Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

Zaznacz poprawną odpowiedź.

RNV5GEmU82tJg

Halogenowanie jest to:

reakcja chemiczna polegająca na addycji, substytucji lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców do cząsteczek związków organicznych, w wyniku czego powstają halogenopochodne.
reakcja chemiczna polegająca na addycji, substytucji lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy litowców do cząsteczek związków organicznych, w wyniku czego powstają halogenopochodne.
reakcja chemiczna polegająca na addycji, substytucji lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców do cząsteczek związków nieorganicznych, w wyniku czego powstają halogenopochodne.

Ćwiczenie 2

Napisz reakcję addycji chloru do pierścienia benzenowego w obecności światła ultrafioletowego.

R1Ve1UoDpfY1b

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RgHP2ihfMcqHf

RAbvJsmfxqsk4

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji chemicznej. Cząsteczka benzenu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego dodać trzy cząsteczki chloru Cl2. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "U V". Za strzałką cząsteczka 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksanu, czyli sześcioczłonowego pierścienia zbudowanego z sześciu połączonych ze sobą grup CH, z których każda związana jest z jednym atomem chloru. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

RuNOiVlfFaX6D

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz ,,Prawda'', jeśli zdanie jest prawdziwe, lub ,,Fałsz'', jeśli jest fałszywe.

Zdanie	Prawda	Fałsz
Benzen, ze względu na swój aromatyczny charakter, nie ulega reakcji addycji w temperaturze pokojowej.	□	□
Halogenowanie katalityczne benzenu jest reakcją substytucji elektrofilowej.	□	□
Substytucja elektrofilowa z udziałem pierścienia aromatycznego wymaga obecności światła lub podwyższonej temperatury.	□	□
Czynnik elektrofilowy to reagent, który ma nadmiar elektronów.	□	□

Ćwiczenie 4

Dysponując benzenem i dowolnymi odczynnikami nieorganicznymi, zaproponuj ciąg reakcji chemicznych prowadzących do otrzymania następujących związków:

$1$ , $2$ -dichlorobenzen;
$1$ -chloro- $4$ -metylobenzen;
(chlorometylo)benzen.

R1CJZMBIRpNIC

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Rjq1zp79w3GG1

R1ei19P70HEXo

Ilustracja przedstawia trzy schematy reakcji chemicznych. Pierwszy. Cząsteczka benzenu, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chloru Cl2 oraz cząsteczka chlorku żelaza(<math aria‑label="trzy">III) FeCl3, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru. Za strzałką cząsteczka chlorobenzenu, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chloru Cl2 oraz cząsteczka chlorku żelaza(<math aria‑label="trzy">III) FeCl3, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru, za strzałką cząsteczka 1,2-dichlorobenzenu. Drugi schemat. Cząsteczka benzenu, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chloru Cl2 oraz cząsteczka chlorku żelaza(<math aria‑label="trzy">III) FeCl3, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru. Za strzałką cząsteczka chlorobenzenu, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chlorometanu CH3Cl oraz cząsteczka chlorku glinu AlCl3, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru. Za strzałką cząsteczka 1-chloro-4-metylobenzenu. Trzeci schemat. Cząsteczka benzenu, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chlorometanu CH3Cl oraz chlorku glinu AlCl3, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru. Za strzałką cząsteczka toluenu, czyli metylobenzenu. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chloru Cl2 w obecności światła, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka chlorofenylometanu. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5

Zapoznaj się z tekstem, a następnie rozwiąż zadanie.

W trzech próbówkach $1$ , $2$ , $3$ ) zmieszano toluen i roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym w stosunku molowym $1 : 1$ . Następnie zawartość próbówki nr $1$ naświetlano, do próbówki nr $2$ dodano bromku żelaza( $III$ ), a próbkę nr $3$ pozostawiono na pewien czas w ciemności i bez dodatku katalizatora. Uzupełnij informacje dotyczące typu i mechanizmu reakcji. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji oraz jej mechanizm lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi.

R1SthpZCgezDi

Probówka numer 1:

Wzór produktu organicznego

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Typ reakcji

Mechanizm reakcji

Probówka numer 2:

Wzór produktu organicznego

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Typ reakcji

Mechanizm reakcji

Probówka numer 3

Wzór produktu organicznego

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Typ reakcji

Mechanizm reakcji

R6liGHveU38kF

Probówka numer $1$ :

Wzór produktu organicznego:

R1Vxkkpzl95qj

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki bromofenylometanu, który to zbudowany jest z grupy CH2 podstawionej atomem bromu oraz pierścieniem fenylowym, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Typ reakcji: substytucja.

Mechanizm reakcji: łańcuchowa wolnorodnikowa.

Probówka numer $2$ :

Wzór produktu organicznego:

R1auCaST8hKG2

Ilustracja przedstawia dwa izomery 1-bromo-2-metylobenzen oraz 1-bromo-4-metylobenzen. Obie struktury zbudowane są sześcioczłonowych pierścieni aromatycznych podstawiony w dwóch pozycjach. W pierwszym przypadku w pozycji pierwszej znajduje się atom bromu, a w drugiej grupa metylowa CH3, zaś w drugim przypadku pierścień podstawiony jest w pozycji pierwszej atomem bromu, a grupą metylową CH3 w pozycji czwartej. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Typ reakcji: substytucja.

Mechanizm reakcji: elektrofilowa.

Probówka numer $3$ :

Wzór produktu organicznego: reakcja nie zachodzi.

Typ reakcji: –

Mechanizm reakcji: –

Ćwiczenie 6

Na podstawie poniższego schematu doświadczenia zapisz obserwacje.

Na podstawie opisu schematu doświadczenia zapisz obserwacje.

RFZbfEaIGPrTr

Ilustracja przedstawia schemat doświadczenia. W statywie wyposażonym w łapie zamontowana jest kolba stożkowa ze szlifem, w której to umieszczono brom oraz żelazo. Kolba zatkana jest korkiem, prze który przechodzi wkraplacz wypełniony toluenem oraz gumowy wężyk, którego drugi koniec zanurzony jest w wodnym roztworze oranżu metylowego znajdującym się w zlewce stojącej obok zestawu. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RsfGx4njdtSzO

Ćwiczenie 7

Kumen, (propan- $2$ -ylo)benzen, to organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest cieczą, otrzymywaną z benzenu przez alkilowanie propenem w obecności katalizatora (np. chlorku glinu ${AlCl}_{3}$ ) lub ze smoły węglowej i ropy naftowej w procesie reformingu. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej do jednoczesnej produkcji fenolu i acetonu, jako rozpuszczalnik farb i lakierów oraz jako dodatek do paliw lotniczych (zwiększa liczbę oktanową).

Zaznacz prawdziwe zdania.

R19en5YWmK49P

Związek o nazwie 1,3,5-trimetylobenzen to izomer kumenu.
Kumen jest związkiem cyklicznym, ale nie aromatycznym.
Kumen w obecności światła w reakcji z chlorem tworzy odpowiednie chloropochodne.
Kumen w obecności bromku żelaza(III) nie odbarwia wodnego roztworu bromu.

Ćwiczenie 8

Wzór kumenu ma następującą postać:

Zapoznaj się z opisem wzoru kumenu.

R1YktiMk1iSaE

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę kumenu, czyli izopropylobenzenu, która to zbudowana jest grupy CH podstawionej dwiema grupami metylowymi CH3 oraz grupą fenylową C6H5, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jakiego głównego związku organicznego można się spodziewać po stronie produktów w schemacie A, a jakich w schemacie B? Narysuj wzory tych związków.

R1XbMU8EnunVE

Ilustracja przedstawia dwa schematy reakcji opisane słownie. A. Kumen, strzałka w prawo, nad strzałką chlor w obecności światła, za strzałką zapis główny produkt organiczny. B. Kumen, strzałka w prawo, nad strzałką chlor oraz chlorek żelaza(<math aria‑label="trzy">III), za strzałką zapis główne produkty organiczne. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R12Ky8fnsHddK

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RRjqXMIRZZU4C

RSxF3jF4a5kg3

Ilustracja przedstawiająca trzy cząsteczki. A. cząsteczka 2-chloro-2-fenylopropanu. B. Dwa izomery, pierwszy stanowi cząsteczka 2-chloro-1-izopropylobenzenu, zaś drugi cząsteczka 4-chloro-1-izoproylobenzenu. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 9

W wyniku chlorowania toluenu w obecności światła powstaje odpowiednia chloropochodna. Oblicz, ile ${dm}^{3}$ chloru (odmierzonego w warunkach normalnych) należy użyć, aby zareagował z $230 g$ toluenu.

RXR0GVPjFReiJ

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RNgksRJsnymI4

Zapisujemy równanie reakcji chemicznej:

REqKF693Qrxjy

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji toluenu z chlorem w obecności światła. Cząsteczka toluenu o strukturze zbudowanej z pierścienia fenylowego podstawionego grupą metylową. Dodać cząsteczka chloru Cl2, strzałka w prawo, nad strzałką zapis "światło". Za strzałką cząsteczka 1-chloro-2-fenylometan, dodać cząsteczka chlorowodoru HCl. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyznaczamy masę molową toluenu:

M_{C_{7} H_{8}} = 12 \frac{g}{mol} \cdot 7 + 1 \frac{g}{mol} \cdot 8 = 92 \frac{g}{mol}

Obliczamy liczbę moli toluenu w $230 g$ tego związku:

1 mol — 92 g

x — 230 g

x = 2,5 mol

Z równaniu reakcji chemicznej wynika, że na $1$ mol toluenu przypada $1$ mol ${Cl}_{2}$ , zatem na $2,5$ mola toluenu przypada $2,5$ mola ${Cl}_{2}$ .

W warunkach normalnych $1$ mol gazu ( ${Cl}_{2}$ ) zajmuje $22,4 {dm}^{3}$ , zatem:

1 mol — 22,4 {dm}^{3}

2,5 mol — y

y = 56 {dm}^{3}

Należy użyć $56 {dm}^{3}$ chloru.

Animacja

Dla nauczyciela