan fenylu	Salicylan fenylu, $O$ ‑hydroksybenzoesan fenylu, Ester fenylowy kwasu $2$ ‑hydroksybenzoesowego	REsposbTbKqEc Ilustracja przedstawiająca wzór $2$ -hydroksybenzoesanu fenylu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia z aromatycznego podstawionego grupą hydroksylową $OH$ . Sąsiedni atom węgla w pierścieniu łączy się z atomem węgla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejnym atomem tlenu podstawionym sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. Wzór $2$ ‑hydroksybenzoesanu fenylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Triazotan( $V$ ) propano‑ $1$ , $2$ , $3$ - triolu	Triazotan( $V$ ) glicerolu, Triazotan( $V$ ) gliceryny, Nitrogliceryna	R1Kde9qPru4xu Wzór nitrogliceryny Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
$4$ ‑hydroksybenzoesan propylu	Ester propylowy kwasu $4$ ‑hydroksybenzoesowego,	RVBnnpDxom5NJ Wzór $4$ ‑hydroksybenzoesanu propylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Pentanian etylu	Walerianian etylu	R13RtfIThTUCj Wzór pentanianu etylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Oktadekanian metylu	Stearynian metylu	RmwC01r0GKQT7 Ilustracja przedstawiająca wzór oktadekanianu metylu zbudowanego z łańcucha węglowodorowego składającego się z grupy metylowej ${CH}_{3}$ związanej z szesnastoma kolejno połączonymi ze sobą grupami metylenowymi ${CH}_{2}$ , z których ostatnia łączy się z atomem węgla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem tlenu podstawionym grupą metylową ${CH}_{3}$ . Wzór stearynianu metylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Siarczan( $VI$ ) dibutylu	-	R1AVweYLJgjSP Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny siarczanu(sześć) dibutylu zbudowanego z atomu siarki połączonego za pomocą wiązań podwójnych z dwoma atomami tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma atomami tlenu, z których każdy podstawiony jest grupą butylową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wzór siarczanu( $VI$ ) dibutylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Fosforan( $V$ ) tributylu	-	RMntFmSL2jHP4 Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny fosforanu(pięć) tributylu zbudowanego z atomu fosforu połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z trzema atomami tlenu, z których każdy podstawiony jest grupą butylową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wzór fosforanu( $V$ ) tributylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Węglan dimetylu	-	R1Nzw1ZELkCHD Wzór węglanu dimetylu Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Dopasuj nazwy estrów do poniższych wzorów strukturalnych.

Rjl6OGdgMgDzE1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1CXLnaEg6L7g

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R9L9s1V6NEDvd

Ćwiczenie 1

Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny, gdzie

C_{6} H_{5} —

to podstawnik fenylowy.

4

-hydroksybenzoesan etylu Możliwe odpowiedzi: 1.

{CH}_{3} {OSOOCH}_{3}

, 2.

C_{6} H_{5} — COO — C_{6} H_{5}

, 3.

C_{6} H_{5} — COO — {CH}_{2} {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

benzoesan fenylu Możliwe odpowiedzi: 1.

{CH}_{3} {OSOOCH}_{3}

, 2.

C_{6} H_{5} — COO — C_{6} H_{5}

, 3.

C_{6} H_{5} — COO — {CH}_{2} {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

siarczan(

IV

) dimetylu Możliwe odpowiedzi: 1.

{CH}_{3} {OSOOCH}_{3}

, 2.

C_{6} H_{5} — COO — C_{6} H_{5}

, 3.

C_{6} H_{5} — COO — {CH}_{2} {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

pentanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1.

{CH}_{3} {OSOOCH}_{3}

, 2.

C_{6} H_{5} — COO — C_{6} H_{5}

, 3.

C_{6} H_{5} — COO — {CH}_{2} {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

propanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1.

{CH}_{3} {OSOOCH}_{3}

, 2.

C_{6} H_{5} — COO — C_{6} H_{5}

, 3.

C_{6} H_{5} — COO — {CH}_{2} {CH}_{3}

, 4.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{3}

, 5.

{CH}_{3} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3}

Słownik

ester

(niem. essigäther „octan etylu” essig „ocet” i Äther „eter”) związek organiczny powstający w wyniku działania kwasów na alkohole lub fenole

alkohole

(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki organiczne, pochodne węglowodorów, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową $— COOH$ , związaną bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji $s p^{3}$

fenole

związki organiczne, mono-, di- i polihydroksylowe pochodne benzenu oraz alkilobenzenów, których cząsteczki zawierają grupy hydroksylowe ( $— OH$ ) związane z atomem węgla pierścienia benzenowego

benzen

$C_{6} H_{6}$ , związek organiczny, podstawowy węglowodór aromatyczny

kwasy karboksylowe

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową ( $— COOH$ )

kwasy

Według teorii:

Brønsteda-Lowry'ego: substancje, które w reakcji z zasadą oddają jon wodorowy

Lewisa: atomy, cząsteczki lub jony, które pobierają parę elektronową; mają właściwości elektronoakceptorowe

Arrheniusa: substancje, które dysocjują z odszczepieniem kationu wodoru $H^{+}$ oraz wytworzeniem anionu reszty kwasowej

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Kasprzykowska R., Kołodziejczyk A.S., Preparatyka i analiza związków naturalnych, Gdańsk 2009, s. 153.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.

Wprowadzenie

Film samouczek

Czy wiesz, jak należy tworzyć nazwy estrów?

Słownik

Bibliografia