Przeczytaj

bg‑azure

Przypomnienie wiadomości o węglowodorach

Aby dobrze zrozumieć tematy dotyczące węglowodorów, należy znać podstawowy zestaw ogólnych informacji na ich temat.

Jeżeli nie jesteś pewny/pewna swojej wiedzy – kliknij w poniższą listę i zapoznaj się z jej treścią. Po przypomnieniu sobie potrzebnych informacji, przejdź do pracy z materiałem.

RPI6B9Bic2NXr

Definicja Węglowodory to najprostsze organiczne związki chemiczne. Szkielet związków organicznych zbudowany jest z atomów węgla, połączonych ze sobą lub z innymi pierwiastkami wiązaniem kowalencyjnym. Cząsteczki węglowodorów tworzą wyłącznie czterowartościowe atomy węgla, połączone z atomami wodoru. Jednak mimo prostej budowy (tylko atomy dwóch pierwiastków chemicznych), mogą tworzyć tysiące różnych związków chemicznych. Ponadto węglowodory tworzą szeregi homologiczne., Budowa szkieletu

Topologia łańcucha

Atomy węgla w węglowodorach mogą łączyć się bezpośrednio ze sobą, tworząc łańcuchy. Dzielą się na proste (bez rozgałęzień), rozgałęzione lub zamknięte w pierścienie. Dlatego też istnieje wiele różnych grup (rodzin) węglowodorów. Węglowodory łańcuchowe nazywamy alifatycznymi, a węglowodory pierścieniowe – cyklicznymi.

alifatyczne

cykliczne

Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań.

nasycone

nienasycone

cykloalifatyczne

aromatyczne

Węglowodory nasycone

Węglowodory nienasycone

Węglowodory cykloalifatyczne

Węglowodory aromatyczne (areny)

, Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się poniżej., Wiązania

Krotność wiązań: pojedyncze, podwójne, potrójne i wielokrotność wiązań. W węglowodorach mogą występować wiązania pojedyncze (alkany), wiązania podwójne (alkeny) oraz wiązania potrójne (alkiny). Wiązania wielokrotne bywają w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach.
Typ wiązań sigma ( $σ$ ) i pi ( $π$ ) to wiązania występujące w węglowodorach. Wiązanie pojedyncze jest wiązaniem typu sigma, natomiast wiązanie podwójne i potrójne są wiązaniami typu sigma i pi (jedno sigma jedno pi (podwójne) oraz jedno sigma dwa pi (potrójne)).

Ilustracja przedstawiająca dwie cząsteczki etenu i etynu wraz zaznaczonymi orbitalami sigma oraz pi. Cząsteczka etenu zbudowana jest z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym, które stanowi jedno wiązanie typu sigma i jedno typu pi. Każdy z atomów węgla łączy się ponadto z dwoma atomami wodoru. Cząsteczka ta jest płaska, to znaczy, wszystkie atomy znajdują się w jednej płaszczyźnie. Orbitale wiążące powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Z kolei cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch połączonych za pomocą wiązania potrójnego atomów węgla, z których każdy łączy się z jednym atomem wodoru. Cząsteczka ma geometrię liniową, wszystkie atomy znajdują się w jednej linii. Wiązanie potrójne w strukturze stanowi jedno wiązanie typu sigma i dwa typu pi. Orbitale wiążące biorące udział w tworzeniu wiązania pi powstają poprzez nakładanie się boczne orbitali p znajdujących się nad i pod płaszczyzną cząsteczki prostopadle do niej oraz nad i pod płaszczyzną pod skosem względem tejże płaszczyzny. Każdy z orbitali p składa się z dwóch lobów, z których jeden znajduje się nad atomem węgla, a drugi pod, razem tworzą kształt przypominający trójwymiarową ósemkę. Zatem po nałożeniu bocznym dwóch tego typu trójwymiarowych ósemek powstają orbitale wiążące. Dla etynu są to po dwa orbitale p przypadające na jeden atom węgla., Hybrydyzacja Mieszanie się orbitali atomowych, które doprowadzają do powstania orbitali zhybrydyzowanych. Operacja ta umożliwia przewidzenie kształtu danej cząsteczki. Wyróżniamy następujące typy hybrydyzacji w węglowodorach:

s p

s p^{2}

s p^{3}

$s p$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi dwa wiązania sigma i dwa wiązania pi (z jednym lub dwoma sąsiadami), np. etyn; Schemat hybrydyzacji typu s p. Po lewej stronie ilustracji znajdują się dwa trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital typu p przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu s p powstałe na skutek wymieszania się orbitali typu s i p . Powstała hybryda składa się z dwóch orbitali. Każdy z nich stanowi jeden duży i jeden mały lob. W przypadku pierwszego orbitalu duży lob odchodzi nad oś igrek, a mały pod, a w przypadku drugiego jest odwrotnie. Pomiędzy dużymi lobami, jak i pomiędzy małymi, z uwagi na fakt, iż zlokalizowane są one wzdłuż osi iks znajduje się kąt sto osiemdziesiąt stopni.
$s p^{2}$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi trzy wiązania sigma i jedno wiązanie pi, np. eten, benzen; #Schemat hybrydyzacji typu $s p^{2}$ . Po lewej stronie ilustracji znajdują się trzy trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem trójwymiarową obracającą się wzdłuż osi igrek ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s p^{2}$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i dwóch typu p. Powstałe orbitale stanowią każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w płaszczyźnie iks igrek. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią igrek wzdłuż osi iks, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi igrek również wzdłuż osi iks. Pozostałe dwa duże loby zlokalizowane są odpowiednio w trzeciej i czwartej ćwiartce płaszczyzny wyznaczonej przez osie, z kolei małe loby w pierwszej i w drugiej. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dwadzieścia stopni.
$s p^{3}$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi cztery wiązania sigma, np. metan, etan. Schemat hybrydyzacji typu $s p^{3}$ . Po lewej stronie ilustracji znajdują się cztery trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem obracającą się wzdłuż osi trójwymiarową ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. W czwartym układzie wzdłuż osi zet zlokalizowany jest orbital p indeks dolny zet koniec indeksu również przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s p^{3}$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i trzech typu p. Powstałe orbitale stanowią, każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w przestrzeni trójwymiarowej iks igrek zet. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią iks wzdłuż osi zet, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi iks również wzdłuż osi zet. Pozostałe trzy duże loby zlokalizowane są poniżej płaszczyzny wyznaczonej przez osie iks i igrek, w taki sposób, że pomiędzy wszystkimi lobami występują kąty równe sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut. Małe loby są przeciwlegle zlokalizowane względem dużych. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut.

, Izomeria (izos z greckiego „taki sam”) Występowanie dwóch lub więcej węglowodorów o jednakowym wzorze sumarycznym, ale o różnej budowie (strukturze) oraz odmiennych właściwościach fizykochemicznych. Związki takie nazywamy izomerami.

Topologia łańcucha

alifatyczne

cykliczne

Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań.

nasycone

nienasycone

cykloalifatyczne

aromatyczne

Węglowodory nasycone

Węglowodory nienasycone

Węglowodory cykloalifatyczne

Węglowodory aromatyczne (areny)

, Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się poniżej., Wiązania

Krotność wiązań: pojedyncze, podwójne, potrójne i wielokrotność wiązań. W węglowodorach mogą występować wiązania pojedyncze (alkany), wiązania podwójne (alkeny) oraz wiązania potrójne (alkiny). Wiązania wielokrotne bywają w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach.
Typ wiązań sigma ( $σ$ ) i pi ( $π$ ) to wiązania występujące w węglowodorach. Wiązanie pojedyncze jest wiązaniem typu sigma, natomiast wiązanie podwójne i potrójne są wiązaniami typu sigma i pi (jedno sigma jedno pi (podwójne) oraz jedno sigma dwa pi (potrójne)).

s p

s p^{2}

s p^{3}

$s p$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi dwa wiązania sigma i dwa wiązania pi (z jednym lub dwoma sąsiadami), np. etyn; Schemat hybrydyzacji typu s p. Po lewej stronie ilustracji znajdują się dwa trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital typu p przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu s p powstałe na skutek wymieszania się orbitali typu s i p . Powstała hybryda składa się z dwóch orbitali. Każdy z nich stanowi jeden duży i jeden mały lob. W przypadku pierwszego orbitalu duży lob odchodzi nad oś igrek, a mały pod, a w przypadku drugiego jest odwrotnie. Pomiędzy dużymi lobami, jak i pomiędzy małymi, z uwagi na fakt, iż zlokalizowane są one wzdłuż osi iks znajduje się kąt sto osiemdziesiąt stopni.
$s p^{2}$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi trzy wiązania sigma i jedno wiązanie pi, np. eten, benzen; #Schemat hybrydyzacji typu $s p^{2}$ . Po lewej stronie ilustracji znajdują się trzy trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem trójwymiarową obracającą się wzdłuż osi igrek ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s p^{2}$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i dwóch typu p. Powstałe orbitale stanowią każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w płaszczyźnie iks igrek. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią igrek wzdłuż osi iks, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi igrek również wzdłuż osi iks. Pozostałe dwa duże loby zlokalizowane są odpowiednio w trzeciej i czwartej ćwiartce płaszczyzny wyznaczonej przez osie, z kolei małe loby w pierwszej i w drugiej. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dwadzieścia stopni.
$s p^{3}$ – atom węgla tworzy z atomami sąsiednimi cztery wiązania sigma, np. metan, etan. Schemat hybrydyzacji typu $s p^{3}$ . Po lewej stronie ilustracji znajdują się cztery trójwymiarowe układy współrzędnych. Zaznaczono osie: x, y, z. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W środku pierwszego układu znajduje się niebieska kula, do której nie należy punkt zero zero zero, stanowi ona orbital typu s . W drugim układzie wzdłuż osi x zlokalizowany jest orbital p indeks dolny iks koniec indeksu przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią igrek i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. W trzecim układzie wzdłuż osi igrek zlokalizowany jest orbital p indeks dolny igrek koniec indeksu również przypominający kształtem obracającą się wzdłuż osi trójwymiarową ósemkę. Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. W czwartym układzie wzdłuż osi zet zlokalizowany jest orbital p indeks dolny zet koniec indeksu również przypominający kształtem strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jest on dwukolorowy: czerwono-niebieski (niebieski nad osią iks i czerwony pod). Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części, pierwsza znajduje się nad osią iks a druga pod i nazywa się je lobami. Po prawej stronie ilustracji za strzałką z napisem hybrydyzacja przedstawiono orbitale o hybrydyzacji typu $s p^{3}$ powstałe na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i trzech typu p. Powstałe orbitale stanowią, każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w przestrzeni trójwymiarowej iks igrek zet. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią iks wzdłuż osi zet, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi iks również wzdłuż osi zet. Pozostałe trzy duże loby zlokalizowane są poniżej płaszczyzny wyznaczonej przez osie iks i igrek, w taki sposób, że pomiędzy wszystkimi lobami występują kąty równe sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut. Małe loby są przeciwlegle zlokalizowane względem dużych. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RDxkyaiPx5lql1

Węglowodory
- Łańcuchowe (alifatyczne)
  - Nasycone
    - Alkany
  - Nienasycone
    - Alkeny
    - Alkadieny
    - Alkiny
- Cykliczne (związki karbocykliczne)
  - Jednopierścieniowe
    - Nasycone
      - Cykloalkany
    - Nienasycone
      - Cykloalkeny
        
        Cykloalkadieny
      - Cykloalkiny
    - Aromatyczne
  - Wielopierścieniowe
    - Skondensowane
      - Cykloalkany
      - Cykloalkeny
      - Areny

Ogólny podział węglowodorów

Ogólny podział węglowodorów. Dzielą się na łańcuchowe (alifatyczne) i cykliczne (związki karbocykliczne). 1. Węglowodory łańcuchowe (alifatyczne) dzielą się na nasycone i nienasycone. 1.1. nasycone, wyróżnia się w nich alkanyalkany; 1.2. nienasycone, wyróżnia się w nich: alkeny, alkadieny oraz alkiny. 2. Węglowodory cykliczne (związki karbocykliczne). Tu wyróżniamy jednopierścieniowe i wielopierścieniowe. 2.1. węglowodory jednopierścieniowe, należą do nich nasycone cykloalkany; 2.2. węglowodory jednopierścieniowe nienasycone, należą do nich cykloalkiny i cykloalkeny, wśród których wyróżnia się cykloalkadieny; 2.3. węglowodory jednopierścieniowe aromatyczne; 2.4. Węglowodory cykliczne wielopierścieniowe. Wyróżnia się wśród nich skondensowane, które dzielą się na: cykloalkany, cykloalkeny, areny.

Posiadasz już ogólne informacje na temat węglowodorów. Na ich podstawie zdobądź wiedzę szczegółową na temat jednej z rodzin węglowodorów, jaką są cykloalkany.

bg‑azure

Jak zbudowane są cykloalkany?

Definicja

Cykloalkany są przedstawicielami związków organicznych, jakimi są węglowodory. Zbudowane są wyłącznie z atomów węgla oraz wodoru i posiadają wzór ogólny $C_{n} H_{2 n}$ .

Budowa szkieletu

REnEpZ3tv5mrw

Polecenie 1

RDBEkVBCXdCPb

Polecenie 2

Porównaj budowę wybranych przedstawicieli alkanów i cykloalkanów.

Zapoznaj się z opisem wybranych przedstawicieli alkanów i cykloalkanów i porównaj ich budowę.

R1TNZwpiLlLmO

Na ilustracji są wzory. 1. Metan – składa się z jednego atomu węgla, do którego pojedynczymi wiązaniami przyłączone są cztery atomy wodoru. Wzór sumaryczny metanu: C H 4 ; 2. Etan – składa się z dwóch atomów węgla połączonych wiązaniem pojedynczych. Do każdego atomu węgla przyłączone są trzy atomy wodoru za pomocą wiązania pojedynczego. Wzór sumaryczny etanu: C 2 H 6 ; 3. Propan – składa się z łańcucha złożonego z trzech atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Do pierwszego i ostatniego atomu węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru, natomiast do drugiego atomu węgla dwa atomy wodoru. Wiązania między atomami węgla a atomami wodoru są wiązaniami pojedynczymi. Wzór sumaryczny propanu: C 3 H 8 ; 4. Cyklopropan – składa się z trzech atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Atomy węgla tworzą pierścień (kształt trójkąta równobocznego). Do każdego atomu węgla przyłączone są wiązaniami pojedynczymi po dwa atomy wodoru. Wzór sumaryczny cyklopropanu: C 3 H 6 ; 5. Butan - składa się z łańcucha złożonego z czterech atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Do pierwszego i ostatniego atomu węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru, natomiast do drugiego i trzeciego atomu węgla po dwa atomy wodoru. Wiązania między atomami węgla a atomami wodoru są wiązaniami pojedynczymi. Wzór sumaryczny butanu: C 4 H 10 ; 6. Cyklobutan - składa się z czterech atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Atomy węgla tworzą pierścień (kształt kwadratu). Do każdego atomu węgla przyłączone są wiązaniami pojedynczymi po dwa atomy wodoru. Wzór sumaryczny cyklobutanu: C 4 H 8 ; 7. Pentan - składa się z łańcucha złożonego z pięciu atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Do pierwszego i ostatniego atomu węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru, natomiast do drugiego, trzeciego i czwartego atomu węgla po dwa atomy wodoru. Wiązania między atomami węgla a atomami wodoru są wiązaniami pojedynczymi. Wzór sumaryczny pentanu: C 5 H 12 ; 8. Cyklopentan - składa się z pięciu atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Atomy węgla tworzą pierścień (kształt pięciokąta równobocznego). Do każdego atomu węgla przyłączone są wiązaniami pojedynczymi po dwa atomy wodoru. Wzór sumaryczny cyklopentanu: C 5 H 10 ; 9. Heksan - składa się z łańcucha złożonego z sześciu atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Do pierwszego i ostatniego atomu węgla przyłączone są po trzy atomy wodoru, natomiast do drugiego, trzeciego, czwartego i piątego atomu węgla po dwa atomy wodoru. Wiązania między atomami węgla a atomami wodoru są wiązaniami pojedynczymi. Wzór sumaryczny heksanu: C 6 H 14 ; 10. Cykloheksan - składa się z sześciu atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Atomy węgla tworzą pierścień (kształt sześciokąta równobocznego). Do każdego atomu węgla przyłączone są wiązaniami pojedynczymi po dwa atomy wodoru. Wzór sumaryczny cykloheksanu: C 6 H 12 . — Wzory strukturalne alkenów i cykloalkenów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W czym są do siebie podobne i czym się różnią? Dlaczego w powyższej grafice cykloalkany zaczynają się dopiero od cyklopropanu?

W czym są do siebie podobne i czym się różnią? Dlaczego w opisanych wzorach cykloalkany zaczynają się dopiero od cyklopropanu?

R13DMlsv6Umd6

Ogólny podział

RZ87U4VDDGrpH1

Schemat przedstawia podział węglowodorów. Dzielą się na łańcuchowe (alifatyczne) i cykliczne (związki karbocykliczne). 1. Węglowodory łańcuchowe (alifatyczne) dzielą się na: 1.1. nasycone, w których wyróżnia się alkany; 1.2. nienasycone; 1.3. alkeny; 1.4. alkadieny; 1.5. alkiny. 2. Węglowodory cykliczne (związki karbocykliczne). Tu wyróżniamy jednopierścieniowe - nasycone i nienasycone i wielopierścieniowe - skondensowane. 2.1. węglowodory jednopierścieniowe nasycone, należą do nich cykloalkeny; 2.2. węglowodory jednopierścieniowe nienasycone dzielą się na cykloalkeny i cykloalkiny, w cykloalkenach wyróżnia się cykloalkedieny; 2.3. węglowodory cykliczne wielopierścieniowe, wyróżnia się wśród nich skondensowane, które dzielą się na: cykloalkany, cykloalkeny oraz areny.

Polecenie 3

R6rG83g3IGifN

ReD4mvDo04Jdn

Wiązania

R1G8R8n37xoSt

Hybrydyzacja

RzPgQp9oR8Rik

Izomeria

Cykloalkany to związki chemiczne posiadające swoje izomery. Z uwagi na różną budowę pierścienia węglowego, możemy wyróżnić różne formy izomeryczne:

strukturalna - izomeria szkieletowa w cykloalkanach

Polecenie 4

Jaką budowę pierścienia węglowego może mieć cykloalkan posiadający 4 atomy węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Czy potrafisz zapisać ich wzory półstrukturalne?

R1Nh23siDh9OX

R1Qqb5CFQov42

stereoizomeria w cykloalkanach

RtZ0S6tYlH8ct

Słownik

zwiazki cykliczne

związki, w których występują atomy związane ze sobą tak, że tworzą jeden lub więcej zamkniętych pierścieni

alkany, parafiny (parum affinis mało powinowaty)

(łac. parum affinis „mało powinowaty”) nasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru, o wzorze ogólnym $C_{n} H_{2 n + 2}$ . Posiadają w swojej strukturze wyłącznie wiązania pojedyncze

grupa funkcyjna

atom lub grupa atomów, która powoduje pojawienie się charakterystycznych cech w danym związku chemicznym, na przykład aminowa $- {NH}_{2}$

hybrydyzacja

(niem. Hybride, franc. hybride „mieszaniec”) jest to tworzenie bardziej korzystnych energetycznie orbitali poprzez wymieszanie się orbitali atomowych, na skutek oddziaływania innych atomów podczas tworzenia cząsteczki (tylko w niektórych cząsteczkach)

hybrydyzacja sp

hybrydyzacja, której kształt jest wynikiem nałożenia się orbitalu s oraz trzech orbitali p

szereg homologiczny węglowodorów

jest to ciąg kolejnych związków chemicznych, których struktura zmienia się, w stosunku do poprzedniego, o pojedynczy i identyczny fragment - grupę metylenową $- {CH}_{2} -$

czworościan foremny (z gr. tetraedr)

wielościan o czterech przystających ścianach, będących trójkątami równobocznymi

RCEHQgUOI7da8

Na ilustracji są siatki czworościanu foremnego. Pierwszy rysunek: trójkąt równoramienny zbudowany z czterech trójkątów. Drugi rysunek: równoległobok składający się z czterech trójkątów. — Przykładowe siatki czworościanu foremnego
Źródło: wikimedia.org, domena publiczna.

R12Qk0ioVkpW0

Na ilustracji znajduje się obracający się czworościan foremny. — Czworościan foremny
Źródło: Variated by -- Peter Steinberg, licencja: CC BY-SA 3.0.

konformacje alkanów

układ przestrzenny atomów w cząsteczce węglowodoru, który zmienia się w wyniku swobodnego obrotu wokół pojedynczych wiązań chemicznych, bez ich pękania. W cząsteczkach dłuższych alkanów następuje stale trwająca rotacja grup, ale jest ograniczona w momencie, gdy spowodowałaby nakładanie się poszczególnych atomów w przestrzeni

konformacje cykloheksanu

układ przestrzenny atomów w cząsteczce cykloheksanu, który zachowuje układ czworościenny. W temperaturze pokojowej najstabilniejszą konfromacją pierścienia jest konfromacja krzesłowa. Do innych należy m. in konformacja łódki, skręconej łódki

Bibliografia

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, tom I i II, Warszawa 2000.

Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, Warszawa 1997.

Atkins P., Jones L. Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004.

Wprowadzenie

Animacja