Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

RJyOvxIjHx9uS1

Ćwiczenie 1

Połącz w pary poniższe pojęcia z ich wyjaśnieniem Alken - Możliwe odpowiedzi: 1. specyficzny przypadek izomerii typu

E

Z

; w cząsteczkach izomerów do każdego z rozpatrywanych atomów węgla przyłączony jest jeden atom wodoru i podstawnik identyczny dla obydwu atomów węgla., 2. węglowodór zawierający w cząsteczce jedno wiązanie podwójne., 3. izomeria związana z różnym przestrzennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów) w cząsteczkach związków chemicznych o tej samej konstytucji., 4. rodzaj diastereoizomerii obserwowanej w alkenach, które posiadają więcej niż dwa różne podstawniki przy atomach węgla

s p^{2}

. Stereoizomeria - Możliwe odpowiedzi: 1. specyficzny przypadek izomerii typu

E

Z

s p^{2}

. Izomeria typu cis/trans - Możliwe odpowiedzi: 1. specyficzny przypadek izomerii typu

E

Z

s p^{2}

. Izomeria typu

Z

E

- Możliwe odpowiedzi: 1. specyficzny przypadek izomerii typu

E

Z

s p^{2}

RDnYOHXZtP4W01

Ćwiczenie 2

Łączenie par. Określ prawdziwość poniższych zdań.. Atom o mniejszej liczbie atomowej jest ważniejszy niż atom o większej liczbie atomowej.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W przypadku alkenów, izomerię typu cis-trans powinno się rozpatrywać tylko dla alkenów dwupodstawionych.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Przykładem alkenu, który wykazuje stereoizomerię, jest but-

2

-en.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

Ćwiczenie 3

Jaką nazwę systematyczną posiada związek o poniższym wzorze półstrukturalnym przedstawionym na rysunku? Zaznacz poprawną odpowiedź.

RMJUOjnlcayoT

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę alkenu zbudowaną z grupy metylowej CH3 związanej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH związaną z grupą CH2, która to łączy się z grupą metylową CH3. Atomy wodoru znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R3lUMiyXw2Iit

Ćwiczenie 4

Narysuj wzór półstrukturalny ( $3 E$ )- $2$ -metyloheks- $3$ -enu.

RJGYtGIphNPjx

R17Vdrbkyrg0W

RbeBaxRyaLrBS

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny (3E)-2‑metyloheks‑3-enu. Związek ten zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania podwójnego, które to oba podstawione są atomami wodoru znajdującymi się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego (każdy jednym). Dodatkowo jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą CH2, a drugi grupą CH. Dla pierwszego podstawnika grupa CH2 łączy się z grupą metylową CH3. Dla drugiego podstawnika grupa CH łączy się z dwiema grupami grupami metylowymi CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5

Czy związek o wzorze przedstawionym na rysunku tworzy izomery typu $E$ / $Z$ ? Odpowiedź uzasadnij.

RyLB5iICW1ebO

Ilustracja przedstawiająca alken. Pierwszy atom węgla znajdujący się przy wiązaniu podwójnym podstawiony jest grupą etylową CH2CH3 oraz grupą CH2OH. Drugi atom węgla przy wiązaniu podwójnym łączy się z grupą etylową CH2CH3 oraz z grupą metylową CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RVziw6XhpFkvT

Tak. Tworzy izomery typu $E$ / $Z$ , ponieważ przy obydwu atomach węgla, uczestniczących w tworzeniu wiązania podwójnego, znajdują się różne podstawniki.

Ćwiczenie 6

Narysuj wzór półstrukturalny ( $2 Z$ )- $2$ -bromo- $3$ -etylo- $4$ -metylopent- $2$ -enu.

R5LKb4yS2W10s

R15YNrQu9WUnQ

Wzór półstrukturalny (nieokreślający stereochemii) jest przedstawiony poniżej:

Raobt7EK4pia5

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny cząsteczki 2‑bromo‑3-etylo‑4-metylopent‑2-enu. Związek ten zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania podwójnego. Pierwszy atom węgla podstawiony jest atomem bromu Br oraz grupą metylową CH3. Drugi atom węgla znajdujący się przy wiązaniu podwójnym łączy się z grupą etylową CH2CH3 oraz grupą CH, która to podstawiona jest dwiema grupami metylowymi CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ przy atomach węgla, uczestniczących w tworzeniu wiązania podwójnego, są cztery różne podstawniki, opis stereochemii tego związku wymaga użycia reguł pierwszeństwa podstawników.

Przy atomie węgla $C_{2}$ znajdują się atom $Br$ oraz grupa metylowa. Atomami bezpośrednio związanymi z $C_{2}$ są odpowiednio: $Br$ oraz $C$ . Atomem o większej liczbie atomowej jest $Br$ , dlatego podstawnik „bromo” jest ważniejszy.

Przy atomie węgla $C_{3}$ znajdują się dwie różne grupy alkilowe – najbliższym sąsiadem $C_{3}$ są w obydwu przypadkach atomy węgla. Oznacza to konieczność sprawdzenia dalszych atomów w podstawnikach. Dla podstawnika „etylo” będzie to jeden atom węgla oraz dwa atomy wodoru; natomiast dla węgla $C_{4}$ będą to dwa atomy węgla oraz jeden atom wodoru. Końcowy fragment głównego łańcucha tej cząsteczki jest więc podstawnikiem ważniejszym.

Określenie $Z$ oznacza, że obydwa ważniejsze podstawniki powinny leżeć po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego. Wzór ( $2 Z$ )- $2$ -bromo- $3$ -etylo- $4$ -metylopent- $2$ -enu został przedstawiony na rysunku poniżej.

RZOCprT2ImFTF

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny cząsteczki (<math aria‑label="dwa zet">2Z)-2‑bromo‑3-etylo‑4-metylopent‑2-enu. Związek ten zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania podwójnego. Pierwszy atom węgla podstawiony jest atomem bromu Br oraz grupą metylową CH3. Drugi atom węgla znajdujący się przy wiązaniu podwójnym łączy się z grupą etylową CH2CH3 oraz grupą CH, która to podstawiona jest dwiema grupami metylowymi CH3. Grupa metylową i grupa etylowa znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

Pewien alkohol trzeciorzędowy można otrzymać w wyniku addycji wody do dwóch różnych alkenów. Wiedząc, że cząsteczka tego alkoholu zawiera pięć atomów węgla, narysuj jego wzór półstrukturalny i podaj jego nazwę. Następnie odpowiedz na pytanie, czy alkeny, których można użyć do otrzymania tego alkoholu wspomnianą metodą, mogą tworzyć izomery $E$ / $Z$ .

R1RmlCBHauRWo

R1GAe01oDuGJk

Jest to $2$ -metylobutan- $2$ -ol.

R1SaGMH7dXV1A

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę alkoholu zbudowaną z atomu węgla połączonego z dwiema grupami metylowymi CH3, z jedną grupą etylową CH2CH3 oraz z grupą hydroksylową OH. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej znajdują się wzory półstrukturalne cząsteczek alkenów, które spełniają warunki zadania.

R1dwJWqPC4UXk

Ilustracja przedstawiająca dwa alkeny będące izomerami. Pierwszy to 2‑metylobut‑1-en zbudowany z grupy CH2 połączonej za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą metylową CH3 oraz grupą etylową CH2CH3. Drugi izomer to 2‑metylobut‑2-en, który to zbudowany jest z atomu węgla podstawionego dwiema grupami metylowymi CH3 oraz połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH związaną z grupą CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Żaden z tych alkenów nie wykazuje izomerii typu $E$ / $Z$ , ponieważ przy jednym z atomów węgla, uczestniczącym w tworzeniu wiązania podwójnego, w każdej z powyższych cząsteczek znajdują się po dwa takie same podstawniki.

Ćwiczenie 8

Na całkowite odbarwienie roztworu bromu w rozpuszczalniku organicznym, zawierającego $40 g$ bromu, zużyto $21 g$ pewnego alkenu. Ustal wzór sumaryczny tego alkenu oraz narysuj jego wzór półstrukturalny i podaj nazwę wiedząc, że:

tworzy on izomery typu $E$ / $Z$ ;
jeden z atomów węgla, uczestniczących w tworzeniu wiązania podwójnego, posiada dwa podstawniki alkilowe.

RafqQmfjLfLeh

RGI3lJ1M25dIZ

Ogólny wzór szeregu homologicznego alkenów ma postać: $C_{n} H_{2 n}$ . Wynika z niego, że $1$ mol cząsteczek dowolnego alkenu waży $(12 n + 2 n) g$ (gdzie $n$ – liczba atomów węgla w cząsteczce). Z równania zachodzącej reakcji chemicznej wynika, że $1$ mol cząsteczek alkenu przyłącza 1 mol cząsteczek bromu.

Równanie zachodzącej reakcji można zapisać jako:

\underset{1 mol}{\underset{⏟}{C_{n} H_{2 n}}} + \underset{1 mol}{\underset{⏟}{{Br}_{2}}} \to C_{n} H_{2 n} {Br}_{2}

$1$ mol dowolnego alkenu waży: $(12 n + 2 n) g$ (gdzie $n$ – liczba atomów węgla w cząsteczce), zatem:

(12 n + 2 n) g C_{n} H_{2 n} — 160 g {Br}_{2}

21 g C_{n} H_{2 n} — 40 g {Br}_{2}

40 \cdot (12 n + 2 n) = 160 \cdot 21

560 n = 3360

n = 6

Wzór sumaryczny alkenu to $C_{6} H_{12}$ .

Ustalenie wzoru półstrukturalnego opiera się na wykorzystaniu faktu, że jeden z atomów węgla, tworzących wiązanie podwójne, posiada dwa podstawniki alkilowe. Oznacza to, że w cząsteczce musi znajdować się fragment:

RRpDA1zYE8ScS

Ilustracja przedstawiająca fragment szkieletu węglowego. Dwa atomy węgla połączone są za pomocą wiązania podwójnego. Od pierwszego z nich odchodzą dwa wiązania, od drugiego również dwa wiązania łączące się z dwoma atomami węgla. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na rysunku przedstawiono cztery z sześciu atomów węgla. Ponieważ alken tworzy izomery typu $E$ / $Z$ , to jedyną opcją jest umieszczenie po jednym atomie węgla po lewej i po prawej stronie fragmentu:

R17oQKDC75zvA

Alkenem spełniającym warunki zadania jest: $3$ -metylopent- $2$ -en o wzorze sumarycznym $C_{6} H_{12}$ i wzorze półstrukturalnym przedstawionym poniżej:

RGzvTeqxYJhNE

Ilustracja przedstawiająca alken zbudowany z grupy metylowej CH3 połączonej z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą metylową CH3 oraz grupą etylową CH2CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 9

$100 g$ izomeru cis pewnego alkenu poddano reakcji z manganianem( $VII$ ) potasu w środowisku kwasowym na gorąco, otrzymując $176 g$ kwasu karboksylowego. Podaj nazwę alkenu i narysuj jego wzór półstrukturalny.

RvZElMjpyRJ1y

Rhbk1MW06a99t

W trakcie tej reakcji następuje utlenienie atomów węgla, które uczestniczą w tworzeniu wiązania podwójnego, zgodnie ze schematem:

R CH = CH R \to 2 R COOH

Dokonując interpretacji masowej tego równania, otrzymujemy:

C_{2 n} H_{4 n} \to 2 C_{n} {H_{2}}_{n} O_{2}

(12 \cdot 2 n + 4 n) gramów alkenu daje 2 \cdot (12 n + 2 n + 32) gramów kwasu

28 n g alkenu daje (28 n + 64) g kwasu

100 g alkenu daje 176 g kwasu

28 n \cdot176= (28 n + 64) \cdot 100

4928 n = 2800 n + 6400

n = \frac{6400}{2128} = 3

Cząsteczka analizowanego alkenu powinna zatem zawierać sześć atomów węgla. Aby alken spełniał warunki zadania (tworzył izomery cis), podwójne wiązanie węgiel‑węgiel powinno znajdować się dokładnie w centralnej części jego cząsteczki.

Nazwa alkenu to cis-heks‑3-en.

R1XVcWXjhfd8G

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny (<math aria‑laebl="trzy zet">3Z)-heks-3-enu, który to zbudowany jest z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego grup CH, z których każda związana jest z grupą etylową CH2CH3. Grupy etylowe znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 10

Bezwodniki kwasowe to związki organiczne, które w wyniku reakcji z wodą tworzą odpowiedni kwas karboksylowy. Na rysunku poniżej znajduje się wzór bezwodnika maleinowego, gdzie czerwoną kreską zaznaczono rozerwane wiązanie w trakcie reakcji.

R1Ym59ikeGrXH

Ilustracja przedstawiająca fragment schematu reakcji. Cząsteczka bezwodnika maleinowego, która to zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Pierścień ten utworzony jest przez dwie połączone za pomocą wiązania podwójnego grupy CH, z których pierwsza łączy się z jednym atomem węgla i druga z drugim, atomy te łączy atom tlenu, co zamyka pierścień. Ponadto atomy te łączą się za pomocą wiązań podwójnych każdy z jednym atomem tlenu. Wiązanie pomiędzy jednym atomem węgla związanym z atomem tlenu wbudowanym w opisany pierścień ulega zerwaniu. Dodać cząsteczka wody. Strzałka w prawo. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapisz wzór półstrukturalny kwasu maleinowego, który powstanie w wyniku powyższej reakcji, i podaj jego nazwę, określając odpowiedni typ stereoizomeru.

R10lfka90Xnvy

RcnBpGfnkl0Hq

W wyniku reakcji analizowanego bezwodnika kwasowego z wodą powstanie kwas dikarboksylowy, którego wzór przedstawiono na poniższym rysunku:

RxSAUDhh5ZWay

Ilustracja przedstawiająca kwas cis‑but‑2-enodiowy. Kwas ten zbudowany jest z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego grup CH, z których każda łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z grupą karboksylową COOH. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa tego kwasu to kwas cis-but- $2$ -enodiowy.

Film samouczek

Dla nauczyciela